人教版高中化学选修5烃的衍生物教案

第三章 烃的含氧衍生物第一节醇酚一、教学目标【学问与技能】1、了解醇、酚的构造特点。2、把握醇的取代反响、消去反响、氧化反响原理。3、把握酚构造的特点，取代反响。4、学习依据物质构造推断化学性质的方法。【过程与方法】通过试验来验证物质性质【情感、态度与价值观】通过情景创设，培育学生的思维力量和试验力量二、教学重点醇的取代反响、消去反响、氧化反响原理三、教学难点醇的催化氧化、消去反响原理四、课时安排2课时五、教学过程★第一课时【引入】师：我们在高一就接触过的乙醇、乙醛、乙酸和乙酸氧原子的原子团取代而衍生成的，它们又被称为烃的含氧衍生物。固然，除了这些，我们在这一章中还会了解酚、酮等烃的含氧衍生类。【板书】第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚师：大家回忆我们在高一时所学的乙醇的分子构造和性质。(学生答复，教师赐予评价并板书)【板书】一、乙醇1、分子构造分子式：CHO 构造简式：CHCHOH或CHOH〔官能团—OH〕26 3 2 252、化学性质〔1〕与钠的反响2CHCHOH+2Na→ 2CHCHONa+H↑3 2 3 2 2HOH也可看作是水分子中的H有羟基，但由于羟基所连结的基团不同，所以其化学性质不同。由CHCHO—HOH3 2上的HHO分子里的H2【讲解】其它活泼金属如KMgAl等也能够把乙醇羟基里的H【强调】断键部位〔2〕氧化反响a、燃烧b、乙醇的催化氧化丝在试验中的作用〔提示：铜丝先变黑又变为红色〕【总结】在乙醇的催化氧化反响中，乙醇是复原剂，氧气是把乙醇氧化成了乙醛。2【板书】【结论】乙醇的催化氧化又证明白官能团打算有机物的性质【演示试验3-2〔边试验边引导学生认真观看试验现象〕【板书】cKMnOKCrO4 2 27氧化 氧化CHCHOH→ CHCHO→

COOH3 2 3 3或参加氧原子的反响叫做氧化反响氢原子或失去氧原子的反响叫做复原反响。醇来制取的。接下来我们就来做这个试验。3-1】〔边试验边引导学生认真观看试验现象〕【提问】1、两种反响物的体积比是多少？〔酒精∶浓硫酸=1:3〕2、为什么要参加几块碎瓷片？〔防止暴沸〕3、为什么要使用温度计？其水银球的位置如何？〔反响必需较准确地掌握反响温度，在液面以下，但不能接触烧瓶底部〕4、用什么方法收集乙烯？〔用排水法〕〔3〕乙醇的脱水反响a、消去反响——分子内的脱水CH—CHHOH| 2 |HOH

CH＝CH2

↑+HO2师：此反响是消去反响，消去的是小分子——水成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键假设此反响只加热到140℃则乙醇发生分子间脱水生成另一种物质——乙醚b、分子间的脱水3 2

