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文档简介
醇的性质和应用醇的性质和应用1自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66
归纳结构特点醇酚羟基与苯环是否直接相连?是不是自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66归纳结构特点醇羟基与苯2一、醇的性质和应用醇的含义
:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分类R——OH1.据烃基种类分:脂肪醇、芳香醇等2.据羟基数目分:一元醇、多元醇等醇的官能团——羟基写作-OH乙醇一、醇的性质和应用醇的含义:烃分子中饱和碳原3一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精跟我们日常生活密切联系一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精4一、醇的性质和应用乙醇的分子结构C—C—O—HHHHH
H结构式:CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式:C2H6O结构简式:讨论:-OH与OH-有何区别?
CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗?一、醇的性质和应用乙醇的分子结构C—C—O—HHHHHH结5一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色:气味:状态:密度:溶解性:挥发性:无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小,200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精讨论:如何鉴别苯、四氯化碳和酒精?如何分离水和酒精?回忆乙醇有那些物理性质?一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色:无色透明特殊香味通6思考讨论:分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体,一种是乙醇,一种是二甲醚,写出乙醇的结构式、结构简式。思考讨论:7一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流:试列举乙醇发生的化学反应,并指出反应应过程中乙醇分子中的那些化学键发生断裂。CH3—O—CH3CH3CH2—OHCH3CH2—HH—OH二甲醚乙醇乙烷水一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流:CH3—O—CH3二8一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃一种使用广泛的燃料现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化C9一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化实验现象:a.铜丝红色→黑色→红色反复变化b.在试管口可以闻到刺激性气味一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化实10一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化催化机理思考:铜丝在此实验中起什么作用?2Cu+O2=2CuO红色→黑色黑色→红色
C2H5OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式:?乙醛刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催11一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化反应机理C—C—HHHHHO—H工业上利用此原理生产乙醛[O]H2O催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化12醇的性质和应用乙醇的化学性质————氧化反应(2)催化氧化反应机理去氢氧化规律:①连有羟基的碳原子上必须有氢原子;②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛;③连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮;④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。醇的性质和应用乙醇的化学性质————氧化反应(2)13醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应实验现象:钠粒沉于底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。比水与钠反应缓和得多醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反14醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应分析:说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。1、乙醇与水分子中都有—OH,乙醇与钠的反应比水慢,这说明了什么?2、由生成的H2的量可否推测醇中—OH的数目?让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反15醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的反应C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羟基被取代说明:⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水解反应,酸性时易于醇与HX的取代。⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4
→C2H5Br+NaHSO4+H2O△醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的反应16P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[讨论]:①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?
98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质.②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用?对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷?2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△描述实验现象,并写出方程式P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[讨论]:2CH317[思考]
与溴乙烷的水解反应的关系?反应条件?是可逆过程。溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的,而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。[思考]18一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)酯化反应H—C—CH——HO=—O—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HO=—H——HH——HH—OH
浓硫酸△++一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)酯化反应H19醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(4)分子间脱水反应CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C乙醚结论:①醇分子间脱水得到醚。
②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。练习:CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种?解析:CH4O只能是CH3OH,而C3H8O有两种1-丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水:有一种;分子间脱水:有6种。醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(4)分子间脱水反应20一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应实验制取乙烯①写出实验室制乙烯的反应方程式,其中浓硫酸的作用是什么?②该反应属何种反应类型?为什么?③反应时乙醇分子中哪些键断裂?④实验中为什么要控制温度在170℃?一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应实验制取乙烯①写21一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应浓H2SO41700CCH3CH2OH
CH2=CH2
+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1)反应温度:170℃2)加碎瓷片3)V乙醇:V浓硫酸=1:34)检查气密性一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应浓22一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应结论:醇分子内的脱水生成烯烃。(消去反应的特点)规律:与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应结23一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——脱水反应(1)分子内脱水反应(2)分子间脱水反应————消去反应——取代反应浓H2SO41700CCH3CH2OH
CH2=CH2
+H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——脱水反应(1)分子内脱水24一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——①与活泼金属反应②与氢卤酸反应③氧化反应——燃烧
——催化氧化④分子内脱水⑤分子间脱水分子结构:物理性质:化学性质:反应中乙醇断键位置?C—C—O—HHHHH
H①②④③①②④③①②①②全部小结官能团-OH一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——①与活泼金属反应分子结构25一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——小结普遍性:由于任何醇都含有羟基,因此只发生在羟基位置断裂(即a、b处断键)的反应是任何醇共有的,具有普遍性。特殊性:只要有发生在d、c处的断键,由于不是所有醇都含有α-H和β-H,因此不是所有醇都具有的性质,有特殊性。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——小结普遍性:由于任26二、无水乙醇的制备和用途
工业酒精:96%、无水酒精:99.5%工业酒精与新制的生石灰混合,加热蒸馏。酒精中是否含水的验证:用无水硫酸铜是否变蓝
三、
乙醇的用途
四、
工业制乙醇
1.
