2022-2023学年新教材高中化学第3章简单的有机化合物第2节从化石燃料中获取有机化合物第2课时煤的干馏与苯课件鲁科版必修第二册

1、第2课时煤的干馏与苯第3章内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.了解煤的干馏的主要原理及产物。利用视频、图片、表格等信息,认识煤的干馏,了解干馏产物和用途,了解煤的燃烧对环境造成的负面影响,培养科学态度与社会责任的学科核心素养。2.认识苯的分子组成、结构特征及应用,理解苯的主要化学性质。借助实验和模型,理解苯分子的结构特点,理解苯的化学性质,培养科学探究与创新意识、证据推理与模型认知的学科核心素养。基础落实必备知识全过关知识铺垫1.装修污染气体中的来源于油漆、涂料中的溶剂、稀释剂等,是一级致癌物。2.从挥发性来看,苯。苯易挥发必备知识

2、一、煤的干馏1.定义将煤使其分解的过程。2.煤干馏的主要产物及用途干馏产品主要成分主要用途_气体燃料、化工原料_氨气、铵盐氮肥粗苯_炸药、染料、医药、农药、合成材料_苯、甲苯、二甲苯酚类、萘染料、医药、农药、合成材料沥青筑路材料、电极_碳冶金、合成氨、燃料隔绝空气加强热出炉煤气焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳粗氨水苯、甲苯、二甲苯煤焦油焦炭二、苯1.苯的物理性质颜色气味状态(通常)溶解性熔、沸点密度_溶于水_无色特殊气味液体难较低比水小2.苯的分子结构 C6H6 3.苯分子的结构特点(1)苯分子为结构,分子中6个碳原子和6个氢原子。(2)苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种 的独特的键。苯的凯库

3、勒式为 ,不能认为苯分子是碳碳单键和碳碳双键的交替结构。平面正六边形共平面介于碳碳单键和碳碳双键之间4.苯的化学性质(1)苯与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应的实验。实验结论:苯使酸性高锰酸钾溶液褪色,也使溴水因发生化学反应而褪色,说明苯分子结构中不存在,所以苯分子结构中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的情况。不能不能双键(2)苯的化学性质。 反应类型化学方程式或性质氧化反应燃烧强氧化剂_使酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应液溴浓硝酸不能 【微思考】苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,通过哪些事实可以说明?提示 苯不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。苯分子是正六边形的平面结构,所有的化学键键长、键角都完

4、全相同。邻二氯苯( )只有一种。自我检测判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。1.乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同。()2.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。()3.用溴水鉴别苯和辛烷。()4.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()5.煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。()6.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气。()7.煤油可由煤干馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠。() 重难探究能力素养全提升探究一苯与甲烷、乙烯结构和典型性质的比较问题探究苯是一种非常重要的有机化工原料,也常常用作有机溶剂。以下是三个关于苯的性

5、质的实验。(1)结合苯的物理性质和化学性质分析上述实验的现象。提示 液体分层,下层为紫色,上层为无色。苯与四氯化碳互溶,溶液呈红棕色。苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大得多,故苯将溴从溴水中萃取出来。液体分层,上层为红棕色,下层接近于无色。(2)从实验结果分析苯分子中是否含有碳碳双键。 提示 苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中并不含碳碳双键。深化拓展1.苯的分子结构特点2.苯的化学性质(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别。(2)苯与溴水不能发生加成反应,但与H2在催化剂作用下可发生加成反应,说明苯具有不饱和烃的

6、性质。 (环己烷)(3)苯在催化剂(浓硫酸)的作用下与浓硝酸发生取代反应,进行苯的硝化反应时应注意:温度必须控制在5560 ,故采用水浴加热。硝基苯为无色、有苦杏仁味的油状液体,密度比水的大,有毒。甲苯( )也可与浓硝酸和浓硫酸的混合物发生取代反应:3.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较 物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体形平面形平面正六边形与Br2反应含Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液纯液溴反应条件光照铁粉反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色溶液褪色不褪色燃烧火焰呈淡蓝色火焰明亮,带黑烟火焰明亮,带浓烟与H2加成不能能能鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMn

7、O4溶液褪色将溴水和苯混合振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色应用体验【例1】下列关于甲烷、乙烯、苯三种烃的比较中,正确的是()A.只有甲烷不能因化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,苯消耗的氧气最多C.除甲烷外,其余两种都是不饱和烃D.甲烷和苯属于饱和烃,乙烯是不饱和烃答案 C解析 甲烷、苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;空气中分别完全燃烧等质量的这三种烃,甲烷中氢元素的质量分数最大,消耗的氧气最多,故B错误;甲烷属于饱和烃,乙烯与苯都是不饱和烃,故C正确;甲烷属于饱和烃,乙烯和苯

8、是不饱和烃,故D错误。规律方法苯的化学性质可用九个字概括:易取代(可与液溴、浓硝酸等发生取代反应),能加成(在一定条件下可与H2加成生成环己烷),难氧化(苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可以燃烧)。变式训练1下列实验能获得成功的是()A.用溴水可鉴别苯、乙醇、苯乙烯( )B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量的己烯C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和正戊烷D.可用分液漏斗分离硝基苯和苯答案A解析 A项苯中加溴水后分层,上层为溴的苯溶液(橙红色),下层为无色水层,乙醇中加溴水不分层,苯乙烯( )中加溴水,溴水褪色,所以A项能获得成功;C项中两种有机物都不能与酸性高锰酸钾溶液反应且分层,现象相同;D项中

9、苯能溶解硝基苯。探究二如何判断有机物分子中原子是否共平面问题探究 深化拓展1.典型有机物分子的空间结构(1)甲烷(CH4)为正四面体形结构,5个原子一定不在同一平面内,键角为10928。(2)乙烯(C2H4)为平面形结构,6个原子都在同一平面内,键角约为120。(3)乙炔(C2H2)为直线形结构,4个原子在同一直线上,键角为180。(4)苯(C6H6)为平面正六边形结构,12个原子都在同一平面内,键角为120。2.有机物分子中原子是否共平面的判断方法(1)以甲烷、乙烯、乙炔及苯分子为基础,其他有机物可看作以上四种典型分子中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。以CH4为母体,可衍变成其他结构。

10、但无论什么原子或原子团与甲烷中的碳原子相连,都相当于取代了原来甲烷分子中氢原子的位置,构成四面体结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体形结构,其中CCl4是正四面体形结构。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯分子(CH3CH=CH2),其结构式如图所示:当乙炔分子中的氢原子被其他原子或原子团取代时,则取代该氢原子的原子与碳碳三键一定在同一直线上,如CH3CCCH3分子中4个碳原子在同一直线上。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯(其结构如下图)中

11、的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)、5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共平面,由于单键可以旋转,甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧,故甲苯分子中最多有13个原子共平面。应用体验【例2】(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯答案 D解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,饱和碳原子上连接的4个原子构成四面体形结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基

12、通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。规律方法(1)含有甲基的有机物所有原子不可能共平面。(2)在分析有机物中原子共面问题时,由于单键可以旋转,因此甲基可以通过旋转最多有一个氢原子转到其他原子所在的某一平面内,如甲苯分子最多有13个原子共平面。变式训练2(2021河北,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多有8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案 B解析 苯的

13、同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即 ,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。探究三烃的燃烧规律问题探究1.甲烷、乙烯和苯的燃烧现象相同吗?2.试写出烃的燃烧通式。提示 三种物质的燃烧现象不同。甲烷燃烧时是淡蓝色火焰,乙烯和苯燃烧时是明亮的火焰,且乙烯燃烧时伴随有黑烟,苯燃烧时伴随有浓烟。3.根据烃的燃烧通式分析,100 以上时燃烧前后气体体积不