H—O—CHCH CHCH—O—CHCH+HO2 3 3 2 2 3 2【设问】通过反响过程比较，乙醇的两种脱水方式有什么不同？【小结】由此可见，在化学反响中，一样的反响物在不同的条件下，可能生成不同的产物，内因〔—OH〕打算了反响物的性质，外因〔条件〕通过内因影响了反响产物，也不行无视，所以说在化了官能团对有机物性质的打算性作用。【板书】4、乙醇的取代反响——与氢卤酸的反响C—O键断裂，羟基—OH类型。CHCH—OH+H—Br→ CHCH—Br+HO3 2 3 2 2〔强调断键部位〕【过渡】师：乙醇中的官能团是羟基，它打算了乙醇的主要化如甲醇CHOH、丙醇CHCHCHOH〕等，它们都属于醇类。3 3 2 2【板书】二、醇类〔让学生阅读课本相关内容并完成自学提纲〕【板书】1．醇的定义2．醇的分类3．饱和一元醇的组成及构造通式4、醇的命名：5．常见醇的物理性质〔甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇〕及碳〔低级醇与高级醇物理性质的差异性比较〕6、饱和一元醇的化学性质：〔1〕NaH2〔2〕消去反响〔分子内脱水〕→C=C 邻碳无氢不消去分子间脱水→醚与HX→R—X〔进展必要的讲解和说明，最终总结〕★其次课时【引入】师：上节课我们学习了乙醇和一些在构造、性质上跟羟基打算的。换言之，醇分子里都含有羟基官能团。但是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析以下化合物：3【答复】第一种化合物属于醇，其次种不属于醇。师：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连接的有机化合物。的酚，叫苯酚。接下来我们学习苯酚。【板书】三、苯酚一、酚和苯酚的构造特点同之处？一样点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基〔乙基里是芳烃基〔苯基。〔〕师：在这里，羟基跟苯环连接是什么意思？【练习】在以下几种化合物里，属于酚类的是〔 〕师：请同学们小结酚的分子构造特征。【小结并板书】具有苯环构造，具有羟基官能团，羟基跟苯环连接。问题。【板书】二、苯酚的性质1．苯酚的物理性质【展现】苯酚样品请同学们观看未被氧化的苯酚的色、态，并留神闻它的气味。在日常生活中，哪里能闻到类似的气味？苯酚是无色晶体，有刺鼻的气味。医院里的消毒液、日常生活中用的药皂中可闻到这种气味。气味。医院里的消毒液、药皂和浆糊中都含有苯酚，这是利用苯酚的杀菌作用。含水量达10％以上的苯酚，在常温下呈液态，这在下面的试验中能看到。【演示〔1〕〔2〕4～5mL苯酚溶于乙醇，溶液澄清。在冷水里苯酚不易溶解，呈浑浊状态。内容。说明以下几点：:在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度上升时溶解度增大。高于70℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈的混合液，由于不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤受到苯酚的腐蚀。【板书】2．苯酚的化学性质【演示试验3-3〔此过程中要引导学生观看试验现象〕【分析并板书】1、苯酚的弱酸性离子方程式是电离出少量的H+。酸性：HCO > > 2 3 3这是苯酚不同于乙醇的重要性质。【说明】要留意以下各点。苯酚的酸性表现在可以跟碱反响。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。苯酚有酸性，它能从煤焦油中提取，因此俗称石炭酸。跟苯有什么不同？3-4】向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水。现象：:试管中马上生成白色沉淀。师：大家可以观看到：这个反响很快速，既不要加热，又不用催化剂。经分析，析出的白色沉淀是三溴苯酚。【板书】2．苯环上的取代反响【强调】三个溴原子在羟基的邻、对位。比照苯和苯酚跟溴的反响，苯和溴发生取代反响的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，三元取代物。被取代。定量测定。苯酚还可与氯化铁溶液作用。【演示】向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。发生什么现象？【板书】3、显色反响氯化铁苯酚→ 紫色【强调】留意溶液显紫色，没有沉淀析出。这个反响也能用来检验苯酚。【小结】1．苯酚的分子构造特征。2．苯环对羟基的影响〔分子中各原子或原子团间是相互影响的〕羟基对苯环的影响。3、苯酚的化学性质其次节醛一、教学目标【学问与技能】1、把握乙醛的构造及乙醛的氧化反响和复原反响。2、了解醛类和甲醛的性质和用途。3、了银氨溶液的配制方法。【过程与方法】通过试验来学习乙醛的构造与性质的关系【情感、态度与价值观】培育试验力量，树立环保意识二、教学重点醛的氧化反响和复原反响三、教学难点醛的氧化反响四、课时安排2课时五、教学过程★第一课时Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反响的化学方程式。【学生活动】回忆，思考，答复并写出有关化学方程式：师：今日我们将学习乙醛的构造与性质。【板书】其次节醛一、乙醛1．乙醛的构造分子式：CHO 构造式： 构造简式：24CHCHO3官能团：—CHO或 〔醛基〕〔展现乙醛的分子比例模型〕【设问】乙醛的构造简式为什么不能写成CH3COH？引导学生分析比较：【答复】由于在乙醛的分子构造中，不含有羟基。【板书】2．乙醛的物理性质〔展现一瓶纯洁的乙醛溶液，翻开瓶盖，观看乙醛溶液的色、〕【学生活动】观看、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。【指导阅读】乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进展比较。20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。CHO，它对乙醛的化学性质起着打算性的作用。试推想乙醛应有哪些化学性质？【板书】3．乙醛的化学性质〔1〕加成反响〔碳氧双键上的加成〕H的加成反响是怎样发生的？2【学生活动】思考，描述乙烯和氢气加成时，是乙烯构造双键中的一个键断裂，加上两个氢原子。同学到黑板上写出化学方程式，引导学生总结出加成反响的规律：C=O【板书】CH

