【立体设计】高考化学 第5单元 醇 酚 醛课件 苏教选修5

(即时巩固解析为教师用书独有)类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)取代(2)脱水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应—OH氢原子的活性酚羟基>醇羟基(酸性)(中性)特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。灵犀一点：①根据—OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。②根据烃基与—OH的相互影响，理解羟基化合物中—OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。【案例1】(2009·江苏化学)具有显著抗癌活性的10­羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10­羟基喜树碱的说法正确的是()A．分子式式为C20H16N2O5B．不能与与FeCl3溶液发生显显色反应C．不能发发生酯化反反应D．一定定条件下下，1mol该物质质最多可可与1molNaOH反反应【解析】】根据结构构简式，，很容易易得出C、H、、N、O的原子子个数，，所以分分子式为为C20H16N2O5，A项对对；因为为在苯环环上有羟羟基，构构成羟基基酚的结结构，所所以能与与FeCl3发生显色色反应，，B项错错；从结结构简式式可以看看出，存存在—OH，所所以能够够发生酯酯化反应应，C项项错；D项，有有三个基基团能够够和氢氧氧化钠反反应，苯苯酚上的的羟基、、酯基和和肽键，，所以消消耗的氢氢氧化钠钠应该为为3mol。。【答案】】A【规律技技巧】酚类结构构中需要要注意的的几点：：酚类与溴溴的取代代反应发发生在酚酚羟基的的邻、对对位，特特别要注注意酚的的结构特特点，羟羟基与苯苯环直接接相连。。而【即时巩巩固1】】天然维生生素D(结构如如图)存存在于槐槐树花蕾蕾中，这这是一种种营养增增补剂。。关于维维生素D的叙述述错误的的是()A．可以以和溴水水反应B．要用用有机溶溶剂萃取取C．分子子中有三三个苯环环D．1mol维生素素D可以以和4molNaOH反反应【解析】】首先认真真观察结结构简式式，分析析分子结结构特点点，找出出所含的的条件官官能团。。然后根根据结构构特点和和各官能能团的性性质，逐逐项分析析，得出出解答。。本题是对对分子中中含有的的多个官官能团的的综合考考查。据据结构可可知，分分子结构构中含有有4个酚酚羟基，，可以和和溴水发发生苯环环上的取取代反应应；1mol维生素素D可以以和4molNaOH反反应；据据苯酚室室温下在在水中溶溶解度较较小和维维生素D分子中中含碳原原子数较较多，可可知其应应易溶于于有机溶溶剂，而而难溶于于水，可可用有机机溶剂从从槐树花花蕾中萃萃取；从从结构简简式可知知分子中中含有两两个苯环环(中间间一个环环不是苯苯环)。。【答答案案】】C考点点二二醇醇的的化化学学性性质质及及反反应应规规律律1．反应应类类型型与与断断键键位位置置乙醇醇发发生生的的反反应应涉涉及及到到分分子子中中的的很很多多价价键键，，如如下下表表所所示示：：编号乙醇发生的反应反应类型断裂的价键①与Na反应取代反应e②与HX反应取代反应d③与O2催化反应氧化反应c、e④与浓H2SO4分子内脱水生成乙烯消去反应a、d⑤与浓H2SO4分子间脱水生成乙醚取代反应d或e⑥与乙酸反应生成酯酯化反应e③与与羟羟基基(——OH)相相连连的的碳碳原原子子上上没没有有氢氢原原子子的的醇醇不不能能被被催催化化氧氧化化。。(2)醇醇的的消消去去规规律律醇分分子子中中，，连连有有羟羟基基(——OH)的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子，，并并且且此此相相邻邻的的碳碳原原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子时时，，才才可可发发生生消消去去反反应应，，生生成成不不饱饱和和键键。。表表示示为为：：灵犀一一点：：卤代烃烃与醇醇均能能发生生消去去反应应，其其反应应原理理相似似，但但它们们消去去反应应的条条件有有明显显的差差别，，卤代代烃消消去反反应的的条件件是NaOH醇醇溶液液、加加热，，而醇醇消去去反应应的条条件为为浓H2SO4、加热热，应应用时时应注注意反反应条条件的的差别别，以以免混混淆。。【案例例2】】有机化化合物物A只只含C、H两种种元素素，分分子结结构中中存在在支链链，且且其相相对分分子质质量为为56，与与A相相关的的反应应如下下：(1)指出出反应应类型型：A―→→B________，，E――→F________，G―→→H________。。(2)写出出E的的含羟羟基和和羧基基的所所有同同分异异构体体：_____________________________________。