2018-2019版同步培优导学计划化学选修5苏教通用版文档：专题1 认识有机化合物 第3节 第4课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第4课时苯及其同系物的化学性质［学习目标定位]1.熟知苯及其同系物与X2、浓H2SO4、浓HNO3、酸性KMnO4溶液的反应。2。认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。一、苯及其同系物的取代反应1．卤代反应＋Br2eq\o(→，\s\up7(Fe)）。2．硝化反应＋HNO3(浓)eq\o(→，\s\up7(浓H2SO4），\s\do5(△)）＋H2O.＋3HNO3（浓）eq\o(→，\s\up7（△))＋3H2O。3．磺化反应＋H2SO4(浓）＋H2O。苯的溴代反应和硝化反应注意事项(1)溴代反应①反应条件：纯液溴、Fe或FeBr3作催化剂.②反应产物:溴苯不溶于水，比水密度大。(2)硝化反应①反应物混合顺序:先加入浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯.②浓H2SO4作用：作催化剂和吸水剂。③加热方式：水浴加热。例1下列关于苯的说法中，正确的是（）A．苯的分子式为C6H6,它不能使KMnO4酸性溶液退色,属于饱和烃B．从苯的凯库勒式（)看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同答案D解析从苯的分子式C6H6看,其氢原子数远未达到饱和,应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色，是由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式（)并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。【考点】苯的结构和性质【题点】苯的结构和性质的综合规律总结苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键，所以苯环既有烷烃的性质(易发生取代)，又具有烯烃的性质（能发生加成反应）.二、苯及其同系物的加成反应1．苯环上碳原子之间形成的是一种介于单双键之间特殊的化学键，一般情况下较为稳定，所以苯及其同系物不易发生加成反应，而易发生取代反应。但是从组成上看苯环是不饱和的结构,所以在合适的催化剂和一定条件下可以与某些物质发生加成反应。2．试写出在催化剂、加热、加压条件下苯、甲苯分别与H2发生加成反应的化学方程式:＋3H2eq\o（→，\s\up7(催化剂）,\s\do5(△））；＋3H2eq\o（→,\s\up7(催化剂），\s\do5（△)）.

苯及其同系物的加成反应(1)苯及其同系物较难发生加成反应进一步说明苯环上并不含与烯烃中相同的碳碳双键。(2)苯及其同系物均不能使溴的四氯化碳溶液退色，但因为发生萃取作用可以使溴水退色。例2苯环结构中不存在碳碳单键、碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(）①苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色②苯不能使溴水因发生化学反应而退色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种A．①② B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤答案D解析本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C=C,具有烯烃的性质，则既能使溴水退色，也能使酸性KMnO4溶液退色；Ⅱ.苯环中C—C和C=C的键长不可能相等;Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和.而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果都一样.【考点】苯的结构和性质【题点】苯的结构和性质的综合规律总结苯分子结构不是单、双键交替的事实(1）苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间.（2)苯的邻二元取代物如和等是同一种物质而非同分异构体。（3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。例3（2017·湖北武汉一中高二检测)对于有机物，下列说法正确的是（）A．该物质的分子式为C10H12B．该物质能与4molBr2完全加成C．该物质能发生加聚反应D．该物质苯环上的一氯代物有3种答案C解析由结构简式可知该物质的分子式为C12H14，故A错误；含2个碳碳双键,则1mol该物质能与2molBr2完全加成，故B错误;含碳碳双键，该物质能发生加聚反应，故C正确；结构不对称，苯环上有4种不同环境的H,则苯环上的一氯代物有4种，故D错误。【考点】苯的化学性质【题点】苯的加成反应规律总结1mol、—C≡C—、最多能分别与1molH2、2molH2、3molH2发生加成反应。三、苯及其同系物的氧化反应1．实验探究（1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。但是苯的某些同系物可以使酸性KMnO4溶液退色，如甲苯由于可以与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸从而使酸性KMnO4溶液退色,反应式为(2)分子式为C10H14的苯的同系物,苯环上只有一个支链的同分异构体有四种，请在表中空格内写出第四种同分异构体的结构简式：①②③④Ⅰ.上述四种物质中分别加入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是①②③中酸性KMnO4溶液退色，④中不退色。Ⅱ。通过上述实验得出的结论是若与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则能被酸性KMnO4溶液氧化；若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则不能被酸性KMnO4溶液氧化。苯苯的同系物燃烧现象火焰明亮，有浓烟燃烧通式CnH2n－6＋eq\f（3n－3，2）O2eq\o（→,\s\up7（点燃))nCO2＋(n－3)H2O酸性高锰酸钾溶液不反应，溶液颜色不变有α-H的能使酸性高锰酸钾溶液退色：无α—H的不能使酸性高锰酸钾溶液退色苯及其同系物的氧化反应例4（2017·安徽安庆一中高二期末）苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是（）A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应答案B解析A项，甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，侧链对苯环有影响，使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成三硝基甲苯，说明侧链对苯环有影响；B项，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液退色，生成苯甲酸，说明苯环对侧链有影响；C项，烃燃烧产生带浓烟的火焰与烃中碳的含量有关，不能说明苯环对侧链有影响；D项，1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物化学性质的综合取代。例5下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯 B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯 D．己烷和苯答案C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。A、D项中它们与溴水混合后现象相同;B项中物质与酸性KMnO4溶液混合后现象相同。【考点】苯与苯的同系物的性质【题点】有关苯与苯的同系物的鉴别与检验规律总结常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法（1)(2）溴水eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等,做萃取剂有机溶剂层有色,水层无色，退色\b\lc\｛\rc\（\a\vs4\al\co1(加成反应—-烯烃、二烯烃、炔烃等不饱,和烃，氧化还原反应——如SO2＋Br2＋2H2O,=H2SO4＋2HBr)），不退色——饱和烃烷烃和环烷烃)）例6苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R，R′表示烷基或氢原子)（1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是____________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。