11第十一章-维生素幻灯片

第十一章

维生素背景介绍纯化饲料（矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖）纯化饲料+极微量牛奶原因分析：牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食物辅助因子——维生素维生素的发现×

在人类疾病谱中有人们熟悉的脚气病、佝偻病、夜盲症、癞皮病等，而这些疾病都跟人体所需的一类微量物质有关，即维生素。维生素大量存在于自然界中，结合您的生活常识，请思考：1、您所知道的维生素有哪些，它们在自然界中分布情况？2、您所知道的维生素对人体健康可能有哪些作用？

课堂活动背景介绍主要内容

掌握

熟悉了解维生素A、B族（B1、B2、B6）、C、D3、E、K3的名称、化学结构、理化性质及临床用途维生素类药物的分类及维生素D2的理化性质、临床用途维生素的概念、来源及维生素D3的理化性质。

学习要求

授课内容

重点难点

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学习小结维生素

学以致用主要内容重点难点维生素A、B族（B1、B2、B6）、C、D3、E、K3的名称、化学结构、理化性质及临床用途；维生素的分类。维生素D3的构效关系、化学结构、理化性质

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学习小结维生素

学以致用主要内容

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学习小结维生素

学以致用第一节脂溶性维生素维生素A维生素D维生素E

第二节水溶性维生素

维生素B2维生素C主要内容

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学习小结维生素

学以致用第一节

脂溶性维生素小结第二节

水溶性维生素小结

主要内容

单选题

多选题

问答题

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重点难点

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学习小结抗生素

学以致用

案例分析定义：维生素（Vitamin）是维持机体正常代谢所必需的一类微量活性物质，主要用于机体的能量转移和代谢调节。分类：脂溶性维生素包括维生素A、D、E、K等，水溶性维生素包括维生素B类（B1、B2、B6、B12等）、维生素C、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸等。主要用途：一方面主要用于各种维生素缺乏症的防治；另一方面可以与许多药物联合使用,以增强药物的作用或降低药物的副作用。脂溶性维生素一、维生素A1.历史：1913年Mccllum等学者发现维生素A广泛存在于脂溶性食物中，它能显著改善动物的生长。1931年Karrer从鱼肝油中分离提纯得到了维生素A1，又名视黄醇，并确定了它的化学结构。后来又从淡水鱼的肝脏中分离出了另一种维生素，命名为维生素A2。2.来源：动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物中含有维生素A原。3.分类：维生素A1（为通常所指的维生素）

维生素A2（活性为维生素A1的30%~40%）药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯维生素A醋酸酯

VitaminAAcetate化学名为：全反式-3，7-二甲基-9-（2，6，6-三甲基-1-环己-1-烯基）-2，4，6，8-壬四烯-1-醇醋酸酯共轭多烯理化性质1.淡黄色油溶液或结晶与油的混合物，极易溶于氯仿，不溶于水。2.酯类化合物，水解后生成维生素A。3.鉴别反应：氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色。4.为提高稳定性，常制成油溶性制剂。临床应用用于防治维生素A缺乏症，如角膜软化病、干眼病、夜盲症等。维A酸

本品的酸性异丙醇溶液（4μg/ml)，在352nm处有最大吸收。本品遇光、热均不稳定，在空气中易吸潮，故应密闭，避光冷藏保存。本品临床上主要用于治疗寻常痤疮、扁平苔藓、粘膜白斑、脂溢性皮炎等，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物二、维生素D1.起源1800年人们知道儿童佝偻病与日光照射相关1922年Mccllum发现鱼肝油中存在，并命名为维生素D1930年Askewd发现维生素D21932年Windaus发现维生素D31943年确定化学结构2.来源主要存在于鱼肝油、肝脏、蛋黄和乳汁中。人体皮肤内含有维生素D3的前体（7-脱氢胆甾醇），其经紫外线照射后可转化为维生素D3。植物和酵母中含有维生素D2的前体，经紫外线照射可转变为维生素D2。目前可人工合成。3.分类

甾醇的开环衍生物，有维生素D2,D3,D4,D5,其中最重要的是D2和D3。维生素D2VitaminD2

化学名为9，10-开环麦角甾-5，7，10（19），22-四烯-3β-醇理化性质1.无色或白色，熔点115～118℃，不溶于水2.多个不饱和双键：遇光或空气，易被氧化而变质；遇酸或氧化剂，均能发生氧化而变质3.鉴别反应甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色→绿色主要用于预防和治疗佝偻病和骨质软化病临床应用维生素D3

