2020届高三化学考前冲刺突破：有机化学基础选修5跟踪检测一【答案+解析】

1、2020届高三化学考前冲刺突破:有机化学基础(选修5) 跟踪监检测1.扁桃酸衍生物是重要的医药中间体， 以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:剧产物E*Oil他硫酸石6 D卧(1)A的分子式为CHQ1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH) 2的新制悬浊液，写出反应的化学方程式：(2)化合物C所含官能团的名称为 ,在一定条件下C与 足量NaOH溶液反应，1 mol C最多消耗 NaOH的物质的 量为 mol。(3)反应的反应类型为 ;请写出反应的 化学方程式：(4)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子式 为(5)符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)

2、有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 。属于一元酸类化合物苯环上只有两个取代基遇FeCl3溶液呈紫色(6)参照上述合成路线，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计PC13制备A的合成路线。已知：RCHCOOHRCH(C1)COOHO解析：(1)1 mol -CHdg与 2 mol Cu(OH)2 反应，1 mol -COOH 能与2 mol Cu(OH) 2反应，结合A的分子式及已知信息可推出 A的结O构简式为I ,再根据C的结构简式可推出B为苯酚，A和B发 HCCOOHOil生加成反应生成(C)。(2)C中含有醇羟基、酚羟基O和竣基，其中酚羟基和竣基均能与 NaOH液反应，即1 mol

3、 C最多能与2 mol NaOhK应。(3)结合C与D结构简式的变化，可知反应 为酯化反应(或取代反应)。由D-F是醇羟基被澳原子取代，可以 利用D与HBr发生取代反应得到F。(4)根据E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，可知E的结构简式为,其分子式为C6H12Q。(5)结合F的同分异构体应满足的3个条件可知，其含有酚羟基与1个竣基，且苯环 上只有两个取代基，两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位，两取代基处于对位时满足条件的同分异构体有4种，同理，苯环上的两取代基处于邻位和间位时,足条件的同分异构体各有 4种，即符合条件的F的同分异构体共有12种。满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为答

4、案：(1)OIIHCCOOH +(2)竣基、羟基 2(3)取代反应(或酯化反应)Ci6H2。(5)12NaOHPC13 _ 盐酸(6)CH3CO0Hs C1CHC001HoHOCCOONa2HOC2COOH2.鲁米诺又名发光氨，是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到有机物的血液，可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物B是一种常用工业原料，俗称苯酊，以其为原料可以合成酚醐、鲁米 诺等物质。有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。池HMLWHNGicji.oaf含两个六元坏)已知：请回答以下问题：(1)关于酚醐的下列说法，正确的是。A.酚醐的分子式为 G0H4。B.酚醐遇FeCl3溶液显紫色1 m

5、ol酚酗:最多可与4 mol NaOH反应D.酚醐中有三种官能团(2)请写出下列化合物的结构简式：有机物 B;鲁米诺(3)请写出C-D的方程式：(4)有机物G的分子式为GHQ,它是有机物A的最简单的同系物， 请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式a.含有竣基和酯基官能团b.苯环上有两个对位取代基 设计以邻甲基苯甲酸为原料合成的流程图（无机试剂任选）。解析：（1）根据合成图中酚醐的结构简式可知，酚醐的分子式为GHQ,故A正确；酚醐中含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显紫色,故B正确；1个酚醐分子中含有2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol 酚醐最多可与3 mol NaOH反应，故C错误；

6、由酚醐的结构简式知，分子中含有酚羟基和酯基两种官能团，故D错误。（2）（3）用逆合成法分析得：酚醐由B（GHQ）与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得，则B的结构简式为;比较B和C的分子式，及B到C的反应条件，可知B分子中氢原子被硝基取代生成C,则C的结构简式为O根据题干中已知条件对比 C和D的分子式可得反应+ HNNH根据题干中已知条件可知D中硝基转化为氨基，则鲁米诺的结构简式为（4）B为oaCQ，则逆推A为邻苯二甲酸黑，有机物G的分子式为GHQ,它是有机物A的最简单的同系物，从分子组成上可观察到，有机物 G 比有机物A多一个C原子和2个H原子，且苯环上有两个对位取代基， 含有竣基和酯基官能团，所以G

