高考化学一轮复习 有机化合物的结构与测定烃 新人教版

1、高考化学一轮复习 有机化合物的结构与测定烃课件 新人教版第1页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第2页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第3页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第4页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四第5页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第6页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理第7页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基

2、础知识整合考点能力突破典例解析方法第8页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第9页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第10页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第11页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第12页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第13页，

3、共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第14页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第15页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四（2）(2013全国新课标卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )A.15种 B.28种C.32种 D.40种第16页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：先考虑水解后生成的不同碳原子数的羧酸和醇的组合，如1-4，2-3

4、，3-2，4-1，再考虑各种羧酸和醇中是否存在同分异构体。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+42=20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+22=10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+12=5种，以上共有40种。答案：D第17页，共91页，2022年

5、，5月20日，22点10分，星期四2. (1)(2014全国新课标卷，节选)F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。 (2)(2014天津卷，节选)与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有_种(不考虑立体异构)。 (3)(2014全国新课标卷，节选)立方烷( )经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。第18页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：(1)符合条件的同分异构体有19种，苯环上有3个取代基有6种情况：两个CH3可邻位、间位和对位，-NH2可能的位置

6、分别有2种、3种和1种，苯环上有2个取代基有8种情况：C2H5和NH2可邻位和间位，CH3和CH2NH2可邻位、间位和对位，CH3和NHCH3可邻位、间位和对位，苯环上有1个取代基有5种情况：分别为CH2CH2NH2、CH(CH3)NH2、N(CH3)2、NHCH2CH3和CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为 或 或 。第19页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(2)为共轭烯烃，与等物质的量的Br2发生加成反应，有两种1、2加成产物，一种1、4加成产物，共3种。(3)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代

7、物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。答案：(1)19， 或 或 (2)3 (3)3第20页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第21页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第22页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第23页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第24

8、页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第25页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第26页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第27页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第28页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.下列有机物的命名正确的是( )A.二溴乙烷：B.3乙基1丁烯：C.2甲基2，4己二烯 D.

9、2，2，3三甲基戊烷：第29页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：A项应为1，2二溴乙烷，B项应为3甲基1戊烯，D项应为2，2，4三甲基戊烷。答案：C第30页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第31页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第32页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第33页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合

10、考点能力突破典例解析方法第34页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第35页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第36页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.(2012全国大纲卷)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_。该反应的类型是_；写出两种能发生银

11、镜反应的B的同分异构体的结构简式_。 (2)C是芳香化合物，相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是_. 第37页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四 (3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是_；另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是_。 (4)A的结构简式是_。第38页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：注意首先由特征反应，推断出有机物中的官能

12、团，然后再根据分子式等确定其结构简式，从而解决问题。 NaOH溶液 由A(C11H8O4) B 酸化B 可得A为酯类化合物。 (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。结合上述条件可推断B为乙酸，其可能的同分异构体，能发生银镜反应的必须有醛基，则有HCOOCH3和HOCH2CHO。 (2)根据有机物分子式的确定方法，有机物C中 所以C的分子式为C9H8O4。第39页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为 “ ” ，能与NaHCO3溶液反应放出气体的官能团为“COOH”，另外两个取代基相同，且位置分别位于该取代基的邻位和对位，

13、结合化合物C的分子式C9H8O4，可确定C的结构简式为 。4)由A的分子式为C11H8O4可知A的结构简式为 。第40页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)CH3COOH 酯化反应(或取代反应) ， 、 (2)C9H8O4 (3)碳碳双键、羧基 (4) 第41页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第42页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第43页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考

14、点能力突破典例解析方法第44页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第45页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第46页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法第47页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.(2011全国大纲卷)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面。(2)金刚烷的分子式为，其分子中的CH2

15、基团有_个。 第48页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线： 其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。(4)已知烯烃能发生如下反应：请写出下列反应产物的结构简式第49页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(5) A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环上的烷基(CH3，CH2R，CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)。第50页，共91页，2022年

