第11章羧酸衍生物-csl

LOLC

X XOOCROOCR O O----

O

阿司匹（解热镇痛药 N 青霉素GOCO C OC局 ：盐酸普鲁卡扑热息第十一章羧酸衍生物acyl

(Ar)R

离去Leaving酰基是含氧酸分子中去掉酸-OH后余下的

上

下

首页根据相应的酸命名酰基:“某酸OO

第十一章羧酸衍生物“某酰基OOaceticO benzoic

乙酰基人民卫生电子音

O上页下 首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（一、酰卤第一 羧酸衍生 一、酰 常见的为酰氯和酰溴：“酰基名”＋“卤素名 acetylO

benzoyl

CCH2 C

丙烯酰上页下 首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（二、酸酐二、酸 酸酐分为单酐和混单酐：“羧酸名”＋“酐混酐：“简单羧酸名”＋“复杂羧酸名”＋“酐CH3COO乙（酸）

benzoic

OOacetic

首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（二、酸酐

Phthalicbenzoicpropanoicbenzoicpropanoic

上

首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（三、酯三、 一元醇的酯：某酸某多元醇的酯：某醇某酸 C CH3

Ethyl

benzyldimethyl上页下 首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（三、酯OO

乙二醇二乙酸Ethylene

4-甲基-δ-戊内

γ-戊内

δ-己内邓健制 审

上

首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（四、酰胺四、酰 伯酰胺：“酰基名”“胺仲酰胺：“N-某基酰基名胺叔酰胺：N,N-二某基某酰胺;N-某基-N-某基某

伯酰 仲酰 叔酰

N-甲基苯甲N-

N,N-二甲基甲酰

下

首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生 名（四、酰胺 δ-己内

δ-亚酰胺 名似酰胺 N-甲基-N-乙基丙酰

N-Ethyl-N-审 上页下页 首页第十一章羧酸衍生 第一节羧酸衍生

O CH

O

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上

下

首页第十一章羧酸衍生 第二节羧酸衍生物的结第二节羧酸衍生一、羧酸衍生O

上

下

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质二、亲核取代- CH H-H的活 羰基的活

亲核取代结构相似:酰基都连着一个能被其他基团取代亲核取代：水解、醇解、氨解人民卫生电子音 上页下页 首页复习卤代烷的亲核取代反复习第一步慢 慢

(CH3)3C++第二步3 )C 3

过渡态 叔丁基正碳离 [(CH 过渡态 --+

δ+

H+ H

[ BrH过渡

H第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质RROCL+HNROCN+HLH2O、ROH、酰基亲核取代反应机理(碱性条件OCLOC＋ OCLOC＋Nu-加

消 ＋ 首羧酸衍生物的酰基亲核取代反应经历了首加成和消除反应两个步骤

上

下 第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质酰基亲核取代反应活性羰基的正电性越强、位阻越小，越有利于亲核离去基的离去能力羧酸衍生物酰化反应活性第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质;O高活 Acid

Acid

低活

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上

下

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质人民卫生电子音

上

下

首页O

O

HX（剧烈 R O

O

H+/OH

O

NH3（时间长 HCOOCCH

H3COOCCH2COOH+ 酯的水无机酸催化水水碱催化（常采用 OR'+OH- R

OH+-RCOO-+皂化——酯的碱性水解称为皂化。油脂（羧酸和丙三醇第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质O

H)

O

5 O

CO+H

CH3 H CO

H OO

△95% O+

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这些这些反应式都正上页

首页青霉素CONOHS 青霉素CONOHS COOK四元环的内酰胺（β-内酰胺）由于具有较大的环液在室温条件下不稳定，因此临通常使用它的粉针O

O O

R

O

O

HOR''H+or

O

HOR''H+or

酯在酸存在下发生醇解反应，生成新的酯和醇，所以酯的醇 酰化反反应。这是酯的常用方法。其中提供酰基的试剂为酰酰化反 低其反应活性，因此利用此反应酚和芳胺的单卤代

+酚酯和叔醇酯都不能直接用羧酸与酚或叔醇 O难 + + +

++

60-8

5吡5++

阿司匹++

苯甲酸叔丁COOH+(CH3CO)2O

（水杨酸

乙酰水杨酸（阿司匹林

H

+CH2 O

O

下O下

R+

O

O

O

练习：完成下列反

CH3

酯的醇

O ①2②

==

)O

,

KOHO

NK+第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质5酯缩合反 酸酯，称为酯缩合反应或Claisen缩合反应。 O +H-

12

O2乙酸乙

CH3CCH2COC2H5+乙酰乙酸乙酯人民卫生电子音

上

下

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（二、化学性质人民卫生电子音

上

下

首页nOOOO+ +

COOCH

CO 第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物三、碳酸衍生OROC碳酸

OHOCOHOC碳光OH2NC脲

H2NCOH氨基甲RNHC氨基甲酸

上

下

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物(一脲(尿素urea)碳酸的二元酰弱碱=ONH2-C-=ONH2-C-

,水解反

ONH2CNH2+

+尿素人民卫生电子音

上页下 首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物与亚硝酸反应——ONH2CNH2+

+ +缩二脲的生成和缩二脲 150~160℃ H2+

凡分子中含有≥2个酰胺键(-CONH-)结构的化合(如草二酰胺、多肽和蛋白质)都能发生缩二邓健制 审

上

首页实缩二脲的生成和缩二脲实加尿素至大试管 加热后放出的气体使色石蕊试

继续加 加入氢氧化 加入硫酸 溶液显紫第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物(二H2NCNH2H2NCNH2胍

H2NC脒相当,能吸收空CO2生成稳定的碳酸盐。人民卫生电子音

上

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物 O

C2H5Na C

+2C2H5OHC-O

OCNHOCNHCO

上

下

首页第十一章羧酸衍生 第三节羧酸衍生物的性质（三、碳酸衍生物二酰亚氨基,能够发生酮型－烯醇型互变异构。 烯醇型表现出比乙酸(pKa=4.76)还强的具 和麻醉作

两个氢原子被烃基取代后即得 O比版 上页下页

首页第十 羧酸衍生酰卤/酰胺：“酰基名”＋“卤素胺”)；酯：一元醇的酯：“某酸某（醇）酯(-）水解、醇解、氨解反应、酰化反酰化反应活性酯缩合反应或Claisen缩合反应（β-酮酸酯脲的结构、弱碱性;水解;与亚硝酸的反应；缩二脲反应丙二酰脲与巴比妥(barbital)类药物 掌握羧酸衍生物名原则。掌握羧酸衍生物水作业：11-4、6、7、9、NHNH

O

O

B. C.

C.由酸酐可

D.由一种酯可

NN

多

O

22 22H

CH