《有机药物合成原理》课程教学大纲

1、有机药物合成原理课程教学大纲（总学时数：48，学分数：3）一、课程的性质、目的和任务 本课程重点讨论精细有机合成基本原理，包括齐聚、羰基化、氧化、加氢、磺化和硫酸盐化、硝化、卤化、烷化与酰化、缩合、还原、氨解、羰基化、酯化与水解等重要有机合成单元。要求掌握各合成单元的反应动力学、反应历程、影响反应的因素等有关化学理论及其生产工艺。二、课程基本内容和要求（一）绪论 精细有机化工产品的合成路线和发展模式（二）精细有机合成一般原理 1、有机反应的基本过程 2、反应的分类 反应的分类按反应的类型分为加成、消除、取代、缩合、重排、周环反应、氧化还原， 介绍各种类型反应的基本原理。 3、化学动力学 对反应

2、速率与反应级数、过渡态理论、溶剂效应动力学与热力学控制进行较深入讨 论。 4、芳香族取代理论 络合物与络合物、亲电反应历程、亲电取代定位规律、分速度因数、芳香族亲 核取代、哈梅特方程 5、相转移催化 6、多相催化 7、均相络合催化 8、酶催化 业（三）齐聚 1、概述 2、齐聚的反应历程 3、Ziegler法生产烯烃 4、Shop法生产烯 烃 5、丙烯的齐聚及共齐聚 6、不饱和脂肪酸的二聚（四）羟基化 1、概述 2、烯烃的氢甲酰化 3、烯烃的氢羧基化4、其他化合物与一氧化碳的反应 5、烯烃的氢氰基化 （五）氧化 1、概述 2、液相催化氧化 3、气相催化氧化 4、氨氧化法制备腈类5、化学试剂氧化

3、6、电解氧化（六）加氢 1、概述 2、加氢反应 3、加氢催化剂 4、不饱和烃的加氢5、含氧化合物的加氢 6、含氮化合物的加氢 7、液相加氢工艺 8、气相加氢工艺 9、均相催化加氢 （七）磺化与硫酸盐化 1、概述 2、动力学与热力学分析 3、影响因素4、磺化方法与磺酸的分离5、反应实例 （八）硝化 1、概述 2、硝化动力学与反应历程3、硝化过程的副反应 4、影响因素 5、混酸硝化 6、其它硝化方法7、硝化异构产物的分离 8、反应实例9、分析控制和产物鉴定 10、亚硝化 （九）卤化 1、概述 2、热力学、动力学与反应历程3、取代氯化4、加成氯化5、置换已有取代基的氯化 6、溴化 7、碘化8、氟化

4、9、工艺概述与反应实例 （十）烷化与酰化 1、概述 2、烷化的类型与烷化剂 3、取代烷化4、加成烷化5、缩合还原烷化6、酰化剂与酰化反应历程7、用羧酸、酸酐、酰氯、酰化8、酰化物的水解 （十一）缩合 1、概述 2、芳烃C烷化的催化剂及反应历程3、芳烃的高碳烷化4、芳烃的低碳烷化 5、芳烃的碳酰化6、芳烃的甲酰基化 7、酚类的C-羧基化 8、羟基化和物与含活泼氢化合物缩合 （十二）还原 1、概述 2、还原反应历程3、硝基化合物的还原 4、其他含氮化合物的还原 5、含氧化合物的还原6、含氮化合物的还原 （十三）氨解 1、概述 2、氨解动力学与反应历程 3、影响因素4、氨解方法 5、生产实例 （十四

5、）羟基化 1、概述2、氯化物的水解 3、磺酸基被羟基置换4、氨基被羟基置换5、重氨基被羟基置换 6、氢原子被羟基置换 7、烃类氧化法制酚8、由芳羧酸合成羟基化和物 9、烷氧基化和芳氧基化10、分析鉴定 （十五）酯化及水解 1、概述2、酯化及水解理论基础3、酯化工艺4、酯水解工艺 5、油脂的酶催化水解 6、酯交换工艺三、学时分配表序 号内 容讲 授小计1绪论222 精细有机合成一般原理663 齐聚和羟基化334 氧化还原（包括加氢）555磺化、硝化和亚硝化886 卤化和酯化777 氨化558 烷基化和酰化669 缩合6610合 计4832四、有关说明（一）先修课程：化学反应工程、分离工程、有机化

6、学、有机化学实验、有机分析、物理化学等。（二）教学建议1. 有较多复杂的结构式和反应式，比较难学。合理控制教学内容总量，基础理论以必须、够用为度，贯彻“少而精”的原则，降低教学难度。2. 在教学方法和手段等方面，充分利用多媒体、投影、教学录像等辅助教学手段，以提高本门课程的课堂教学效率。（三）建议教材与教学参考书 精细化工产品合成原理姚蒙正，程侣柏，王家儒编著中国石化出版社 主要参考书： 1、R.O.C.Norman,PrinciplesofRoganicsynthesisChapmanandHall,1978 2.N.N.Lebeder,chemistryandTechnologyofBasic