14、变的烃的分子式有何特点。提示 当燃烧后温度高于100 时,水呈气态,则V=V后-V前= -1。当y=4时,V=0,体积不变,即100 以上时若烃燃烧前后气体体积不变,则该烃分子中氢原子数为4。深化拓展烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量规律(1)1 mol烃完全燃烧时的耗氧量。1 mol烃完全燃烧时的耗氧量相当于1 mol烃中碳元素和氢元素分别燃烧的耗氧量之和,即耗氧量为(x+ ) mol。由此可见,相同条件下对于等物质的量的烃(CxHy),(x+ )值越大,完全燃烧时的耗氧量越大。(2)等质量的不同烃完全燃烧时耗氧量比较。因等质量的氢比等质量的碳耗氧量大,故相同条件下,质量相同的烃完全燃烧,其耗

15、氧量的大小取决于 值越大,完全燃烧时的耗氧量越大。(3)总质量一定的混合物,只要各组分的最简式相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值,等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量,而与混合物中各组分的含量无关。(4)总物质的量一定的混合物,只要各组分1 mol 物质完全燃烧时的耗氧量相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值,而与混合物中各组分的含量无关。应用体验【例3】120 时,某气态烃在密闭容器中与足量的氧气混合点燃,完全燃烧后恢复至原温度,容器内的压强保持不变,则该烃是()A.CH4B.C2H2C.C2H6D.C3H8答案 A 解析 相同条件下,容器内的压强保持不变,说明反应前后气体的体积相同,V=

16、-1=0,y=4,故选A。规律方法有机物完全燃烧时产物之间的关系(1)质量相同的烃(CxHy), 越小,完全燃烧时生成CO2的量越多,生成H2O的量越少;若两种烃的 相等,质量相同时,则完全燃烧时生成CO2和H2O的量均相等。(2)总质量一定的有机混合物,只要各组分中碳的质量分数相同(最简式可以相同也可以不同),则完全燃烧后产生CO2的量为定值,而与混合物中各组分的含量无关。变式训练3(2022全国高一同步练习)下列混合物在总物质的量一定时,完全燃烧消耗O2的量不变的是()A.甲烷、乙烯、甲醇B.乙烯、乙醇、2-羟基丙酸C.乙炔、苯、苯乙烯D.丙烯、2-丁烯、丁醛答案 B 学以致用随堂检测全达

17、标 1.明代名臣于谦作诗“凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深。爝火燃回春浩浩,洪炉照破夜沉沉”诗中所写“乌金”是()A.焦炭B.煤炭C.磁铁矿D.软锰矿答案 B解析 “凿开混沌得乌金,藏蓄阳和意最深”中的“乌金”指的是煤炭,它的主要成分是炭。2.(2022全国高一同步练习)下列有关苯与乙烯的比较正确的是()A.两者分子中所有原子都在同一平面上B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.都能与溴水反应使溴水褪色D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯的耗氧量多答案 A解析 苯、乙烯均为平面形结构,A正确;一般情况下苯不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应,B、C错误;苯的分子式为C6H6,乙烯的分子式为C2H

18、4,故等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,苯的耗氧量多。3.下列叙述正确的是()A.煤的干馏和石油的分馏原理相同B.将煤进行干馏可直接生成NH4HCO3C.如图所示装置可用于实验室中煤的干馏D.煤干馏和石油分馏都必须采取环境保护措施答案 D解析 煤的干馏属于化学变化,石油的分馏属于物理变化,二者原理不同。煤干馏的条件之一是高温,NH4HCO3受热易分解,故将煤进行干馏不可能直接生成NH4HCO3。题图装置为蒸馏装置,而干馏是将固态物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质,故题图所示装置不能用于实验室中煤的干馏。煤的干馏和石油的分馏都会产生环境污染物,故必须采取环境保护措施。4.在丙烯、乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是()A.B.C.D.答案 B解析 丙烯(CH2=CHCH3)中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故错误;乙烯具有平面形结构,所有原子在同一个平面,故正确;苯是平面形结构,所有原子在同一个平面,故正确;甲苯含有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故错误。5.下图中A、B、C分别是三种烃类有机物的结构模型: 请回答下列问题:(1)A、B两