2021届高三化学二轮复习 有机化学基础(选考)专题突破练11

10144n23323210144n233232专突有机化基选考)非选择题(本题包括小题共100分.(2020河保定二)分烃A常于有机合成及用作色谱分析的标准物,相对分子质量为82,分子中含有两个碳碳双键、无支其中核磁共振氢谱有3峰,且峰面积之比为2∶2∶。无相对分子质量为202F为分子化合物CH)。机物A、B、、、、F间的转化关系如图:ABCDE已知:①

RCH(CH②(CH)回答下列问题(1)⑤的反应类型为

2

C(CH)COOR,E中氧官能团的名称为。(2)用系统命名法命名的A的称为。(3)下列有关物质A的法错误的是。能使酸性高锰酸钾溶液褪色分子中少有三个碳原子共面c.子中存在两种顺反异构在一定件下能发生加聚反应(4)写出②中反应的化学方程式(5)G有机物D互为同系物,D子少个原满足下列条件的G同分异构体有

。种(不考虑立体异构。a.1mol与酸氢钠溶液反应生成1molCOb.1molNaOH液反应消耗molNaOH以上同分异构体任意写出一种满足核磁共振氢谱有3峰的有机物的结构简式。第1页共17

(6)参照上述已知中的信息,乙烯为原料(无机试剂任)设计制备有机物

的路线。2.(2020河衡水中学质检分氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳烃A制备的成路线如图回答下列问题(1)A的构简式为。C的化学名称是。(2)反应③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是。(3)反应⑤的反应方程式为。啶是一种有机,其作用是。(4)G的子式为。(5)H是的同分异构其苯环上的取代基与的同,但位置不同则可能的结构有

种。甲基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间写出由苯甲()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合路(其他试剂任选。第2页共17

91223233912232333.(2020陕西安一模)分芳香族化合物A(CO)常于药物及香料的合A有下转化关:已知:①A苯环上只有一个支支链上有两种不同环境的氢原②③回答下列问题(1)A的构简式为

+COCHR'+H生的应类型为

,生E的应条件为。(2)H中有的官能团名称为。(3)I的构简式为。(4)由E生F的学方程式为。(5)F多种同分异构写出一种符合下条件的同分异构体的结构简式为。①能发生水解反应和银镜反应②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基③具有核磁共振氢谱峰(6)糠叉丙([(CH)COH]和醛

是一种重要的医药中间,请参考上述合成路线设计一条由叔丁醇)为原料制备糠叉丙酮的合成路无机试剂任,结构简式表示有机,箭头表示转化关箭头上注明试剂和反应条)。第3页共17

232323234.(2020山青岛一模)分高分子化合物()是一种重要的合成聚酯维其合成路线如:已知:①

+

+ROH②

+ROH+ROH(1)F结构简式为为

①的反应类型为⑤的反应方程式为。

,E中能团的名称(2)写出符合下列条件E的同分异构体

(填结构简式,不考虑立体异构)①含有苯环遇FeCl溶不变色②能发生银镜反应③核磁共振氢光谱图峰面积之比为∶3∶∶6(3)判断化合物中无手性碳原若有用*标。第4页共17

1020210202(4)写出以1,3-丙二醇和甲醇为原料制备

的合成路线(他试剂任)。.(2020广汕头高三模)分有机物A(CHO)具有兰花香味可用作香皂、洗发香波的香赋予剂。已知:①B分子中没有支链。②D能碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③DE互为具有相同官能团的同分异构体分子烃基上的氢若被取代,其氯代物只有一种。④可使溴的四氯化碳溶液褪色。以发生的反应有

(选填序号)。①取代反应②去反应③加聚反应④氧化反应(2)D、分所含的官能团的名称依次:

、。(3)写出与D、具有相同官能团的同分异构体的可能结构简:。可于生产氨苄青霉素等E的制备方法不同于其常见的同系据报道,可由甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取。反应的化学方程式是。.(2020山济南二分近期李兰娟院士通过体外细胞实验发现抗病毒药物阿比多(H)能效制冠状病毒同时能显著抑制病毒对细胞的病变效应。合成阿多尔的一条路线:第5页共17

