有机化学 教学日历

1、北京化工大学教学日历课程名称：有机化学（72学时）讲课教师：杜洪光 许家喜 王涛 朱红 于景华 郝海军 李顺来 孙芳 张丽娟 庄俊鹏 陈宁 王芳辉开课专业：环工、高材、材料、生工、制药周学时：52006 2007 学年第 2 学期课程名称有机化学课程代码CHM1370T学 分4.5开课学院理学院教学班号高材200601-200605讲课教师杜洪光助课教师总 学 时72教材（参考书）名称出 版 社作者版次出版年月ISBN有机化学北京：科学出版社鲁崇贤 杜洪光2003有机化学北京：高等教育出版社袁履冰2000基础有机化学北京：高等教育出版社邢其毅 徐瑞秋周政 裴伟伟21993Organic Che

2、mistryNew York: John Wiley & Sons,Inc.T.W.Graham Solomons,Craig B. Fryhle71998考核方式成绩评定评分比例备 注考试考查百分制五级制二级制平时(%)期中(%)期末(%)考试百分102070周次学 时讲 授 内 容实验内容课外作业(每章留一次作业)讲授实验上机15第1章 绪论（5学时）：1.有机化学概论：有机化学的产生和发展；有机化合物和有机化学；有机化合物的特点；有机化合物的表示方法；有机化学的地位和作用。2.有机分子中的共价键：共价键形成价键理论和分子轨道理论；共价键的性质键长、键角、键能、键的离解能、键的极性和分子的

3、极性、键的可极化性。3.共轭分子：1，3-丁二烯和苯分子的结构。4.电子效应：诱导效应和共轭效应。5.有机反应和试剂的分类：共价键的断裂；有机反应的类型；试剂的分类；有机活性中间体；有机反应速率。6.酸碱理论：电离理论；质子理论和电子理论。第1章 P 35页： 1-2 (1)(7), 1-4, 1-5 (1)(5)(7), 1-6 (1)(2), 1-7 (1)(4), 1-9 (1)(5), 1-10, 1-1325第2章 有机化合物的分类和命名（4学时）：1.有机化合物的分类。2.基的概念和命名。3.次序规则。4.有机化合物的俗名和习惯命名法。5.有机化合物的衍生物命名法：烷烃；烯烃、炔烃

4、和醇。6.脂肪族化合物的系统命名法：基本方法；脂肪烃及其衍生物的系统命名。7.脂环族化合物的系统命名法：单环和双环。8.芳香族化合物的系统命名法：单环芳烃；多环芳烃和芳烃衍生物的系统命名。第3章 有机化合物的构造、构型和构象（6学时）：1.构造异构现象：碳骨架异构；官能团位置异构；官能团异构；互变异构。第2章 P50页 2-1 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13)(15)(17)(19)(21), 2-2 (2)(4)(6)(8)(10)(12)(14)(16), 2-5 (6)(10), 2-6 (6)(10), 2-7 (4)(9), 2-8 (2)(4)(6)(8)(10)(1

5、2)(14)(16), 2-9 (7)(12), 2-10 (6)(10), 2-11 (7)(12), 2-12 (7)(12), 2-13 (7)(12), 2-14 (7)(12), 2-15 (1)(3)(5)(7)(9)(11)第3章 P 117 页 3-1 (1)(3)(5), 3-2 (1)(2)(3), 3-3 (2)(4)(6), 3-4 (4)(5)(6), 3-5 (5)(8), 3-6 (5)(7)(9)(11), 3-7 (1)(3)(5)(7), 3-12, 3-13 (1)(2), 3-17 (1)(6), 3-20 (1)(4), 3-22352.顺反异构现象：

6、烯烃和环状化合物的顺反异构；顺/反、Z/E命名法。3.对映异构现象：偏光和比旋光度；手性和对称性；手性分子构型的表示；构型的D/L和R/S命名。4.含有一个手性碳原子的.脂肪族化合物的对映异构。5.含有多个手性碳原子的.脂肪族化合物的对映异构：两个不相同、两个相同和多个手性碳原子；外消旋和非对映体。6.不含手性碳原子的化合物的对映异构：丙二烯型和联苯型。7.不对称合成和外消旋体的拆分。8.烷烃分子的构象：乙烷分子和正丁烷分子的构象。9.环状化合物分子的构象：环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象；环己烷的构象；取代环己烷的立体异构；二环烷烃的立体异构。45第4章 有机化合物的物理性质（1学时）：1.分子

