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文档简介
第一单元有机物的结构、分类和命名
课堂互动讲练达标突破训练第一单元有机物的结构、分类和命名基础自主梳理基础自主梳理清单一有机物的结构特点自我诊断1.俗话说“臭味相投”,昆虫闻到信息素,可谓一见钟情,带有信息素的诱饵已在世界范围内用于监视和测定害虫群体,以便适时投用杀虫剂,有效地捕杀害虫。棉子象鼻虫的四种信息素的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)以上四种信息素中互为同分异构体的是(
)A.①和②B.①和③C.③和④ D.②和④答案:C基础回归1.碳原子的成键特点单键、双键或叁键4正四边形平面直线2.碳原子的成键方式4个不同b3.有机物结构的表示方法4.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的______。(3)同分异构体的常见类型化合物异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和________________位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和__________________官能团异构官能团种类不同_________________和CH3OCH3CH3—CH(CH3)——CH3CH3CH===CHCH3CH3CH2OH思考考感感悟悟1.相对对分分子子质质量量相相同同而而结结构构不不同同的的物物质质一一定定是是同同分分异异构构体体吗吗??【提示示】相对对分分子子质质量量相相同同而而结结构构不不同同的的物物质质不不一一定定是是同同分分异异构构体体。。如如C9H20和C10H8的相相对对分分子子质质量量相相同同且且结结构构不不同同,,但但二二者者分分子子式式不不同同,,故故它它们们不不是是同同分分异异构构体体。。清单二有机化合物的分类自我我诊诊断断2.请请按按照照官官能能团团种种类类对对下下列列有有机机物物进进行行分分类类。。(1)可看看作作醇醇的的是是_______________________________________;(2)可看看作作酚酚的的是是_______________________________________;(3)可看看作作醛醛的的是是_______________________________________;(4)可看看作作酸酸的的是是_______________________________________;(5)可看作酯的是是________________________________________。答案:(1)B、C、G、H(2)A、E、G(3)E(4)G、H(5)D、F基础回归1.按官能团分分类(1)官能团:反映映一类有机化化合物__________的原子或原子子团。(2)有机物主要类类别、官能团团共同特性3.同系物结构______,分子组成上上相差一个或或若干个_______原子团的有机机化合物互称称为同系物。。相似CH2思考感悟2.具有同一官官能团的物质质一定是同一一类有机物吗吗?【提示】具有同一官能能团的物质不不一定是同一一类有机物,,如甲醇、苯苯酚虽都含有有羟基,但不不是同一类有有机物,再如如含有醛基的的物质可能是是醛类,也可可能是甲酸、、甲酸形成的的酯、甲酸形形成的盐或葡葡萄糖等。清单三有机化合物的命名自我诊断3.按系统命名名法填写下列列有机物的名名称及有关内内容:(1)新戊烷烷用系系统命命名法法命名名_____________________________________________。答案::(1)2,2二甲基基丙烷烷(2)乙苯(3)C6H104甲基2戊炔8.5(4)CH2===CH—CH3基础回回归1.烃基基(1)烃基::烃分分子失失去一一个________所剩余余的原原子团团。(2)烷基::烷烃烃分子子失去去一个个_______所剩余余的原原子团团。(3)几种常常见的的烷基基的结结构简简式。。氢原子子氢原子子①甲基::_________②乙基基:____________③丙基(—C3H7):______________、__________________④丁基(—C4H9):—CH2CH2CH2CH3、_____________、________________、________________________—CH3—CH2CH3—CH2CH2CH3—CH(CH3)2—C(CH3)3—CH2CH(CH3)2—CH(CH3)CH2CH32.有机机物的的系统统命名名法命名为为___________________。命名为为_______________。3,3,4三甲基基己烷烷2甲基2戊烯命名为为_____________________。命名为为________________。5甲基3乙基1己炔1,3二甲苯苯课堂互动主讲练考点一同分异构体的书写方法1.