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人教版选修5高二年级第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇导学案1学习目标:认识醇类与酚类的在结构上的区别以及判断方法,乙醇的化学性质。学习过程:醇和酚是重要的烃的含氧衍生物,它们共同特点是都含有羟基官能团。在教学时,要注意要根据“结构决定性质”的基本思想方法,研究羟基官能团的结构特点及其化学性质,对比醇和酚的结构和性质;要注意从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质,如根据乙醇与金属钠的反应规律,推测甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇与金属钠反应的产物;根据乙醇与浓硫酸加热反应可能生成乙烯或乙醚的反应规律,推测2-丙醇可能的反应产物;根据乙醇与氢溴酸反应规律,推测1-丙醇与氢溴酸反应的产物;根据乙醇的催化氧化反应规律,推测1-丙醇和2-丙醇的催化氧化反应的产物。一、醇醇的物理性质和用途醇的物理性质和用途通过图表从不同角度复习醇化学性质有机中的氧化和还原反应结构特点消去反应醛酯生成乙酸乙酯的反应分子比例模型思考与交流酸性酯学科知识间的联系氧化反应取代反应2.画出醇的分类图并举例饱和一元醇:烷基+一个羟基(1)通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH(2)物理性质:n≤3,无色液体、与水任意比互溶4≤n≤11,无色油状液体,部分溶于水n≥12,无色蜡状固体,不溶于水。3.乙二醇、丙三醇的主要物理性质是。4.乙二醇、丙三醇是重要的。乙二醇和丙三醇的用途5.根据表3—1看出,相对分子质量相近的烷烃和醇相比,醇的沸点比烷烃的,主要原因是,6.甲醇、乙醇、丙醇在水中能以任意比相溶的原因是。7.根据表3—2看出,在醇的化合物中,羟基越多,沸点。相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。羟基中的氢和其它氢原子不一样,它和氧之间的极性,要比其它氢和碳之间的键的极性要强。8.乙醇(1)分子式:结构简式:或官能团—羟基()分子结构模型(2)乙醇①写出乙醇与金属钠的反应式根据实验现象可以比较出乙醇与钠反应不如水与钠反应激烈,这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。羟基决定乙醇能和钠反应生成氢气,羟基中的H原子的活泼性:醇<水,官能团决定有机物的性质,连接官能团的其它部分对性质也有所影响。乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液里比水还难于电离。②在醇分子中,氧原子吸引电子的能力能碳、氢原子,C—O键和O—H键都向氧原子,醇在反应时,容易断裂,氢原子被。乙醇的性质主要是由其官能团羟基(—OH)体现出来的。在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键?O—H键断裂时氢原子可以被取代。断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,另一断开C-H键。9.乙醇的化学性质⑴消去反应写出乙醇在浓硫酸和加热至170℃此反应是消去反应,消去的是小分子——水如果此反应只加热到140℃生成另一种物质——乙醚消去反应:有机化合物在一定条件下,由一个分子脱去一个小分子(如水分子),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。⑵取代反应乙醇可与氢卤酸发生作用,反应时乙醇分子里的羟基键断裂,卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃,同时生成水。反应式。在这个反应中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反应类型?断开C-0键。溴原子取代了羟基的位,属于取代反应。⑶乙醇的氧化反应①乙醇在空气中燃烧的反应式
:。②乙醇催化氧化的反应式
:。乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛③把乙醇加入重铬酸钾溶液,观察是否有现象产生。先向试管加入少量的重铬酸钾溶液,然后滴加少量乙醇,充分振荡在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇被氧化。乙醇被氧化的过程是。二、检测题1.下列反应属于消去反应的是()A.乙醇与浓硫酸共热到140B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水D.乙醇与浓硫酸共热到1702.下列物质中,不属于醇类的是()A.C3H7OHB.C6H5CH2OHC.C6H5OH3.下列化合物在水中的溶解度,排列次序正确的是()a.HOCH2CH2CH2OH;b.CH3CH2CH2OH;c.CH3CH2COOCH3;A.d>b>c>aB.c>d>a>bC.d>a>b>cD.c>d>b>a4.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图K:图K下列有关香叶醇的叙述正确的是()A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应5.下列说法正确的是()A.检测乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜,如变蓝则含水B.除去乙醇中的微量水可加入金属钠,使其完全反应C.获得无水乙醇的方法通常是先用浓硫酸吸水,然后再加热蒸馏的方法D.获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏的方法6.丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A.仅①②③B.仅①②③④C.①②③④⑤D.仅①③④7.用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A.溴苯和水 B.甘油和水C.乙醇和乙二醇 D.乙酸和乙醇8.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是()A.B.C.D.9.A是一种饱和醇。已知:A中碳的质量分数为%,相对分子质量为136;A中每个碳原子上最多连有一个官能团;A能与乙酸发生酯化反应。