第1讲有机化学基础选修5课件

1/3/202312/20/20221第1讲有机化学基础(选修5)1/3/2023第1讲有机化学基础(选修5)12/20/202221/3/202312/20/20223考纲解读1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)1/3/2023考纲解读12/20/202245．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异8．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。9．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1/3/20235．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。12/20510．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。11．了解加成反应、取代反应和消去反应。12．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。13．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。14．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。15．了解蛋白质的组成、结构和性质。1/3/202310．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结616．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。17．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。18．了解加聚反应和缩聚反应的特点。19．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。20．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1/3/202316．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。12/207考情探究近五年来，对有机物结构、性质、应用的考查共计20次，同分异构体的考查共计4次，有机合成与推断考查共计4次。例如2011江苏单科11题和17题。其它课标地区2011年考查有机物结构、性质、应用的共有7道题，考查同分异构体的共有3道题，考查有机合成推断的共有4道题。高考对本模块的考查主要以有机综合题出现，分值约8分。1/3/202312/20/20228高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。预测2012年仍将以选择题和一道有机综合题进行考查。有机综合题可能以医药合成为载体变为以新材料的合成为载体。1/3/202312/20/202291/3/202312/20/202210真题链接高考真题有灵性，课前饭后碰一碰1．(2011·福建理综)下列关于有机化合物的认识不正确的是()A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。答案：C1/3/2023真题链接高考真题有灵性，课前饭后碰一碰12/20/202211点拨：CH3COOH分子中的氢氧键断裂而电离出H＋，—CH3不能电离。1/3/202312/20/2022122．(2011·山东理综)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。1/3/20232．(2011·山东理综)美国化学家R.F.Heck因发现如13回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应 b．酯化反应c．缩聚反应 d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。1/3/2023回答下列问题：12/20/202214(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______________________。1/3/202312/20/2022151/3/202312/20/2022161/3/202312/20/202217(3)A中有—CHO，检验其是否存在即可。(4)由于K有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，且有酚羟基，另一取代基只能是—CH2X，且处于酚羟基的对位。1/3/202312/20/202218思维激活名校模拟可借鉴，抽空一定看一看3．(2011·河北衡水统考)央视焦点访谈节目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如下图所示，下列说法正确的是()1/3/2023思维激活名校模拟可借鉴，抽空一定看一看12/20/202219A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色B．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应C．该有机物能发生取代、加成、氧化和消去反应D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应答案：B点拨：分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不显色，A项错误；碳碳双键和羟基均能与氢气加成，共消耗3molH2，B项正确；该有机物不能发生消去反应，C项错误；该有机物的芳香族同分异构体中无醛基，不能发生银镜反应，D项错误。1/3/2023A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色12/20/2022204．(2011·湖北八市联考)X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只能生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。(1)X、Y相对分子质量之差为________。(2)1个Y分子中应该有________个氧原子。(3)X的分子式是______________。(4)G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G的路线如下：1/3/20234．(2011·湖北八市联考)X、Y都是芳香族化合物，均为常211/3/202312/20/202222①写出A的结构简式

