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第13章杂环化合物13-1命名以下化合物或写出结构式。（1）4-甲基-2-乙基噻唑（2）2-呋喃甲酸（3）N-甲基吡咯（4）2,3-吡啶二甲酸（5）3-乙基喹啉（6）5-异喹啉磺酸（7）3-吲哚乙酸（8）6-氨基嘌呤（9）4-甲基-2-乙基咪唑13-2以下化合物是否是极性分子？若是，请标出分子偶极矩方向。它们都是极性分子，偶极矩方向以下：13-3以下化合物有没有芳香性？。（1）、（2）、（4）、（5）和（6）有芳香性；（3）无芳香性。13-4指出以下各组化合物碱性中心，按碱性由强到弱排列成序（1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。（2）A两个氮均为碱性中心；B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心A＞C＞B，B因为孤对电子参加芳香性大π键，故碱性极弱。13-4指出以下各组化合物碱性中心，按碱性由强到弱排列成序。（1）氮原子为碱性中心，C＞B＞D＞A。（2）A两个氮均为碱性中心；B氮原子为碱性中心；C中双键氮为碱性中心。A＞C＞B，B因为孤对电子参加芳香性大π键，故碱性极弱。13-5判断以下化合物中每个氮原子杂化状态并比较氮原子碱性强弱。（1）A．sp3杂化B.sp2杂化C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。（2）A．sp2杂化B.sp2杂化C.sp3杂化；碱性：C＞A＞B。（3）A．sp2杂化B.sp3杂化C.sp3杂化；碱性：C＞B＞A。13-6用简便合理方法除去以下化合物中少许杂质。（1）苯中少许噻吩（2）甲苯中少许吡啶（3）吡啶中少许六氢吡啶解：（1）向混合物中加入浓H2SO4，振摇、静止，使生成2-噻吩磺酸溶于下层硫酸中得以分离。（2）用稀HCl洗涤，吡啶成盐溶于盐酸中，与甲苯分层得以分离。（3）加入对甲苯磺酰氯；则六氢吡啶生成磺酰胺沉淀，过可除去。或利用吡啶与六氢吡啶碱性差异与酸反应除去。13-7试比较以下化合物亲电取代反应活性及芳香性大小。解：亲电取代反应活性：（2）＞（1）＞（3）；芳香性：（3）＞（1）＞（2）。13-8完成以下反应式。13-9完成以下转化13-10选择适当原料合成以下化合物。13-11推测化合物结构式13-12尼古丁（nicotine）全合成路线，自查文件填写各步反应所需试剂，并指出各步反应类型。13-13举例说明以下各组化合物在化学性质上区分。（1）后者有互变异构，能够溶于NaOH，前者没有互变异构，不溶于NaOH。（2）右式是吡啶，不易发生亲电取代反应，若发生，取代基主要进入β位；吡啶较易发生亲核取代反应，取代基进入α、γ位。左式是吡啶氮氧化物，既轻易发生环上亲电取代反应；也轻易发生亲核取代反应，取代基均进入α、γ位。13-14请查阅文件用咪唑、吡啶为原料合成以下室温下离子液体。提醒：咪唑和吡啶是胺，能够形成季铵盐。13-15怎样用1HNMR谱区分苯胺、吡啶和哌啶。苯胺中苯环上氢原子化学位移δ=6.5~7.0（因为氨基给电子效应，环上电子密度增加，化学位移比苯中

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