书写写步骤骤(1)根据分分子式式书写写同分分异构构体时时,首首先判判断该该有机机物是是否有有类别别异构构。(2)就每一一类物物质,,写出出官能能团的的位置置异构构体。。(3)碳链异异构体体按““主链链由长长到短短,支支链由由整到到散,,位置置由心心到边边”的的规律律书写写。(4)检查是是否书书写重重复或或书写写遗漏漏,根根据““碳四四价””原理理检查查是否否有书书写错错误。。2.常见见的几几种烃烃基的的异构构体数数目(1)—C3H7:2种,,结结构构简简式式分分别别为为::(3)——C5H11:8种,,如如C5H11Cl共有有8种同同分分异异构构体体。。3.同同分分异异构构体体数数目目的的判判断断方方法法(1)基元元法法::例例如如丁丁基基有有4种,,则则丁丁醇醇、、戊戊醛醛、、戊戊酸酸等等都都有有4种同同分分异异构构体体。。(2)替代法::例如二二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异异构体,,四氯苯苯也有3种同分异异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代代物只有有1种,新戊戊烷[C(CH3)4]的一氯代代物也只只有1种。(3)等效氢法法:等效效氢法是是判断同同分异构构体数目目的重要要方法,,其规律律有:①①同一碳碳原子上上的氢原原子等效效;②同同一碳原原子上的的甲基氢氢原子等等效;③③位于对对称位置置上的碳碳原子上上的氢原原子等效效。4.有机物物的立体体异构(1)顺反异构构。如2丁烯,若若甲基在在双键同同一侧,,称为顺顺式;甲甲基在双双键两侧侧的,称称为反式式(如图所示示)。(2)对映异构构。如::乳酸,,两种分分子结构构互为镜镜像。【特别提醒醒】同分异构构体的考考查主要要有:(1)判断取代代反应产产物的同同分异构构体的数数目。(2)从给定的的多种结结构简式式中,判判断哪些些互为同同分异构构体。(3)限定范围围书写或或补写同同分异构构体的结结构简式式。菠萝酯是是一种具具有菠萝萝香气的的食用香香料,是是化合物物甲与苯苯氧乙酸酸发生酯化化反应的的产物。。(1)甲一定含含有的官官能团的的名称是是_______________________________________。(2)5.8g甲完全燃燃烧可产产生0.3molCO2和0.3molH2O。甲蒸气气对氢气气的相对对密度是是29,甲分子子中不含含甲基,,且为链链状结构构,其结结构简式式是_______________________________________。例1(3)苯氧乙酸酸有多种种酯类的的同分异异构体,,其中能能与FeCl3溶液发生生显色反反应,且且有2种一硝基基取代物物的同分分异构体体是(写出任意意2种的结构构简式)________________________________________________________________________。【解析】(1)甲与苯氧乙酸酸能发生酯化化反应,所以以甲一定含羟羟基。(3)苯氧乙酸属于于酯的同分异异构体,其能能与FeCl3溶液发生显色色反应,则应应有酚的结构构,有2种一硝基取代代物,则二个个取代基在苯苯环上处于对对位,利用本本书所给酯的的同分异构体体的书写方法法不难得出答答案。【规律方法】书写酯类物质质同分异构体体时,一般按按逐一增碳的的方法来进行行,这样一般般不会漏写或或重复。如C8H8O2含苯环的酯类类同分异构体体有:跟踪训练(随学随练,轻轻松夺冠)1.(2009年高考海南卷卷)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种解析:选C。为了不出现现遗漏,写的的时候可以按按如下分类来来写异构体::甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯酯2种(丁酸的烃基为为丙基,丙基基2种异构),共9种。考点二常见有机物的系统命名方法1.烷烃的命名名(1)选母体①选择最长的的碳链作为主主链。②当有几个不不同的碳链时时,选择含支支链最多的一一个作为主链链。如含6个碳原子的链链有A、B两条,因A有三个支链,,含支链最多多,故应选A为主链。(2)编序号编号位要遵循循“近”、““简”、“小小”。①以离支链较较近的主链一一端为起点编编号,即首先先要考虑“近近”。②有两个不同同的支链,且且分别处于距距主链两端同同近的位置时时,则从较简简单的支链一一端开始编号号,即同“近近”,考虑““简”。如③若有两个相同同的支链,且且分别处于距距主链两端同同近的位置,,而中间还有有其他支链,,从主链的两两个方向编号号,可得两种种不同的编号号系列,两系系列中各位次次和最小者即即为正确的编编号,即同““近”、同““简”,考虑虑“小”。如如(3)写名称按主链的碳碳原子数称称为相应的的某烷,在在其前写出出支链的位位号和名称称。原则是是:先简后后繁,相同同合并,位位号指明。。阿拉伯数数字用“,,”相隔,,汉字与阿阿拉伯数字字用“”连接。