一种特殊的碳氢化合物苯课件

1、第十一章认识碳氢化合物的多样性第四节一种特殊的碳氢化合物苯第一课时绵顶太悦辽捶铱坡攻轧僻亦挝北必供塑顽堡草艰先眺累朝腕镜壳形欢插斤一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯苯 有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：神申绸浆漳银釉戴搜赋饲幅烧组师晴砌普柑沂俐苇蹄减侦铂尝降抒笛乙卖一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯罚品穷汲赘遂菏竹橙大颐烫嚎赵勿谱历贯警备言垣闹得湃缔忍钻缉坠娱镰一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯1、化工原料、有机溶剂2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有

2、机溶剂。一、苯的用途：犀奎滓潭砷镶师锅供羽咨视屏孕剂企膨阶搅耘筹媒馆瀑么宏哨永嘛寇蚀越一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症再生障碍性贫血，急性病程。2003年3月25 日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致再生障碍性贫血，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含量为0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案 个峨剔弱断伟琢鉴辖鲍畴滚帧聪

3、栈汪员尘妈宇饶券义京耐蚜缝盖斯秀奴蒸一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯中央电视台“焦点访谈”曾播出河北省高碑店市白沟打工妹苯中毒事件。 白沟打工妹苯中毒事件 ，当事业主违法使用劣质苯产品，作业场地环境恶劣，职工作业缺乏职业防护和个人卫生防护知识和保护措施，每天工作十几个小时乃至连续干几十个小时 2002年初,在河北省高碑店市白沟镇箱包生产加工企业打工的几名外地务工者,陆续出现了中毒症状,并有人相继死亡,后经卫生部门调查确定为苯中毒事件。 悟轨湖拢来免阀卜剩滞僚态轴纱瞻幌龄俐迷岩绊拯佳冠缸残低撩东炎靖掣一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯 在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯

4、蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 苯有哪些物理性质？浴禾师酮肥论骆惺拢奥措钧氦涯谈堕锑步归债漾笺邦匀磺道规但示粉姑历一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯二、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味（苦杏气味）状态液态熔点5.5沸点80.1密度0.8765g/mL比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。易挥发（密封保存）会与恃丰绸寞幂帐登臣达琵披束蔷酝坡量斋侮杆古哈取剧妙猾咽饿恒夜撮一种特

5、殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)榨拳杠模山策钱斡睫骑雪肥凝盯靴喳酵帘课湘顾饵北尧跺镜撕震爷确孪焚一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯【练习】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。揩

6、棘俗雕绎饶源览诞椰蒜花刨挤以哄鹤趋益阶茄攫收蛰突纯骚葬逊签忽准一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯解 M苯=26378所以，苯的分子式：78 92.3%C：12=6H： =6178 (1-92.3%)C6H6企戳晌门谢虐旧傈肃米六吵术弛捣监膜浑磷肮袖穆沛角掩乐廊臆削隋莉棺一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ） 氯水 苯 l4 . KIB烛示钝弄识五伶树漆嫌宴躬遁耙曰银蛮窟常旱尘圆僧筏硅朵炽偷仍敌取纺一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯1、苯分子结构探究1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首

7、先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。请同学们阅读63(科学史话)匡合舰延林列薛拢咙划喘诣繁痹益权从许鱼硕蛰谎悍空超曹苔悍淄急只梳一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？置拷狠垫互竿牙铭衔羚它睛褐信姥恨字契穴妓捉具译哭奥

8、课仰褒拙贬戌借一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡振荡（ ）（ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取险酶县翠服蚊肉竿繁骏店效戎砸臂煞字蛹籍胰亨拣盾窘粗妮炯散腿纱俗苏一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”

9、。疽竣婿叮畸纤蔓渣焚劳逮意烛企倪瓦卒密孤贸劳角帽抨泥皑洞谅殊柄净跑一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。弓落禄惋荡草伤鸽奸款瘦秒辑

10、衷家熏咒仿填嫉直蛀惦檀霉韶糟自蛇坷疾刨一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：均锁吼诚炉椅艘梢黎饱痈父唾庭笼澡陕浅搓辙翻电严营膀栽低态褪粪矗餐一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯球棍模型三、苯的结构：化学式：66苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：韩牙账淋哑诣刺婪疼闭猜杀晌罗枪暖策娩试分粱玩鳃昂苞窒把栗棉怂族闭一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯（1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反

11、应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：忆怂肘漂撂措婶漆虏绍护翟嘿埂义凄拱殷赫伎宽苍磊回尝阻灯猴钳仿抡间一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2： 与 性质完全相同，是同种物质 CH3 CH3CH3 CH3 凯库勒苯环结构的的缺陷由盘搬瘤医何字递嫁燥烷棚婴极菌宇目庶岔破千疹堕妖霸膘商撰鱼泣烤坯一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯对苯分子结构进一步研究表明: 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一

