有机化学——试题11

1、（本大题分10小题,每小题1分,共10分）写出甲基丙二酸单酰氯的结构的名称写出写出对氨基-N,N-二甲苯胺的结构2、有机化学试题11一、命名下列各化合物或写出其结构式。1、写出的OIIOIICH3CH2C-O-CCH名称3出2-甲基-5-乙烯基吡啶的结构SO2Cl 的名称写出 O写出氯甲酸苄酯的结构写出 CH3CH2C0CH2CH0 的名称写出溴化四正丁胺的结构10、写出 ClCOCH2COOH 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共11小题，总计16分）Ag(NH ) 0HCH3cH=CHCH2CH2cH0 也CH3cH=CHCH2cH2cHO KMnO% (3、

2、一 H2NNH2 -H2O , KOHJ乙乙乙乙二醇，5、4、一丁八浓NaOHCHO + HCHO ClCHC00H 2*3PCH3CH20HH+COOH LiAlH4 H2O3、7、CH2cHO KMnO4 a :CH280H H2O8、0OIIIICH3C(CH2)3COC2H5(1) C2H50HH+CH2CH2COOC2H59、CHCH2CH2COOC2H5C2H50HH+10、CH3(CH02cH=CH2 忌邻苯二甲酰酰亚胺钾H2O, HO- N02 Br2AcOH 三、基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。(

3、1) ICH2CHO(2) CH3CH2CHOCH3CH2CHCH3/0H(4-CH 32、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) CH3COCH2CH3(2)CHO(3)CH3CHCHOCH3H3CC、(2)o-3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？o-(1) CH3C：和3、04、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3) 丙酸乙酯四、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)1、试比较下列化合物的酸性大小：(A)乙醇 (B)乙酸 (C)丙二酸 )乙二酸2、比较下列酯类水解的活性大小。(

4、A) O2N(C) CHCOOCH3COOCH333、4、把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：(A) CH3CH2CH2NH2(B) CH3SCH2CH2NH2(C) CH30cH2cH2NH2 )NCCH2cH2NH2COOHCOOHCOOH5、(A)ClCOOH(B)(C)lCI(D)CL把下列每组化合物的碱性由大至小排列成序：(B)NHNH(C)N02试将下列下列化合物按酸性大小排列：6、试比较下列化合物的酸性大小：(C)乙酸(D)羟基乙酸(A)三氯乙酸 (B)氯乙酸五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计10分)(1)用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2-己醇(B) 3-己醇

5、(C)环己酮 (D)环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A)乙酸 (B)乙醇 (C)乙醛 )乙醚 (E)溴乙烷(3)除去混在苯中的少量噻吩六、反应机理(本大题共2小题，每小题4分，总计8分)(1)写出下列反应的机理：OHCH2NH2NaNO2,HCl0(2)用反应机理解释下列反应实事：CH3H CCCHCH3OHCH3ONa(少量)CH3H3CCCH2OCHOH七、合成题（本大题共5小题，每小题4分，总计20分）1、以乙醛为原料制备（无机试剂及必要的有机试剂任选）：O2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。3、用丙二酸二乙酯法合成”COOH4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙

6、酸乙酯合成2-己醇。OH5、由萘及B-萘酚为原料合成CH3cH2八、推测结构（本大题共2小题，每小题4分，总计8分）1、某化合物的分子式为C5Hl0O2，红外光谱在1250cm-1、1750cm-1处有强吸收峰。iH NMR 谱为：3=1.2（双峰，6H）,3 =1.9（单峰，3H）,3=5.0（七重峰，1H）。试推测其构造。2、化合物（A）是一个胺，分子式为C7H9N。（A）与对甲苯磺酰氯在KOH溶液中作用，生成清 亮的液体，酸化后得白色沉淀。当（A）用NaNO2和HCl在05处理后再与a -萘酚作用， 生成一种深颜色的化合物（B）。（A）的IR谱表明在815cm-1处有一强的单峰。试推测（