。②E→F的反应类型是

反应，该反应的化学方程式为

。③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

。(ⅰ)分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。（ⅱ）一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。1/3/2023①写出A的结构简式231/3/202312/20/2022241/3/202312/20/2022251/3/202312/20/2022261/3/202312/20/2022271/3/202312/20/202228网控全局知识网络优化记忆1/3/2023网控全局知识网络优化记忆12/20/202229考点整合高效提升触类旁通1．同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象可分为三类①碳链异构(或称碳骨架异构)：如乙苯和二甲苯、丁酸和异丁酸。②相同官能团的位置异构：如1­丁烯和2­丁烯。③官能团的种类异构1/3/202312/20/202230官能团异构类型分子组成通式烯烃～环烷烃n≥3炔烃～二烯烃n≥4醇类～醚类n≥2酚类～芳香醇～芳香醚n≥7醛类～酮类n≥3羧酸～酯类n≥2硝基化合物～氨基酸n≥21/3/2023官能团异构类型分子组成通式烯烃～环烷烃n≥3炔烃～二烯烃n≥31(2)同分异构体的书写规律①具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。②芳香族化合物同分异构体a．烷基的类别与个数，即碳链异构。b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。1/3/202312/20/2022321/3/202312/20/202233(3)同分异构体数目的判断方法①基元法例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。②等效氢原子法判断一元取代物数目a．同一碳原子上的氢原子是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。1/3/2023(3)同分异构体数目的判断方法12/20/202234③替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。1/3/202312/20/202235(4)同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置要求。②判断是否同分异构体。对结构不同要从两个方面来考查：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。1/3/2023(4)同分异构体的常见题型及解法12/20/2022362．重要的有机反应类型反应类型概念实例有机四大基本反应取代反应卤代反应有机物中的某些原子(或原子团)被卤素原子替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代③苯酚与浓溴水的反应酯化反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇的酯化②葡萄糖与乙酸的酯化水解反应有机物与水反应，分解成两种或多种物质①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解其他反应①苯的硝化②醇分子间脱水成醚1/3/20232．重要的有机反应类型反应类型概念实例有机四大基本反应取代反37反应类型概念实例有机四大基本反应加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃、炔烃与H2加成②苯及苯的同系物与H2加成③醛或酮与H2加成④油脂的氢化消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃消去聚合反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽1/3/2023反应类型概念实例有机四大基本反应加成反应有机物中不饱和碳原子38反应类型概念实例氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使KMnO4酸性溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯、炔及其衍生物加氢②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化1/3/2023反应类型概念实例氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的393.有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学确定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。(1)确定有机化合物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。1/3/20233.有机化合物结构的确定12/20/202240常见重要官能团的检验方法

官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出1/3/2023常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳41(2)核磁共振谱和红外光谱分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构中电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行确定。现代化学确定有机化合物结构的方法比较多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。1/3/2023(2)核磁共振谱和红外光谱12/20/202242①核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够确定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。②红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。1/3/202312/20/202243例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是1∶2∶3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶2∶3。1/3/2023例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面44由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—H和C—O。1/3/2023由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—45根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到乙醇的结构：1/3/2023根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到乙醇的结构：12/20/461/3/202312/20/2022471/3/202312/20/202248②在碳链上引入羟基的途径a．烯烃与水加成，b.醛(酮)与氢气加成，c.卤代烃碱性水解，d.酯的水解，e.醛氧化成羧酸等，最重要的是卤代烃水解。③引入卤原子(—X)的途径：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或X2加成，③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。1/3/202312/20/202249(2)碳骨架的构建碳骨架的构建主要是指在原分子及中间体(中间化合物分子)的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环，题目中一般会告诉相关信息。①碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长。a.醛、酮与HCN的加成；b.醛、酮与格氏试剂反应；c.羟醛缩合。变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应等。1/3/2023(2)碳骨架的构建12/20/2022501/3/202312/20/2022511/3/202312/20/202252方法归纳拓展思维活学活用1．烃分子式的确定方法1/3/2023方法归纳拓展思维活学活用12/20/202253(1)若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量，确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。(2)若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。1/3/202312/20/2022541/3/202312/20/2022552．研究有机化合物的方法(1)研究有机化合物的基本步骤1/3/20232．研究有机化合物的方法12/20/202256(2)分离和提纯有机物的常用方法①蒸馏：当液态有机物的沸点相差较大时(一般约大于30℃)，可以用蒸馏法提纯此液态有机物。条件：热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。实验中注意以下几点：蒸馏实验中的温度计下端位置；冷却水的流向；防止沸腾时液体剧烈跳动的方法。②萃取：是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。主要仪器是分液漏斗。常见有机物的提纯方法如下：1/3/2023(2)分离和提纯有机物的常用方法12/20/202257混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸馏蒸馏烧瓶1/3/2023混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙583.有机实验中常用的鉴别法(1)溴水1/3/20233.有机实验中常用的鉴别法12/20/202259注意区分：1/3/2023注意区分：12/20/202260(2)酸性高锰酸钾溶液1/3/2023(2)酸性高锰酸钾溶液12/20/202261(3)新制Cu(OH)2悬浊液1/3/2023(3)新制Cu(OH)2悬浊液12/20/2022621/3/202312/20/202263(7)显色反应1/3/2023(7)显色反应12/20/2022644．重要有机物的制取方法：实验操作中应引起注意的是：(1)乙烯①V(乙醇)∶V(浓硫酸)＝1∶3；②温度计水银球应插入液面以下，保持170℃(控制反应温度得到C2H4)；③加沸石(防止暴沸)。1/3/202312/20/202265(2)乙炔①不用启普发生器(反应放热，CaC2遇水会粉化，从而堵住管口)；②注意水的流速(CaC2与水反应剧烈，为得到平稳的C2H2气流，可用饱和食盐水代替水)；③试管口塞一团疏松的棉花(避免生成的泡沫从导管喷出)。1/3/202312/20/202266(3)硝基苯①使用长直导管(冷凝、回流)；②温度计水银球插入水浴中，保持60℃左右(控制反应条件)；③混合酸冷却后缓慢滴入苯(防止苯挥发)。1/3/202312/20/202267(4)石油分馏①冷凝水下进上出(逆流原理)；②温度计水银球插在蒸馏烧瓶的支管口略低处(以测定生成物沸点)；③加沸石(防止暴沸)。(5)乙酸乙酯①小火加热(保证与CH3COOC2H5沸点接近的CH3COOH、C2H5OH能充分利用)；②用饱和Na2CO3溶液吸收(便于CH3COOC2H5分层析出，且与CH3COOH反应并能溶解乙醇)；③导管不插入液面下(防止倒吸)。1/3/2023(4)石油分馏12/20/2022685．有机合成题的解题方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。1/3/20235．有机合成题的解题方法12/20/202269(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。1/3/202312/20/2022706．有机合成路线的选择方法有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。1/3/202312/20/2022711/3/202312/20/202272[例1](2011·安徽理综)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成；1/3/202312/20/2022731/3/202312/20/2022741/3/202312/20/202275(4)F→G的反应类型是________。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是______。a．能发生加成反应b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色c．能与盐酸反应生成盐d．属于氨基酸1/3/202312/20/2022761/3/202312/20/2022771/3/202312/20/202278(4)F→G显然是—NH2取代了F分子中的溴原子。(5)G中含有苯环，能与H2发生加成反应，故a正确；G中苯环上的两个—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH，故b正确；G中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐，故c正确；G中不含—COOH，显然不是氨基酸，故d错误。1/3/202312/20/2022791/3/202312/20/202280[例2](2011·课标)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种 B．7种C．8种 D．9种1/3/202312/20/202281答案：C

