8实验八-乙酰苯胺的制备

1、主讲教师：实验二十 乙酰苯胺的制备 （4学时）实验目的 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；进一步掌握分馏装置的安装与操作；熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术；学习采用薄层色谱的方法监控反应进程。实验原理 反应式： 酰化反应：酰化试剂的酰化能力：酰氯酸酐羧酸冰醋酸：价廉易得，适于大规模制备。乙酰氯、乙酸酐：伯胺酰化时可能伴有二酰基化产物的生成。实验原理酰化反应的意义：保护氨基：实验原理 物理参数：化合物m.p/b.p/gcm-3水溶性苯胺-6.2184.41.02微溶乙酸16.6118.11.05易溶乙酰苯胺114.33041.22 20：0.46g；100：5.5

2、g药物改性：实验原理 薄层色谱 (TLC)：属固-液吸附色谱，是一种微量、快速、简便、应用广泛的分析分离方法；常用于分离、提纯和化学反应进程指示等，也可用于柱层析前的 “预试”；适于样品量0.01g-500mg；特别适于挥发性较小，或在较高温度下易发生变化而不能用气相色谱分离的物质。固定相：硅胶、氧化铝等，吸附； 流动相：展开剂，溶解。极性顺序为：石油醚己烷甲苯苯氯仿乙醚THF乙酸乙酯乙醇甲醇水乙酸；比移值 Rf = a/bab实验原理展开剂的选择：对所需成分有良好的溶解性；待测组分的Rf在0.20.8之间，定量测定在0.30.5之间；各组分Rf不同（可使各组分分开）；不与待测组分或吸附剂发生

3、化学反应；沸点适中，粘度较小；展开后组分斑点圆且集中。 本实验展开剂：石油醚 : 乙酸乙酯 = 2 : 1 实验原理操作：点样：铅笔画线：轻、底边0.5-1cm处；点样：垂直、轻、边距0.5cm、斑点直径2mm、重复点样需待前次样点干后方可、样点间距1cm。本实验原料点：苯胺-乙酸乙酯溶液（1:10）产物点：乙酰苯胺-乙酸乙酯溶液（1:20）展开：展开剂高度样品原点高度，盖好缸盖；观察；展开剂前沿上升到一定高度时取出，尽快铅笔画出展开剂前沿；晾干。显色：紫外灯下观察斑点位置，用铅笔标记；计算Rf值。体系点：反应体系实验原理 实验方案：本实验用薄层色谱法来监控反应进程；本实验反应可逆，通过加大反

4、应物乙酸的用量和除去生成物水来促使平衡移动；本实验中加锌粉防止苯胺在反应过程中被氧化；本实验产品用重结晶法（以水为溶剂）进行纯化。实验药品和装置 药品：苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭、乙酸乙酯、石油醚 装置：实验步骤 向100mL二口圆底烧瓶中加入5mL苯胺， 7.4mL冰乙酸和0.1g锌粉，安装装置。微沸回流，控制柱顶温度105左右，反应约4060min。（从侧口用毛细管取液，通过薄层色谱监控反应进程）。 结晶抽滤：搅拌下，趁热倒入100mL冷水中，剧烈搅拌，冷至室温，抽滤，压干。用510mL冷水洗涤，再抽干。 重结晶：粗产品用150mL热水溶解；稍冷后，加入约0.2g活性炭，搅拌下煮沸12mi

5、n；趁热抽滤；滤液自然冷却至室温，晶体析出；抽滤，压干；晶体干燥；称重。注意事项 久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。苯胺有毒，有强致癌作用，使用时要注意安全，有伤口的同学注意不要与伤口接触。 加入锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化。但不宜加得过多，因为锌被氧化成氢氧化锌，为絮状物，会吸收产品。 反应时保持分馏柱顶温度不超过105，切忌加热过快。 乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化，因此反应结束后须立即倒入事先准备好的冷水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。思考题合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105C左右？合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？本实验合成时，为何需要使用分馏装置？分馏目的何在？用醋酸直接酰化和用醋酸酐进行酰化有什么优缺点？除此之外，还有哪些乙酰化试剂？层析缸中展开剂高度超过薄层板上起点线时对薄层色谱有什么影响？实验报告的撰写实验目的和要求实验原理及反应式实验所需主要物料及产物的物性常数实验装置图实验流程实