《研究有机化合物的一般步骤和方法》用

第一章有机化合物第二章分子结构与性质第4节研究有机化合物的一般

步骤和方法第二课时新课标人教版高中化学选修5第一章认识有机化合物【知识回顾】蒸馏、重结晶、萃取-分液有机物分离提纯的主要方法？有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法【练习】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实式一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法→现代元素分

析法元素分析仪例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（）。例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（1－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋等，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√3、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L练习1、P21“学与问”习题2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

为O。已知其分子量不超过300。试求

吗啡的分子式解：（1）假设吗啡分子中只有一个氮原子，吗啡的相对分子质量为：285，由于吗啡的相对分子质量不大于300，如果分子中有两个氮原子，则其相对分子质量必超过300，所以吗啡的相对分子质量为285。（2）求吗啡分子中C、H、O的原子数：

C原子数＝17H原子数＝19O原子数＝3。由计算可知吗啡的分子式为C17H19NO3

有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据分子量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式（学与问）3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式——课本例1二、分子结构的鉴定结构式（确定有机物的官能团）分子式1、红外光谱（IR）红外光谱仪1、红外光谱

：原理：

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH32、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪2、核磁共振氢谱：

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移。①原理②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√练习、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3、CH3CH2COOH图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对

照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别

是否吻合。练习1、P21“学与问”习题2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分

子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余

为O。已知其分子量不超过300。试求

吗啡的分子式解：（1）假设吗啡分子中只有一个氮原子，吗啡的相对分子质量为：285，由于吗啡的相对分子质量不大于300，如果分子中有两个氮原子，则其相对分子质量必超过300，所以吗啡的相对分子质量为285。（2）求吗啡分子中C、H、O的原子数：

C原子数＝17H原