不饱和烃教学课件

1、第二讲不饱和烃复习-烯烃 炔烃第1页，共25页。一、乙烯和乙炔的分子结构CC比CC键长短，键能大，但小于两倍。CC双键中有一个键容易断裂，性质活泼。比CC、CC键长都要短，键能都要大，但小于CC的叁倍，也小于CC与CC键能之和，说明中有两个键容易断裂。平面型直线型第2页，共25页。二、乙烯和乙炔的物理性质乙烯：无色、稍有气味，密度与空气接近，难溶于水。乙炔：纯净的乙炔是没有颜色，没有气味的气体，密度比空气稍小，微溶于水。由电石生成的乙炔（电石气）常因混有PH3、H2S等有特殊难闻的臭味。第3页，共25页。三、乙烯、乙炔的化学性质1、氧化反应：均易燃烧，在空气中遇火发生爆炸。C2H43O22CO

2、22H2O火焰明亮2C2H25O24CO22H2O火焰明亮，有浓烟，温度可达3000。都能被KMnO4(H+)(紫色)氧化，使其褪色。工业上用乙烯催化氧化法制乙醛。第4页，共25页。2、加成反应定义：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：跟X2、HX、H2O等反应C CHHHHXYC CHHHHXY可用溴水或KMnO4溶液鉴别乙烷与乙烯（或乙炔）除去乙烷中混有的乙烯（或乙炔）：通过稀溴水后再有浓硫酸干燥。不可采用通H2、或通入KMnO4溶液的方法。第5页，共25页。3.乙烯的聚合催化剂CH2CH2 n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对

3、分子质量大的化合物分子的反应叫做聚合反应。HClHHHgCl2150160CH2=CHCl CH2CH nClHHH2OHgSO4CH3CHO乙炔的加成nCH2=CH2第6页，共25页。第7页，共25页。第8页，共25页。例2：实验室制取乙烯气体时。若温度过高，混合液会迅速变黑，并产生具有刺激性气味的气体SO2、某同学设计了如下图所示的实验装置以确证反应制得的混和气中含有乙烯和SO2可供选择的试剂：酸性高锰酸钾溶液稀硝酸、浓硫酸、品红溶液、石蕊试液。NaOH溶液(1）各装置中所盛放的试剂分别是(填写序号)：A、B、C、D(2)装置B的作用是；装置C的作用是。(3)能说明混和气体中含SO2的实验

4、现象是 确证混和气中有乙烯的实验现象是4641除去SO2，为免干扰乙烯的检验检验SO2是否除尽装置A中品红褪色溶液褪色，而C中品红溶液不褪色装置D中的酸性KMnO4第9页，共25页。五、乙炔的实验室制法(1)反应原理；用电石(主要成分为：碳化钙)跟水反应制得。反应化学方程式为：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2(2)发生装置：使用“固液反应不加热”的制取装置。(3)收集方法：排水集气法(因乙炔在水中的溶解度小)。不能使用排空气集气法收集乙炔，因为乙炔中混入空气点燃时会发生爆炸,点燃前一定要验纯。 第10页，共25页。(4)注意事项：可用饱和食盐水代替水，以得到平稳的乙炔气流。反应装置不

5、能用启普发生器，这是因为：碳化钙与水反应剧烈，块状电石遇水后，立即变成粉末状不再是块状固体，且反应放出大量热，会使启普发生器受热不均匀而炸裂。因反应剧烈，且产生泡沫，为防止产生的泡沫堵塞导管，应在导气管口下端塞入一棉花团。乙炔中H2S、PH3诸气体，可用CuSO4溶液洗气除去；H2S与CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化。第11页，共25页。六、烯烃和炔烃烯烃炔烃1、通式CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)2、结构特征含一个CC的链烃含一个的链烃CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH32-丁烯CH=CCH3丙炔CH=CCH2CH31-丁

6、炔CH3C=CCH32-丁炔第12页，共25页。3、命名命名时应优先考虑官能团的存在。选主链必须选取含有碳碳双键（或叁键）的最长碳链编号应从距双键（或叁键）最近的一端开始写名称要标明双键（或叁键）位置CCCCCCC1CCCCCCCCCCC14,4二甲基2戊烯2，6二甲基5乙基3庚烯第13页，共25页。4、同分异构体有碳链异构和双键（或叁键）位置异构（烯烃更复杂、还可能有顺反异构）书写方法：先写碳链异构，再变动官能团的位置第14页，共25页。5、化学性质A.燃烧：CnH2nO2CnH2n2O2B.被强氧化剂氧化如KMnO4(H+)褪色氧化反应推双键的位置的有关习题COCCO+O=CCCHHOCO

7、HOHOO=CCO2+H2O第15页，共25页。加成反应C CXYC CXY可根据加成试剂的消耗量的多少确定其饱和程度二烯烃的1,2加成和1,4加成CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2Br-CHBr-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br(1,2-加成)(1,4-加成)第16页，共25页。 加聚反应试分别写出CH2CH2，CH2CHCH3，CH2CH2与CH2CHCH3发生加聚反应的反应式nCH2=CH2 CH2CH2 nnCH2=CHCH3 CH2CH nCH3nCH2CH2 +n CH2CHCH3 CH2CH2CH2CH nCH3CH

8、2CH2CHCH2 nCH3第17页，共25页。试写出CH2CHCCH2发生加聚反应的方程式nCH2=CHC=CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3n第18页，共25页。例：已知高聚物找单体1.CCCCCCCCCC2.CCCCCCCCCCCCXYCH3XY全部是单键时，每两个C原子为一单体单元有双键时，以双键为中心，四个C原子为一单体单元把单键改双键,双键改单键,再把错误的键断开.第19页，共25页。如: CH2-CH2-CH-CH2 n单体为:CH2=CH2CH=CH2CH2-CH=CH-CH2 n又如:单体为:CH2=CH-CH=CH2第20页，共25页。烃规律十条(1)常温下。烃中除

9、新戊烷外，只有碳原子数4的烃为气态，烃的衍生物中一般只有：CH3Cl，CH2=CHCI，HCHO为气态物质。(2)烃的沸点规律：同系物沸点一般随碳原子数增多而升高；同分异构体：支链越多，空间位置越对称，沸点越低。(3)烷烃裂解规律：四个碳原子以上的烷烃，偶数烷裂解生成半烷半烯(也有例外)；奇数烷裂解成的烯烃少一个碳原子(一般情况)，例如C7H16C4H10+C3H6第21页，共25页。(4)1 mol卤原子只能取代1 mol氢原子，同时生成1 molHX。(5)不饱和烃加H2或HX时物质的量之比为：nCnH2nnH2(HX)11，nCnH2n-2nH2(HX)12。(6)不对称的不饱和烃与极性试剂加成规律：极性试剂的负基加到含氢原子较少的碳原子上。 CCCCXYCCCCCCCCCCCXYYX-多少第22页，共25页。(7)气态烃(CxHy)完全燃烧后生成H2O(g)恢复至原状态时，反应前后总体积V(前或后)变化情况与氢原子数关系有如下规律： y4时，V(前)V(后)， y4时，V(前)V(后)， yV(后)。第23页，共25页。(8)等物质的量(体积)的不同烃完全燃烧时,分子中碳原子数越多，耗O2越多(芳香烃有例外如C5H12耗O2比C6H6多)。 若碳原子数相同时，氢原子数越多，耗O2量越多；若氢原子数相同时，碳原子数越多，耗O2量越多。(9)等质量的