VitaminD3

化学名为9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3β-醇理化性质1.无色或白色，不溶于水，熔点84～88℃2.侧链上无双键，稳定性高于维生素D23.空气中或遇光等均易变质4.鉴别反应甾类化合物的通性：醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色、蓝绿色→绿色主要用于调节体内钙、磷的代谢临床应用阿法骨化醇

本品为维生素D3

的C1位上α羟基的取代产物，1973年由Bortou等人率先合成，并于1981年开发成功而用于临床。

本品临床上主要用于骨质疏松症、软骨病、肾性骨病、佝偻病等。骨化三醇本品在体内可由维生素D3经过两步氧化代谢得到，即第一步是在肝内质网上被维生素D25-羟化酶氧化成25-羟维生素D3；第二步则是在肾线粒体中被维生素D的1α-羟化酶催化生成骨化三醇。1.起源1922年Evans和Bishop发现了一类有抗不育作用的脂溶性物质，将其命名为维生素E，苯环上有酚羟基，故又称生育酚。主要存在于植物中。1936年成功分离出维生素E。属于苯并二氢吡喃的衍生物。1938年人工合成获得成功。天然为右旋体，人工合成为消旋体。三、维生素E2.结构与分类基本结构生育酚：（饱和侧链）生育三烯酚：（侧链三个双键）根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同：分为α、β、γ、δ-生育酚等维生素E醋酸酯VitaminEAcetate化学名为（±）-2，5，7，8-四甲基-2-（4，8，12-三甲基-十三烷基）-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯请思考，为什么要将维生素A和维生素E均制备成醋酸酯的形式?

课堂活动理化性质1.微黄色或黄绿色透明的粘稠液体，遇光色渐变深2.α-生育酚酯类化合物，比α-生育酚稳定3.在KOH条件下，可发生水解生成游离α-生育酚，再与三氯化铁作用，生成生育醌和二价铁离子，后者与2，2′-联吡啶作用生成血红色的配合物+4.无水乙醇溶液+硝酸→生育红（橙红色）5.具有较强还原性，可作为油溶性的抗氧剂临床应用主要用于习惯性流产、不孕症、进行性肌营养不良等某患者因病长期服用钙剂和人造补血药，但同时又服用了维生素E，请问能达到延缓衰老的目的吗？案例分析1.是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。

2.分类目前共有7种，K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物；K5~K7则都属于萘胺类衍生物。

3.来源

Kl、K2广泛存在于绿色植物中，维生素K3、K4为人工合成，维生素K3活性最强。四、维生素K维生素K3

VitaminK3化学名:1，2，3，4-四氢-2-甲基-1，4-二氧-2-萘磺酸钠盐三水合物K3理化性质1.白色,易溶于水,有吸湿性,水溶液对石蕊试纸呈中性。2.水溶液遇光和热，部分可发生异构化，产物为2-甲基-1,4-萘氢醌-3-磺酸钠和2-甲基-1,4-萘氢醌，活性降低。3.水溶液与甲萘醌和亚硫酸氢钠间存在动态平衡,遇空气中的氧气或遇碱氢氧化钠或遇稀盐酸，析出黄色甲萘醌沉淀。氧气碱酸+平衡被破坏光热★保护措施：pH在2～5之间，并加入稳定剂亚硫酸氢钠。学习小结维生素A分子结构中含有共轭多烯醇的侧链，其化学性质不稳定,易被氧化，常制备成酯类化合物，提高稳定性；维生素E具有酚羟基，具有还原性，常作为油溶性制剂的抗氧剂，药典收载的为其醋酸酯；维生素D类均属于甾醇的开环衍生物，最常见的为维生素D2维生素D3，具有甾类化合物的部分通性；维生素K3为一种易溶于水的脂溶性维生素。脂溶性维生素水溶性维生素维生素B族的B1、B2、B6、B12烟酸、烟酰胺生物素叶酸维生素C一、维生素B1