16、，5月20日，22点10分，星期四解析：(1)环戊二烯的结构简式为 ,与 键直接相连的原子处于同一平面内，共有9个原子。注意环戊二烯分子中含有一个CH2基团，其结构为四面体结构，两个氢原子不在五元环所在的平面内. (2)由金刚烷的结构可知其分子式为C10H16，分子中含有6个CH2基团。 (3)环戊烷与Cl2发生取代反应()，生成氯代环戊烷，再发生消去反应()生成环戊烯。环戊烯与Br2发生加成反应()，生成1，2-二溴环戊烷再发生消去反应生成环戊二烯。第51页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)由题给烯烃的反应信息可知： 经O2、H2O/Zn作用，生成 (5)二聚环戊

17、二烯的分子式为C10H12，分子中含有2个 键。A是二聚环戊二烯的同分异构体，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸，说明A分子中含有一个苯环且为对位二元取代物，故A可能的结构简式有 ( 不作要求)第52页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)9 (2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液，加热加成反应 (4) (5) 、第53页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四1.下列对有机化合物的分类结果正确的是( ) A.乙烯CH2 CH2、苯 、环己烷 都属于脂肪烃 B.苯 、环戊烷 、环己烷 都属于芳香烃 C.乙烯 、乙炔CHCH

18、同属于烯烃 D. 同属于环烷烃解析：A中苯属于芳香烃；B中环戊烷、环己烷属于脂肪烃；C中乙炔属于炔烃。答案：D第54页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四2.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的( )A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2COOH第55页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得A项有2种不同化学环境的氢原子，

19、B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。答案：C第56页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四3.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是( )A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能 发生水解反应B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种第

20、57页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：因化合物A中有4类氢原子，个数分别为：1、2、2、3，又因为A是一取代苯 ，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为 ，与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。答案：C第58页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四4.(2013全国大纲卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( ) A.4种 B.

21、5种 C.6种 D.7种解析：由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、 、 、 、 ，共5种，B项正确。答案：B第59页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四5.(双选)(2010海南卷)已知： ，如果要合成 所用的原始原料可以是( )A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔B.1，3-戊二烯和2-丁炔C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔第60页，共91页，2022年

22、，5月20日，22点10分，星期四解析：由题中信息知，炔烃断裂一个键，然后与1，3-丁二烯发生1，4加成生成六元环状化合物。据此规律，用逆推法， 按虚线处断裂可找回原料 ； 按虚线处断裂可找回原料(D项)；按虚线处断裂可找回原料 ( A项)。答案：AD第61页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四6.(2014上海卷)催化加氢可生成 3-甲基己烷的是( )A.CH2 CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3B.CH2 CHCH(CH3)CCHC.CH2 CHC(CH3)CHCH2CH3D.CH3CH2CH2CH2C(CH3)CH2第62页，共91页，2022年，5月20日，

23、22点10分，星期四解析：3-甲基己烷的碳链结构为 A 经催化加氢后生成3-甲基庚烷，故A错误；B. 经催化加氢后生成3-甲基戊烷，故B错误；C. 经催化加氢后能生成3-甲基己烷，故C正确；D. 经催化加氢后能生成2-甲基己烷，故D错误。答案：C第63页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第64页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第65页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第66页，共91页

24、，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第67页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第68页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第69页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四基础知识梳理典例解析方法速效提升训练考点能力突破第70页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四9.(2011上海卷)异丙苯 是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2-丙醇反应制备

25、异丙苯属于_反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是_。(3)-甲基苯乙烯 是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法_(用化学反应方程式表示)。(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈( )、1，3-丁二烯和-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式_(不考虑单体比例)。第71页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：(1)由苯与2-丙醇（ ）制备异丙苯属于取代反应，由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入Br，所以与苯的卤代反应条件相同，需用液溴