1/3/2023答案：C12/20/202282[例3](2011·广东理综)直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径，交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳－碳单键的新型反应，例如：1/3/202312/20/2022831/3/202312/20/2022841/3/202312/20/202285(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为________。1/3/2023(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为________；Ⅲ的一861/3/202312/20/2022871/3/202312/20/2022881/3/202312/20/2022891/3/202312/20/2022901/3/202312/20/2022911/3/202312/20/2022921/3/202312/20/202293第1讲有机化学基础(选修5)1/3/2023第1讲有机化学基础(选修5)12/20/2022941/3/202312/20/202295考纲解读1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)1/3/2023考纲解读12/20/2022965．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。7．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异8．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。9．能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。1/3/20235．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。12/209710．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。11．了解加成反应、取代反应和消去反应。12．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。13．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。14．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。15．了解蛋白质的组成、结构和性质。1/3/202310．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结9816．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。17．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。18．了解加聚反应和缩聚反应的特点。19．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。20．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。1/3/202316．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。12/2099考情探究近五年来，对有机物结构、性质、应用的考查共计20次，同分异构体的考查共计4次，有机合成与推断考查共计4次。例如2011江苏单科11题和17题。其它课标地区2011年考查有机物结构、性质、应用的共有7道题，考查同分异构体的共有3道题，考查有机合成推断的共有4道题。高考对本模块的考查主要以有机综合题出现，分值约8分。1/3/202312/20/2022100高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。预测2012年仍将以选择题和一道有机综合题进行考查。有机综合题可能以医药合成为载体变为以新材料的合成为载体。1/3/202312/20/20221011/3/202312/20/2022102真题链接高考真题有灵性，课前饭后碰一碰1．(2011·福建理综)下列关于有机化合物的认识不正确的是()A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。答案：C1/3/2023真题链接高考真题有灵性，课前饭后碰一碰12/20/2022103点拨：CH3COOH分子中的氢氧键断裂而电离出H＋，—CH3不能电离。1/3/202312/20/20221042．(2011·山东理综)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。1/3/20232．(2011·山东理综)美国化学家R.F.Heck因发现如105回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应 b．酯化反应c．缩聚反应 d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________。1/3/2023回答下列问题：12/20/2022106(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______________________。1/3/202312/20/20221071/3/202312/20/20221081/3/202312/20/2022109(3)A中有—CHO，检验其是否存在即可。(4)由于K有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，且有酚羟基，另一取代基只能是—CH2X，且处于酚羟基的对位。1/3/202312/20/2022110思维激活名校模拟可借鉴，抽空一定看一看3．(2011·河北衡水统考)央视焦点访谈节目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如下图所示，下列说法正确的是()1/3/2023思维激活名校模拟可借鉴，抽空一定看一看12/20/2022111A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色B．1mol该有机物最多能与3molH2发生加成反应C．该有机物能发生取代、加成、氧化和消去反应D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应答案：B点拨：分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不显色，A项错误；碳碳双键和羟基均能与氢气加成，共消耗3molH2，B项正确；该有机物不能发生消去反应，C项错误；该有机物的芳香族同分异构体中无醛基，不能发生银镜反应，D项错误。1/3/2023A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色12/20/20221124．(2011·湖北八市联考)X、Y都是芳香族化合物，均为常见食用香精，广泛用于化妆品、糖果及调味品中。1molX水解得到1molY和1molCH3CH2OH，X、Y的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只能生成CO2和H2O。且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%。(1)X、Y相对分子质量之差为________。(2)1个Y分子中应该有________个氧原子。(3)X的分子式是______________。(4)G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G的路线如下：1/3/20234．(2011·湖北八市联考)X、Y都是芳香族化合物，均为常1131/3/202312/20/2022114①写出A的结构简式