7、A）、 （B）的构造式并写出各步反应式。参考答案 一、命名下列各化合物或写出其结构式。（本大题分10小题,每小题1分,共10分）1、HOOCCHCOClCH32、2,4-二氯苯氧乙酸4、乙丙酸酐5、CH3 6、对硝基苯磺酰氯8、3-氧代戊醛or 3-戊酮醛9、(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-3、CH2OH + HCOONaO 4、CH2COOH5、CiCH2cOOC2H5Ci6、7、CH2cOOHCh2cOOH，OcCH 、2 oCH2 C8、9、JCOOC2H510、CH3(CH2)3CH2Br ，2(CH2)3CH3CH3(CH2)3CH2NH2 ，二、完成下列各反应式。（本大题共

8、14小题，总计18分）1、CH3CH=CHCH2CH2COOH2、CH3COOH + HOOCCH2CH2COOH2、(1) ICH2CHOCH3cH2cHCH OH能进行银镜反应的化合物：（2）CH3CHCHOCH3O-3、 CH31和OH3C-C是共振杂化体;o-(2)OH是互变异构体。三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共4小题，总计10分）1、能发生碘仿的化合物：4、能进行酯缩合反应的化合物：（2）乙酸正丁酯（3）丙酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。1、DCBA4、DCAB2、ADBC5、ABCD3、A BCD6、ABDC五、鉴别及分离提纯（本大题共

9、3小题，每小题3分，总计10分）(1)2已醇）3已醇工+NaOH 环己烯,环己酮，X：HI3 （黄色结晶）X X NaHSO3（饱和）：不褪色X 3r2/CCl4 .）褪色I析出白色结晶(2)乙酸乙醇乙醛15%NaHC03 .乙醚溴乙烷无气体、无气体 ,I2 + NaO4无气体无气体沉淀无银镜沉淀 I AgNO3/NH3沉淀银镜无沉淀AgNO3/醇J无沉淀 无沉淀 A I.沉淀有机层（苯）苯（含少量噻吩）浓不。4.1室温硫酸层（含a-噻吩磺酸）六、反应机理（本大题共2小题，每小题4分，总计8分）OHOHOH 0cH2N% NNO也lCcHg - OtC4OH-H+OH 】O(2)HCLj H

10、卫CH OCH33 o-23CH30HA HC-C-CH3O-3CH3OHCH2OCH3七、合成题1、CH3CH0 + 4CH20 NaOHCH20Ha H0CH2C-CH20H + HCOONaCH2OH2、3、4、CH3CH=CHCHOCH广CHCH=CH2A 赛CHOCH2OH-Cl+ HOCH。一 CCHOH 干 a22CH2OHNirOIICH3cH2COOCH3 CH3MgB33纯醚 CH3cH2CCH3CH3MgBr.纯醚CH2(COOC2H5)2 C2.0-，Ch(COOC2H5)2Brch2(ch2)3ch(cooc2H5)2NaOH/H2OH+(3) A,-CO2COOHO

11、HH2O*- CHCH-C-CHH+3 2CHBrBrIICH2cH2cH2cH2OIIOIICH3CCH2COC2H5C2H5O-Na+OII5%NaOHH+5、 A, -CO2（成酮分解）OCH3cH2cH2B ch3CCHCOC2HCH2CH2CH3OIICH C CH CH CH CHOHH CHXHCHXHXHCH7Ni322233NO2CH3cH2B1 AlCl3Fe-HClNH2chch3CH2cH3OHNaNO2 , HC05 CN=N八、推测结构(本大题共2小题，每小题4分，总计8分)1、CH3COOCH(CH3)3反应式略。有机化学试题12一、命名下列各物种或写出结构式。(

12、本大题分9小题,每小题1分, 共9分)1、写出checch2ch=ch2的系统名称。fOOH2、写出HOH的系统名称并用R/S标记法标明其构型。CH33、写出:二:卜8的系统名称。Brx /Cl4、写出/C=C 的系统名称并用Z/E标记法标明其构型。CH3H5、写出HC三CCH(OH)CH2CHBrCH3的系统名称。6、写出的系统名称。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共10小题，总计19分）1、(本小题1分)+H + CH3cH3cH2cl -AlC3* (2、(本小题3分)CH广CHCH3 -Cl2 -：500oCCl2 + H2O a)+3、(本小题2分)CH3C

