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文档简介

第一章绪论

重点

1、巩固电负性的概念。

2、掌握键的极性和分子的极性。

3、掌握诱导效应。

一、有机化合物和有机化学

1、有机化合物（organiccompound）

2、有机化学（organicchemistry）

3、有机化学与医学关系结论：

1.人体是以生命物质为基础构成的。生命过程本身是有机化学变化的综合表现。

①糖代谢②脂肪（三脂肪酸甘油酯）③蛋白质④核酸⑤研究药物构效关系⑥不对称合成与外消旋药物拆分

2.随着医学各学科研究向分子水平的发展，生命现象最终归结为化学过程。

二、有机化合物的一般特点

分子中的化学键是共价键。分子之间相互作用力较弱。

（1）组成的元素（2）数量（3）稳定性（4）燃烧性（5）反应速度（6）转化率

(7)溶解性

三、共价键参数

（一）键能（bondenergy

）(单位:kJ·mol-1)1.解离能:

用符号:Ed(A—B)

在标准状态下，1mol气态分子“A—B”,解离为气态原子A和B所需要的能量,称“A—B”键的解离能。

2.键能：

用符号:Eb(单位:kJ·mol-1)

以甲烷为例：

Eb(C－H)

=Ed,1(C-H)+Ed,2(C-H)+Ed,3(C-H)+Ed,4(C-H)/4=414.5kJ·mol-1

说明：

1.对于双原子分子，键能等于键的解离能（

Eb=Ed

）。

2.对于多原子分子，键能等于若干个相同键的解离能“Ed

”的平均值。

3.键能越大，共价键就越牢固。（二）键长（bondlengthorbonddistance

）

（

ι

）长度单位:nm（纳米）（１nm=10-9m）（三）键角（bondangle）

说明：键长和键角是表征分子几何构型的重要参数。

（四）键的极性（polarityofbonds）

1、键极性产生的原因:电负性不同，共用电子对发生偏移。

元素的电负性数值：

C、H、O、S、N、P、F、Cl、Br、I2.52.13.52.53.02.14.03.02.82.5

极性共价键（正与负电荷中心不重合）共价键非极性共价键（正与负电荷中心重合）

2、表示：部分负电荷（δ-）和部分正电荷（δ+）

说明：

1.形成共价键的两种元素的电负性差值越大，共价键的极性就越大。

2.含极性键的分子，不一定是极性分子。

四、诱导效应（inductiveeffect）

诱导效应

电子效应

（

electroniceffect

）

共轭效应说明：

1、诱导效应：分子中原子或基团间相互影响，使共用电子对发生偏移。

2、诱导效应的特点：传递性，方向性，近程性。说明：（以氢原子电负性作为参考标准）

吸电子基——电负性大于氢的原子或基团。给电子基——电负性小于氢的原子或基团。

吸电子能力的顺序：

>－NO2>－CN>>

－COOR>－COOH>－F>－Cl>－Br>－I>

－OCH3>－OH>－C6H5>－CH=CH2>

*－H>

－CH3>－CH2CH3>－CH(CH3)2>－C(CH3)3

五、共价键的断裂方式与有机反应类型

1、共价键均裂:

活泼中间体:两个活泼自由基。有机反应类型:自由基反应。

2、共价键异裂:

活泼中间体：碳正离子和碳负离子(或其它)。

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