有机合成化学试题

关于有机合成化学试题第1页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五一、选择题ACADDD第2页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五BBCC第3页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五DAACC第4页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五CBCBA第5页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五高电子云密度

接受电子云密度相反180℃过渡态查依采夫规则

霍夫曼法则水相有机相固体催化剂相二、填空题第6页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五高选择性过渡金属原子配位体干燥程度纯度比表面积Cl+阻燃性第7页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五低密度电子云提供电子云密度形成碳正离子形成碳正离子与亲核试剂结合形成新键季胺碱烷基数目最少单元操作预处理后处理电解液失电子作用阳离子基外冷式间歇式反应器连续氯化器利用蒸汽传热氯化器亲电取代反应Cl＋阻燃性第8页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五15、精细化工的特点是：

①多品种、小批量；②多功能生产装置；③高技术密集度；④高附加值和高利润率；⑤大量应用复配技术；⑥独到的商业特性。

16、在合成设计中，逆向切断技巧有：

①逆向官能团切断。②在不同部位切断。③逆推到适当阶段再切断。④添加辅助基团后再切断。⑤在杂原子两侧先切断。⑥利用分子的对称性切断。17、有机合成化学是

的关键，是20世纪

之首，有机合成化学极大地推动了

的发展，极大地增加了

财富。有机合成化学的创始人是

，现代有机合成之父是

。人类进步七大技术

科学技术

国家柏赛罗（Berthelot）伍德沃德（Woodward）第9页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五18、有机合成化学的任务有三个：一是合成各种有机化合物特别是

，如香料、

（举2个以上例子）等。二是合成从自然界不断发现的新的有机化合物，以达到

的目的。三是合成预期有优异性质或重大理论意义的有机化合物，从而研究其

论证新的理论。有机合成化学的创始人是

，有机合成大师是

。20、羰基的保护方法是转化成

的保护、转化成

的保护、转化成

的保护，另外还有转化成烯胺的保护。19、选择保护试剂的三个条件是：易于和

反应；所形成的保护基在化合物分子的其它官能团反应时

；所形成的保护基易于

。精细化学品涂料、染料了解、探索和改造自然性质和结构的关系柏赛罗（Berthelot）拜耳（Baeyer）保护的官能团稳定除去缩醛酮硫缩醛酮烯醇醚第10页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五21、在合成设计中应用逆向切断、连接或重排等变换的主要目的是：①将目标分子变换成在合成上更容易制备的替代的目标分子。②将目标分子上原来不适用的官能团变换成所需要的形式，或暂时添加某些必需的官能团。③添加某些活化基、钝化基、阻塞基或保护基等以提高化学、区域或立体选择性。22、有机化工产品按其所起作用和相互关系，大体上可分为三大类：（1）

、（2）

、（3）

。23、霍夫曼法则是指当

时得到的产物主要是

。基本有机原料中间体有机化工产品季胺盐或碱有两个或以上的烃基可以进行β-消除反应双键碳原子上连有烷基最少的烯烃第11页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五形成碳正离子与亲核试剂结合形成新键形成碳正离子切断化学键新的化学键拆开或重新组装很难进行相转移催化剂同一相中第12页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五27、基本有机合成工业是指包括从煤炭、石油、水和空气等原材料合成重要化学工业原料，如

、

和

的原料，溶剂，增塑剂，汽油等，其产量几乎接近于钢铁的数量级。

28、查依采夫法则是：

.

。

29、保护基应具备的条件有三个：容易

所要保护的分子中、与被保护分子能

，在保持分子的其他部分结构不损坏的条件下

。

30、合成子是指逆向合成法中拆开目标分子所得到的

。合成等效剂是指能

。合成纤维塑料合成橡胶β-消除反应的产物是双键两端碳原子上带有取代基最多的烯烃（或卤代烷消除反应中消除的氢是碳原子上含氢量最少的氢原子）引入有效结合易除去各个组成结构单元提供合成子的试剂第13页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五1、精细化学品：2、电解有机合成：3、有机合成化学：4、单元反应：5、偶极矩：6、逆合成分析法：凡能增进或赋予一种（类）产品以特定的功能或本身拥有特定的功能的小批量制造和应用的、技术密集度高、附加值高、纯度高的化学品。指的是有机物在电解槽的阴极或阳极，在电流的作用下被还原或氧化而得到目的产物的过程。研究用化学的方法，以单质、简单的无机物和有机物为原料，合成各种有用的比较复杂的有机化合物的科学。在有机分子中引入或形成新的取代基或形成杂环或新的碳环所采用的化学反应，称为单元反应。指偶极分子中电量相等的两个相反电荷中的一个电荷的电量(q)，与这两个电荷间距离（d）的乘积，单位：德拜（D）。就是在设计合成路线时，由准备合成的化合物（常称为目标分子）开始，向前一步一步地推导到需要使用的起始原料的过程。三、名词解释第14页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五

