人教版高二化学选修5教案：乙醛醛类

10其次节乙醛醛类本节重点学问2种性质2复原性[与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、O、溴水、KMnO4(H＋)溶液反响]；2氧化性(与H2反响)。H2 [O]明确1个转化关系 RCH2OH――→RCHO――→RCOOH4个重要的反响△CHCH＋2Ag(N32OC3COONH＋2A3NH＋HO()△22

43COONa＋Cu

32O↓＋3H

2O(检验醛基的存在)催化剂 催化剂3 2 2CHCHO＋O2CHCOOH CHCHO＋HCHCH3 2 3 2 3 2△ △第一局部 课前延长案1.(1)乙醇的催化氧化的方程式为。(2)乙二醇的催化氧化的方程式为(3)上述两个反响有机产物中的官能团是，由烃基与相连而构成的化合物称为醛，饱和一元醛的通式为其次局部。课内探究案探究点一 乙醛的性质乙醛是 色具有刺激性气味的 体密度比水 ，易 ，易 乙醇等 。试验操作试验现象试验操作试验现象试验结论先成之后生AgNO(aq)与过量的稀氨水， 3作用制得银镜反响Ag(NH)OH32种醛是一试管内壁消灭[Ag(NH＋中的银离子被32有与 产生制的氢氧化

NaOH溶液与CuSO4溶液反响制得铜制的Cu(OH)2悬

是一种有 氧化剂，将乙浊 生成 醛 ，自身被液 复原为反应一、乙醛1．乙醛的分子组成与构造乙醛的分子式是C乙醛的分子式是CHO，构造式是，简写为CHCHO。留意对乙醛的构造简式，醛基要写为—CHO(OHC-)而不能写成—COH(HOC-)。2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。从构造上乙醛可以看成是甲基与醛基(从构造上乙醛可以看成是甲基与醛基(学问点(1)乙醛的加成反响乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反响。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反响：说明：①在有机化学反响中，常把有机物分子中参加氢原子或失去氧原子的反响叫做复原反响。乙醛与氢气的加成反响就属于复原反响。②从乙醛与氢气的加成反响也属于复原反响的实例可知，复原反响的概念的外延应当扩大了。学问点(2)乙醛的氧化反响的氧气氧化成乙酸：在有机化学反响中，通常把有机物分子中参加氧原子或失去氢原子的反响叫氧化反响。乙醛易被氧化，如在肯定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：留意①工业上就是利用这个反响制取乙酸。②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：2CHCHO5O燃4CO4HO3 2 2 2乙醛不仅能被O2氧化，还能被弱氧化剂氧化。3－51mL2AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。3试验现象不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。试验结论化合态的银被复原，乙醛被氧化。说明：①上述试验所涉及的主要化学反响为：AgNH·H3

OAgOHNH2 AgOH2NH·HO3 2

Ag(NH) 32

OH2HO23

Ag(NH)32

△

COONH3 4

2Ag3NH3

HO2CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反响又叫做银镜反响。②银镜反响常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反响原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。AgNO3稀深液中逐滴参加稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为④银镜反响的试验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸,加热时不行振荡或摇动试管。制备银镜时，玻璃要光滑干净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOHAg留意①这里所说的有机物的氧化反响、是指反响整体中某一方物质的反响。从氧化反响和复原反响的统一性上看，整个反响还是氧化复原反响，并且反响的实质也是电子的转移。有机物发生氧化反响、复原反响的推断方法。氧化反响加氧或去氢反响后有机物中碳元素的平均化合价上升在反响中有机物被氧化，作复原剂