已知:回答下列问题(1)阿比多尔分子中的含氧官能团为、

。的构简式为。(2)反应②的化学方程式为为。

;反应③的作用是

;反应⑤的类型(3)A的分异构体能发生银镜反应且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的有构)。(4)以下为中间体D的另一条合成路线:

种(不考虑立体异XYZD其中XY的构简式分别为、、。第6页共17

专题突破练11

有机化学基础(选考)1.答(1)加聚反应己二烯

酯基第7页共17

22222323261022232332233322222323261022232332233333222232232221044(4)+4Cu(OH)+2Cu↓+4H(5)5

、、

任写一种)CH

CHCHOCHOH解析A的相对分子质量82,子式C,有两个碳碳双键没有支链,有三组峰,峰面积之比22∶1,A子的结构简式CH—CH—CH;根据信息①推导出B—)CHCHCH(CH被氧化生成羧酸则)CHCHCH(CH)COOH,C发生酯化反应生成D为)CHCHCH(CH;根据信②知道D化发生氧化反应,分子中含有酯基和碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成高分子F生加聚反应生成子中含有的官能团为碳碳双键、酯基其中含氧官能团为酯基。(2)A结构简式为CH——CH—CH,名称为1,5-己二烯。因为A分子中含有两个碳碳双键,以能被高锰酸钾氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;A子中最少有三个碳原子共面b正确;A分子中每一个碳碳双键两端有一个碳原子均存在两个相同的氢,存在顺反异构情况,c误;A分子中含有碳碳双键一定条件下能发生加聚反应,正确。(4)B结构简式为—CH(CH)CHCH)CHO,基被氢氧化铜氧化为羧基该反应的化学方程式为

+4Cu(OH)+2Cu↓+4HO的分子式H,CHO,G满足的条件分析子中含1个羧基,同时含有个酯基可能的结构简式为、第8页共17

2233211112233211117533、、种,中核磁共振氢谱有峰的为后三种中的任意一种。

、

,有5结合信息①,烯转化为丙醛丙醛再转化为丙醇,醇再依次转化为丙烯、聚丙烯,合成路线为CH

CHOCHOH

。2.案(1)

三氟甲苯浓硝酸、浓硫酸、加热

取代反应(3)+HCl吸收反应产生的HCl,提高反应转化率(4)CHO

(5)9(6)解析A和氯气在光照的条件下发生取代反应生成B,B的分子式为CHCl知A的结构中有3氢原子被氯原子取代B发生反应生成

,明发生了取代反应,子取代了Cl子,此可知B

,一步分析可知A为

,

发生硝化反应生成了,

被铁粉还原为

,

与吡啶反应生成F,终生成。由反应①的条件、产物B的分子式及C的结构简式可逆推出A甲苯,结构简式为;C可看作甲苯中甲基中的三个氢原子全部被氟原子取代故其化学名称为三氟甲(基)苯。第9页共17

111132211113222对D的构可知,应③为苯环上的硝化反应,此反应试剂和反应条件分别是浓硝酸、浓硫酸、加热,应类型为取代反应。对比、的结构由可逆推得到结构简式为

,后根据取代反应的基本规律,得反应⑤的化学方程式为应产物HCl。

+HCl,啶是碱可以消耗反根据G结构简式可知其分子式为CHON。当苯环上有三个不同的取代基时先考虑两个取代基的异构,邻、间、对三种异构体,然后分别在这三种异构体上找第三个取代基的位置共有10同分异构体,去本身还有种。对比原料和产品的结构可知首先要在苯环上引入硝基(类似反应③),后将硝基还原为氨基(类似反应④),后与

反应得到4-氧基乙酰苯胺(类似反应⑤)得合成路线为。3.案(1)羟基、羧基

消去反应

NaOH水溶液、加热(3)(4)2+O

2第页共17页

912912(5)