。②E→F的反应类型是

反应，该反应的化学方程式为

。③写出所有符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：

。(ⅰ)分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基。（ⅱ）一定条件下该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeCl3溶液发生显色反应。1/3/2023①写出A的结构简式1151/3/202312/20/20221161/3/202312/20/20221171/3/202312/20/20221181/3/202312/20/20221191/3/202312/20/2022120网控全局知识网络优化记忆1/3/2023网控全局知识网络优化记忆12/20/2022121考点整合高效提升触类旁通1．同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象可分为三类①碳链异构(或称碳骨架异构)：如乙苯和二甲苯、丁酸和异丁酸。②相同官能团的位置异构：如1­丁烯和2­丁烯。③官能团的种类异构1/3/202312/20/2022122官能团异构类型分子组成通式烯烃～环烷烃n≥3炔烃～二烯烃n≥4醇类～醚类n≥2酚类～芳香醇～芳香醚n≥7醛类～酮类n≥3羧酸～酯类n≥2硝基化合物～氨基酸n≥21/3/2023官能团异构类型分子组成通式烯烃～环烷烃n≥3炔烃～二烯烃n≥123(2)同分异构体的书写规律①具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。②芳香族化合物同分异构体a．烷基的类别与个数，即碳链异构。b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。1/3/202312/20/20221241/3/202312/20/2022125(3)同分异构体数目的判断方法①基元法例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。②等效氢原子法判断一元取代物数目a．同一碳原子上的氢原子是等效的。b．同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。c．处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。1/3/2023(3)同分异构体数目的判断方法12/20/2022126③替代法例如，二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。1/3/202312/20/2022127(4)同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置要求。②判断是否同分异构体。对结构不同要从两个方面来考查：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。1/3/2023(4)同分异构体的常见题型及解法12/20/20221282．重要的有机反应类型反应类型概念实例有机四大基本反应取代反应卤代反应有机物中的某些原子(或原子团)被卤素原子替代的反应①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代③苯酚与浓溴水的反应酯化反应羧酸与醇作用生成酯和水的反应①酸(含无机含氧酸)与醇的酯化②葡萄糖与乙酸的酯化水解反应有机物与水反应，分解成两种或多种物质①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解其他反应①苯的硝化②醇分子间脱水成醚1/3/20232．重要的有机反应类型反应类型概念实例有机四大基本反应取代反129反应类型概念实例有机四大基本反应加成反应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应①烯烃、炔烃与H2加成②苯及苯的同系物与H2加成③醛或酮与H2加成④油脂的氢化消去反应有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应①醇分子内脱水生成烯烃②卤代烃消去聚合反应加聚反应不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应单体间相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽1/3/2023反应类型概念实例有机四大基本反应加成反应有机物中不饱和碳原子130反应类型概念实例氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应①与O2反应②使KMnO4酸性溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应①烯、炔及其衍生物加氢②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化1/3/2023反应类型概念实例氧化还原反应氧化反应有机物分子中加氧或去氢的1313.有机化合物结构的确定有机化合物结构的确定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学确定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振谱和红外光谱等。(1)确定有机化合物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。1/3/20233.有机化合物结构的确定12/20/2022132常见重要官能团的检验方法

