烃的含氧衍生物醛 课件

2023/2/21第三章烃的含氧衍生物第二节醛2023/2/21思考:

乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△

R一、醛：？

从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。2023/2/21二、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO饱和二、醛的分类：2023/2/21三、醛的同分异构现象除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH2023/2/21四、乙醛1.乙醛的物理性质

颜色：气味：状态：挥发性：密度：溶解性：无色透明刺激性气味液体比水小易挥发能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。2023/2/212.乙醛的分子结构

分子式：C2H4O结构简式：CH3CHO结构式：

乙醛是极性分子H—C—C—HOHH2023/2/21思考：根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸氧化性还原性化学性质2023/2/21CH3CHO

＋H2CH3CH2OH催化剂1）

加成反应：还原反应

2、乙醛的化学性质2023/2/21银镜反应

2、乙醛的化学性质探究实验3-5：

：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制银氨溶液2023/2/21银镜反应

2、乙醛的化学性质实验3-5：

：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。②水浴加热生成银镜CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（银氨溶液）2023/2/21思考与交流：（1）这个反应叫银镜反应，属于何种反应类型？（2）试管上的银怎样洗涤？（3）这个性质有什么工业价值？（4）银氨溶液是很弱的氧化剂，它都可以氧化醛，说明什么问题？2023/2/21（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗银镜反应注意事项：2023/2/21与新制的氢氧化铜反应探究实验3-6：1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。

Cu2++2OH-=Cu(OH)22、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，碱必须过量加热至沸腾。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓砖红色

2、乙醛的化学性质2023/2/21思考：乙醛能否被强氧化剂氧化呢?常用的氧化剂：银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。CH3CHOCH3COOH【O】CH3CH2OH【O】（3）直接被O2氧化2CH3CHO+O22CH3COOH

催化剂还原加氢2023/2/213、乙醛的工业制法2）乙烯氧化法2CH2CH2

＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热1）乙炔水化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2023/2/21一、甲醛1.结构2.性质：与乙醛相似不同点1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化应用（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂2023/2/21P.58学与问

1.写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式

2.……3.……二、醛基的检验1.哪些有机物中含有—CHO？2.怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应过程表述样品+试剂—现象—结论三、知识运用

1.判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2.用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成

想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体2023/2/21思考：1.某一有机物中既含有双键又含有醛基，设计一个实验证明该物质有双键存在？2.某一有机物中既含有双键又含有醛基，设计一个实验证明该物质有醛基存在？P.58科学视野丙酮丙酮是最简单的酮类化合物，在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。3.已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————

先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4.信息迁移应用

RC=O+H-CH2CHOHOH→

R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：5.现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应