生命物质合成高分子

1、生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物合成高分子化合物第四讲第四讲第十一章第十一章 有机化学基础有机化学基础 一、油脂一、油脂1.1.组成和结构。组成和结构。一一分子分子_ 与三分子与三分子_ _ _脱水形成的酯。脱水形成的酯。结构通式：结构通式：甘油甘油高级脂肪酸高级脂肪酸2.2.分类：分类：3.3.物理性质：物理性质：(1)(1)油脂一般油脂一般_于水，密度比水于水，密度比水_。(2)(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈_态

2、，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈般呈_态。态。难溶难溶小小液液固固4.4.化学性质：化学性质：(1)(1)水解反应。水解反应。酸性条件下水解。酸性条件下水解。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_碱性条件下水解碱性条件下水解皂化反应。皂化反应。如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为_碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度_。大大(2)(2)油脂的氢化。油脂的氢化。油酸甘油酯与氢气反应的方程式为油酸甘油酯与氢气反应的方程式为_ _ 油脂的氢化也称为

3、油脂的油脂的氢化也称为油脂的_，为，为_反应，同时也是反应，同时也是还原反应。还原反应。硬化硬化加成加成【微点拨】【微点拨】(1)(1)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。(2)(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。(3)(3)混合甘油酯并不一定是混合物，如混合甘油酯并不一定是混合物，如 是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。是一种纯净物，但要注意植物油和动物油都是混合物。 (4)有关油脂的计算，形式上是考查计算，实际上仍是对有关油脂的计算，形式上是考查计算，实际上仍是

4、对油脂结构的考查。油脂分子中有油脂结构的考查。油脂分子中有3个酯基，故个酯基，故1 mol油脂与油脂与NaOH反应时，最多消耗反应时，最多消耗3 mol NaOH；同时，高级脂肪；同时，高级脂肪酸的烃基若有不饱和键，则可以发生加成反应，酸的烃基若有不饱和键，则可以发生加成反应，1 mol 消耗消耗1 mol H2或或Br2。 二、糖类二、糖类1.1.糖类的概念和分类：糖类的概念和分类：(1)(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类

5、化组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为合物的通式为C Cn n(H(H2 2O)O)m m，所以糖类也叫碳水化合物。，所以糖类也叫碳水化合物。(3)(3)分类分类 很多摩尔单糖很多摩尔单糖2 210mol10mol单糖单糖2.2.单糖单糖葡萄糖与果糖：葡萄糖与果糖：(1)(1)组成和分子结构。组成和分子结构。分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团类别类别葡萄糖葡萄糖_多羟多羟基醛基醛果糖果糖_多羟多羟基酮基酮C C6 6H H1212O O6 6CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHOCHOOHOH、CHOCHOCHCH2 2OH(CHOH)OH(CH

6、OH)3 3 COCHCOCH2 2OHOHOHOH、C C6 6H H1212O O6 6(2)(2)葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 氧化反应。氧化反应。a.a.与银氨溶液反应的化学方程式为与银氨溶液反应的化学方程式为_ _ _。CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OHOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O b.b.与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应的化学方程式为悬浊液反应的化学方程式为_ _。c.

7、c.人体内催化氧化的化学方程式为人体内催化氧化的化学方程式为C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g)6CO(g)6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l) CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOHCHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O加成反应加成反应 葡萄糖可与葡萄糖可与H H2 2发生加成反应生成己六醇：发生加成反应生成己六醇：CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CH

8、O+HCHO+H2 2 CHCH2 2OH(CHOH)OH(CHOH)4 4CHCH2 2OHOH 发酵发酵 C C6 6H H1212O O6 6 2CO2CO2 2+2C+2C2 2H H5 5OHOH。催化剂催化剂酒化酶酒化酶3.3.二糖二糖蔗糖与麦芽糖：蔗糖与麦芽糖：(1)(1)蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖分子式分子式_结构特点结构特点无醛基无醛基有醛基有醛基互为互为_化学性质化学性质能发生能发生_能发生能发生_和和_水解产物水解产物_C C1212H H2222O O1111C C1212H H2222O O1111同分异构体同分异构体水解反应水解反应

9、水解反应水解反应银镜反应银镜反应葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(2)(2)主要化学反应。主要化学反应。水解反应。水解反应。a.a.蔗糖的水解反应蔗糖的水解反应在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为子果糖，反应方程式为_b.b.麦芽糖的水解反应方程式为麦芽糖的水解反应方程式为_麦芽糖分子中含有醛基麦芽糖分子中含有醛基, ,能发生能发生_和与新制和与新制_反应。反应。银镜反应银镜反应氢氧化铜悬浊液氢氧化铜悬浊液4.4.多糖多糖淀粉与纤维素：淀粉与纤维素：(1)(1)相似点。相似点。都属于高分子化合物，属于多糖，