或(6)解析芳香族化合物A分子式为HO,A的饱和度为

2

=4,侧链没有不饱和键,A转化得到的B发生信息中的反应,明B中含有碳碳双键应是A生醇的消去反应生成B,A中苯环只有一个侧链且支链上有两种不同环境的氢原子A的结构简式为

,则B

,D

,C为

,C发生信③的反应生成故K为反应生成F

;由分子式可知D生水解反应生成为生银镜反应然后酸化得到H为

,E生氧化,H生缩聚反应生成的I。根据分析可知A的结构简式为;A成B的反应类型为消去反应D生成是卤代烃的水解反应,应条件为溶液、加热。根据分析可知H

,H中官能团为羟基、羧基。第页共17页

2233322222222333222222根据分析可知I结构简式为。

,E生氧化反应生成F

,反应的化学方程式为2

2。)同分异构体符合下列条件能发生水解反应和银镜反应,明含有HCOO;②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基说明含有苯环且只有一个甲基;③有5组核磁共振氢谱峰,明有种氢原子。则符合条件的结构简式为:

或。)COH发生消去反应生成)CH,(CH)CH发生类似信②的反应生成,

和

发生类似信息③的反应生成

;则合成路线流程图为

。4.案(1)HOCHOH加成反应

酯基、羰基22

(2)(3)第页共17页

22222222126222222221263(12×2+2)(4)甲醛解析已知]乙炔

CHO42A

,碳原子数和氧原子数可知,应是1乙炔和2甲醛反应生成1mol由于molA分子中碳、氢、氧原子数目为1mol炔和2醛中碳、氢、氧原子数之和,故反应①为加成反应A的结构简式为OHCCH—CH—CHO;为

C是二元醇被氧化为二元羧酸,则C的结构式HOOC—CH—COOH;C转化为D是C与

按物质的量之比1∶发生酯化反应形成;根据已知信息①,DE发生反应为+2,后

是发生了已知信息②的反应,为CHOH。根据上述分析可知,F为HOCH反应①为加成反应E中官能团的名称为酯基、。羰基;据已知信息反应①,反应⑤是2生成1mol和2mol

在

存在的条件下发生成环反应,的分子式H,合下列条件的同分异构体:含有苯环,遇溶液不变色说明其不含酚羟基;能发生银镜反应,则其含醛基;③核磁共振氢谱图峰面积之比为1∶3∶6∶6,说明有四种氢,且数目分别为1再根据的不饱和度为

2

于一个苯环、一个醛基不饱和度恰好为则分子中的氧原子只能形成醚键,以符合条件的结构简式为。第页共17页

2322102032232223221020322322322233332223322手性碳原子指的是碳原子上连接个不同的原子或原子团,分子中存在手性碳,用星号标记为。利用1,3-丙二醇和甲醇为原料制备

,用逆推法分析,据已知信息反应①,要制取

,

可通过

与甲醇发生酯化反应得到丙二醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。则合成路线为:。5.案(1)①②④(3)

(2)羧基、

碳碳双键(4)+HCOOH+H解析B生氧化反应生C,C发生氧化反应生D,D溶液反应放,D含羧基,中含醛基,B中含—CHOH,BD中碳原子数相同;B浓硫酸并加热的条件下反应生成可以使溴的四氯化碳溶液褪色,B→消去反应;D为同分异构体,D与的分子式相同,B反应生A,A分子式H具有兰花香A属于饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯,分子中没有支链分子烃基上的氢若Cl代其一氯代物只有一种,B的结构简式CHCHOH,CCHCHCHCOOH,E为(CH)CCOOH,A为(CH)CHCHCHCH,F为CHCHCH。第页共17页

32222432233222243223223223233322(1)B结构简式为CHCHCHOH,B属于饱和一元醇B以与HBr、羧酸等发生取代反应,中与—OH连碳原子的邻位碳上连H原子,B能发生消去反应B能O等发生氧化反应,能发生加聚反应。CHCHCOOH,所含官能团名称为羧基;CHCHCH,含官能团名称为碳碳双键。、的官能团为羧基与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式为(CH)CHCHCOOHCHCH(CH)COOH(CH