复原反响加氢或去氧反响后有机物中碳元素的平均化合价降低在反响中有机物被复原，作氧化剂有机物的燃烧和被其他氧化剂氧化的反响 有机物与H2的加成反响互转化：另一种弱氧化剂即制的Cu(OH)也能使乙醛氧化。23－610%NaOH2mL2%的CuSO4～640.5mL试验现象试管内有〔砖〕红色沉淀产生。试验结论在加热的条件下，乙醛与制氢氧化铜发生化学反响。说明：①乙醛与制氢氧化铜的反响试验中，涉及的主要化学反就是Cu22OHCu(OH) 2△CHCHO＋2Cu(OH)＋NaOH――→CHCOONa＋CuO↓＋3HO3 2 3 2 22特别说明课本中银镜反响氨无气体符合，氢氧化铜反响则CuO↓2试验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反响的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。Cu(OH)2

必需是制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4

溶液，NaOH醛基能将制的Cu(OH)2复原为红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的另一种方法。该试验留意以下几点：Cu(OH)2Cu(OH)2NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必需明显过量。加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的红色沉淀产生。加热煮沸时间不能过久，过久将消灭黑色沉淀，缘由是Cu(OH)2受热分解为CuO。1．两个反响都是在碱性条件下进展的。两个试验的加热方式：银镜反响需水浴加热，与Cu(OH)2悬浊液反响需加热煮沸。试验现象不同，一个是生成银镜，另一个是产生红色沉淀。柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质，其构造简式为基。小结：乙醛的反响中“官能团转化”的根本规律：具复原性[与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)、O

、溴水、KMnO

(H＋)溶液反响]；探究点二、醛类

2 2 42.醛的分类学问点2.醛的分类3.醛的通式CHn mxCHnHCHO〔甲醛，又叫蚁醛HCHO〔甲醛，又叫蚁醛，CHCHO〔乙醛，CHCHCHO〔丙醛〕3 3 2

Om2x

CHn

2n〔苯甲醛，〔乙二醛〕溶解性〔苯甲醛，〔乙二醛〕溶解性易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林能跟水、乙醇等互溶甲醛(蚁醛)乙醛分子式CH2OC2H4O构造简式HCHOCH3CHO颜色无色无色气味有刺激性气味有刺激性气味状态气体液体**甲醛使蛋白质变性想一想．1、等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时，二者耗氧量的大小关系是什么？【提示】耗氧量相等。乙醛(C2H4O)的分子式可以看作C2H2·H2O，只有C2H2耗氧。2、乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？【提示】Ag(NH3)2OH溶液或制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性KMnO

溶液的氧化力量比Ag(NH

)OH溶液、制Cu(OH)4 32 2KMnO4

酸性溶液也能氧化乙醛，而自身被复原，从而使溶液褪色。6.醛的化学性质(1)醛被复原成醇由于醛分子里都含有醛基，而醛基是醛的官能团，它决这一着醛的一些特别的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相像。如(1)醛被复原成醇CHCH3