10、分子式都可表示为都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为_。(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n都能发生都能发生_反应反应, ,反应方程式分别为反应方程式分别为_、_。都都_发生银镜反应。发生银镜反应。水解水解不能不能(2)(2)不同点。不同点。通式中通式中n n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 【微点拨】【微点拨】(1)(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2121，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C(C6

11、 6H H1212O O5 5) )。有些。有些符合符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m通式的也不是糖类，如甲醛通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)(HCHO)等。等。(2)(2)糖类物质不一定有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类物质不一定有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。糖类。(3)CHO(3)CHO的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解是在酸性条件下进行的，因此欲检验淀粉的水解产物葡是在酸性条件下进行的，因此欲检验淀粉的水解产物葡萄糖的生成，必须先加入萄糖的生成，必须先加入NaOHNaOH溶液中和稀硫酸，再加入溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液

12、或新制银氨溶液或新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液。悬浊液。(4)(4)用碘水检验未水解的淀粉前不能加入用碘水检验未水解的淀粉前不能加入NaOHNaOH溶液。溶液。【微点拨】【微点拨】三、氨基酸、蛋白质三、氨基酸、蛋白质1.1.氨基酸：氨基酸：(1)(1)概念、组成与结构。概念、组成与结构。COOHCOOH和和NHNH2 2氨基氨基(2)(2)化学性质。化学性质。两性。两性。氨基酸分子中既含有酸性基团氨基酸分子中既含有酸性基团COOHCOOH，又含有碱性基团，又含有碱性基团NHNH2 2，因此，氨基酸是两性化合物。，因此，氨基酸是两性化合物。甘氨酸与甘氨酸与HClHCl、NaOHNaOH

13、反应的化学方程式分别为反应的化学方程式分别为_;_;_。成肽反应。成肽反应。两分子氨基酸缩水形成二肽两分子氨基酸缩水形成二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2.2.蛋白质的结构与性质：蛋白质的结构与性质：(1)(1)蛋白质的组成与结构。蛋白质的组成与结构。蛋白质含有蛋白质含有C C、H H、O O、_等元素。等元素。蛋白质是由蛋白质是由_通过通过_(_(填填“缩聚缩聚”或或“加聚加聚”) )反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。N N、S S氨基酸氨基酸缩聚缩聚(2)(2)蛋白

14、质的性质。蛋白质的性质。水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_。两性：蛋白质中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性。两性：蛋白质中含有羧基和氨基，既有酸性又有碱性。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如如_等等 溶液后，可以使蛋白质的溶解度溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为降低而从溶液中析出，为_过程，可用于分离和提过程，可用于分离和提纯蛋白质。纯蛋白质。变性：变性：_、紫外线、紫外线、X X射射线、一些有机物线、一些有机物( (甲醛、酒精、苯甲酸等甲醛、酒精、苯甲酸等) )会使蛋白质变会使蛋白质变性

15、，属于不可逆过程。性，属于不可逆过程。 氨基酸氨基酸(NH(NH4 4) )2 2SOSO4 4、NaNa2 2SOSO4 4可逆可逆加热、强酸、强碱、重金属盐加热、强酸、强碱、重金属盐颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变_色，该性色，该性质可用于蛋白质的检验。质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。黄黄3.3.酶：酶：(1)(1)酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种蛋白质，易变性。(2)(2)酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：条件温和，不需加热。条件温和，不需加热。具有高度

16、的专一性。具有高度的专一性。具有高效催化作用。具有高效催化作用。4.4.核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。质量可达十几万至几百万。(1)(1)脱氧核糖核酸脱氧核糖核酸(DNA)(DNA)：生物体遗传信息的载体，同时还：生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。(2)(2)核糖核酸核糖核酸(RNA)(RNA)：根据：根据DNADNA提供的信息控制体内蛋白质提供的信息控制体内蛋白质的合成。的合成。四、合成高分子化合物四、合成高分子化合物1.