13、H3C-Br+ NaCN :ch34、(本小题2分)CH(CH3)2(1) O2，过氧化物，110oC(2)稀H2so4, 90oC5、（本小题2分）CH3$ j ）涉6、（本小题3分）+CH2cl一Mg A；无无水乙醚CH2O无水乙醚H2O/HjBr2/CCl47、（本小题2分）（写出其构型式）8、（本小题1分）(CH3)3CCH=CH2(1) Hg(OAc)2, H2O9、(本小题1分)Q OH K2Cr2O7 ()H2so410、(本小题2分)CH3cH=CHCH=CH2 + HBr(1mol)共轭加成(三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。(本大题共9小题，总计20分)1、(

14、本小题2分)比较下列化合物进行SN2反应的的活性:(A) CH3CH=CHCH2Br(B) CH3CH2CHBrCH3(C) CH3CH2CH2CH2Br2、(本小题3分)比较下列化合物发生亲电取代反应的活性：(A) C6H5NO2(B) C6H5CH3(C) C6H5NHCOCH3(D) C6H5N(CH3)23、(本小题2分)将下列离子按亲核性强弱排列成序：(A) (CH3)3CO (B) C6H5O(C) CH3CH2O (D) OH4、(本小题2分)比较下列化合物发生水解反应的活性：(A)。-(二；一 cl(B)二;-Cl(C) 03一 J；Cl5、(本小题2分)将甲基乙基环丙烷(A)

15、、乙基环丁烷田)、甲基环戊烷(C)按稳定性大小排列次序。6、(本小题2分)比较下列试剂亲核性的大小：(A) sH-(B) OH-(C) OR-7、(本小题2分)比较下列化合物中双键的键长： TOC o 1-5 h z 二 1 J8、(本小题2分)比较下列化合物熔点的高低：CH 八CHCH 八H(A).C=C、(B),C=C(C) CH3cH2cH2cH3HHHCH39、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序：（A） 正庚烷 （B） 正己烷 （C） 2-甲基戊烷 （D） 2,2-二甲基丁烷（E） 正癸烷四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共3小题，总计7分）1、（本小题2分

16、）下列化合物中哪个具有旋光性?HzCH3H、CH3（A） CH3CHBrCH2CH3（B） C=CHCH=C（C） C=C=CCH；HCH；h2、（本小题2分）完成下列反应式，并用R/S-标记法命名所得产物。浓HX（R）-3-甲基-3-己醇 3、（本小题4分）写出下列各化合物一次硝化的主要产物：（A）（、，；：一NHCOC域（B）H3CT；：.、，一OCH3孝一用巩为COOH五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。（本大题共3小题，总计7分）1、（本小题3分）用简便的化学方法鉴别以下化合物：（A）环己烷（B）环己烯 （C）环己醇 ）苯酚 2、（本小题2分）用1H NMR谱的方法鉴别以下化合物：

17、（A）（B）1cH33、（本小题2分）用IR谱的方法鉴别以下化合物：（A） 1-己炔（B） 3-己炔六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。（本大题共2小题，总计6分）1、（本小题3分）用简便的化学方法除去环己醇中的少量苯酚。2、（本小题3分）用简便的化学方法除去己烷中的少量1-己醇。七、有机合成题（完成题意要求）。（本大题共5小题，总计20分）1、（本小题4分）以C4或C4以下有机物为原料（其它试剂任选）合成：HOOC（CH04COOH2、（本小题4分）以乙烯、丙烯为原料（无机试剂任选）合成：CH3cH2cH2cH2cH20H（本小题4分）以苯和/或甲苯为原料合成：（本小题4分）以甲苯为原料

