第五组苯甲酸的制备

1、苯甲酸的制备第五组项目经理:组员：吴志益 徐艳 黄逸1苯甲酸的化学性质 苯甲酸为无色、无味片状晶体。熔点122.13，沸点249，相对密度1.2659（15/4）。在100时迅速升华，它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。外观与性状：鳞片状或针状结晶,具有苯或甲醛的臭味。酸性：在水中电离常数Ka= 6.46*10-5 （25） 标准摩尔燃烧焓（100kPa,298.15K）:-3226.9kJ/mol

2、23主反应：4生产方法：1、甲苯+高锰酸钾+水苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水（前面的水是提供反应环境 ） 此方法操作简单，产品易得，适合实验室操作5 2、苄卤氧化法 以苄氯为原料，高锰酸钾做氧化剂，也可氧化得到苯甲酸这是合成苯甲酸的一种新工艺，在相转移催化剂的存在下进行此反应，产品的纯度和收率都较高6该法得到的苯甲酸产率较高，但由于此法有氯参加，因此设备腐蚀严 重，并且制得的产品毒性较大，不易用于食品工业。3、甲苯氯化水解法 甲苯在100150进行光氯化反应得到三氯甲苯，三氯甲苯与苯甲酸作用得到苯甲酰氯，后者在石灰乳及铁粉(或氯化锌)存在下与水反应得到苯甲酸。7 甲苯高锰酸钾的成本：成本比较

3、：8原料用量1t用量单价（元/t）总价（元）苄氯1.2ml0.448000035200无水碳酸钠1g0.3352001733高锰酸钾2.4g0.81500012000四丁基溴化铵0.2g0.067300002000浓盐酸10ml3.935001967苯甲酸3g1t52900苄卤氧化法：9 经小组讨论选择第一种合成方法，因为此方法操作简单，产品易得，适合实验室操作，实验成本相对较低！10苯甲酸的危害： 英国大学一项最新研究表明，在诸如芬达和百事等饮料中发现的常见防腐剂苯甲酸钠可以破坏人体细胞DNA的重要部分。 这一问题通常与衰老和酗酒密切相关，最终导致肝硬化和如帕金森氏症等退化性疾病。 这一发现

4、可能对全球饮用碳酸饮料的消费者产生严重影响，也将加剧关于食品添加剂的争论。此前有研究认为食品添加剂导致儿童多动症。11泄漏应急处理隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 防护措施呼吸系统防护：空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 防护服：穿防酸碱工作服。 手防护：戴防化学品手套。 其它：工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水

5、彻底冲洗。 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：误服者漱口，饮牛奶或蛋清，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 12高锰酸钾危险性概述：健康危害：吸入后可引起呼吸道损害。溅落眼睛内，刺激结膜，重者致灼伤。刺激皮肤。浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性。口服腐蚀口腔和消化道，出现口内烧灼感、上腹痛、恶心、呕吐、口咽肿胀等。口服剂量大者，口腔粘膜呈棕黑色、肿胀糜烂，剧烈腹痛，呕吐，血便，休克，最后死于循环衰竭。 燃爆危险：该品助燃，具腐蚀性、刺激性，可致人

6、体灼伤。急救措施：皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。13甲苯:健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿

7、大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。 环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。 燃爆危险：该品易燃，具刺激性。防护措施:皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。 14理化性质：15实验步骤草案： 在250ml圆底烧瓶中放入2.7g甲苯和100ml水，瓶口装回流冷凝管，在电热套上加热至沸。从冷凝管上口分批加入总量8.5克高锰酸钾，每次加高锰酸钾后应待反应完全平缓后再加入下一批，加料过程约需60min。最后用少量水将黏附在冷凝管壁上的高锰酸钾冲入瓶内，继续回流并间歇摇动烧瓶，直到甲苯层近于消失、回流液不再出现油珠为止。 将反应混合物趁热过滤，并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣，合并滤液和洗涤液，在水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化直至刚果红试纸变蓝，放置待晶体析出，抽滤，沉淀用少量冷水洗涤，抽干溶剂，晾干。得到粗产品。 若溶液呈深紫色,加入少量亚硫酸氢钠,振荡脱色后趁热过滤，冷却后用浓盐酸酸化使苯甲酸沉