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文档简介

关于杂环化合物及生物碱第一页,共三十一页,2022年,8月28日一杂环化合物的分类和命名第二页,共三十一页,2022年,8月28日译音命名法:

⑴用带口旁的英文名称的同音汉字表示环,环可作为母体和取代基:第三页,共三十一页,2022年,8月28日⑵环的编号从杂原子开始:第四页,共三十一页,2022年,8月28日含多个杂原子的杂环,按O,S,N的次序编号:第五页,共三十一页,2022年,8月28日第六页,共三十一页,2022年,8月28日⑶几种常见稠杂环:6-氨基嘌呤(腺嘌呤)第七页,共三十一页,2022年,8月28日第二节单杂环化合物的性质结构吡咯

吡啶第八页,共三十一页,2022年,8月28日芳杂环结构特点:①五元杂环:富π电子环系,比苯环更发生亲电取代;②六元杂环:缺π电子环系,比苯环更。第九页,共三十一页,2022年,8月28日一、物理性质(自学);

二、化学性质:亲电取代反应:第十页,共三十一页,2022年,8月28日吡咯、呋喃在位反应,反应用特殊试剂:CH3COONO2:乙酰硝酸酯第十一页,共三十一页,2022年,8月28日第十二页,共三十一页,2022年,8月28日吡啶亲电取代反应发生在位,与硝基苯相似:第十三页,共三十一页,2022年,8月28日完成下列化学反应方程式:第十四页,共三十一页,2022年,8月28日吡啶化学活泼性比苯环小,不发生付-克烃基化和酰化反应。第十五页,共三十一页,2022年,8月28日第十六页,共三十一页,2022年,8月28日2.加成反应:⑴催化加氢还原:第十七页,共三十一页,2022年,8月28日⑵呋喃的1,4-加成反应(D-A反应):第十八页,共三十一页,2022年,8月28日3.含氮杂环的酸碱性:吡咯弱酸性:

H2OC2H5OHi-pr-OH吡咯pka15.715.9~1816.5

第十九页,共三十一页,2022年,8月28日第二十页,共三十一页,2022年,8月28日吡啶:弱碱,碱性比苯胺强,与强酸生成盐:第二十一页,共三十一页,2022年,8月28日用化学方法鉴别:苯和吡啶;第二十二页,共三十一页,2022年,8月28日方法一吡啶和六氢吡啶。第二十三页,共三十一页,2022年,8月28日方法二:第二十四页,共三十一页,2022年,8月28日4.氧化反应:吡啶环比苯环更稳定,支链氧化成甲酸第二十五页,共三十一页,2022年,8月28日四杂环代表化合物α-呋喃甲醛(糠醛):无色有苦杏仁味液体,化学性质较活泼。第二十六页,共三十一页,2022年,8月28日2.吲哚和喹啉:第二十七页,共三十一页,2022年,8月28日练习:1.完成下列化学反应方程式:第二十八页,共三十一页,2022年,8月28日2.推断题:某甲基喹啉经KMnO4氧化后得三元羧酸,该羧酸在脱水剂作用下发生分子内脱水生成两种酸酐,试推测此甲基喹啉的结构式。第二十九页,共三十一页,2022年,8月28日第二节生物碱大多数生物碱(alkaloids)含有含氮杂环,对人和动物有强烈的生理作用。大多数生物碱存在于有花植物中。我国采用

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