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1、对映异构的表示及构型标记1微课的设计对映异构构型的表示法立体结构型费歇尔投影式构型的标记法相对构型标记法（D/L)绝对构型标记法（R/S)21、对映异构 对映异构： 又称旋光异构 32.构型的表示方法 立体结构式 表示纸平面方向 表示伸向纸前方 表示伸向纸后方 优点：形象生动，一目了然 缺点：书写不方便 4费歇尔投影式 最常用的表示对映异构的方法 投影原则：1）横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。2）横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示指向纸平面的后面。3）将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在竖线上端。5 注意：费歇尔投影式中 a) 基团的位置关系是

2、“横前竖后” b) 将投影式在纸平面上旋转180，仍为原构型。 C) 若离开纸平面翻转180或者在在纸平面上旋转90或270， 构型转变。61）相对构型表示法-D、L命名法以（+）-甘油醛作标准，为D型，其对映体（-）-甘油醛为L型。如下：D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛构型表示法7 D-(-)-甘油酸 L-(+)-乳酸D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛标准8 以离CHO最远的*C(编号最大的手性碳）上的OH与甘油醛比较，若与D 甘油醛构型相同则为D 型；与L 型甘油醛构型相同的则为L 型。糖类化合物D/L构型确定92）绝对构型表示法-R / S标记法 1970年国际上根据IUPAC的建

3、议，构型的命名采用R、S法，这种命名法根据化合物的实际构型或投影式就可命名。R、S命名规则：1 按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。2 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其余三个基团由大中小的顺序，若是顺时针方向，则其构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若是反时针方向，则构型为S（Sinister,左的意思）。10R-乳酸S-乳酸11对于费歇尔投影式 S-2-氯丁烷 R-2-甲基-3-丁烯醛 结论：当最小基团处于竖键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为顺时针，其构型为R；反之，构型为S。 12对于费歇尔投影式 S-2-氨基苯乙酸 R-2-氯-1-丙醇 结论：当最小基团处于横键位置时，其余三个基团从大到小的顺序若为逆时针，其构型为R；反之，构型为S。13

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