当过渡元素的原子的九个成键轨道处于全充满状态时，它不能与另外的配位体络合，若再要与配位体络合则必须解离出阴离子，才能提供电子轨道与另外配位体配合形成配位键，这就是18电子规则。

是指如果将反应中某一原子用它的同位素代替时，此反应的反应速度将发生变化，质量大的反应物的化学键断裂速度慢。

在有机合成中，选用适当的试剂和分子中不希望反应的官能团作用，生成新的稳定的基团的衍生物，待分子中其他官能团反应结束后，再将为起保护作用而引入的基团除去，从而达到有机合成的目的，这样的过程就叫做官能团的保护。

合成子是指逆合成分析法中拆开目标分子所得到的各个组成结构单元。

合成等效剂是指合成子所对应的实际分子。7、18电子规则：8、合成子与合成等效试剂：9、动力学同位素效应：10、官能团的保护：第15页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五四、问答题第16页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五2、在逆合成分析法中，符号、、dis、Con、Rearr、FGI、FGA、FGR的意义分别是什么？答：依次是：反应符号、反推符号、逆向切断、逆向连接、逆向重排、逆向官能团互换、逆向官能团添加、逆向官能团移去。第17页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五3、说明气态SO3磺化的特点是什么？

答：气态SO3磺化的特点是：

a.不生成水，无大量废酸；

b.磺化能力强，反应快；

c.用量省，成本低；

d.产品质量高，杂质少；

e.反应设备的生产效率高。第18页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五4、有机反应中怎么样使用和选择溶剂？答：①溶剂对反应物和反应产物不发生化学反应，不降低催化剂的活性。溶剂本身在反应条件下和后处理条件下是稳定的。②溶剂对反应物有较好的溶解性，或者使反应物在溶剂中能很好的分散。③溶剂容易从反应体系中回收，损失少，不影响产品质量。④溶剂应尽可能不需要太高的技术安全措施。⑤溶剂的毒性小、含溶剂的废水容易治理。⑥溶剂的价格便宜、供应方便。第19页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五5、以季铵盐相转移催化剂Q+X-为例说明相转移催化的基本原理。答：其作用原理是：季铵正离子Q+在水相与亲核试剂二元盐M+Y-中的负离子Y-形成离子对Q+Y-，以水相转移到有机相，与有机相中的反应物R—X发生亲核取代反应，生成目的产物R—Y，并重新生成Q+，回到水相，完成催化循环。第20页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五6、均相络合催化的优缺点是什么？答：优点：

(1)催化剂选择性良好：①Cat以分子状态存在，由催化剂络合成另一催化剂，由于强配位作用，反应极易发生。②分子Cat尺寸大小很小，易与有机反应物接触，易发生反应。

(2)Cat的高活性，每个分子具有高活性，经筛选的过渡元素原子和配位全是活性中心。

(3)催化体系的预见性。在研究设计催化体系时，可以改变中心金属原子和变配位体种类及数目来调整其性能。缺点：

(1)Cat回收较难，使用贵金属经济上不合算。

(2)大多Cat在250℃以上不稳定：故T反不可太高。

(3)均相络合催化一般在酸性条件下，故要使用耐酸材料。

(4)许多反应的操作压力太高，达30Mpa。第21页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五答：⑴磺化物的结构：

a.芳环上有给电子基，反应速度加快，磺化较易，相反较难；

b.芳环越活泼，越易被磺化；

c.磺化产物中磺酸基有明显空间效应。⑵磺化剂对磺化反应的影响：

a.用H2SO4磺化，生产中有大量水和H2SO4；

b.用SO3或发烟硫酸，无水产生，易于进行。7、说明被磺化物结构和磺化剂对于磺化反应的影响。第22页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五1、、5－溴－2－庚烯发生发生β—消除。2、肉桂酸的合成反应（由苯甲醛和乙酐的缩合）。五、完成下列反应的反应式第23页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五第24页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五4、5、由珀金(PerKin)缩合反应合成肉桂酸。6、狄克曼缩合反应第25页，共37页，2022年，5月20日，1点4分，星期五7、香