26、在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。(2)异丙苯的同分异构体中，结构对称的1，3，5-三甲苯中等效氢原子最少，故其一溴代物最少(共2种)。(3)由异丙苯制备-甲基苯乙烯，首先对此二者结构 、 进行对比，可以看出异丙苯中的CC变成了甲基苯乙烯中的 ，因此需要先卤代、后消去两步反应，即第72页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)ABS树脂是由丙烯腈( )、1，3-丁二烯和-甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成，反应为第73页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)(2)1，3，5-三甲苯(3)(4)第74页，共

27、91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四10.(2012广东卷)苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。反应原理：实验方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100 反应一段时间后停止反应按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。第75页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四已知：苯甲酸分子量122，熔点122.4 ，在25 和95 时溶解度分别为0.3 g和6.9 g；纯净固体有机物一般都有固定熔点。(1)操作为_，操作为_。(2)无色液体A是，定性检验A的试剂是，现象是_。(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 开始熔化，达到13

28、0 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请完成表中内容。第76页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(3)测定白色固体B的熔点，发现其在115 开始熔化，达到130 时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物，设计了如下方案进行提纯和检验，实验结果表明推测正确。请完成表中内容。第77页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)纯度测定：称取1.220 g产品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物质的量为2.4010-3 mo

29、l。产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为_，计算结果为_(保留两位有效数字)。第78页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：要抓住甲苯和苯甲酸的性质差异，并结合实验流程进行分析、解决问题。(1)滤液经操作分为有机相和水相，则为分液。有机相加无水Na2SO4干燥、过滤，再进行蒸馏(操作)获得无色液体A，显然A为甲苯苯甲酸的溶解度受温度影响相对较大，水相经一系列处理，得到白色固体B，则B的主要成分为苯甲酸。(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被还原生成MnO2，溶液的紫红色褪去。(3)将白色固体B加入水中，加热溶解，冷却结晶，过滤，得到白色晶体和无色滤液

30、。用AgNO3溶液定性检验Cl-的存在，测定所得白色晶体的熔点，确定为苯甲酸。(4)苯甲酸与KOH发生中和反应： ，消耗2.4010-3 mol KOH，则产品中苯甲酸的质量分数为第79页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四答案：(1)分液蒸馏(2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液紫红色褪去(其他合理答案也给分)3)冷却结晶滴入AgNO3溶液取适量加热，测定熔点白色晶体在122.4 时熔化为液体(其他合理答案也给分)(4) =96%第80页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四11.(2013上海卷) 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 。 由A(C5H6)和B

31、经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 。完成下列填空：(1)Diels-Alder反应属于_反应(填反应类型)；A的结构简式为_(2)写出与 互为同分异构，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称，写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。(3)B与Cl2的1，2加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸( )聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。第81页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(4)写出实验室由 的属于芳香烃

32、的同分异构体的同系物制备 的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：第82页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四解析：根据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应，A见答案，B是1，3丁-二烯。 的分子式为C9H12，则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1，3，5-三甲苯，发生溴代反应时，如果是苯环上被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应，如果是侧链上的H被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照或加热的条件下与溴反应，2-氯代二烯烃与丙烯酸发生加聚反应，产物为 ,根据 的结构可知，它可由甲苯发生氯代反应，再水解生成醇，醇氧化而得。第83页，共91页，2022年，5月20日，22点1

33、0分，星期四答案：(1)加成(2)1，3，5-三甲苯，生成 所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。生成所 需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。(3)(4)第84页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四12.(2014北京卷)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下已知：. . (R、R代表烃基或氢)第85页，共91页，2022年，5月20日，22点10分，星期四(1) 的名称是 。(2)反应的反应类型是_。a.加聚反应 b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是 (选填字母)。(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是 。 1 mol B完全转化为M所消耗的H2 的质量是 g。(5)反应的化学方程式是 。 (6)A的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B