发酵法2.
乙烯水化法二、无水乙醇的制备和用途工业酒精:96%、无水酒精:99.27乙醇的用途:乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料12345乙醇的用途:乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料128
75%的酒精可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料,用乙醇代替汽油,有与汽油混用和单独使用两种方法,目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料,由于酒精的抗震性能好,不再加入四乙基铅,从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费,血液中乙醇的正常含量为0.001%,一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态,达到0.2%就沉醉,超过0.3%就会引起酒精中毒,昏迷甚至死亡。75%的酒精乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想29六、
醇类1.醇的概念
R-OH
2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O
多元醇的化学通式
CnH2n+2O2
CnH2n+2O3六、
醇类1.醇的概念303.分类
饱和醇不饱和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称:木醇有毒无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水,凝固点低,可做内燃机的抗冻剂俗称:甘油无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强与水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸药,可做防冻剂、润滑剂3.分类
饱和醇几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称:31乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质:与乙醇相似。用途:抗冻剂、原料、发雾剂。
乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点32丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质:与乙醇相似。用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药(消化甘油)。
丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸334、物理性质:状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质:⑴与金属钠反应:在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢?
CH2-OH请写出与金属钠反应的化学方程式
CH2-OH
CH2-OH
CH2-ONa+2Na→+H2↑
CH2-OHCH2-ONa2(-OH
)→H2↑4、物理性质:状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质:⑴34⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX
→CnH2n+1X
+H2OCnH2n+1OH+O2
→CO2
+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2
→nCO2
+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应:连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+356.同分异构体和命名
[思考]
C4H10O的同分异构体?命名:选含连有羟基的碳原子为主链,称“某醇”,并注明羟基的位置将取代基的名称放在“某醇”的前面二元醇称为“某二醇”
6.同分异构体和命名
[思考]36写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种?2、能发生消去反应的有哪些?3、C4H10O属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式:1、CH3CH2OH与浓盐酸的反应:-CH2-CH2-OH发生分子内脱水-CH2-OH在Cu作催化剂时氧化2、3、写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛377.通性
⑴与活泼金属反应[思考]乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式?等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应,产生氢气最多的是?A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少?
一元醇二元醇三元醇
½H21H2
3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H27.通性
⑴与活泼金属反应[思考]A、B、C三种醇与足量的38⑵氧化反应【思考】哪种醇可以被氧化成醛?
“-CH2-OH”哪种醇可以被氧化,但产物不是醛?
“-CH-OH”哪种醇根本不能被氧化?
“-C-OH”化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有A.2种B.3种C.4种D.5种√⑵氧化反应【思考】√39⑶脱水反应
分子内脱水(消去反应)【思考】哪种醇不发生消去反应?醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢,或者根本有相邻的碳,则不可能发生消去反应。【思考】哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体?哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体?