维生素B1

VitaminB1

化学名为氯化4-甲基-3-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑嗡盐酸盐，又称盐酸硫胺。来源：米糠、麦麸、酵母等，也可以由人工合成理化性质1.白色，易溶于水，熔点为248-250℃2.易被氧化（空气或铁氰化钾碱性溶液）3.水溶液遇酸较稳定4.遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠均可发生分解5.水溶液→遇碱→噻唑环被破坏→硫醇型化合物→失效鉴别反应（1）水溶液→遇碱→噻唑环被破坏→硫醇型化合物→加入铁氰化钾试液→生成硫色素→正丁醇→醇层显蓝色荧光→加酸→荧光消失→加碱→荧光复现（2）与某些生物碱沉淀试剂反应生成沉淀

1）碘化汞钾反应生成黄色的沉淀(B·H2Hg2I4)2）与三硝基苯酚作用生成扇形结晶

3）与碘生成红色沉淀(B·HI·I2)主要适用于防治维生素B1缺乏所致的脚气病临床应用:二、维生素B2

维生素B2

VitaminB2

化学名为7，8-二甲基-10[（2S，3S，4R）-2，3，4，5-四羟基戊基]-3，10-二氢苯并蝶啶-2，4-二酮1.来源

酵母、青菜、蛋、乳、肝脏等。以化学合成、生物发酵获得。2.性质橙黄色结晶性分泌。不溶于水。两性化合物。水溶液呈黄绿色荧光。对光敏感。异咯嗪母核中N1、N5的共轭双键有氧化还原性。3.临床应用主要用于治疗维生素B2缺乏所致的唇炎、脂溢性皮炎、结膜炎等。本品可与硼砂形成分子型化合物，溶解度较维生素B2增大;能与烟酰胺形成电荷转移复合物（CTC）,而增加维生素B2的水溶性。故硼砂和烟酰胺能分别作为维生素B2制剂的助溶剂使用。

知识链接三、维生素B6

维生素B6

VitaminB6

化学名为：5-羟基-6-甲基-3，4-吡啶二甲醇盐酸盐☆盐酸吡多辛与吡多醛、吡多胺在体内可以相互转化1.来源吡多辛、吡多醛、吡多胺，吡多辛为代表。2.性质中性或碱性溶液中氧化变黄失效。与三氯化铁作用呈红色。与2，6-二氯对苯醌氯亚胺作用生成蓝色化合物，数分钟后转为红色。与硼酸生成配合物。

3.临床应用妊娠呕吐、放射病或抗癌药所致的呕吐、异烟肼中毒、脂溢性皮炎等。四、维生素C维生素C

VitaminC化学名为L（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯。1.来源绿色蔬菜、新鲜水果等。以生物发酵或化学合成获得。2.两个手性碳原子，有四个光学异构体。其中L-（+）-抗坏血酸的活性最强。3.性质分子中的连二烯醇结构呈酸性，C3上羟基的酸性较强。水中有三个互变异构体，主要以烯醇式存在。本品分子中含有连二烯醇结构，具有较强的还原性。易被氧化，生成去氢维生素C。而去氢维生素C比维生素C更易被水解，生成2，3-二酮古糖酸，并可进一步被氧化为苏阿糖酸和草酸而失去活性。本品在空气、光线、温度等的影响下，氧化生成去氢维生素C，在一定条件下发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，以致聚合呈色。当制备注射液时，则应使用二氧化碳饱和的注射用水，pH严格控制在5.0～7.0之间，并加入金属配合剂EDTA-2Na和焦亚硫酸钠等作为稳定剂，此外，还需通入二氧化碳或氮气等惰性气体置换安瓿液面上的空气。4.鉴别本品水溶液，加入硝酸银试剂可发生银镜反应，产生黑色的银沉淀。使二氯靛酚试液（试液本身为青色，在酸性溶液中为红色）褪色。临床应用本品用于防治坏血病，预防冠心病，大量注射本品可用于治疗克山病。也适用于尿的酸化，各种贫血和许多其他疾病。几种维生素的日常需要量掌握重点药物维生素B1维生素B2维生素B6维生素C熟悉基本结构、发展历程熟悉临床用途学习小结水溶性维生素1．此结构为下列哪种维生素A．维生素K3B．维生素CC．烟酸D．维生素E2．属于水溶性维生素的是A．维生素AB．维生素B1C．维生素ED．维生素K3.能用于油溶性药物抗氧剂的维生素是A．维生素AB．维生素BC．维生素CD．维生素E