CHO+2

CHCHOH3 2师：依据前面所学的有机物的氧化反响和复原反响的特点可知，乙醛的催化加氢也是它的复原反响。〔2〕氧化反响①银镜反响【演示试验3-5〔此过程中要引导学生认真观看，了解银氨〕试验留意事项：1．试管内壁应干净。必需用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。加热时不能振荡试管和摇动试管。配制银氨溶液时，氨水不能过量〔防止生成易爆物质。【指导学生】依据试验步骤写出化学方程式。【板书】AgNO+NH·HO=AgOH↓+NHNO3 3 2 4 3AgOH2NH·HOAg(NHOH2HO〔银氨溶液的配制〕3 2 32 2CHCHO+2Ag(NH)OH→ CHCOONH+2Ag↓+3NH+HO3 32 3 4 3 2试验现象：反响生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。【板书】Cu〔OH〕2【演示试验3-6〔此过程中要引导学生认真观看，了解乙醛〕CHCHO+2Cu(OH)→ CHCOOH+CuO↓+2HO3 2 3 2 2试验现象：溶液由蓝色渐渐变成棕黄色，最终变成红色沉淀。【设问】分析上述两个试验的共同点是什么？说明乙醛有什么性质？如何检验醛基？师:乙醛能被弱氧化剂氧化，有复原性，是复原剂。可用银氨件下进展。【小结】乙醛的主要化学性质：①乙醛能和氢气发生加成反响。②乙醛能被弱氧化剂氧化，更能被强氧化剂氧化。★其次课时【复习提问】师：乙醛的分子式及构造简式应怎样书写？〔学生思考答复：CHO，CHCHO〕24 3【设问】假设构造简式为CHCHCHO，CHCHCHCHO3 2 3 2 2称？你能否概括出什么是醛？〔学生思考答复：丙醛、丁醛。并让学生争论、总结出醛的概念〕【板书】二、醛类1．概念及构造特点：分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。【设问】①饱和一元脂肪醛的构造式的通式应如何表示？②醛类的分子式通式应如何表示？〔学生争论，分析，推想〕【依据学生的答复板书①醛类的构造式通式为： 或RCHO。CHOn2n质起什么作用？④醛类物质应有哪些化学性质？【提示】结合乙醛的分子构造及性质分析。〔学生喧闹争论后答复，教师依据学生的答复赐予评价并板书〕【板书】2、醛类的主要性质：打算作用。②推想出醛类物质可能能和H发生加成反响，与银氨溶液及制2Cu〔OH〕2【联想启发】〔〕来学习甲醛的构造及性质。【板书】3．甲醛甲醛的构造分子式：CHO 构造简式：HCHO 构造式：2质不同，甲醛分子中相当是含有两个醛基。〔2〕物理性质于水。35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林。【提示】依据乙醛的化学性质思考甲醛应有哪些化学性质。〔学生争论、答复〕【提问】谁能用化学方程式来表示？〔3〕化学性质①能与H发生加成反响：HCHO+H CHOH2 2 3②具有复原性。HCHO+4Ag(NH)OH→ (NH)CO＋4Ag↓＋6NH＋2HO32 4 2 3 3 2HCHO＋2Cu(OH)→ CO+2CuO↓+5HO2 2 2 2〔4〕用途师：甲醛在工业上，可制备酚醛树脂，合成纤维、生产维尼纶等，也用于制福尔马林。【小结】以上学习的是醛类的概念及甲醛的性质和用途。【补充】丙酮的官能团是羰基，主要化学性质：可催化加氢生成醇，但不能被银氨溶液、制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。酸之间的转化关系如何？启发学生的思维。思考、整理、归纳得出三者之间的转化关系：第三节羧酸酯一、教学目标【学问与技能】12、了解酯的构造特点，理解酯水解的原理。【过程与方法】通过试验来学习乙酸的性质，生疏酯化反响的操作。【情感、态度与价值观】树立正确的科学观。二、教学重点羧酸的酯化反响原理和酯水解的原理三、教学难点酯水解反响的根本规律四、课时安排2课时五、教学过程★第一课时【引入】师：为何在醋中加少量白酒，醋的味道就会变得芳香得无腥、香醇，特别鲜美？通过本节课的学习，大家便会知道其中的微妙。【板书】其次节羧酸酯师：乙酸又叫醋酸，由于食醋中会有3－5％的乙酸。通过对醋的了解，我们能感受到乙酸的哪些物理性质？【答复】有刺激性气味－能挥发；有酸味；易溶于水；黑色或白色等等。色的？看书总结乙酸的物理性质。【板书】一、羧酸1、物理性质色 味 态 mp. bp.溶解性〔无 刺激性 液 16.6℃ 117.9℃易溶于水和乙醇〕【强调】我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6℃，比水纯乙酸又称冰醋酸。【板书】2、分子结成和构造分子式 构造式 构造简式C2H4O2 CH3COOHO官能团： C OH 或—COOH〔羧基〕【板书】3、化学性质【分析】盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是由于其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在电离溶液里能局部地电离，CHCOOH CHCOO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。3 3〔1〕乙酸的酸性性质与酸碱指示剂反响与活泼金属反响与碱反响与碱性氧化物反响与某些盐反响