如(2)②中有机物命命名为3,4二甲基6乙基辛烷。。2.其他链状状化合物的的命名(1)选母体①官能团无无碳原子::母体的主主链必须尽尽可能多地地包含与官官能团相连连接的碳原原子。②官能团含含碳原子::母体的主主链尽可能能多地包含含官能团上上的碳原子子。(2)编序号编序号时,,尽可能让让官能团或或取代基的的位次最小小。(3)写名称用阿拉伯数数字标明官官能团的位位置,如3.环状化合合物的命名名(2010年北京海淀淀区模拟)下列有机物物的命名正正确的是()例2【解析】A项应为1,2二溴乙烷,,B项应为3甲基1戊烯,D项应为2,2,4三甲基戊烷烷。【答案】C跟踪训练(随学随练,,轻松夺冠冠)2.(2009年高考上海海卷)有机物的种种类繁多,,但其命名名是有规则则的。下列列有机物命命名正确的的是()解析:选C。根据命名名原则可知知,A项是正己烷烷;B项是3甲基1丁烯;D项是1,2二氯乙烷。。考点三有机化合物分子式和结构式的确定1.元素分析析(1)碳、氢元素素质量分数数的测定最常用的是是燃烧分析析法。将样样品置于氧氧气流中燃燃烧,燃烧烧后生成的的水和二氧氧化碳分别别用吸水剂剂和碱液吸吸收,称重重后即可分分别计算出出样品中碳碳、氢元素素的质量分分数。2.有有机机化化合合物物分分子子式式的的确确定定3.确确定定有有机机物物分分子子式式的的规规律律(1)最简简式式规规律律最简简式式相相同同的的有有机机物物,,无无论论多多少少种种,,以以何何种种比比例例混混合合,,混混合合物物中中元元素素质质量量比比相相同同。。要注注意意的的是是::①①含含有有n个碳碳原原子子的的饱饱和和一一元元醛醛与与含含有有2n个碳碳原原子子的的饱饱和和一一元元羧羧酸酸和和酯酯具具有有相相同同的的最最简简式式。。②含含有有n个碳碳原原子子的的炔炔烃烃与与含含有有3n个碳碳原原子子的的苯苯及及其其同同系系物物具具有有相相同同的的最最简简式式(n≥2)。(2)相对分子子质量相相同的有有机物①含有n个碳原子子的醇与与含(n-1)个碳原子子的同类类型羧酸酸和酯。。②含有n个碳原子子的烷烃烃与含(n-1)个碳原子子的饱和和一元醛醛。(3)““商余法””推断有有机物的的分子式式(设烃的相相对分子子质量为为M)4.结构式式的确定定(1)1H核磁共振振谱(1HNMR)1H核磁共振振谱能够够测定有有机化合合物分子子中氢原原子在碳碳骨架上上的位置置和数目目,进而而推断出出有机化化合物的的碳骨架架结构。。例如,在在乙醇分分子的核核磁共振振谱图中中出现了了三个不不同的峰峰,且峰峰的面积积之比是是1∶2∶∶3,这说明明乙醇分分子中存存在三种种不同化化学环境境的氢原原子,它它们的个个数比为为1∶2∶∶3。(2)红外光谱谱(IR)每种官能能团在红红外光谱谱中都有有一个特特定的吸吸收区域域,因此此从一未未知物的的红外光光谱就可可以准确确判断该该有机化化合物中中含有哪哪些官能能团。例如,由由乙醇的的红外光光谱图可可知,乙乙醇分子子中含有有的化学学键为O—H、C—H和C—O。有机物A可由葡萄萄糖发酵酵得到,,也可从从酸牛奶奶中提取取。纯净净的A为无色粘粘稠液体体,易溶溶于水。。为研究究A的组成与与结构,,进行了了如下实实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍。试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为:________。(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g。(2)A的分子式为:______________。(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。(3)用结构简式表示A中含有的官能团:________________、________________。实验步骤解释或实验结论(4)A的核磁共振氢谱如图:(4)A中含有______种氢原子。(5)综上所述,A的结构简式__________________。【解析】(1)A的密度是是相同条条件下H2密度的45倍,相对对分子质质量为45×2=90。9.0gA的物质的的量为0.1mol。(2)燃烧产物物依次缓缓缓通过过浓硫酸酸、碱石石灰,发发现两者者分别增增重5.4g和13.2g,说明0.1molA燃烧生成成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的的NaHCO3粉末反应应,生成成2.24LCO2(标准状况况),若与足足量金属属钠反应应则生成成2.24LH2(标准状况况),说明分分子中含含有一个个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共共振氢谱谱中有4个峰,说说明分子子中含有有4种氢原子子。【规律方法法】有机化合合物
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