CHOH2

化CHCHCHOH 3 2 2(2)醛的氧化反响①催化氧化2CHCH3

CHOO2

CH 3

COOH；2CHCH3

CHO2Ag(NH2

)OH2AgCH2 3

COONH2

3NH3

HO；2②被银氨溶液氧化③被制氢氧化铜氧化CHCHCHOCu(OH) CHCHCOOHCuO2HO；3 2 2 3 2 2 21.1.柠檬醛的构造简式为，依据已有学问判定以下说法不正确的选项是〔〕4A.它可使酸性KMnO溶液褪色 B.它可以与溴发生加成反响42.今有以下几种化合物：10 C.它可以发生银镜反响 D.它被催化加氢后最终产物的化学式2.今有以下几种化合物：10 请写出丙中含氧官能团的名称： 。请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。①鉴别甲的方法②鉴别乙的方法。③鉴别丙的方法： 。3.(1)写出分子式为C3H8O的两种醇，催化氧化反响的方程式：① ② 。上述两反响中有机产物分子构造上的一样点是 ，因此它们都能与H2发生生成醇。上述反响②中有机产物的分子不含有醛基，其物质类别是 ，该物质名称是 ；是一种无色液体，能跟水、乙醇等互溶。鉴别丙醛和丙酮的方法是 。在2HCHO＋NaOH(浓)→CH3OH＋HCOONa反响中，甲醛发生的反响是( )A.仅被氧化B.仅被复原C.既被氧化又被复原D.既未被氧化又未被复原学问点7：丙酮酮不能被银氨溶液、制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，可催化加氢成醇。8．醛的主要用途上和试验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。35％～40用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。a．甲醛的分子构造：留意a．甲醛的分子构造：b．甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要留意安全及环境保护。c．酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧，良好的电绝缘nC6nC6H5OH+nHCHO→+(n-1)H2O探究点①利用什么试剂检验醛基的存在？【提示】银氨溶液或制Cu(OH)2悬浊液。②检验醛基的反响利用醛的什么性质？【提示】复原性。【提示】银镜反响需要水浴加热，不能直接煮沸。银镜反响与制Cu(OH)2悬浊液的反响例题1 某醛的构造简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO，通过试验方法检验其中的官能团。试验操作中，应先检验哪种官能团？ ，缘由是 。检验分子中醛基的方法是 ，化学方程式为 。检验分子中碳碳双键的方法是 。【解析】(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的银氨溶液或制氢氧化铜将醛基氧化，再加酸酸化，然后参加溴水或KMnO4

酸性溶液检验碳碳双键。醛基可用银镜反响或制氢氧化铜检验。碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。【答案】(1)醛基检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水KMnO4酸性溶液褪色在干净的试管中参加银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或用制氢氧化铜检验)△(CH3)2C===CHCH2CH2CHO ＋ 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓ ＋ 3NH3 ＋△(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4H2O[(CH3)2C===CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Cu2O↓＋2H2O]参加过量银氨溶液氧化醛基后，调整溶液至酸性再参加溴水(或KMnO4酸性溶液)看是否褪色。【问题导思】①试写出乙醛发生银镜反响及乙醛与制Cu(OH)2悬浊液发生反响的化学方程式。△【提示】C3CH2Ag(N3OCHCOON4＋2A＋3N3HO△CHCH＋2Cu(OH)2NaOCHCOON＋Cu↓3HO②甲醛相当于几元醛？【提示】 相当于二元醛。③1mol甲醛与足量银氨溶液反响时，能得到多少molAg?【提示】4mol。1．一元醛发生银镜反响或与制Cu(OH)2反响一元醛发生银镜反响或与制Cu(OH)2悬浊液反响时，量的关系如下：1mol—CHO～2molAg1mol—CHO～1molCu2O2．甲醛的氧化反响甲醛发生氧化反响时，可理解为：氧化 氧化HCHO――→HCOOH――→(H2CO3)所以，甲醛分子中相当于有2个—CHOCu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)～2molCuO2 2利用银镜反响或与制Cu(OH)2悬浊液反响中的定量关系，可以确定物质中醛基的数3目，同时要留意甲醛最终氧化产物为H2CO。33g醛与足量的银氨溶液反响，结gAg，则该醛为( )A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛2．5.3g某一元醛与过量制Cu(OH)2的碱性浊液加热充分反响，生成的红色沉淀经过滤、洗涤、烘干称其质量为7.2g，则该醛为( )A．HCHO B．CH3CHO C．C5H17CHO D．C6H5CHO第三局部 课后提升案甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，以下分子中全部原子不行能共平面的是( )测得某饱和一元醛含氧的质量分数为27.6%，则该醛含碳的质量分数为( A.72.4% B.62.1% C.58.6% D.10.3%溴水H2SO41,2-二溴乙烷←――气体溴水H2SO41,2-二溴乙烷←――气体←――A170℃氧化B――→C其中B可发生银镜反响，C跟石灰石反响产生使石灰水变浑浊的气体。4．凡构造为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反式中R4．凡构造为CH3COR的有机物，与次卤酸钠(NaXO)作用，可以生成卤仿(CHX3)，这种反式中RX表示卤素＋3NaIO―→CHI＋2NaOH3＋，以上反响称为碘仿反响，试推断以下物质中能发生碘仿反响的是()A．B．CH3CH2CHOC．D．5.某醛的分子式为C5H10OA．B．CH3CH2CHOC．D． 。6．某化学兴趣小组的同学在乙醛溶液中参加溴水，溴水褪色。分析乙醛的构造和性质，同学们认为溴水褪色的缘由有三种可能(请补充完整)：①溴在不饱和键上发生加成反响。②溴与甲基上的氢原子发生取代反响。③ 。为确定此反响的机理，同学们作了如下探究：(1)向反响后的溶液中参加硝酸银溶液，假设有沉淀产生，则上述第 种可能被排解。(2)有同学提出通过检测反响后溶液的酸碱性作进一步验证，就可确定该反响到底是何种反应原理。此方案是否可行？ ，理由是 。(3假设反响物Br2与生成物B的物质的量之比是∶，则乙醛与溴水反响的化学方程式为。甲醇甲醛甲醇甲醛沸点/℃65－21水溶性混溶混溶如(甲)和(乙)所示，试答复：假设按(甲)装置进展试验，则通入 A管的X是 ，B中反响的化学方程式为 。假设按(乙)装置进展试验，则B 管中应装 ，反响的化学方程式为 。C中应装的试剂是 。在仪器组装完成后，加试剂前都必需要进展的操作是 ；添加药品后，如何检验(乙)装置的气密性？ 。两种装置中都需加热的仪器是 (填“A”、“B”或“C”)，加热的方式分别为 。试验完成时，都应先停顿对 (填“A”、“B”或“C”)的加热，再 。试验完成时，先翻开D处气球的铁夹，再撤去酒精灯，翻开铁夹的目的是 ，其工作原理为 。你认为哪套装置好？ (填“甲”或“乙”)，理由是 。R—X+Mg→R-MgX，利用格林试剂与羰基化合物(醛或酮)等反响可以用来合成醇类：如：依据以上信息及中学范围内的学问，试以苯、溴、乙烯为主要原料首先合成9、(2023·天津理综，8节选)2RCH9、(2023·天津理综，8节选)2RCHCHO →NaOH/H2O(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为 ；构造分析显示A只有一个甲基，A的名称为 。B 能与制的Cu(OH)2 发生反应，该反应的化学方程式为 。C有 种构造；假设一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后挨次写出所用试剂： 。第③步的反响类型为 ；D所含官能团的名称为 。第④步的反应条件为 ；写出E 的结构简式： 。解析(1)A为一元醇，通式为CH