化学方程式乙酸能使紫色石蕊试液变红Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2OCuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2OCaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性由强到弱挨次：HCl>HSO>CHCOOH>HCO2 3 3 2 3【过渡】乙酸除具有酸的通性外，还可以发生酯化反响【板书】2、酯化反响置以及留意点。乙醇，浓硫酸和冰醋酸。先参加乙醇，再缓慢参加浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。们知道就是乙酸乙酯。【板书】CH

COOH+HOC3

浓硫酸H5H

3

H+HO25 2乙酸乙酯酸和醇起反响生成酯和水的反响，叫做酯化反响。【设疑】在上述反响中，生成水的氧原子由乙酸的羟基供给，还是由乙醇的羟基供给？用什么方法可以证明呢？8【分析】脱水有两种状况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反响历程，常用同位素示踪法。即把某中的氧原子换成18O88中才有18O，说明脱水状况为第一种。8的氢原子。质，还可以推动科学的进展。〔1〕浓硫酸有何作用？〔催化剂，脱水剂〕加热的目的是什么？〔主要目的是提高反响速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率〕在该反响中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？〔化学平衡向生成酯的方向移动〕为何要用饱和碳酸钠溶液作吸取剂而不直接用水？〔由于乙醇的沸点〔78.9℃〕和乙酸的沸点〔117.9℃〕都较低，当乙的酯中滴紫色石蕊试液，观看到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明白酯中混有乙酸〕【板书】饱和碳酸钠溶液的作用：的分层。便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸取乙酸。子。★其次课时【引入】师：上节课我们学习了乙酸，知道酯化反响的实质是羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。在有机化合物里，有一大酸相像，我们把这类化合物称为羧酸。【板书】二、羧酸1、羧酸的概念及通式：与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH。2、羧酸的分类按分子里烃基的构造分饱和羧酸CH3

