高等有机化学课程教学大纲

1、高等有机化学课程教学大纲课程名称：高等有机化学英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程编号：x3030141学 时 数：56其中实验（实训）学时数：0 课外学时数：0学 分 数：3.5适用专业：应用化学一、课程的性质和任务高等有机化学是应用化学专业的必修专业课。本课程的任务是通过对高等有机化学的学习，使学生在基础有机化学的基础上进一步加深对有机化学的理解，培养学生运用所学的理论来分析和解决有机化学中的实际问题的能力，为学生完成毕业论文、进行科研工作或教学工作奠定深厚的理论基础。二、课程教学内容的基本要求、重点和难点（一） 绪论 理解课程名称的涵义；了解课程的内容体系

2、；了解近代高等有机化学的发展；了解学习高等有机化学的重要性。重点：高等有机化学的课程体系难点：课程名称的涵义。 （二） 有机化学的近代结构理论掌握经典共振论的基本观点并学会用共振论来解释一些实际问题；了解结构共振论；了解分子轨道理论和休克尔分子轨道法；掌握芳香性理论；重点：共振论的基本观点；芳香性理论。难点：共振论的基本观点。（三） 有机立体化学掌握手性概念及其与对称因素之间的关系；熟练掌握含有一个手性碳原子和多个手性碳原子的对映异构现象；熟练掌握构型和构象的标记；掌握立体异构体数目的推算；掌握不对称合成的几个主要规则，了解手性合成和外消旋体的拆分；掌握构象分析的方法。重点：手性、内消旋体、外

3、消旋体和对映体等概念； 构型和构象的标记。难点：手性与对称因素及旋光性的关系。（四） 有机反应机理 了解有机反应类型的分类方法；了解化学动力学和反应历程及反应速率理论；掌握动力学同位素效应；了解各类反应活性中间体。重点：动力学同位素效应。难点：动力学同位素效应；动力学和反应历程。（五） 有机酸碱理论 了解酸碱理论的发展史；掌握Hammett酸度函数的导出及其意义；了解极强酸、极弱酸和魔酸；掌握影响酸碱强度的因素；了解软硬酸碱理论。重点：Hammett酸度函数；影响酸碱强度的因素。难点：Hammett酸度函数。（六） 有机化合物分子结构与反应性能的定量规律了解Hammett方程的建立；掌握取代基

4、常数与反应常数的意义；掌握Hammett方程的应用；重点：Hammett方程的应用。难点：取代基常数与反应常数的意义。（七）有机化学中的溶剂效应了解溶剂的分类和属性；了解溶剂化作用；掌握溶剂对反应平衡和反应速率的影响。重点：溶剂对反应平衡和反应速率的影响。难点：溶剂化作用。（八）饱和碳原子的亲核取代反应 了解各类亲核取代反应；掌握SN1，SN2，SNi机理；了解邻基参与历程；了解亲核取代反应的影响因素。重点：SN1，SN2，SNi机理。难点：邻基参与历程。（九）芳环的取代反应 掌握芳香亲电取代反应的反应历程、定位效应和反应活性；了解芳香亲核取代反应的反应历程和反应活性。重点：芳香亲电取代反应。

5、难点：芳香亲核取代反应。（十）碳-碳重键的加成反应 掌握亲电加成反应的反应历程、立体化学和取代基的影响；了解亲核加成反应。重点：亲电加成反应。难点：亲核加成反应。（十一）碳-杂重键的亲核加成反应 掌握醛酮亲核加成反应的反应历程、反应活性和立体化学；掌握羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成反应；了解,不饱和羰基化合物的亲核加成；了解碳-氮重键的亲核加成。重点：醛酮亲核加成反应；羧酸及其衍生物与亲核试剂的加成反应。难点：,不饱和羰基化合物的亲核加成。（十二）消除反应 掌握消除反应的反应历程、取向、影响因素和立体化学；了解热消除反应。重点：消除反应。难点：热消除反应。 （十三）自由基反应 掌握自由基反应的

6、特点及反应规律；了解自由基形成的方法；掌握自由基反应的反应机理及典型反应。重点：自由基反应的反应机理及典型反应。难点：自由基反应的反应机理。（十四）分子重排反应 了解重排反应的分类；掌握亲核重排的反应机理及典型反应；掌握亲电重排的反应机理及典型反应；了解其他重排反应。重点：亲核重排的反应机理及典型反应。难点：亲核重排的反应机理。三、教学方式及学时分配序号主要内容主要教学方 式学时分配辅导答疑比 例1绪论讲授22：12有机化学的近代结构理论讲授82：13有机立体化学讲授82：14有机反应机理讲授62：15有机酸碱理论讲授42：16有机化合物分子结构与反应性能的定量规律讲授22：17有机化学中的溶

7、剂效应讲授22：18饱和碳原子的亲核取代反应讲授42：19芳环的取代反应讲授22：110碳-碳重键的加成反应讲授42：111碳-杂重键的亲核加成反应讲授42：112消除反应讲授22：113自由基反应讲授22：114分子重排反应讲授62：1四、课程其他教学环节要求（一）课后作业环节课后作业的题型主要包括：命名题、完成反应题、选择判断题、简答题和计算题等，各题型在每一章所占比例均依据知识体系和内容的不同而变化。（二）辅导答疑环节根据教学内容和学生作业情况进行辅导答疑。五、本课程与其他课程的联系本课程先修课程为无机化学、分析化学、有机化学物理化学等。高等有机化学是对基础有机化学的加深和拓展，为学生完成毕业论文和科研工作奠定深厚的理论基础。六、教学参考书目物理有机化学导论，袁履冰编著，大连理工大学出版，2004年8月第2版高等有机化学，何九龄主编，化学工业出版社，1987年12月高等有机化学，恽魁