O，由题意 16 ×100%＝21.6%。n＝4，n 2n2

14n＋2＋16所以A的分子式为C4H10O，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为1-丁醇。(2)B为正丁醛，其与Cu(OH)2反响的化学方程式为CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O。依据题干信息，C有2种构造，其含有的官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。C、D4CD应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反响。(5)反响④为水杨酸(化反响，反响条件为浓H2SO4)与D()(5)反响④为水杨酸(化反响，反响条件为浓H2SO4)与D()的酯、加热，生成的水杨酸酯E的构造简式为2CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O22 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)4复原反响(或加成反响) 羟基 (5)浓H2SO，加热410、(2023·山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种，遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有种，B中含氧官能团的名称 。试剂C可选用以下中的 。a．溴水b.银氨溶液c．酸性KMnO4溶液d．制Cu(OH)2悬浊液(3)EENaOH溶液共热(4)E在肯定条件下可以生成高聚物F，F的构造简式为 。解析结合反响信息，可知B为 ，所含官能团为醛基和碳碳双键，B→D是—CHO氧化成了—COOH，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或制Cu(OH)2悬浊液，D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反响生成E，即为2(3)水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反响的化学方程式为：(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反响生成(1)遇FeCl3A2(3)水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反响的化学方程式为：(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反响生成答案(1)3 醛基(2)bd26．(