COOH由脂肪低级脂肪酸 不饱和羧基CH=CHCOOH

羧基构2成脂肪酸 硬脂酸CHCOOH1735高级脂肪酸 软脂酸CHCOOH1531羧酸 油酸 CHCOOH1733芳香酸：苯甲酸成〕

〔由苯环和羧基构按分子里的羧基的数目分一元羧酸：CHCHCOOH、CHCOOH3 2 65羧酸 二元羧酸HOOC—COOH〔乙二酸〕HOOC(CH)COOH〔己24二酸〕多元羧酸CH(COOH)62 4饱和一元脂肪酸：组成CHO (n≥1)或者CHCOOH(n≥0)n2n 2 n2n+1例：写出CHO482CHCHCHCOOH，3 2 2CHO的羧酸的同分异构体有 种〔4种，由于丁基有四种〕5102【板书】3、化学性质羧酸的官能团都是—COOH和酯化反响。4、几种重要羧酸a甲酸〔又叫蚁酸〕〔1〕甲酸的分子构造分子式CHO 构造简式HCOOH22O甲酸的分子中既含有羧基

C OH，又含有醛基OH C ，OH C OH即OH C OH

〔2〕化学性质：兼有羧酸和醛类的性质Cu(OH)和银氨溶液反响的化学方程2式+2Cu(OH)

CO↑+Cu

O↓+3HO2 2 2 2＋HO2

+2Ag(NH)OH32

(NH)CO＋2Ag↓＋2NH水浴4 2 3 3水浴醛类，还有甲酸、甲酸某酯。b乙二酸〔草酸〕分子式 构造式 构造简式O O COOHHCO H O C C O H COOH224化学性质：①酸的通性：②酯化反响：O O

O O浓硫酸HO C C

OH △ CH

O C C OCH +2HO2

2 5 2 525乙二酸二乙酯〔链状酯〕2O O HO CH2+HO C C OH HO CH+2

△

OC O CH2C O CH2O +2HO2乙二酸乙二酯〔环酯〕【过渡】酯又有哪些性质呢？我们先从酯的分子构造入手。【板书】三、酯1、分子构造RCOOR”或饱和酯的通式：CHO (n≥2)n2n 22、酯的性质酯一般是比水轻，难溶于水的的液体〔或固体有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。酯在肯定条件下可发生水解反响。如：CH3COOC2H5+H2O无机酸 CH3COOH+C2H5OHCHCOOCH+NaOH→ CHCOONa+CHOH3 25 3 25〔酸性和酯化反响〕羧酸构造的差异性打算了性质的差异性：甲酸具有复原性、油酸能和H加成等等。酯则主要把握其水解反响。2632、3、4作业。【配套练习】1.以下各物质中互为同分异物体是〔 〕A丙烯酸与油酸B甲酸与油酸C硬脂酸与乙二酸D甲酸与苯甲酸CHO342酸钠溶液反响，又能使溴水褪色，写出这种有机物的构造式 。肪酸有亲热的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA6化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为〔〕AC25H50COOH B C25H39COOHCC26H41COOH D C26H47COOH酸性大小：羧酸>碳酸>酚，以下含溴化化合物中的溴原子，在适当条件下都能被—OH取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反响的是〔 〕22NO NO22CHBr Br2A B2OC32OC3Br BrC D8某醇中的氧为18O8104，则该醇分子中的碳原子数为 。今有化合物：OHCOCH

CH3COOH

CHOCHOH3 2甲： 乙： 丙：请判别上述哪些化合物互为同分异物体。请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法〔指明所选试剂及主要现象〕鉴别甲的方法： ；鉴别乙的方法： ；鉴别丙的方法 。请按酸性由强到弱排列甲乙丙的挨次 。【答案及提示】1.A 2.CH=CHCOOH 3. B 4.C 5.2361〕甲、乙、丙互为同分异物体；FeClNaCO

溶液作用有3 2 3气泡生成的是乙；与银氨溶液共热发生银镜反响的是丙。乙>甲>丙第四节有机合成一、教学目标【学问与技能】1、把握各类有机物的性质、反响类型及相互转化。2、初步学会设计合理的有机合成路线。【过程与方法】