7、间作用力：色散力；静电力；氢键。2.有机物的物理性质：沸点；熔点；物理状态；溶解性；相对密度；折光率。第5章 有机化合物的波谱性质（2学时）：1.紫外吸收光谱：基本原理；谱图特征；应用。2.红外吸收光谱：基本原理；谱图特征；解析；应用。3.核磁共振谱：基本原理；化学位移与结构的关系；自旋偶合与自旋裂分；氢谱的解析；碳谱简介；核磁共振谱的应用。4.质谱：基本原理；离子的主要类型；常见有机物的断裂方式；质谱的应用。第6章 烷烃的化学性质（2学时）：1.取代反应：卤化反应及历程；硝化反应；磺化与氯磺酰化反应。2. 燃烧和氧化反应。3.异构化反应。4.裂解（裂化）和脱氢反应。第4章P 111 页 4-

8、1 (1)(3)(5)(7)(9)(11), 4-2 (1)(2)(3), 4-3 (1)(2)(3), 4-4 (1)(5)第5章 P1485-1 (1)(4), 5-7, 5-10 (1)(2)(3), 5-15第6章P 158页 6-1, 6-2, 6-3, 6-8 55第7章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃（8学时）： 1.烯烃的化学性质：亲电加成反应及历程与HX、H2SO4、H2O、有机酸、醇、酚、卤素、次卤酸的加成；自由基加成及历程；亲核加成；硼氢化氧化反应；羟汞化脱汞；催化加氢；聚合反应；双键的氧化反应与有机过酸的氧化、与四氧化锇的氧化、与高锰酸钾的氧化顺式羟基化和氧化裂解、与K

9、2Cr2O7-H2SO4的氧化裂解、臭氧解反应、其他特殊的氧化；-H的反应取代反应、氧化反应。2.炔烃的化学性质：加成反应催化加氢和还原、加卤素、加卤化氢、加水、加乙酸、加醇、加氢氰酸；硼氢化反应；聚合反应；氧化反应；炔氢的反应炔氢的酸性、乙炔的烷基化反应、炔银和炔亚铜的生成末端炔烃的鉴定、末端炔烃与醛酮的加成反应；炔烃的碱催化异构化反应。第7章P 193页 7-1 (1)(11), 7-2 (1)(11), 7-3 (2)(4)(6)(8)(10)(12)(14)(16)(18)(20), 7-4 (1)(4), 7-5 (1)(5), 7-6 (1)(2)(3), 7-7 (1)(3)(5

10、), 7-10 (1)(2), 7-12 (1)(3)(5)(7), 7-14 (3)(4), 7-15 (1)(2)(3), 7-18, 7-24653.共轭二烯烃的化学性质：加成反应催化加氢和还原、加卤素、加卤化氢；氧化反应；聚合；Diels-Alder加成反应。4.脂环烃：环烷烃的化学性质加成反应（催化加氢、加溴、加卤化氢）、取代反应、氧化反应；环烯烃和环共轭二烯烃的化学性质环烯烃的加成反应、环烯烃的氧化反应、环共轭二烯烃的Diels-Alder加成反应；环的大小与稳定性。第8章 芳香烃的化学性质（6学时）：1.单环芳烃：苯环上的亲电取代反应及历程硝化反应、卤化反应、磺化反应、Fried

11、el-Crafts烷基化反应、Friedel-Crafts酰基化反应、氯甲基化反应；苯环上的自由基取代反应；氧化反应；还原反应；苯环侧链-H的反应自由基取代反应、氧化反应。第8章P 227页 8-1 (3)(4), 8-2 (2)(4)(6)(8)(10)(12)(14)(16)(18), 8-3 (1)(7), 8-4 (1)(8), 8-5 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13)(15)(17), 8-7, 8-8 (1)(5), 8-9, 8-11 (2)(4)(6)(8), 8-12752.苯环上亲电取代定位规律：相对反应活性、定位效应及其测定相对反应活性及其测定、定位效应及其

12、测定；苯环上亲电取代定位规律及其解释；影响苯的二元取代产物异构体比例的因素温度的影响、催化剂的影响、空间效应的影响、试剂的影响；二取代苯的定位规律；定位规律的应用；苯环上亲电取代反应与烯烃亲电加成反应的比较。3.多环芳烃：多苯烷烃多苯烷烃的制备、三苯甲烷的化学性质；联苯芳烃联苯的制备、联苯的化学性质；稠环芳烃萘的化学性质（亲电取代、氧化、还原）、蒽和菲的化学性质（亲电取代、氧化、加成）。4.非苯芳烃：Huckel规则(4n+2规则)芳香性的一种判据；非苯芳烃。5.足球烯。第9章 卤代烃的化学性质（4学时）：1.卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应饱和碳原子上的亲核取代（水解、醇解、氨解、腈解

