研究有机物的一般步骤和方法第二课时

第四节研究有机物的一般步骤和方法第4节研究有机化合物的一般步骤和方法第一章认识有机化合物研究有机化合物的基本步骤分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）元素定量分析确定实验式（最简式）测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式(有哪些官能团）制备粗产品分离提纯的基本方法：过滤法、结晶(重结晶)法、蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、加热法、渗析法、盐析法和离子交换法等。2.分离提纯的原则：

不损失或少损失原物质，或将杂质转化成原物质；不引入新杂质，若过程中引入新杂质，在最后也要除去。（要注意先后顺序）1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？一、分离、提纯2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开有机物分离的常用物理方法蒸馏重结晶萃取分液1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。沸点的差异溶解度的差异1、蒸馏：（2）蒸馏提纯的条件

液态混合物有机物热稳定性较强；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理利用液体的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：温度计水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）

进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过1/32、重结晶（固体有机物的提纯）（1）选择溶剂的条件杂质在此溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。（2）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：

为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸馏水少量冷却结晶时，并不是温度越低越好。

原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而析出晶体【思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？提纯KNO3（NaCl）

配成溶液,

,硝酸钾的溶解度随温度的降低而减小、氯化钠的溶解度变化不大,所以

结晶析出,而

仍留在溶液中,

可得到纯净的硝酸钾。加热饱和溶液或降温结晶硝酸钾溶解过滤氯化钠提纯NaCl（KNO3）溶解配制成溶液，

,

,得到纯净的氯化钠。在较高温下硝酸钾的溶解度大、氯化钠的溶解度小,所以蒸发溶剂

溶解在溶液中，氯化钠结晶析出加热蒸发溶剂趁热过滤硝酸钾(重结晶）。（蒸发结晶）3、萃取萃取固—液萃取液—液萃取用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程（1）萃取(2)萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：①

萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度③溶质和萃取剂不反应④萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几个？定性分析方法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：元素定量分析的原理：

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）定量分析：定量测定元素的含量（1）李比希元素分析法（2）元素分析仪得出元素质量分数，推出最简式1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代元素分析法例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物A的实验式。C2H6O相对分子质量C2H6O例3：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6[方法]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量相对分子质量的求法：思路：求1摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克/升（g/L）摩尔质量=22.4L/mol

g/L

分子量=

22.4

2、已知相对密度（D），求分子量

相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。M1M2=12=D如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4▪ρ2.相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。观察谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？Mr=46由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[练习]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O三.分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。吸收峰的个数=氢原子类型数目。吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。[练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的