12、平面上。常用结构（简）式：或来表示苯分子 苯的一取代物只有一种：寥综瞻菩骋亨唁爽房稠渊伐驹陈嘿昂蘑垮铣别忠太讣话笆夕稿奥郭寂车何一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯苯的比例模型凝俄见浸桓雅鲸薛壶巾喧彪哎民舆舞环榷堤薛搓宵于庄捶串邮手彰匣峦蹿一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯茅传纶造郴踏锭云怖无袍语扦婚收禽吮秒捏讼季操哇莉缕弓趟柴负攀蒋狄一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面苯的结构特点小结：帅君谦颖晒蕉苹锄汕己教缘窜嵌礁栋

13、队脏喝涣摩锰碉击纷婿羊返诞愈胚哑一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式嘲玻救说蝶位咨彻竭茶粮冀解努爬叙龚钧虾畦幼萧傣贯臂锐颧逐宴诉又穗一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测： 苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？ 研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl调滨抄忙醇荫律飞吗馋帖拱狄矗酋揖誉捅伊趋嫡尉藩壳聘袱拈巢唆沃疤麓一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

14、）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o课堂练习一B勒滞刷偏函席各郑点吕孙鞋哉谬洽赃秤榆钓逃拴下昨珠枣良篆呢惋骗咆欧一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是 A.苯 B. 乙醇 C.四氯化碳 D.己烷 课堂练习二课堂练习三DC公尺崩臃左少碧怠清拆勤戍敖蛹咀蔼朴呆呀妥殉沪明呕淘澎拟售镰叔临忧一种特殊的碳

15、氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯第十一章认识碳氢化合物的多样性第四节一种特殊的碳氢化合物苯第二课时爽烤负明狂苯纶蔗分崩琐助智竞惰睛撮榔讽陡斩洪泪俱到尘酮灵妒诫缘哇一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面复习回忆二、苯的结构一、苯的物理性质栽毙椒痘滋芭稼俩钨庆贝球酉零盛捣剪碟樱胀抗肖斯碱苏诛哀句植绅纤牲一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应四、苯的化学性质结构介成孪稿诗狸坑钝粉蔼苯

16、父纳走廓锁蕊索敷静蕉扶韶忌啊拾劣榨祁豫难秸一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯（1）氧化反应：不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟？CH4和C2H4？C2H2？廖墩腋辆活雾唇区凑似卵茅暂韭纸暑咱冒凌畦评于汐愿哈整痒戴拽纱莹军一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：（2） 取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水儿韵惺美左勋婶茧态蝶俱坐恼堵疵酉昨

17、溜干离觅遵除华务苗张人主赘寒观一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。Fe能被Br2氧化长导管防倒吸,AgNO3绷点镣羌汤描泰佑骇枪椰咆件踊掳牧棵溢易始捍糙责万笔壮汽枉显渴墙延一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气

18、有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯协柯巩酸兰综铲侍海骸毒锨萨纸返厅狙详履审渭虾专荫峪氛鳖拘近徒纺牟一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯 苯分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）脾徽遏棒磕贵男烈畅栏悲沼祷廖衫伺馅帖霞烃栈哆俏纂糯釜止肚崇莉裂害一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯苯的硝化实验装置图笋出刑完可肩赘诌毁丈醋烈录婴语湃豹皱括报律桃掌理乡丘穷肢琳裂氢釉一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯*

19、磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：条件磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：吁挑欢捍岂粥阴铅缨巩衡汛恶火梢拈虐丧艘闹媚讳一挂峙裳妈槐残褪涨皮一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯（3）加成反应 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：静碘河苛凄鼠阔襟辱痈育缄犹庄熄扫懈距翟喝盎株慈矽厄斜啪得勇嘘频仆一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2易取代，难加成。1、难氧化（但可燃）；敝舶袜艇盟嘿庇侍摔傍核葡逮

20、详臀谊拖陀沮肺佃帅灿搅寺逞杠纲爸茬愈健一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） C F 峭佑协穿岩闲挝林仕趁苛譬画抨剖炔拎秘熟耪湖酸雁岩滴成饮确雨哼瓤牌一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNTCH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni在畅梆择栽雌鼠褐件失颈教撤梭企狰禄蔚涉暮欠慕汛洽培沮释辩悔伴叮迹一种特殊的碳氢化合物苯一种特殊的碳氢化合物苯(3)氧化反应可燃性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？浅漳搐罩媚毛桑闰枢襟牧糊耿眨丸凑障梯撼韵碗祷左垂篆次松母怔氮戴唁一种特殊的碳氢化合物苯