2022-2023学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第2课时酰胺氨基酸和蛋白质课件鲁科版选择性必修3

1、第2课时酰胺氨基酸和蛋白质第2章内容索引0102基础落实必备知识全过关重难探究能力素养全提升03学以致用随堂检测全达标素养目标1.了解酰胺的结构特点和主要性质,了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质,了解酶的催化作用的特点,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。基础落实必备知识全过关知识铺垫1.向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,该过程为蛋白质的盐析,属于物理(填“物理”或“化学”)变化。2.向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液,有沉淀析出,该过程为蛋白质的

2、变性,属于化学(填“物理”或“化学”)变化。必备知识一、酰胺1.结构特点酰胺是分子由酰基(结构简式为 )和氨基(结构简式为NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团是酰胺基(结构简式为 )。2.物理性质除甲酰胺( )是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。3.化学性质酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。二、氨基酸和蛋白质1.氨基酸的定义氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。2.氨基酸的结构特点多官能团有机化合物,具有类似胺和羧酸的化学性质 3.氨基酸的性质(1)两性解离性质 (2)缩合在一定条件下

3、能够缩合成多肽构成蛋白质。三、多肽1.肽一个-氨基酸分子的羧基与另一个-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的化合物。2.官能团酰胺键,又叫肽键,表示为 。 3.分类(1)二肽:由两个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。(2)三肽:由三个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。(3)二肽及以上均可称为多肽。如两分子甘氨酸生成二肽的化学方程式:H2NCH2COOH+H2NCH2COOH +H2O 四、蛋白质1.定义由-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。2.物质基础-氨基酸。3.分子大小通常含50个以上的肽键,相对分子质量一般在10 000以上,有的高达数千万。4.性质 5.结构与功能特性蛋白质的结构与

4、功能具有高度统一性。五、酶1.定义酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶都属于蛋白质。2.催化特点【微思考1】两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽? 提示 4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,脱水缩合形成以下4种二肽: 【微思考2】甲酰胺( )能否发生银镜反应? 提示 能发生银镜反应,因为甲酰胺中含有醛基。 自我检测1.判断下列说法是否正确,正确的画“”,错误的画“”。(1)氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱反应。()(2)天然蛋白质水解的最终产物都是-氨基酸。()(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。()(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。()(5)温度越高酶的催化作用越好。() 2.化合物A的

5、分子式为C4H9NO2,A的同分异构体中属于氨基酸的有()A.5种B.4种C.3种 D.6种答案 A解析 氨基酸分子中含有COOH和NH2,先写出只含有羧基的结构有丁酸、2-甲基丙酸两种,然后将氨基作为取代基取代丁酸、2-甲基丙酸烃基上的H原子,前者有3种结构,后者有2种结构,所以共有5种。重难探究能力素养全提升探究一氨基酸的结构与性质问题探究1.氨基酸分子的结构有什么特点?提示 含有NH2及COOH;R基团不同。2.既与酸反应,又与碱反应的有机化合物有哪些?提示 酯类化合物(如乙酸乙酯)、氨基酸、蛋白质、酰胺(如乙酰胺)、羧酸铵(如乙酸铵)等。深化拓展氨基酸的缩合:一个氨基酸分子中的氨基和另

6、一个氨基酸分子中的羧基发生脱水缩合生成肽键。A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键,也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键,还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键,因此产物可能有4种。另外,许多氨基酸分子不仅可以缩聚成二肽、多肽、蛋白质,还能脱水形成环状化合物。应用体验【典例1】(2022全国高二同步练习)下列有关蛋白质的说法正确的是()氨基酸、淀粉均属于高分子化合物蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成四种二肽A.B.

7、C.D.答案 D 规律方法氨基酸缩合的实质就是COOH和NH2脱水形成酰胺键( )的过程,该过程类似于酯化反应,氨基酸可以缩合形成二肽、多肽、蛋白质。变式训练1某物质的球棍模型如图所示: (1)下列关于该物质的说法不正确的是()A.该物质的结构简式为B.该物质可以发生加成反应C.该物质为两性化合物D.该物质可以聚合成高分子化合物(2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为。(3)该物质与 的关系是。解析 由球棍模型可知该物质的结构简式为 ,它是苯丙氨酸,该氨基酸可以发生加成反应,是两性化合物,能发生聚合反应生成二肽或多肽。两分子该有机化合物反应可生成链状化合物二肽,也可生成环状