7、可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的HCOCtQCOOCHs ,对竣基苯酚与乙酸生成的酯CH(M),甲酸与对竣基苯甲醇反应生成的酯HCOOCH?一。一CPOH、甲酸与对酚羟基苯乙酸反应生成的酯HC。Y2CHeCOOH。(5)邻甲基苯甲酸与 C12发生取代反应生成CO3HCOON a在碱性条件下发生水解生成c ，CIKOI1COOH再调整pH使溶液呈酸性，得到 (X ,再与浓硫酸共热发生cn/)HCH. ClCOOHCH.CI分子内脱水，得到答案：(1)ABO+ HNH NH+ H2Ocooch3HOOC 一；HC( X )ch2cooh.CH3C(X)COOHHCOOCH3. 2-氧代环戊竣酸乙酯

8、(K)是常见医药中间体，聚酯G是常见高分子材料，它们的合成路线如图所示:定条件DMF L匕中 )COOCiHsI)-. EI(C.HhCI)AH*已知：气态链炫A在标准状况下的密度为1.875 g - L 1Ri-COR/+ R3C(LCOR;()QHQNM催化制)七-CHTOR,+R/)HUMF(溶剂) 3O=CR1回答下列问题:(1)B的名称为; E的结构简式为 。(2)下列有关K的说法正确的是。A.易溶于水，难溶于CC14B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面C.能发生水解反应、加成反应1 mol K完全燃烧消耗9.5 mol O 2的反应类型为;的化学方程式为(4)与F官能团的种类和数

9、目完全相同的F的同分异构体有中(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰 面积之比为 1：2：3：4 的是 (写 结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选）制备C%CTHaCIXQ%的合成路线。解析：（1）根据气态链炫A在标准状况下的密度为1.875 g11, 知A的相对分子质量为 22.4 X 1.875 =42,根据A-BC的转化 关系知，A有3个碳原子，则A为丙烯，进一步推知B为CHClCHClCH。 D- E为消去反应，E- F为碳碳双键氧化为竣基的反应，根据 F 的结构简式，可推知E的结构简式为。（2）A项，K含有酯基， 难溶于水，错

10、误；B项，K分子的五元环中有3个一CH一,五个碳原 子不可能共平面，错误；C项，K中含有酯基，能发生水解反应，含 有碳氧双键，能发生加成反应，正确；D项，K的分子式为GH2O,1 mol12 3K完全燃烧消耗02的物质的量为8+Z 2 mol=9.5 mol,正确。（3） 根据反应条件，H发生已知信息中反应，故反应为取代反应。反CH应为与 3的缩聚反应。（4）符合题意的F的HOCHCHlOH 同分异构体可以看作 CHw中的两个氢原子被两个一COOK代的产CHCHCH.物，CHw 有 CHCHCHCH、. I 一 两种。两个一 COOHX代CH.CHCHCHCH中同一个 C上的两个 H,有2种；

11、两个一COOHX代 CHCHCHCH中两个 C上各一个 H,有 4种；两个一COOHX代 CHlCHC5I中同一个C上的两个H,有1种；两个一COOHX代I 口CHlCHCH?I ,中两个C上各一个H,有2种。除去F外，符合题意的F的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1 ： 2 ： 3 ： 4的结构简式是HOOCC m CHCH2 COOHCH,。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线ch3定条件b HOCHC%-OHA答案：(1)1,2 -二氯丙烷O (2)CD (3)取代反应 TOC o 1-5 h z O0 HYPERLINK l bookmark2

12、o Current Document IIIIwIlOC(tJL),C()11 - H- T(2n1)H2O(或其他合理答UO CH,HoYtCHR。镰凡。+ H +案)HK)CCHyCHCH,CO()H8ICH.KMnOH+C2H5OHCHONac2H50H亦可分两1r氧化CHC00H硫酸aCHCOOC5-()IICH3-cCH?COOC2 乩4.灭螭猛又名甲基克杀螭，是一种高效、低毒、低残留的杀螭杀菌剂，其合成路线如下:灭螭猛回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)反应、的作用是 ;反应、的反应类型分别是。(3)H的结构简式为(4) 反 应 的 化 学 方 程 式 为(5)三元取代芳香族