17、1.有关高分子化合物的几个概念：有关高分子化合物的几个概念：(1)(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。化合物。(2)(2)链节：高分子化合物中化学组成链节：高分子化合物中化学组成_、_的最的最小单位。小单位。(3)(3)聚合度：高分子链中含有聚合度：高分子链中含有_。如。如相同相同可重复可重复链节的数目链节的数目单体单体链节链节聚合度聚合度2.2.合成高分子化合物的两个基本反应：合成高分子化合物的两个基本反应：(1)(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，

18、如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_。(2)(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物的反应。生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2) )4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OHOH+(2n-1)H+(2n-1)H2 2O O3.3.高分子材料的分类：高分子材料的分类：热塑热塑热塑热塑热固热固3.3.高分子材料的分

19、类：高分子材料的分类：五、有机合成五、有机合成1.1.有机合成的任务：有机合成的任务：分子骨架分子骨架官能团官能团2.2.有机合成的原则：有机合成的原则：(1)(1)起始原料要起始原料要_、_、低毒性、低污染。、低毒性、低污染。(2)(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)(3)原子经济性高，具有较高的产率。原子经济性高，具有较高的产率。(4)(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。实现。廉价廉价易得易得3.3.有机合成题的解题思路：有机合成题的解题思路：4.4.逆推法分析合成路线：逆推法分析合成路

20、线：(1)(1)基本思路。基本思路。逆推法示意图：逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。目标化合物目标化合物基础原料基础原料(2)(2)一般程序。一般程序。 碳骨架特征碳骨架特征官能团官能团官能团官能团(3)(3)应用举例。应用举例。利用利用“逆推法逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程()()思维过

21、程思维过程 ()()具体步骤具体步骤考点一考点一 有机化学反应的基本类型有机化学反应的基本类型1.1.取代反应取代反应“有进有出有进有出”：(1)(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。团所代替的反应。(2)(2)常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水常见的取代反应：烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。酯的水解以及蛋白质的水解等。

22、2.2.加成反应加成反应“只进不出只进不出”：(1)(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。互结合生成新化合物的反应。(2)(2)常见的加成反应。常见的加成反应。氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应。有机物发生加成反应。苯环可以与氢气加成。苯环可以与氢气加成。醛、酮可以与醛、酮可以与H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反应消去反应“只出不进只出不进”：(1)(1)消去反应：在一

23、定条件下，有机物脱去小分子物质消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物质( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成分子中含双键或三键不饱和化合物的反应。生成分子中含双键或三键不饱和化合物的反应。(2)(2)常见的消去反应：常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。学阶段必须掌握的消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤

24、代烃发生消去反应的条件是应的条件是NaOHNaOH、醇、加热、醇、加热( (或或NaOHNaOH的醇溶液、加热的醇溶液、加热) )，要注意区分。，要注意区分。4.4.氧化反应和还原反应：氧化反应和还原反应：氧化反应氧化反应( (去去H H加加O)O)还原反应还原反应( (去去O O加加H)H)特点特点有机物分子中得到氧原子或失去氢原子有机物分子中得到氧原子或失去氢原子的反应的反应有机物分子中得到氢原有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应子或失去氧原子的反应常见常见反应反应(1)(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；高锰酸钾溶液氧化；(2)(2)醛

25、基被银氨溶液或新制的醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊液氧化；浊液氧化；(3)(3)烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮还原为氨基、醛基或酮羰基的加氢、苯环的加羰基的加氢、苯环的加氢等氢等有机有机合成合成中的中的应用应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团的转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：如：CHCH4 4 CH CH3 3Cl CHCl CH3 3OH HCHO HCOOHOH HCHO HCOOH5.5.加

26、聚反应和缩聚反应：加聚反应和缩聚反应：(1)(1)加聚反应和缩聚反应比较。加聚反应和缩聚反应比较。类型类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物反应物特征特征含不饱和键含不饱和键( (如如 等等) )含特征官能团含特征官能团( (如如OHOH或或NHNH2 2，COOH)COOH)产物产物特征特征聚合物与单体聚合物与单体具有相同的组成具有相同的组成聚合物和单体聚合物和单体具有不同的组成具有不同的组成产物产物种类种类只产生聚合物只产生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子( (如如H H2 2O O等等) )(2)(2)缩聚反应方程式的书写注意事项。缩聚反应方程式的书写注意事项。注意缩聚物结构简式的

27、端基原子或原子团的书写，如注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写，如注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n-1n-1； 两种单体时为两种单体时为2n-12n-1。考点二考点二 有机合成中的碳骨架构建和官能团转化有机合成中的碳骨架构建和官能团转化1.1.有机合成中碳骨架的构建：有机合成中碳骨架的构建：(1)(1)链增长的反应。链增长的反应。加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应酮的加成反应(2)(2)链减短的反应。链减短的反应。烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应羧酸及其盐的脱羧反应 (3)(3)常见由链成环的方法。常见由链成环的方法。二元醇成环。二元醇成环。羟基酸酯化成环。羟基酸酯化成环。2.2.官能团的引入：官能团的引入：(1)(1)引入卤素原子的