有机化合物的合成高品质版课件

1、有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界第三章第一节 有机化合物的合成（第一课时）一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法归纳法三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径学习目标：学习重点、难点：一 .有机合成可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要1. 定义: 利用简单、易

2、得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意义明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定 试验其性质或功能有机合成步骤：设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基碳骨架的成环和开环根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论：1、能增长碳链的反应有 ？指出它们的反应类型；2、能减短碳链的反应有 ？指出它们的反应类型；3、能成环和开环的反应有 ？指出它们的反应类型；【交流研讨】1、能使碳链增长的反应有：（一）碳骨架的构建(1) (2)(3)(4)CH3CH2Br + NaCN CH3C

3、H2CN+NaBrCH3CH2Br + NaCCCH3CH3CH2-CCCH3+NaBrCH3CHO+HCNCH3CH-CNOH（-H加成） CH3CHO+CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO卤代烃的取代反应；醛酮的加成反应；羟醛缩合；1、卤代烃的取代反应；1）与NaCN；（2）与炔钠；2、醛酮的加成反应；（1）与HCN；（2）羟醛缩合；小结：能使碳链增长的方法：2、能减短碳链的反应有：CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3CH3CH2KMnO4COOHCH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3CHO+CH3CCH3O苯的同系物的氧化反应羧酸盐的脱羧反应(5)(6)(7)烯烃

4、、炔烃的氧化反应（KMnO4）R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：小结：能减短碳链的方法1、氧化反应（酸性KMnO4溶液）（1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物2、脱羧反应R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3通式：3、碳骨架成环的反应有:4、开环的反应:CH2-COOHCH2-OH浓H2SO4CH2-C=OCH2-O+ H2OCH2-COOHCH2-NH2浓H2SO4CH2-C=OCH2-NH+ H2O酯化反应氨基、羧基脱水缩合H+C=OC=OCH2CH2OO+2H2OCH2OHCH2OHCOOHCOOH+ H2OH+CH2-NHCH2-C=OCH2CH2-NH2CH2-

5、COOHCH2环酯的水解；环状肽键的水解；(9)(10)(11)(12)小结：碳骨架成环的方法1、酯化反应2、氨基、羧基脱水缩合小结：碳骨架开环的方法1、环酯的水解2、环状肽键的水解【当堂训练】1、由乙烯合成丙酸2、由溴乙烷合成1-丁炔我要“小试牛刀”【交流研讨】请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题：卤原子的引入途径羟基的引入途径羰基的引入途径羧基的引入途径碳碳双键的形成途径1、在分子中引入卤素原子的反应有：（二）官能团的引入和转化：(13)(14)(15)(16)CH4+Cl2（光）CH3Cl+HClCH2=CH2+Br2CH2Br-CH2BrCH3CH2OH+H

6、BrCH3CH2Br+H2OBr+Br2 Fe+HBr烃与X2取代醇与HX的取代烯烃、炔烃与HX、X2的加成小结：分子中引入卤素原子的途径1、取代反应（1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代2、加成反应烯烃、炔烃与HX、X2的加成2、在分子中引入羟基的反应有：(17)(18)(19)(20)(21)(3)(4)(11)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH一定条件卤代烃在碱性条件下水解CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBrH2O烯烃与水加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂醛、酮中羰基与H2或HCN加成CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)CH3COOH+CH

7、3CH2OH 酯的水解CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4羧酸还原(21)小结：分子中引入羟基的途径1、水解（取代反应）（1）卤代烃；（2）酯；2、加成反应（1）烯烃与水；（2）醛、酮与H2、HCN3、羧酸还原LiAlH4做还原剂3、在分子中引入羰基（醛基）的反应有：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu(22) (5)CH3CH=CCH3CH3KMnO4CH3COOH+CH3CCH3O醇的催化氧化烯烃的氧化4、在分子中引入羧基的反应有：CH3CH2KMnO4COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O醛的氧化烯烃及苯的同系物被氧化CH3C

8、OOCH2CH3+H2O(酸性)CH3COOH+CH3CH2OH酯的水解(5)(6)(11)(12)(20)(23)(1)(22)(5)(6)(23)(20)小结：分子中引入羰基（醛基）的途径1、醇的催化氧化；2、烯烃的氧化（KMnO4）小结：分子中引入羧基的途径：1、氧化反应（1）烯烃；（2）苯的同系物；（3）醛；2、酯的水解5、在分子中形成碳碳双键的反应有：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓H2SO4170CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O醇醇、卤代烃的消去反应(24)(25)(26)CHCH+H2 CH2=CH2催化剂炔与H2不完全加成(24)(25)

9、(26)小结：分子中形成碳碳双键的途径1、消去反应：（1）醇；（2）卤代烃；2、炔烃的不完全的加成露一小手【当堂训练】3、从1-溴丙烷合成2-丙醇4、以环己醇合成1、3-环己二烯如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯 ?O=CO=CCH2CH2OOCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHBr2NaOH(aq)OO浓H2SO4O=CO=CCH2CH2OOCH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170H+ Cu 浓 硫 酸KMnO4 (H+)常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3CO

10、OHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5H2O催 O2 化 剂HX常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5银 新氨 制溶 Cu (OH) 2液 ，O2 H2 Ni 常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸, LiAlH4常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5OH-H+, 常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2C