(2）有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式_______________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1）9（2)、解析(1)本题以分子式为C10H14的苯的同系物可能具有的结构展开讨论。题中信息没有说明什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现，能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点-—侧链与苯环直接相连的碳原子上都有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目；若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种可能的结构.（2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物的氧化反应1．下列事实能说明苯是一种不饱和烃的是（)A．苯不能使酸性KMnO4溶液退色B．苯在一定条件下可与液溴发生取代反应C．苯在一定条件下可与H2发生加成反应D．苯不能使溴水退色答案C解析结构决定性质，性质反映结构，而不饱和烃的最主要性质是能够发生加成反应,所以当某物质能够发生加成反应时,即可说明该烃是不饱和烃。

【考点】苯的化学性质【题点】苯的化学性质综合2．下列分子中所有碳原子不在同一平面上的是()A．2-丁烯 B．甲苯C．1—丁烯 D．答案C【考点】苯分子的组成与结构【题点】苯分子的空间构型3．(2017·河北石家庄二中高二月考）要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是（）A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水答案B解析加入浓硫酸与浓硝酸后加热难以证明甲苯的存在，A项错误；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液退色,证明含有甲苯，B项正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色,无法确定甲苯的存在，C项错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，再加入溴水无法确定甲苯的存在,D项错误。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物的鉴别与检验4．（2017·安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中,错误的是(）A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃可反应生成硝基苯B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4—氯甲苯C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸）D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷答案B

解析苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃发生取代反应生成硝基苯和水,A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。【考点】苯和苯的同系物的性质【题点】苯和苯的同系物的性质综合5．某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液退色，但不能使溴水退色。（1）试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。(2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________________________________________________________________。答案（1)该有机物属于苯的同系物。支链为乙基时，为，支链是2个甲基时，为、.(2)或解析有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种.这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。【考点】苯的同系物的结构和性质【题点】由性质逆推苯的同系物的结构[对点训练］题组1苯分子的结构与性质1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（)A．与是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃D．向2mL苯中加入1mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色答案B解析与是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列;苯的分子式为C6H6,含碳量大，不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟；苯具有芳香气味,为液体烃；四氯化碳与苯互溶，苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置，溶液不分层。【考点】苯的综合考查【题点】苯的结构与性质的综合分析2．下列有关苯的叙述中错误的是（）A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色答案D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小,所以振荡并静置后上层液体为橙色.【考点】苯的化学性质【题点】苯的化学性质综合3．（2017·重庆一中高二月考)下列实验能获得成功的是（)A．用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量己烯C．苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物答案A解析溴水与苯混合分层,苯在上层；溴水与CCl4混合分层,CCl4在下层;己烯使溴水退色，现象各不相同，所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯，故A正确;溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中,无法过滤分离，故B错误；苯与溴水不反应，苯、液溴、铁粉混合制成溴苯，故C错误;己烷和苯互溶，不可用分液法分离，故D错误。【考点】苯的化学性质【题点】苯的溴化反应4．(2017·山东省实验中学高二开学测试）下列关于苯的叙述正确的是(）A．反应①为取代反应，有机产物浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应,只生成一种产物D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,因为苯分子含有3个碳碳双键答案B解析反应①苯与Br2发生取代反应生成溴苯，但溴苯的密度大于水，所以有机产物沉在下层，A项错误;燃烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，反应中还有水生成,C项错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，所含碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，D项错误。【考点】苯的化学性质【题点】苯的化学性质综合题组2苯的同系物的性质5．（2017·河北临漳一中高二月考)下列有关反应和反应类型不相符的是(）A．甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT（取代反应）B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应）C．甲苯与酸性KMnO4溶液反应（氧化反应)D．