若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构,则消去产物不可能出现同分异构现象。⑶脱水反应
分子内脱水(消去反应)【思考】哪种醇发生消去反40☆⑷与氢卤酸的取代反应【思考】如何根据取代产物推断醇的结构?卤原子的位置即醇的羟基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子间脱水的产物?乙二醇发生氧化反应的产物?☆⑷与氢卤酸的取代反应【思考】【思考】乙二醇41
炔醛烯卤代烃醇
粮食酯引人-OH的方法;反应原理;一卤代物生成二卤代物再生成二元醇;形成醇的反应方程式醇炔42【练习】下列各醇不能发生消去反应的是()A.CH3OHB.C2H5OHC.(CH3)3C-OHD.(CH3)3C-CH2-OHAD【练习】AD43分子间脱水:【练习】有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成其它有机化合物的种数有()A.5B.6C.7D.8A分子间脱水:A44醇的性质和应用一元醇CH—C—OHCH3CH3CH2—CH3CH3③—︱︱︱CH3—CH2—CH—CH3OH②︱CH3—CH—CH2—OHCH3①︱请命名下列化合物醇的性质和应用一元醇CH—C—OHCH3CH3CH2—CH345醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构官能团(—OH)位置异构种类异构
(醚)写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名C—C—C—C①②C—C—CC③④醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构官能46醇的性质和应用甲醇的性质与用①可燃性无色液体,有类似酒精气味,沸点:65℃,跟水按任意比例混合②有毒,饮用10mL可失明,再多可使人中毒死亡。③优良有机溶剂,可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料④又名木精(源于木材干馏可制得)现用98年山西溯州假酒案醇的性质和应用甲醇的性质与用①可燃性无色液体,有类似酒精气味47醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是(),其对应的产物是_____可发生催化氧化的是(),其对应的产物是____ABCDEF醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是(48醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质(特性)(1)分子间脱水2+浓硫酸+n催化剂[]nn(2)催化氧化O2Cu+H2O醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质(特性)(49醇的性质和应用不稳定的醇失水醇的性质和应用不稳定的醇失水50
85.每一年,我都更加相信生命的浪费是在于:我们没有献出爱,我们没有使用力量,我们表现出自私的谨慎,不去冒险,避开痛苦,也失去了快乐。――[约翰·B·塔布]86.微笑,昂首阔步,作深呼吸,嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌,吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来,你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]87.当一切毫无希望时,我看着切石工人在他的石头上,敲击了上百次,而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时,石头被劈成两半。我体会到,并非那一击,而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯]88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]89.虚荣心很难说是一种恶行,然而一切恶行都围绕虚荣心而生,都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森]90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石,我们的心灵正在失去自由,成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]91.要及时把握梦想,因为梦想一死,生命就如一只羽翼受创的小鸟,无法飞翔。――[兰斯顿·休斯]92.生活的艺术较像角力的艺术,而较不像跳舞的艺术;最重要的是:站稳脚步,为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯]93.在安详静谧的大自然里,确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]94.对一个适度工作的人而言,快乐来自于工作,有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金]95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了,因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班]96.人生真正的欢欣,就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己;而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳,只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。爱我的人教我温柔;恨我的人教我谨慎;对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格]98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来,根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根]99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色,也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特]100.