13、、与AgNO3的醇溶液反应、与NaI丙酮溶液反应）、卤代芳烃的亲核取代反应；消除反应；与金属的反应；还原反应。第9章 P 252页9-1 (1)(13), 9-2 (1)(9), 9-3 (1)(10), 9-5 (2)(4), 9-6, 9-9, 9-12, 9-14 (2)(4)(6)(8), 9-15852.饱和碳原子上亲核取代反应历程：SN2反应历程；SN1反应历程；影响饱和碳原子上亲核取代反应的因素。3.消除反应历程：E2反应历程；E1反应历程；影响消除反应和SN/E比例的因素。4.卤代芳烃的亲核取代反应历程。第10章 醇、酚和醚（6学时）：1.醇的化学性质：醇的酸碱性；醇的酯化反应

14、；羟基被取代生成卤代烃；脱水反应；氧化与脱氢反应。第10章P 291页10-1 (1)(24), 10-2 (1)(19), 10-3 (2)(4)(6), 10-5 (2)(4)(6)(8)(10), 10-6 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13)(15)(17)(19), 10-7 (1)(10), 10-8 (2)(4)(6)(8)(10), 10-10, 10-12952.酚的化学性质：酚的弱酸性与成盐反应；酚的酯化反应；酚的烃基化反应；酚与FeCl3的显色反应；酚的亲电取代反应；酚的氧化反应。3.醚： 羊盐的生成；醚键的断裂；醚的自氧化；环醚的性质4.硫醇、硫酚和硫醚105

15、第11章 醛、酮和醌（5学时）：1. 醛和酮：醛和酮的亲核加成反应及历程与含碳亲核试剂的加成（与氢氰酸、格氏试剂、有机锂试剂、炔基负离子的加成，Reformatsky反应，Witting反应）、与含氧亲核试剂的加成（与水、醇的加成反应）、与含硫的亲核试剂的加成（加硫醇、与亚硫酸氢钠加成）、与含氮亲核试剂的反应（与氨、伯胺、仲胺、氨的衍生物的反应）、Beckmann重排；醛、酮的氧化和还原反应醛、酮的氧化（Tollens试剂和Fehling试剂氧化、强氧化剂的氧化、Baeyer-Villiger反应）、醛和酮的还原（催化加氢还原、络合金属氢化物的还原、活泼金属还原、Meerwein-Ponndo

16、rf还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、Clemmensen还原）、Cannizzaro反应；醛酮的-H反应-H的酸性及酮式与烯醇式互变异构、卤化和卤仿反应、缩合反应；,-不饱和醛酮的反应亲电加成、亲核加成、还原反应（催化氢化、络合金属氢化物还原、Li(Na,K)- NH3(液)还原）、缩合反应、Diels-Alder反应、Michael加成反应；芳香族醛酮的反应芳醛的缩合反应（Perkin反应、安息香缩合）、芳环上的亲电取代反应。2.醌：苯醌碳碳双键的加成（加卤素，Diels-Alder反应）、羰基加成（与格氏试剂的加成、与氨衍生物的缩合）、共轭加成、还原反应；萘醌；蒽醌第11章

17、P 331页 11.1 (1)(26), 11-1 (1)(21), 11-3 (1)(12), 11-5 (2)(4)(6), 11-6 (2)(3), 11-8 (1)(7), 11-9 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13)(15)(17), 11-10 (1)(8), 11-12 (2)(4)(6)(8)(10)(12), 11-13, 11-15115第12章 羧酸及其衍生物（5学时）：1.羧酸：羧酸的酸性和成盐反应；羧酸羧基中的羟基被取代生成羧酸衍生物酰卤的生成、酸酐的生成、酯的生成、酰胺的生成；还原反应；脱羧反应；二元羧酸受热后的变化；羧酸-H的卤化反应；芳香族羧酸芳环上