甲苯制取甲基环己烷（加成反应)答案B解析甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合反应制TNT，甲苯中氢原子被硝基取代，该反应属于取代反应,故A正确;苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯，该反应属于加成反应，不属于取代反应，故B错误；甲苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应属于氧化反应，故C正确；甲苯与氢气发生加成反应生成甲基环己烷，该反应属于加成反应，故D正确。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物化学性质的综合6．（2017·黑龙江大庆高二模拟）校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。下列有关说法正确的是(）A．甲苯的分子式为B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同D．甲苯和苯互为同系物答案D解析A项,为甲苯的结构简式，其分子式为C7H8，错误；B项，甲烷空间构型为正四面体，因此甲基上所有原子不共面，错误；C项，甲苯分子中有4种不同的氢原子,因此一氯代物有4种,错误；D项，甲苯和苯结构相似,分子组成上相差一个“CH2”,因此互为同系物，正确。【考点】苯的同系物的结构与性质【题点】苯的同系物的结构与性质综合7．下列说法中，正确的是（）A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6（n≥6，且n为正整数）B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环、且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6,且n为整数）；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应；甲苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不能，这是侧链受苯环的影响所致。【考点】苯和苯的同系物的结构与性质【题点】苯和苯的同系物的结构与性质综合8．向苯的同系物乙苯(）中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色;而向苯（)中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不退色，下列解释正确的是（）A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链的影响易被氧化C．侧链受苯环的影响易被氧化D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化答案C解析把乙烷（C2H6）通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不退色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；,比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。【考点】苯的同系物的化学性质【题点】苯的同系物的氧化反应题组3苯的同系物的同分异构体9．间二甲苯苯环上的一个氢原子被-NO2取代后其一元取代产物的同分异构体有（）A．1种B．2种C．3种D．4种答案C解析判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法.即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴（针对一元取代物而言）.如二甲苯的对称轴如下(虚线表示）：邻二甲苯（小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。【考点】苯的同系物的组成与结构【题点】苯环上取代产物同分异构体的书写与数目判断10．甲苯苯环上的氢原子被两个溴原子取代，生成的二溴代物有6种,则苯环上的三溴代物有（）A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案D解析甲苯苯环上的二溴代物有6种，可利用换元法推知三溴代物也有6种.【考点】苯的同系物的组成与结构【题点】苯的同系物苯环上取代产物同分异构体的书写与数目判断11．下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是（）A．邻二甲苯 B．间二甲苯C．对二甲苯 D．乙苯答案C解析四种物质苯环上的一氯代物的同分异构体数目分别为2、3、1、3.分子的对称性越强,其一氯代物的同分异构体数目越少.【考点】苯的同系物的组成与结构【题点】苯环上取代产物同分异构体的书写与数目判断12．(2017·全国卷Ⅰ，9）化合物（b）、(d）、(p）的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（)A．b的同分异构体只有d和p两种B．b、d、p的二氯代物均只有三种C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案D解析苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C-CH3等，A错误；b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种（、)，p的二氯代物有3种(),B错误；b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C错误;D对，d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面，D正确。【考点】苯的结构与性质【题点】苯的结构与性质综合［综合强化]13．异丙苯［]是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1)由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于__________反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________________________________________________________。（2）异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。答案（1）取代Br2/Fe(或Br2/FeBr3）（2）1,3,5—三甲苯解析（1）由苯与2—丙醇(）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入-Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在铁（或溴化铁）做催化剂条件下反应。（2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1,3,5—三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种）.【考点】苯及苯的同系物的结构与性质【题点】苯及苯的同系物结构与性质的综合14．（2017·江苏如东高中高二段测）人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。（1）由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两上叁键且无支链的链烃的结构简式____________________________________________。（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种如图Ⅰ和Ⅱ.①这两种结构的区别表现在：定性方面(即化学性质方面)：Ⅱ不能________(填字母，下同),而Ⅰ能________.A．被酸性高锰酸钾溶液氧化B．与溴的四氯化碳发生加成反应C．与溴在催化剂作用下发生取代反应D．与氢气发生加成反应定量方面：1molC6H6与H2加成时，Ⅰ需消耗H2________mol,而Ⅱ需消耗H2________mol.②今发现C6H6还有另一种立体结构如图所示，该结构的二氯代物有________种。(3）已知萘的结构简式为，下列关于萘的说法正确的是________（填字母).A．萘的分子式为C10H10B．1mol萘能与6molH2发生加成反应C．萘分子中所有原子在同一平面上D．一溴代萘只有两种同分异构体答案（1）HC≡C—C≡C—CH2-CH3（答案合理即可)(2）①CCD32②3(3)CD解析（2)①Ⅱ中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与溴水发生加成反应，能与氢气发生加成反应，不能与溴发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键，不能被酸性