这个世界总是充满美好的事物,然而能看到这些美好事物的人,事实上是少之又少。――[罗丹]101.称赞不但对人的感情,而且对人的理智也发生巨大的作用,在这种令人愉快的影响之下,我觉得更加聪明了,各种想法,以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰]102.人生过程的景观一直在变化,向前跨进,就看到与初始不同的景观,再上前去,又是另一番新的气候――。[叔本华]103.为何我们如此汲汲于名利,如果一个人和他的同伴保持不一样的速度,或许他耳中听到的是不同的旋律,让他随他所听到的旋律走,无论快慢或远近。――[梭罗]104.我们最容易不吝惜的是时间,而我们应该最担心的也是时间;因为没有时间的话,我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭]105.人类的悲剧,就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词,被屏蔽】,而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基]106.休息并非无所事事,夏日炎炎时躺在树底下的草地,听着潺潺的水声,看着飘过的白云,亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克]107.没有人会只因年龄而衰老,我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化,而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼]108.快乐和智能的区别在于:自认最快乐的人实际上就是最快乐的,但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿]109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁,在千钧一发之际,往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基]110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息,感觉它,感觉你自己,并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆]111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫,在公司或任何领域里往上攀爬,却在抵达最高处的同时,发现自己爬错了墙头。--[坎伯]112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可;生活中微小之处,照样可以伟大。――[布鲁克斯]113.人生的目的有二:先是获得你想要的;然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯]114.要经常听.时常想.时时学习,才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望,也不肯学习的人,没有生存的资格。――[阿萨·赫尔帕斯爵士]115.旅行的精神在于其自由,完全能够随心所欲地去思考.去感觉.去行动的自由。――[威廉·海兹利特]116.昨天是张退票的支票,明天是张信用卡,只有今天才是现金;要善加利用。――[凯·里昂]117.所有的财富都是建立在健康之上。浪费金钱是愚蠢的事,浪费健康则是二级的谋杀罪。――[B·C·福比斯]118.明知不可而为之的干劲可能会加速走向油尽灯枯的境地,努力挑战自己的极限固然是令人激奋的经验,但适度的休息绝不可少,否则迟早会崩溃。――[迈可·汉默]119.进步不是一条笔直的过程,而是螺旋形的路径,时而前进,时而折回,停滞后又前进,有失有得,有付出也有收获。――[奥古斯汀]120.无论那个时代,能量之所以能够带来奇迹,主要源于一股活力,而活力的核心元素乃是意志。无论何处,活力皆是所谓“人格力量”的原动力,也是让一切伟大行动得以持续的力量。――[史迈尔斯]121.有两种人是没有什么价值可言的:一种人无法做被吩咐去做的事,另一种人只能做被吩咐去做的事。――[C·H·K·寇蒂斯]122.对于不会利用机会的人而言,机会就像波浪般奔向茫茫的大海,或是成为不会孵化的蛋。――[乔治桑]123.未来不是固定在那里等你趋近的,而是要靠你创造。未来的路不会静待被发现,而是需要开拓,开路的过程,便同时改变了你和未来。――[约翰·夏尔]124.一个人的年纪就像他的鞋子的大小那样不重要。如果他对生活的兴趣不受到伤害,如果他很慈悲,如果时间使他成熟而没有了偏见。――[道格拉斯·米尔多]125.大凡宇宙万物,都存在着正、反两面,所以要养成由后面.里面,甚至是由相反的一面,来观看事物的态度――。[老子]126.在寒冷中颤抖过的人倍觉太阳的温暖,经历过各种人生烦恼的人,才懂得生命的珍贵。――[怀特曼]127.一般的伟人总是让身边的人感到渺小;但真正的伟人却能让身边的人认为自己很伟大。――[G.K.Chesteron]128.医生知道的事如此的少,他们的收费却是如此的高。――[马克吐温]129.问题不在于:一个人能够轻蔑、藐视或批评什么,而是在于:他能够喜爱、看重以及欣赏什么。――[约翰·鲁斯金]化学课件《醇的性质和应用》优秀3-苏教版51醇的性质和应用醇的性质和应用52自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66
归纳结构特点醇酚羟基与苯环是否直接相连?是不是自然界常见的醇和酚醇与酚的区别P66归纳结构特点醇羟基与苯53一、醇的性质和应用醇的含义
:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇〔Alcohol〕醇的典型代表物是——醇的分类R——OH1.据烃基种类分:脂肪醇、芳香醇等2.据羟基数目分:一元醇、多元醇等醇的官能团——羟基写作-OH乙醇一、醇的性质和应用醇的含义:烃分子中饱和碳原54一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精跟我们日常生活密切联系一、醇的性质和应用乙醇俗称酒精55一、醇的性质和应用乙醇的分子结构C—C—O—HHHHH
H结构式:CH3CH2OH或C2H5OH乙醇分子的比例模型分子式:C2H6O结构简式:讨论:-OH与OH-有何区别?
CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗?一、醇的性质和应用乙醇的分子结构C—C—O—HHHHHH结56一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色:气味:状态:密度:溶解性:挥发性:无色透明特殊香味通常情况下为液体比水小,200C时的密度是0.7893g/cm3跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发乙醇俗称酒精讨论:如何鉴别苯、四氯化碳和酒精?如何分离水和酒精?回忆乙醇有那些物理性质?一、醇的性质和应用乙醇的物理性质颜色:无色透明特殊香味通57思考讨论:分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体,一种是乙醇,一种是二甲醚,写出乙醇的结构式、结构简式。思考讨论:58一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流:试列举乙醇发生的化学反应,并指出反应应过程中乙醇分子中的那些化学键发生断裂。CH3—O—CH3CH3CH2—OHCH3CH2—HH—OH二甲醚乙醇乙烷水一、醇的性质和应用乙醇的化学性质交流:CH3—O—CH3二59一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃一种使用广泛的燃料现象:产生淡蓝色火焰,同时放出大量热。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧氧化C60一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化实验现象:a.铜丝红色→黑色→红色反复变化b.在试管口可以闻到刺激性气味一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——氧化反应(2)催化氧化实61一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化催化机理思考:铜丝在此实验中起什么作用?2Cu+O2=2CuO红色→黑色黑色→红色
C2H5OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu总反应方程式:?乙醛刺激性气味液体铜丝在实验中作催化剂
2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催62一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化反应机理C—C—HHHHHO—H工业上利用此原理生产乙醛[O]H2O催化剂
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu或AgC2H6OC—C—HHHHO-2HC2H4O2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂一、醇的性质和应用乙醇的化学性质———氧化反应(2)催化氧化63醇的性质和应用乙醇的化学性质————氧化反应(2)催化氧化反应机理去氢氧化规律:①连有羟基的碳原子上必须有氢原子;②连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛;③连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮;④连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。醇的性质和应用乙醇的化学性质————氧化反应(2)64醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应实验现象:钠粒沉于底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。比水与钠反应缓和得多醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反65醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反应分析:说明C2H5—O—H中O—H相比H—O—H中O—H难电离。1、乙醇与水分子中都有—OH,乙醇与钠的反应比水慢,这说明了什么?2、由生成的H2的量可否推测醇中—OH的数目?让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(1)与活泼金属的反66醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的反应C—C—HHHHHO—HC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O溴乙烷羟基被取代说明:⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水解反应,酸性时易于醇与HX的取代。⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。C2H5OH+NaBr+H2SO4
→C2H5Br+NaHSO4+H2O△醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(2)与氢卤酸的反应67P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[讨论]:①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释?
98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质.②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用?对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇.③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷?2CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△描述实验现象,并写出方程式P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.[讨论]:2CH368[思考]
与溴乙烷的水解反应的关系?反应条件?是可逆过程。溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的,而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。[思考]69一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)酯化反应H—C—CH——HO=—O—HH—18O—C—C—HH——HH——H18O—C—C—HH—C—CH——HO=—H——HH——HH—OH
浓硫酸△++一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(3)酯化反应H70醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(4)分子间脱水反应CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C乙醚结论:①醇分子间脱水得到醚。
②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。练习:CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种?解析:CH4O只能是CH3OH,而C3H8O有两种1-丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水:有一种;分子间脱水:有6种。醇的性质和应用乙醇的化学性质——取代反应(4)分子间脱水反应71一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应实验制取乙烯①写出实验室制乙烯的反应方程式,其中浓硫酸的作用是什么?②该反应属何种反应类型?为什么?③反应时乙醇分子中哪些键断裂?④实验中为什么要控制温度在170℃?一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应实验制取乙烯①写72一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应浓H2SO41700CCH3CH2OH
CH2=CH2
+H2OH2OC—C—HHHHHO—H1)反应温度:170℃2)加碎瓷片3)V乙醇:V浓硫酸=1:34)检查气密性一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应浓73一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应结论:醇分子内的脱水生成烯烃。(消去反应的特点)规律:与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——消去反应分子内脱水反应结74一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——脱水反应(1)分子内脱水反应(2)分子间脱水反应————消去反应——取代反应浓H2SO41700CCH3CH2OH
CH2=CH2
+H2OCH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O浓H2SO41400C一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——脱水反应(1)分子内脱水75一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——①与活泼金属反应②与氢卤酸反应③氧化反应——燃烧
——催化氧化④分子内脱水⑤分子间脱水分子结构:物理性质:化学性质:反应中乙醇断键位置?C—C—O—HHHHH
H①②④③①②④③①②①②全部小结官能团-OH一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——①与活泼金属反应分子结构76一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——小结普遍性:由于任何醇都含有羟基,因此只发生在羟基位置断裂(即a、b处断键)的反应是任何醇共有的,具有普遍性。特殊性:只要有发生在d、c处的断键,由于不是所有醇都含有α-H和β-H,因此不是所有醇都具有的性质,有特殊性。一、醇的性质和应用乙醇的化学性质——小结普遍性:由于任77二、无水乙醇的制备和用途
工业酒精:96%、无水酒精:99.5%工业酒精与新制的生石灰混合,加热蒸馏。酒精中是否含水的验证:用无水硫酸铜是否变蓝
三、
乙醇的用途
四、
工业制乙醇
1.