11、H3COOC2H5碱,醇 OH- H2O常见官能团间转化示意图CH3CH2OHCH3CH2XCH3COOHCH3CHOCH2=CH2CH3COOC2H5浓硫酸170H+ Cu 浓 硫 酸KMnO4 (H+)H2O催 O2 化 剂HX碱,醇 OH- H2OOH-H+, 浓硫酸, LiAlH4银 新氨 制溶 Cu (OH) 2液 ，O2 H2 Ni 常见官能团间转化示意图练一练：某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：A.CH3CH2C(CH3)=CHCHOB.CH3CH2COCH=CHCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2CO

12、CH3D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH31、整理笔记；2、自主学习丛书；3、预习第二课时“有机合成路线的设计”随着年岁的叠加，我们会渐渐发现：越是有智慧的人，越是谦虚，因为昂头的只是稗子，低头的才是稻子；越是富有的人，越是高贵，因为真正的富裕是灵魂上的高贵以及精神世界的富足；越是优秀的人，越是努力，因为优秀从来不是与生俱来，从来不是一蹴而就。随着沧桑的累积，我们也会慢慢懂得：成功的路，其实并不拥挤，因为能够坚持到底的人实在太少；所有优秀的人，其实就是活得很努力的人，所谓的胜利，其实最后就是自身价值观的胜利。人到中年，突然间醒悟许多，总算明

13、白：人生，只有将世间的路一一走遍，才能到尽头；生活，只有将尘世况味种种尝遍，才能熬出头。这世间，从来没有最好，只有更好。每天，总想要努力醒得比太阳还早，因为总觉得世间万物，太阳是最能赐人力量和能量的。每当面对喷薄的日出，心中的太阳随之冉冉腾起，生命之火熊熊燃烧，生活的热情就会光芒四射。我真的难以想象，那些从来不早起的人，一生到底能够看到几回日升？那些从来没有良好习惯的人，活到最后到底该是多么的遗憾与愧疚？曾国藩说：早晨不起，误一天的事；幼时不学，误一生的事。尼采也说：每一个不曾起舞的日子，都是对生命的辜负。光阴易逝，岂容我待？越是努力的人，越是没有时间抱怨，越是没有工夫颓丧。每当走在黎明的曙光

14、里，看到那些兢兢业业清洁城市的“美容师”，我就会由衷地欣赏并在心底赞叹他们，因为他们活得很努力很认真。每当看见那些奔跑在朝霞绚烂里的晨练者，我就会从心里为他们竖起大拇指，因为他们给自己力量的同时，也赠予他人能量。我总觉得：你可以不优秀，但你必须有认真的态度；你可以不成功，但你必须努力。这个世界上，从来没有谁比谁更优秀，只有谁比谁更努力。我也始终认为：一个活得很努力的人，自带光芒万丈；一个人认真的样子，比任何时候都要美好；一个能够自律自控的人，他的人生也就成功了大半。世间每一种的好，从来都只为懂得努力的人盛装而来。有时候，我真的感觉，人生的另一个名字应该叫做努力，努力了就会无悔，努力了就会无愧；

15、生活的另一种说法应该叫做煎熬，熬过了漫漫黑夜，天就亮了，熬过了萧萧冬日，春天就来了。人生不易，越努力越幸运；余生不长，越珍惜越精彩。人生，是一本太仓促的书，越认真越深刻；生命，是一条无名的河，越往前越深邃。愿你不要为已逝的年华叹息，不要为前路的茫茫而裹足不前愿你相信所有的坚持总能奏响黎明的号角，所有的努力总能孕育硕果的盛驾光临。愿你坚信越是成功的人越是不允许自己颓废散漫，越是优秀的人越是努力生活中很多时候，我们遇到一些复杂的情况，会很容易被眼前的障碍所蒙蔽，找不到解决问题的方法。这时候，如果能从当前的环境脱离出来，从一个新角度去解决问题，也许就会柳暗花明。一个土豪，每次出门都担心家中被盗，想买

16、只狼狗栓门前护院，但又不想雇人喂狗浪费银两。苦思良久后终得一法：每次出门前把WiFi修改成无密码，然后放心出门每次回来都能看到十几个人捧着手机蹲在自家门口，从此无忧。护院，未必一定要养狗换个角度想问题，结果大不同。一位大爷到菜市场买菜，挑了3个西红柿到到秤盘，摊主秤了下：“一斤半3块7。”大爷：“做汤不用那么多。”去掉了最大的西红柿。摊主:“一斤二两，3块。”正当身边人想提醒大爷注意秤时，大爷从容的掏出了七毛钱，拿起刚刚去掉的那个大的西红柿，潇洒地换种算法，独辟蹊径，你会发现解决问题的另一个方法。生活中，我们特别容易陷入非A即B的思维死角，但其实，遭遇两难困境时换个角度思考，也许就会明白：路的旁边还有路。一个鱼塘新开张，钓费100块。钓了一整天没钓到鱼，老板说凡是没钓到的就送一只鸡。很多人都去了，回来的时候每人拎着一只鸡，大家都很高兴！觉得老板很够意思。后来，钓鱼场看门大爷告诉大家，老板本来就是个养鸡专业户，这鱼塘本来就没鱼。巧妙的去库存，还让顾客心甘情愿买单。新时代，做营销，必须打破传统思维。孩子不愿意做爸爸留的课外作业，于是爸爸灵机一动说：儿子，我来做作业，