【高中化学】有机化合物的同分异构现象 课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3

网科第一节有机化合物的结构特点1.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。2.掌握同分异构体的书写方法与规律3.能判断有机物的同分异构体。第一章有机化合物的结构特点与研究方法1.1.3有机化合物的同分异构现象教材内容：P8-10学习目标概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一、概念

CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.

B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2

下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。

ABCD运用书写形式变换法:“拉”“转”、“翻”。对点训练

相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体吗？举例说明。但同分异构体之间分子量一定相同CO、N2、C2H428H2SO4、H3PO4、Cu(OH)278Na2O2、Al(OH)398100CaCO3、KHCO3、C6H6不一定CH2O、C2H4O2C6H12O6CH2O实验式相同的化合物不一定是同分异构体思考与讨论

结构不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557物理性质：同类别物质，支链越多，熔沸点

,密度化学性质：可能相似也可能完全不同性质不同(因为他们可以是不同种类的物质)27.9℃9.5℃36.07℃沸点例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]常温下，新戊烷为气态二、同分异构体性质

构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构

三、同分异构体的类型

异构类型分类标准类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有机化合物的构造异构现象碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式(1)顺反异构必要条件：每个双键碳连接不同的原子或原子团2.有机化合物的立体异构现象(了解)(2)对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型手性异构

单键碳连接的四个原子或原子团互不相同不饱和脂肪酸的结构示意图（分子中部分碳原子上的氢原子已省略）有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成两类：而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。双键碳上的两个氢原子在同侧的称为顺式脂肪酸，在异侧的称为反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右；化学与生活

判断下列异构属于何种异构？.1-丁醇和2-丁醇2.CH3COOH和HCOOCH33.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构位置异构--CH3对点训练

CH3CH2CH2CH2CH3物质名称正戊烷异戊烷球棍模型结构简式相同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同但具有不同的结构烷烃中碳原子数12345678910同分异构体数目无无无2359183575新戊烷有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多烷烃存在什么异构？烷烃只存在碳架异构思考与讨论

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排布由同、邻到间。有序思维：限定条件下勿漏、勿重。碳架异构——减碳链法先确定碳链结构，再补氢原子(C4价)四、书写方法先碳架，再补氢(C4价)①C-C-C-C-C-C-C②C-C-C-C-C-C③C-C-C-C-C-C④C-C-C-C-C⑤C-C-C-C-C⑦C-C-C-C-C⑨

C—C—C—C⑥

C-C-C-C-C⑧

C-C-C-C-CCCC2H5CCCCCCCCCCC1.庚烷C7H16同分异构体同邻间同心到边，不到端点一条直链减1个碳原子减2个碳原子减3个碳原子先考虑1个乙基，再分为2个甲基(由整到散)；位置：同到邻再到间共9种注意:A.找中心对称线，对称C支链不重复B.减C数目不超过C原子数的1/2C.补H（C4价）只能分成3个甲基注意：D.甲基不连主链两端乙基不连主链两端的第二位丙基不连主链两端的第三位

…………【尝试应用】书写C5H10烯烃的同分异构体C-C-C-CC碳架异构位置异构C=C-C-C-CC-

C=

C-C-CC=C-C-CC先长后短C-C-C-C-C

①碳架异构→②官能团位置异构C-C=C-CCC-C-C=CCC-C-CCC没有双键位置补H(C4价)2.烯烃存在什么异构？书写C5H10属于环烷烃的同分异构体(?种)5CH3CH3CH3CH3CH3C2H5∴C5H10的同分异构体：5种烯烃+5种环烷烃=10种C5H10分子除了烯烃类的同分异构体，是否还存在类别异构？环烷烃拓展延伸2.写出分子式为C4H8的所有同分异构体：CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烯烃环烷烃补H(C4价)

书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构5对点训练

1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有(）A、2个B、3个C、4个D、5个A同分异构体的书写方法1.先考虑类别异构，确定先写哪一类有机物2.在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体时，应先考虑碳架异构3.在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构一般按照“类别异构→碳架异构→位置异构”顺序也可按照“碳架异构→位置异构→类别异构”顺序碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质归纳小结①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于对称位置上的氢原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa适用类型：一元取代物1.等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH3有几种等效氢就有几种一元取代物五、有机物同分异构体数目判断的技巧——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称点对称面①②①①等效氢法bbbbaaaa1.判断下列有机物的一氯取代物数目：2种3种3种3种对点训练

2.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有()A．5种B．7种C．8种

D．10种A3.并六苯的某衍生物结构简式为其苯环上的氢原子再被1个Cl原子取代的产物有()A.3种

B.6种

C.7种

D.8种C对点训练

4.进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的有机物的烷烃是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D对点训练

无对称无对称5.下列有机物的一氯取代物数目相等的是（

）CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.CH3CH3B.C.D.BC八种四种四种七种对点训练

2.基元法:由烃基确定一取代产物的数目

=

烷基的种类(烃基的同分异构体数目)例如：C4H9Cl的同分异构体，可理解为Cl-与C4H9-(丁基）相结合的物质，C4H9Cl的同分异构体种数=C4H9-(丁基）的种数①C4H10O属于醇(C4H9-与-OH相结合)的同分异构体有几种？4种②C4H8O2属于酸(C3H7-与-C0OH相结合)的同分异构体几种？③C5H11Cl的同分异构体有几种？2种8种记住常见烃基异构体种数：甲基－CH3乙基－C2H5丙基－C3H7丁基－C4H9戊基－C5H1111248同分异构体的书写和数目判断：未完待续。。。名称化学式异构体种数甲基CH3-CH3-1乙基C2H5-C2H5-1丙基C3H7-CH3CH2CH2-正丙基2CH3CH-异丙基|CH3丁基C4H9-CH3CH2CH2CH2-正丁基4CH3CHCH2-异丁基|CH3CH3CH2CH-仲丁基|CH3(CH3)3C-叔丁基名称化学式异构体种数戊基C5H11-CH3(CH2)3CH2-正戊基8（CH3)2CHCH2CH2-异戊基(CH3CH2)2CH-CH3(CH2)2CH-|CH3(CH3)2CCH2-|CH3CH3|CH3-CH-CH|CH3CH3CH2CHCH2-|CH3CH3|CH3-CH2-C|CH3常见烃基异构体数目的确定适用对象判断依据结构特点性质实例同位素同素异形体同系物同分异构体原子单质有机物有机物、无机物质子数相同，中子数不同同一种元素的不同单质1、结构相似2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)1、分子式相同2、结构不同电子层结构相同，原子核结构不同单质的组成和性质不同相似不同或相似化学性质几乎一样，物理性质有差异化学性质相似，物理性质差别较大化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同H、D、T金刚石与石墨、O2与O3、红磷和白磷CH4与C2H6、甲苯与乙苯戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体化学中的“四同”比较同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2对比归纳1.练习：下列物质是否为同系物①CH2=CH2和CH3CH2CH3和H2CCH2CH2CH3－CH2－CH－CH3│CH3否是CH3CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3否②③和