18、（其它试剂任选）合成：OIIC H CH CCH5、CH3CH2CH2CH2CH3（本小题4分）以甲苯、C4或C4以下有机物为原料（其它试剂任选）合成:八、推导结构题（分别按各题要求解答）。（本大题共2小题，总计8分）1、（本小题4分）化合物C10H14O溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用 生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰，它的质子 核磁共振谱是：3=1.3 （9H）单峰，3 = 4.9 （1H）单峰，3=7.6 （4H）多重峰。试写出化合物 C10Hl40的构造式。2、（本小题4分）化合物C4H8（A）

19、在常温下与C12反应生成C4H8cl2（B），在高温下与Cl2反应生成 C4H7cl（C）, （C）很容易与NaOH水溶液反应生成醇（D）, （C）与NaOH醇溶液反应生成C4H6（E）, （E）与顺丁烯二酸酎在加热条件下反应得到化合物C8H8O3（F）。试写出化合物（A）（F）的构造式。九、反应机理题（本大题共4分）用反应机理解释以下反应：ClCH3CH2CHCH2cH20HCH3HClZnCl2 CH3cH2cCH2cH3+参考答案一、命名下列各物种或写出结构式。（本大题分9小题,每小题1分, 共9分）1、4、7、1-戊烯-4-炔（Z）-1-氯-2-溴丙烯2-甲基-4-苯基丁烷二、CH32

20、、（R）-2-羟基丙酸5、5-溴-1-己炔-3-醇8、 9,10-蒽醌3、6、9、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。（本大题共10小题，总计19分）h TCH(CH3)21、2、CH2=CHCH2ClOH Cl3、CH3ch3c=ch24、jpOHCH3cH2C=CHCHCH33-溴环己烯1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷2-萘酚或萘酚Cl Cl OH ClCH2CHCH2、CH2CH-CH2OIICH CCH5、CH3CHCl，Cl6、IICH2Cl，CH2MgCl，CH2CH2OHCl7、Br Br（外消旋体）8、(ch3)3cchch3Oh10、CH3cHCH=CHCHBr三、

21、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。（本大题共9小题， 2、9、小题3分，其余每小题2分，总计20分）1、 ACB2、DCBA3、ACDB4、CAB7、 ABC5、CBA8、BAC6、 ACB9、EABCD四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。（本大题共3小题，总计7分）1、（本小题2分）。（A）、（C）具有旋光性;2、（本小题2分）浓HX（R）-3-甲基-3-己醇C2H5+ XC(CH2)2cH3(S)-3-甲基-3-卤代己烷3、（本小题4分）(A) O2N NHCOCH3(C)N(CH3)3H3c,产CH3(CH2)2x(R)-3-甲基-3-卤代己烷五、用简便的化学方法鉴别下

22、列各组化合物。（本大题共3小题，总计7分）1、（本小题3分）浓H2s04A 溶5%NaOHBr2褪色（或用三氯化铁 与苯酚显色）溶CClX2、（本小题2分）C6H5CH2cH2cH氢， a bcd出四组峰。a：3心7.25（单峰）；b：3心2.2（三重峰） c：3N1.3（多重峰）；d：3心0.9（三重峰）；C6H5CH2cH3 a bc氢，出三组峰。a ：3处7.25（单峰）；b ：32.2（三重峰）； c：3心0.9（三重峰）；3、（本小题2分）CH3CH2CH2CH2c三 CH3300 cm-1、2200 cm-1、680cm-1 出峰CH3cH2C= CCH2cH33300 cm-1、2200 cm-1、680cm-1 不出峰六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 （本大题共2小题，总计6分）1、苯酚有弱酸性，可与稀碱反应形成酚钠，溶于碱层。故可%NaOH溶液洗去环己醇中 少量的苯酚。2、浓硫酸可使1-己醇质子化，溶于酸层。故可用浓硫酸洗去环己烷中少量的1-己醇。七、有机合成题。（本大题共5小题，总计20分）1、（本小题4分）方法一：丁二烯与氯或溴1,4-加成后，再与NaCN反应得己二腈，后者酸性条件下水解 即为目标化合物HOOC（CH2）4COOH。方法二：丁二烯与乙烯经环化加成反应得环己烯，后者被K