8、化合物。该物质的分子式为C9H11O2N,它与 分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。探究二蛋白质的结构、性质问题探究1.怎样将蛋白质从溶液中分离出来?提示 加入饱和(或浓)硫酸钠溶液,蛋白质析出,然后过滤。2.多肽和蛋白质的水解规律是什么?提示 多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应,断掉CN键,将水分为H和OH两部分,分别加在NH和 上即可得水解产物。深化拓展1.蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质蛋白质的盐析蛋白质的变性蛋白质的渗析内涵在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液条件碱金属盐、镁

9、、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机化合物胶体、水和半透膜性质蛋白质的盐析蛋白质的变性蛋白质的渗析特点可逆,蛋白质仍然保持原有的性质不可逆,蛋白质失去原有的生理活性可逆,须多次换水或采用流动的水实质物理变化(溶解度降低)化学变化(结构、性质改变)用途分离、提纯蛋白质杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等精制蛋白质特别提醒盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:(1)某些稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。(2)某些浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。2.氨

10、基酸、蛋白质、酶的比较 物质构成结构特点主要化学性质氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物分子里既有氨基(碱性基团)又有羧基(酸性基团),其中-氨基酸的通式为既可与酸反应又可与碱反应;发生缩合反应生成肽物质构成结构特点主要化学性质蛋白质天然蛋白质都是由不同的-氨基酸缩聚而成的分子中存在肽键( )既可与酸反应又可与碱反应;在一定条件下水解最终可得到-氨基酸;溶于水具有胶体的性质;盐析(某些浓的无机盐溶液)可逆过程;变性:加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等,不可逆过程;含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈现黄色;灼烧时产生特殊的气味物质构成结构特点主要化学性质酶绝大多数酶是蛋白质具有蛋白质的结构特点,

11、也有自己的特性变性(与蛋白质相似);具有自己的特性,是生物催化剂;酶的催化作用条件温和,具有专一性和高效性特别提醒氨基酸、肽、蛋白质间的转化 应用体验【典例2 】 (1)有机化合物A的分子式为C3H7O2N,有机化合物B的分子式为C3H9O2N,这两种有机化合物分子中都有一个与碳原子连接的甲基,它们都能与NaOH溶液反应,也都能与盐酸反应。有机化合物A、B的结构简式为:A、B。A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为 、 。(2)某人工合成的多肽具有如下结构: 试回答下列问题:若n=3,则该化合物为(填汉字)肽。若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为。该化合物水解可以得到

12、的单体有、(写结构简式)。变式训练2有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸 和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是()A.C3H7NO3B.C5H9NO4C.C5H11NO5D.C5H7NO4答案 B 学以致用随堂检测全达标1.下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是()NaHCO3(NH4)2SAl(OH)3NH4ClH2NCH2COOHCH3COOHA.只有B.只有C.只有D.只有答案 D解析 NaHCO3是弱酸的酸式盐,既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应,故符合题意;(NH4)2S能与盐酸反应生成硫化氢,与氢氧化钠溶液反应生成氨气,故符合题意;Al(OH)3是

13、两性氢氧化物,既能与强酸反应又能与强碱反应,故符合题意;NH4Cl只能与碱反应生成氨气,故不符合题意;COOH显酸性,NH2显碱性,故符合题意;CH3COOH只能与碱反应生成盐,故不符合题意。2.(2022全国高二同步练习)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,可生成4种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液生成的离子在电场作用下向负极移动答案 C 3.下列说法正确的是()A.蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物B.硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质,都能发生皂化反应C

14、.所有氨基酸分子中都只含有一个羧基(COOH)和一个氨基(NH2)D.向鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液产生沉淀,加水后沉淀不溶解答案 A解析 蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物,故A正确;硬脂酸甘油酯属于酯类物质,能发生皂化反应,乙酸乙酯在碱性条件下可以水解,但不是皂化反应,不能生成高级脂肪酸盐,故B错误;所有氨基酸分子中都含有羧基(COOH)和氨基(NH2),但不一定只有一个,故C错误;向鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液产生沉淀,发生盐析,加水后沉淀溶解,故D错误。4.下列有机化合物水解时,键断裂(用虚线表示)错误的是() A.只有B.只有C.只有D.只有答案 A 5.某有机化合物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机化合物的球棍模型(其中黑点表示原子,短线表示原子之间的共价键)。(1)则该有机化合物的分子式为,结构简式为。(2)该有机化合物可能发生的化学反应有(填编号)。酯化反应加聚反应取代反应消去反应(3)该有机化合