请填空:(1)A的分子式是_______;(2)A有多种同分异构体,其中有一种不能发生消去反应,写出此种同分异构体与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式:_____________________________________________________________________________________________________________________;(3)写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式:①属直链化合物;②与A具有相同的官能团;③每个碳原子上最多连有一个官能团。这些同分异构体的结构式是_____________________________________________________________________________________________________;(4)A和足量钠反应的化学方程式[选择(3)中任一种A为代表]:_______________________。10.实验室制备1,2二溴乙烷的反应原理如下:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2CH2CH2+Br2→BrCH2CH2Br可能存在的主要副反应是乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如图K所示:图K有关数据列表如下:物质乙醇1,2二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm-3沸点/℃132熔点/℃-1309-116回答下列问题:(1)在此制各实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是________(填字母);a.引发反应b.加快反应速度c.防止乙醇挥发d.减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入______(填字母),其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体;a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是__________________;(4)将1,2二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应在______层(填“上”或“下”);(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用________(填字母)洗涤除去;a.水b.氢氧化钠溶液c.碘化钠溶液d.乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚,可用________的方法除去;(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是____________________,但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是_______________________________________________________________________。第一节醇酚第一课时醇参考答案一、醇醇的分类一元醇醇的分类一元醇如CH3OHC2H5OH二元醇如CH2—OH乙二醇CH2—OHCH2—OH多元醇CH—OH丙三醇如CH2—OH3.无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇4.化工原料5.高、醇分子中的羟基的氧原子与另醇分子中的羟基的氢原子存在着相互吸引作用(即氢键),6.甲醇、乙醇、丙醇在水中与水形成了氢键。7.越高。8.⑴分子式:C2H6O结构简式:CHCHOH或CHOH官能团—羟基(-OH)(2)乙醇的化学性质①2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑②强、偏移、O—H、取代、9.⑴⑵CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O⑶①CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检测题参考答案【解析】A属于取代反应,B、C都属于氧化反应,D属于消去反应。【答案】D2.【解析】醇和酚的区别在于酚中羟基直接连接在苯环上,而醇中羟基是直接连接在烃基上。【答案】C3.【解析】有机物的水溶性与所含官能团的亲水性和亲水基数目有关,羟基是亲水基,碳原子数相同的有机物,羟基数目越多,溶解度越大;酯基是憎水基,所以酯类物质不溶于水。【答案】C4.【解析】由结构简式可知,该有机物的分子式为C10H18O,A项正确;因含C=C键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项错误;含C=C、—OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;含C=C,能发生加成反应,含-OH能发生取代反应,D项错误。【答案】A5.【解析】乙醇和水均能与钠发生反应,因此B方法不可行;浓硫酸能氧化乙醇或使乙醇脱水生成乙烯或乙醚,因此C方法也不可行。【答案】AD6.【解析】物质的化学性质由其结构决定,关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“”和“—OH”,因此上述五种反应均能发生。【答案】C7.【解析】能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。【答案】A8.【解析】能发生消去反应,羟基碳的邻碳上必须有氢,催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构,符合此条件的为D选项。【答案】D9.【解析】(1)对于饱和醇而言,没有提到是几元醇,但是C、H个数必然符合CnH2n+2。所以可以根据A中碳的质量分数和A的相对分子质量求出C、H原子个数,这样就求得分子式为C5H12O4;又因为A是一种饱和醇,A中每个碳原子上最多连有一个官能团,所以应该是四元醇。【答案】(1)C5H12O4(2)C
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