文稿分析讲稿

重点一、同分异构现四、反应中的立体化同分异构现同分异

构造异

顺反异

构型异

立体异

configurational对映异构象异

一.平面偏振光平面偏振plane-polarizedlight---通过起偏镜 棱镜），只在一个平上振动的旋光性(optical旋光度(observedopticalrotationdegree)：使偏振光旋光方向：右旋（+）、d- 左旋（-）、比旋光度（specific--DD

l二.分子的手性手性(Chirality)：实物与其镜像不 的现象Somechiralobjectsinour对称因

具有平面对称因素的分子是对称分子,非手性分对称中心(symmetriccenter,FHHFFHHF

具有中心对称因素的分子是对称分子,非手性分子

H HH

NHHHH

有手

有对无手

一般情况下,不具有对称面和对称中心的分子,其实物与镜影不能,该分子称为不对称分子或手性分手性分Question：判定下列分子是否具有手H H HAHH BCDQuestion：判定下列分子是否具有手HHEF第二节对映异构和非对映一.含一个手性碳原子的化合Chirality---acarbonbondedtofourdifferentgroups（一）对映异构体

互互为实物影关系不相的个立体异S-(+)-乳 R-(-)-乳 []D20=+3.8o(水 []D20=-3.8o(水对映异构体的理化性对映异构体除对偏振光呈现不同性质外,在非手性名[]25(20%水）解(+)-酒石(-)-酒石-(+)-2-甲基-1-(-)-2-甲基-1-丁

烯溴酯手性药物与生物活对映异构体在手性条件下进行反应,其反应速率不同。生物体内酶、各种底物具手性对映异构体进入生物体内手性环境,引起不同分子识别,使其生理活性相差很大例:抗妊娠反应 药—(R)-酞胺哌啶酮(“反应停OHRN 对映异构体具

非麻醉性的消炎镇痛(S)-酮咯 O对映异构体具

利尿药：(S)-(-)-依托唑

HNHNO对映异构体具*

(S)-治疗心脏病（心得安

(二)外消旋外消旋体(racemicmixtureor Allthephysicalpropertiesofenantiomersarethesameexcepttheiropticalactivity. 外消旋 一对对映异构体的等量混合物（三）对映异构体过量百分率和光学纯度 （四）对映异构体的表示方 B BCBsawhorse

AACDB碳链碳链末书写规则

对调一

再对调一

旋转

R

S

COOH在纸R

RH H

(在纸平面上

DG(-)-酒石

D(+)甘油

D 甘油构型与旋光方向无直接2R、S命名AAAAABCDBDCBDCB 1）对手性碳原子连接的四个原子（原子团）排（大到小排序规则同烯烃的Z、E命名规则对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序 _ NHR_CH2Cl _

如果第二个相同则比较第三个，以此如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单看 O看 O 看 R、S命名规则应用 投影da＞b＞c＞ddcd在竖线 S R d在横线 R S在横线，靠近观察者，构型与实际方向相HHHHOH2HHCH2OHHH OH

HH二、含多个手性碳原子的化合赤 苏氯代苹果HHHH HHHH aa和

c和d为对映异构a和c、d；b和c、d为非对映（二）含两个相同手性碳的分子（有3个异构体HHHⅠHHⅡHHⅢ Ⅳ内消旋体内消旋体（meso-----含n个手性中心的分子最多可能有2n个立体异构体假手性（IIIIV中的3-HHHOHHⅠRHⅡSHS子HRSHⅢⅣRS3-C---非手性 3-C---假手性三.不含手性碳原子的手（一）aaaaaa bCbbCCb类似物

无手 有手---由于单键旋转受阻而形成的手ⅠⅡ(-)-[6]-(-)-[6]-(+)-[6]-NNPP主要方法（参 (-)-羧酸 晶种结晶

第三节取代环烷烃的立体一、取代环烷烃的构型AABBAAABBI顺 反IIV四个化合物中各有两个手性当A、B不同时，I和II为对映异构—IIIIA、BIIIIV环己烷的IIABBAAAAABBBBBBA BBAAA AA 顺 反思考：ABAB两种情况有何不思考二、取代环己烷的构（一）单取代环己 6

1

4 5H

1HHHHHHHHHHHH丁烷 取代基在a键邻位交叉式构 单取代环己烷构HH HHHHHHH3HHHH取代基在e（二）二取代环己equtorialequtorial axialequtorialaxial顺equtorialequtorialaxial axial反试比较顺式和反式1,4-二甲基环己烷的稳

eae

eaeH3C

aaa键

ea

ee

eee甲基ee键型异构体比甲基ea键型异构体稳HH找出优势HH

三、二环环烷烃的构十氢化萘（二环[4.4.0]癸烷HHHHHHHH 8H91H8H91H75124H2B4358766H顺式有构象异构 反式无构象异构一、自由基卤代反非手性条件下生成外消旋

为什么总得外

体？ CH3CHCH2CH3+ H

H

一个分子在对称环境下反应,不可能有选择（)。

C

C

a

HCH

3

底物：(s)-CH3CHCCH3（HaHb为非对映异位氢Cl[构象分析 自由基(构象能

(主

H