(3)写出出下列列反应应的化化学方方程式式(要要求注注明反反应的的条件件)：：①E――→F_________________________________；；②E――→G________________________________。【解析析】首先根根据烃烃的相相对分分子质质量及及分子子结构构中存存在支支链，，确定定烃A的结结构简简式，，然后后根据据反应应条件件及有【答案案】(1)加成成反应应酯酯化(取代代)反反应加加聚聚反应应(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、、CH3CH(OH)CH2COOH、、CH2(OH)CH2CH2COOH【即时时巩固固2】】松油醇醇是一一种调调香香香精，，它是是α、、β、、γ三三种同同分异异构体体组成成的混混合物物，可可由松松节油油分馏馏产品品A(下式式中的的18是为为区分分两个个羟基基而人人为加加上去去的)经下下列反反应制制得：：(1)αα­松油油醇的分分子式________。(2)αα­松油油醇所属属的有机机物类别别是________。a．醇b．．酚c．饱饱和一元元醇(3)αα­松油油醇能发发生的反反应类型型是________。a．加成成b．．水解c．氧氧化(4)在在许多香香料中松松油醇还还有少量量以酯的的形式出出现，写写出RCOOH和α­­松油醇醇反应的的化学方方程式：：_____。。(5)写写结构简简式：ββ­松油油醇________，γ­­松油醇醇________。。【解析】】解答本题题时，主主要依据据醇的一一般化学学性质和和醇发生生反应时时对醇分分子结构构的要求求，如醇醇脱水生生成烯烃烃、醇的的催化氧氧化等。。(1)根根据碳原原子在有有机化合合物中形形成四个个共价键键的原则则，题中中给出的的结构中中碳不满满足四个个共价键键的由氢氢原子来来补充。。(2)醇醇是羟基基跟链烃烃基直接接相连的的有机物物；酚是是羟基跟跟苯环直直接相连连的有机机物，所所以α­­松油醇醇属于醇醇类，且且为二元元醇。(3)αα­松油油醇是饱饱和的环环状二元元醇，醇醇可以发发生氧化化反应和和消去反反应等。。(4)酯酯化反应应中，羧羧酸脱去去羧基中中的羟基基，醇脱脱羟基氢氢。(5)醇醇脱水时时，可能能产生多多种烯烃烃，羟基基邻位上上有氢原原子就可可以脱水水生成烯烯烃。【答案】】(1)C10H1818O(2)a(3)ac1．概念醛是由烃烃基与醛醛基相连连而构成成的化合合物。2．分子结构构分子式结构简式官能团甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO3．物理理性质颜色状态气味溶解性甲醛无色气体刺激性气味易溶于水乙醛无色液体刺激性气味与水、乙醇等互溶灵犀一点点：(1)醛醛类物质质发生银银镜反应应或与新新制Cu(OH)2悬浊液反反应均需需在碱性性条件下下进行，，前者由由Ag(NH3)2OH电离离提供OH－，后者由由过量NaOH提供OH－而使溶液液显碱性性。这两两个反应应用于醛醛基的检检验。(2)乙乙醛能被被银氨溶溶液及新新制Cu(OH)2悬浊液等等弱氧化化剂氧化化，因此此更容易易被KMnO4、Br2等强氧化化剂氧化化，所以以乙醛能能与酸性性KMnO4溶液及溴溴的四氯氯化碳溶溶液发生生反应而而褪色。。(3)除除甲醛外外的一元元醛发生生银镜反反应时醛醛与生成成的银的的物质的的量之比比为1∶∶2，而而甲醛与与生成银银的物质质的量之之比为1∶4。。【案例3】茉莉醛具具有浓郁郁的茉莉莉花香，，其结构构简式如如下所示示：关于茉莉莉醛的下下列叙述述错误的的是()A．在加加热和催催化剂作作用下，，能被氢氢气还原原B．能被被高锰酸酸钾酸性性溶液氧氧化C．在一一定条件件下能与与溴发生生取代反反应D．不能能与氢溴溴酸发生生加成反反应【答案】】D【即时巩巩固3】】醛类因易易被氧化化为羧酸酸，而易易使酸性性KMnO4溶液或溴溴水褪色色。向乙乙醛中滴滴入酸性性KMnO4溶液，可可观察到到的现象象是________________________。现已知柠柠檬的结结构简式式为碳双键，，其方法法为____________________。【解析】】由题目所所给信息息知，乙乙醛能使使酸性KMnO4溶液褪色色，反应应生成CO2气体。要要检验碳碳碳双键键，首先先要排除除醛基的的干扰。。【答案】】紫色褪去去，有气气泡放出出先取取少量柠柠檬醛溶溶液于一一试管中中，再加加入足量量银氨溶溶液，水水浴加热热。反应应后加硫硫酸酸化化，取上上层清液液，然后后加少量量酸性KMnO4溶液，振振荡。若若紫色褪褪去，证证明该分分子中含含有1．概念由烃基与与羧基相相连构成成的有机机化合物物。2．分类3．分子子组成和和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4.物理理性质(1)乙乙酸：气味：强强烈刺激激性气味味，状态态：液体体，溶解解性：易易溶于水水和乙醇醇。(2)低低级饱和和一元羧羧酸一般般易溶于于水且溶溶解度随随碳原子子数的增增加而降降低。5．化学学性质(1)酸酸的通性性乙酸是一一种弱酸