18、的亲电取代。2.取代羧酸：卤代酸卤代酸的合成、卤代酸的化学性质；羟基酸羟基酸的合成、羟基酸的性质（酸性，脱水反应，氧化和分解反应）。3.羧酸衍生物：羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应及历程羧酸衍生物的水解反应、醇解反应、氨（胺）解反应；羧酸衍生物的还原反应酰卤的还原（催化氢化、络合金属氢化物还原）、酯的还原（催化氢化、络合金属氢化物还原、钠乙醇还原）、酰胺的还原（催化氢化、络合金属氢化物还原）；羧酸衍生物与有机金属化合物的反应酰卤与有机金属化合物的反应（与格氏试剂、有机锂试剂的反应、与有机镉化合物的反应、与二烃基铜锂反应）、酸酐与格氏试剂和有机锂试剂反应、酯与有机金属化合物反应、酰胺与有机金属化

19、合物反应；羧酸衍生物-H的反应酰卤的-H卤化反应、酯的-H反应（在强碱作用下酯的位与醛酮、酰卤和卤代烷的反应，Claisen酯缩合反应）；酯的高温消除反应；酰卤的活性及与钠盐的反应；酰胺的酸碱性及脱水反应；Hofmann酰胺降级反应。4.-二羰基化合物：-二羰基化合物的构造特点和分类；乙酰乙酸乙酯及其在有机合成中的应用乙酰乙酸乙酯的合成、乙酰乙酸乙酯的互变异构、乙酰乙酸乙酯的化学性质（酸性，乙酰乙酸乙酯皂化后脱羧，乙酰乙酸乙酯酸式分解，乙酰乙酸乙酯的烷基化及酰基化）；乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用合成一烷基取代丙酮，合成二烷基取代丙酮，合成二酮，合成二酮，合成酮酸；丙二酸二乙酯及其在有机合成中

20、的应用丙二酸二乙酯的合成、丙二酸二乙酯的性质及其在有机合成中的应用（取代乙酸和二取代乙酸的合成，二元酸的合成，三元、四元、五元、六元脂环羧酸的合成，合成酮酯或酮）；Knoevenagel缩合反应；Michael加成反应。第12章 P 376页12-1 (1)(12), 12-2 (1)(20), 12-3 (1)(12), 12-5 (1)(16), 12-7 (1)(3)(5), 12-8 (2)(4), 12-9 (1)(4), 12-10 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13)(15)(17)(19)(21)(23), 12-11 (1)(2)(8)(9)(10), 12-12

21、(1)(3)(5), 12-15 (1)(2), 12-16 (1)(2)(3), 12-17 (1)(6), 12-19125第13章 油脂和碳水化合物（2学时）：1.油脂：油脂的组成和构造；性质和应用。2.碳水化合物：单糖单糖的结构（开链结构与构型、氧环式结构与构象）、化学性质；二糖；多糖。第14章 有机含氮化合物（6学时）：1.硝基化合物：硝基化合物的分类和结构；硝基化合物的化学性质还原反应（在酸性介质中还原、在中性介质中还原、在碱性介质中还原、芳香族多硝基化合物的选择性还原、催化加氢）、硝基对苯环的影响、伯硝基烷和仲硝基烷-H反应（成盐反应、与羰基化合物的缩合反应）2. 胺：胺的分子结

22、构；胺的化学性质弱碱性、烃基化反应、酰基化反应、磺酰化反应、与亚硝酸的反应、氧化反应、苯胺分子中苯环上亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、Vilsmeier反应）、伯胺的异腈反应。第13章 P405页 13-5 (1)(14), 13-7第14章 P 427页14-1 (1)(2)(3)(4), 14-2 (1)(2), 14-4 (1)(3)(5)(7)(9)(11)(13), 14-5 (1)(2)(3), 14-6 (1)(2)(3), 14-7 (1)(3)(5), 14-9 1353.季铵盐和季铵碱：命名；结构；季铵碱的热分解反应4.重氮盐及其在有机合成中的应用：重氮盐的制备重氮化反应；重氮盐的反应及其在有机合成中的应用失去氮的反应（重氮基被卤素、氰基、羟基、氢原子取代）、保留氮的反应（重氮基的还原、偶联反应）。5.腈、异腈和异氰酸酯：腈还原反应、水解反应、醇解反应、与格氏试剂的反应、-H的活性；异腈；异氰酸酯第15章 杂环化合物（3学时）：1. 杂环化合物的分类和命名。2. 五元杂环化合物：呋喃、噻吩和吡咯的合成、结构和化学性质亲电取代反应、加成反应、与松片的显色反应、吡咯的弱酸性；唑的结构、命名和化学性质唑的碱性、亲电取代反应、唑的氮上烷基化反应