发酵法2.
乙烯水化法二、无水乙醇的制备和用途工业酒精:96%、无水酒精:99.78乙醇的用途:乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料12345乙醇的用途:乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料179
75%的酒精可作消毒剂乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料,用乙醇代替汽油,有与汽油混用和单独使用两种方法,目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料,由于酒精的抗震性能好,不再加入四乙基铅,从而减少汽车尾气对环境的污染。大量乙醇以饮料形式生产和消费,血液中乙醇的正常含量为0.001%,一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态,达到0.2%就沉醉,超过0.3%就会引起酒精中毒,昏迷甚至死亡。75%的酒精乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想80六、
醇类1.醇的概念
R-OH
2.饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O
多元醇的化学通式
CnH2n+2O2
CnH2n+2O3六、
醇类1.醇的概念813.分类
饱和醇不饱和醇一元醇多元醇脂肪醇芳香醇几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称:木醇有毒无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水,凝固点低,可做内燃机的抗冻剂俗称:甘油无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强与水以任意比例混溶可制成硝化甘油——烈性炸药,可做防冻剂、润滑剂3.分类
饱和醇几种重要的醇⑴甲醇⑵乙二醇⑶丙三醇俗称:82乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质:与乙醇相似。用途:抗冻剂、原料、发雾剂。
乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点83丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质:与乙醇相似。用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药(消化甘油)。
丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸844、物理性质:状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质:⑴与金属钠反应:在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢?
CH2-OH请写出与金属钠反应的化学方程式
CH2-OH
CH2-OH
CH2-ONa+2Na→+H2↑
CH2-OHCH2-ONa2(-OH
)→H2↑4、物理性质:状态、溶解性、熔点、沸点、密度5、化学性质:⑴85⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX
→CnH2n+1X
+H2OCnH2n+1OH+O2
→CO2
+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2
→nCO2
+(n+1)H2O连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。⑸消去反应:连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。⑵与HX反应:⑶燃烧:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+866.同分异构体和命名
[思考]
C4H10O的同分异构体?命名:选含连有羟基的碳原子为主链,称“某醇”,并注明羟基的位置将取代基的名称放在“某醇”的前面二元醇称为“某二醇”
6.同分异构体和命名
[思考]87写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛的有几种?2、能发生消去反应的有哪些?3、C4H10O属于醚的同分异构体有几种写出下列化学方程式:1、CH3CH2OH与浓盐酸的反应:-CH2-CH2-OH发生分子内脱水-CH2-OH在Cu作催化剂时氧化2、3、写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体1、其中能被氧化成醛887.通性
⑴与活泼金属反应[思考]乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式?等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的钠反应,产生氢气最多的是?A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少?
一元醇二元醇三元醇
½H21H2
3/2H2212/3一元醇二元醇三元醇H2H2H27.通性
⑴与活泼金属反应[思考]A、B、C三种醇与足量的89⑵氧化反应【思考】哪种醇可以被氧化成醛?
“-CH2-OH”哪种醇可以被氧化,但产物不是醛?
“-CH-OH”哪种醇根本不能被氧化?
“-C-OH”化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有A.2种B.3种C.4种D.5种√⑵氧化反应【思考】√90⑶脱水反应
分子内脱水(消去反应)【思考】哪种醇不发生消去反应?醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢,或者根本有相邻的碳,则不可能发生消去反应。【思考】哪种醇发生消去反应后会产生同分异构体?哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体?