官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液红棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出1/3/2023常见重要官能团的检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳133(2)核磁共振谱和红外光谱分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构中电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行确定。现代化学确定有机化合物结构的方法比较多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。1/3/2023(2)核磁共振谱和红外光谱12/20/2022134①核磁共振谱(NMR)核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够确定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。②红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。1/3/202312/20/2022135例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是1∶2∶3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶2∶3。1/3/2023例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面136由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—H和C—O。1/3/2023由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H、C—137根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到乙醇的结构：1/3/2023根据乙醇的核磁共振谱图和红外光谱得到乙醇的结构：12/20/1381/3/202312/20/20221391/3/202312/20/2022140②在碳链上引入羟基的途径a．烯烃与水加成，b.醛(酮)与氢气加成，c.卤代烃碱性水解，d.酯的水解，e.醛氧化成羧酸等，最重要的是卤代烃水解。③引入卤原子(—X)的途径：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或X2加成，③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。1/3/202312/20/2022141(2)碳骨架的构建碳骨架的构建主要是指在原分子及中间体(中间化合物分子)的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环，题目中一般会告诉相关信息。①碳骨架的增减增长：有机合成题中碳链的增长。a.醛、酮与HCN的加成；b.醛、酮与格氏试剂反应；c.羟醛缩合。变短：如烃的裂化裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应等。1/3/2023(2)碳骨架的构建12/20/20221421/3/202312/20/20221431/3/202312/20/2022144方法归纳拓展思维活学活用1．烃分子式的确定方法1/3/2023方法归纳拓展思维活学活用12/20/2022145(1)若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量，确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。(2)若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。1/3/202312/20/20221461/3/202312/20/20221472．研究有机化合物的方法(1)研究有机化合物的基本步骤1/3/20232．研究有机化合物的方法12/20/2022148(2)分离和提纯有机物的常用方法①蒸馏：当液态有机物的沸点相差较大时(一般约大于30℃)，可以用蒸馏法提纯此液态有机物。条件：热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大。实验中注意以下几点：蒸馏实验中的温度计下端位置；冷却水的流向；防止沸腾时液体剧烈跳动的方法。②萃取：是利用有机化合物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。主要仪器是分液漏斗。常见有机物的提纯方法如下：1/3/2023(2)分离和提纯有机物的常用方法12/20/2022149混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙苯)酸性KMnO4溶液，NaOH分液分液漏斗溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯(苯)—蒸馏蒸馏烧瓶1/3/2023混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙1503.有机实验中常用的鉴别法(1)溴水1/3/20233.有机实验中常用的鉴别法12/20/2022151注意区分：1/3/2023注意区分：12/20/2022152(2)酸性高锰酸钾溶液1/3/2023(2)酸性高锰酸钾溶液12/20/2022153(3)新制Cu(OH)2悬浊液1/3/2023(3)新制Cu(OH)2悬浊液12/20/20221541/3/202312/20/2022155(7)显色反应1/3/2023(7)显色反应12/20/20221564．重要有机物的制取方法：实验操作中应引起注意的是：(1)乙烯①V(乙醇)∶V(浓硫酸)＝1∶3；②温度计水银球应插入液面以下，保持170℃(控制反应温度得到C2H4)；③加沸石(防止暴沸)。1/3/202312/20/2022157(2)乙炔①不用启普发生器(反应放热，CaC2遇水会粉化，从而堵住管口)；②注意水的流速(CaC2与水反应剧烈，为得到平稳的C2H2气流，可用饱和食盐水代替水)；③试管口塞一团疏松的棉