第三单元人工合成有机化合物

1、世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。交流与讨论： 乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出发生反应的化学方程式。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇逆合成法（即逆推法）产物中间产物原料乙烯思路：乙烯 乙醇乙醛 乙酸乙酸乙酯合成路线一： 根据以下信息2CH2CH2 + O2 2CH3CHO催化剂CH2 CH2 + O2 CH3COOH催化剂推测从乙烯合成乙酸乙酯的其它合成路线。乙烯 乙醇乙醛乙酸

2、乙酸乙酯合成路线二：乙烯合成路线三：乙烯 乙醇乙酸乙酸乙酯有机合成需综合考虑的因素： 实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。乙烯 乙醇乙醛 乙酸乙酸乙酯合成路线一：请写出上述发生反应的化学方程式并指出反应类型。乙烯 乙醇乙醛 乙酸乙酸乙酯合成路线一：请写出上述发生反应的化学方程式并指出反应类型。【思考】若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成 酯，其中 与 互为同分异构体。HCOOCH3HCOOCH2

3、CH3CH3COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH3CH3COOCH3有机高分子 淀粉、 合成塑料、三大天然高分子：三大合成高分子：纤维素、蛋白质等合成橡胶合成纤维、 含有“C=C”或“CC”的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应. 加聚反应： 双键（或三键）打开手拉手 拓展视野nCH2 CH2催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯单体链节聚合度通过聚合反应生成的高分子都是链节数目在一定范围内变化的各种高分子的混合物. 聚乙烯(PE)产品 保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料聚氯乙烯（PVC）

4、 聚苯乙烯（泡沫塑料）用于制造玩具、标本架、录音带外壳、包装用泡沫塑料等。CF2CF2人们给聚四氟乙烯冠以“塑料王”的美称。 聚四氟乙烯作内衬的不粘锅聚丙烯CH3CH=CH2催化剂缩聚反应：单体之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反应。甲醛 苯酚反应类型反应物特征 生成物特征产物种类含有“C=C”或“CC”含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子 聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子只有高聚物高聚物和小分子聚合反应加聚反应缩聚反应 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性

5、概念,认为理想的有机合成应最大限度地将原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。原子经济性探究学习 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪个方案更好。方案一：CH3CH3Cl2光照CH3CH2Cl方案二：CH2CH2HClCH3CH2Cl方案三：CHCHHClCH2CHClH2CH3CH2Cl合成路线选取的原则反应过程合理、科学步骤简单，反应物的转化率高 为了实现社会的可持续发展,绿色合成的思想已成为人们优选方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是:有机合成中的原子经济性;原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性。绿色合成聚氯乙烯（PVC） 聚苯乙烯（泡沫塑料）用于制造玩具、标本架、录音带外壳、包装用泡沫塑料等。酚醛塑料单体：苯酚、甲醛PVC管材聚乙烯塑料塑料光纤 合成塑料一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