若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构,则消去产物不可能出现同分异构现象。⑶脱水反应
分子内脱水(消去反应)【思考】哪种醇发生消去反91☆⑷与氢卤酸的取代反应【思考】如何根据取代产物推断醇的结构?卤原子的位置即醇的羟基的位置【思考】乙二醇乙二醇分子间脱水的产物?乙二醇发生氧化反应的产物?☆⑷与氢卤酸的取代反应【思考】【思考】乙二醇92
炔醛烯卤代烃醇
粮食酯引人-OH的方法;反应原理;一卤代物生成二卤代物再生成二元醇;形成醇的反应方程式醇炔93【练习】下列各醇不能发生消去反应的是()A.CH3OHB.C2H5OHC.(CH3)3C-OHD.(CH3)3C-CH2-OHAD【练习】AD94分子间脱水:【练习】有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成其它有机化合物的种数有()A.5B.6C.7D.8A分子间脱水:A95醇的性质和应用一元醇CH—C—OHCH3CH3CH2—CH3CH3③—︱︱︱CH3—CH2—CH—CH3OH②︱CH3—CH—CH2—OHCH3①︱请命名下列化合物醇的性质和应用一元醇CH—C—OHCH3CH3CH2—CH396醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构官能团(—OH)位置异构种类异构
(醚)写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名C—C—C—C①②C—C—CC③④醇的性质和应用一元醇饱和一元醇的同分异构体的写法碳链异构官能97醇的性质和应用甲醇的性质与用①可燃性无色液体,有类似酒精气味,沸点:65℃,跟水按任意比例混合②有毒,饮用10mL可失明,再多可使人中毒死亡。③优良有机溶剂,可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料④又名木精(源于木材干馏可制得)现用98年山西溯州假酒案醇的性质和应用甲醇的性质与用①可燃性无色液体,有类似酒精气味98醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是(),其对应的产物是_____可发生催化氧化的是(),其对应的产物是____ABCDEF醇的性质和应用一元醇下列一元醇可发生消去反应的是(99醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质(特性)(1)分子间脱水2+浓硫酸+n催化剂[]nn(2)催化氧化O2Cu+H2O醇的性质和应用多元醇的性质与应用乙二醇2、化学性质(特性)(100醇的性质和应用不稳定的醇失水醇的性质和应用不稳定的醇失水101
85.每一年,我都更加相信生命的浪费是在于:我们没有献出爱,我们没有使用力量,我们表现出自私的谨慎,不去冒险,避开痛苦,也失去了快乐。――[约翰·B·塔布]86.微笑,昂首阔步,作深呼吸,嘴里哼着歌儿。倘使你不会唱歌,吹吹口哨或用鼻子哼一哼也可。如此一来,你想让自己烦恼都不可能。――[戴尔·卡内基]87.当一切毫无希望时,我看着切石工人在他的石头上,敲击了上百次,而不见任何裂痕出现。但在第一百零一次时,石头被劈成两半。我体会到,并非那一击,而是前面的敲打使它裂开。――[贾柯·瑞斯]88.每个意念都是一场祈祷。――[詹姆士·雷德非]89.虚荣心很难说是一种恶行,然而一切恶行都围绕虚荣心而生,都不过是满足虚荣心的手段。――[柏格森]90.习惯正一天天地把我们的生命变成某种定型的化石,我们的心灵正在失去自由,成为平静而没有激情的时间之流的奴隶。――[托尔斯泰]91.要及时把握梦想,因为梦想一死,生命就如一只羽翼受创的小鸟,无法飞翔。――[兰斯顿·休斯]92.生活的艺术较像角力的艺术,而较不像跳舞的艺术;最重要的是:站稳脚步,为无法预见的攻击做准备。――[玛科斯·奥雷利阿斯]93.在安详静谧的大自然里,确实还有些使人烦恼.怀疑.感到压迫的事。请你看看蔚蓝的天空和闪烁的星星吧!你的心将会平静下来。[约翰·纳森·爱德瓦兹]94.对一个适度工作的人而言,快乐来自于工作,有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金]95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了,因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班]96.人生真正的欢欣,就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己;而
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