13、化合物X是C的同分异构体，X能发生银镜反应且含有酰胺键，其核磁共振氢谱显示有 5种不同化学环境的氢，峰面积之比为3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1,写出一种符合要求的 X的结构简式(6)写出由汇,为原料制备化合物的合成路N/ Oil线(其他试剂任选)。解析：(1)结合A的分子式、物质C的结构简式及反应的反 应条件推知物质A为,其名称为对甲基苯胺(或4-甲 基苯胺)。(2)物质A中的一NH先参与反应，后又通过反应生成 D中的一NH,故反应、的作用是保护氨基，防止氨基被发烟硝酸 氧化；反应中硝基取代苯环上的氢原子，为取代反应(或硝化反应); 反应中硝基转化为氨基，为还原反应。(3)由G灭螭猛的结构

14、简 式和H的分子式可推知H为；工：二：。(5)X是三元取代芳香族化合物 且为C的同分异构体，能发生银镜反应则含有f 结构，结合含有CHO酰胺键可推知X含有 I 结构，又因为X有5种不同化学环境的CNH氢且峰面积之比为3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1,可推知符合要求的X的结构简式答案：（1）对甲基苯胺（或4-甲基苯胺）（2）保护氨基取代反应（或硝化反应）还原反应+ 2CJL0H5.由A（芳香炫）与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:已知：酯能被LiAlH4还原为醇Uli回答下列问题：(1)A 的化学名称是, J的分子式为, H 的官能团名称为。(2)由I生成J的反应类型为 ?(3) 写

15、出 F+D G 的化学方程式：(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的MK种，写出其中 2 种 M 的结构简式：1 mol M与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有 3种不同化学环境的氢，峰面积之比为1 ： 1 ： 1CH式)H(5)参照上述合成路线，写出用 j为原料制备化合物CH.OH的合成路线(其他无机试剂任选)。O解析：(1)根据上述分析可知A是，则A的化学名称是onr,邻二甲苯；J的结构简式为,可知J分子式为CoH2。； H为OCH,邻苯二甲醛H含有的官能团名称为醛基。力 hy011*(2)i结构为CX与甲醇发生取代反应产生J： 0m ,因

16、 此由生成j的反应类型为取代反应(3)F是八器二，D是m史器，二者在浓硫酸存在条件下加H-bOH.C CH2(X)C(CH)4CO9nOH热，发生酯化反应,形成聚酯G:水，则由F+D-G的化学方程式为个LHOH-CUOH催化剂n/LcHRH +nL eh HEOH 浦CHUJ(C(CH).COi()H十 (2n1冲0。Xz(4)化合物B是邻苯二甲酸 QUS羽，芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求：1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 molAg,说明分子结构中含有2个醛基；遇氯化铁溶液显色，说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为1 ： 1 ： 1,说明三种

17、 H原子的个数相等，则 M可能的结构为种不同的结构。CH2OT1ClhOHI7T T(5)以；为原料制备化合物士，首先， 与Q在CH2OHCH20HCu催化下加热，被氧化为醛产生&得到的心8q ；反应产生的醛q与hq作用CHOCIIO在浓硫酸存在时加热，发生分子内的脱水 riH1 OHimoh反应生成勺心。则该ciijOHcm/空吨，噌铲。CHOHCHH答案：(1)邻二甲苯 Ci0H2。醛基(2)取代反应n QJLch ：OH + n、*oohH 壬 OH 簿CH2(XK：(CH).COi()H(22+(2n(4)4OHC CHD OHC CHOHO OHzyCHO.ho on(任意两种)CI

18、LOHCKO/除/4#等。合成路线为1)H2OHOCHOOHCOHh cm6.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面 积比为6： 1 ： 1。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 molNaO或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为(2)B的化学名称为 oC与 D反应生成 E 的化学方程式为O(4)由E生成F的反应类型为 o(5)G的分子式为(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的L可与2 mol的NaCO反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3 ： 2 ： 2 ： 1的结构简式为 、解析：