高中化学有机复习

1、有机化学复习有机化学复习n1、基本反应类型、基本反应类型n2、典型代表物的结构和性质、典型代表物的结构和性质n3、课本上的有机实验：、课本上的有机实验： 制甲烷、制乙烯、制乙炔、制溴乙制甲烷、制乙烯、制乙炔、制溴乙烷、制溴苯、制硝基苯、制乙酸乙酯烷、制溴苯、制硝基苯、制乙酸乙酯 乙醇的催化氧化、银氨溶液的配制、乙醇的催化氧化、银氨溶液的配制、新制氢氧化铜悬浊液的配置新制氢氧化铜悬浊液的配置n4、有机推断题、有机推断题有机化学知识的特点有机化学知识的特点n知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂知识内容纷繁琐碎，种类多，反应杂n内在联系和规律性很强内在联系和规律性很强“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线乙烯

2、辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃及其衍生物间的关系 有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关系链烃及其衍生物间的关系有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）转化网络图一（写方程）H HO OC CH H2 2C CH H2 2O OH HB Br rC CH H2 2C CH H2 2B Br rC CH H2 2= =C CH H2 2C CH H3 3C CH H2 2O OH HC C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5C CH H C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3

3、 3C CH HO OC CH H3 3C CH H2 2B Br rC CH H3 3C CO OO OH HC CH H3 3C CH H2 2O ON Na aC CH H3 3C CO OO OC C2 2H H5 51 12 23 34 45 56 67 78 89 91010* *11111212* *1313141415151616171718181919202021212222C CH H2 2= =C CH HC Cl l C CH H2 2- -C CH HC Cl l n n23232424有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）NO2

4、 BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOH ONaBrBrBrOH显显色色反反应应1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 91010111112121313基本概念基本概念有机物有机物（MCE 00-5MCE 00-5）用于制造隐形飞机的某种用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，该物质属于的结构如图，该物质属于 A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 D基本概念基本概念同系物同系物n判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目

5、及连接方结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）式相同（即组成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同系）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差物间的相对分子质量相差14n14nn辨析：辨析：CH4和和C3H8、C2H4和和C3H6、基本概念基本概念同系物同系物n性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量增同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的熔沸点规律）基本概念基本概念同分异构体同分

6、异构体n定义定义基本概念基本概念同分异构体同分异构体n种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3官能团异构官能团异构基本概念基本概念同分异构体同分异构体n官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见） CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），

7、饱和一元醛、酮和烯醇），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖基本概念基本概念同分异构体同分异构体n例题例题1、已知二氯苯有已知二氯苯有3种，则四氯苯有种，则四氯苯有 A、1种种 B、2种种 C、3种种 D、4种种2、书写分子式为书写分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体并判断的所有同分

8、异构体并判断其一氯代物的种类（其一氯代物的种类（北京北京0404年年2626）3 3、写出分子式为、写出分子式为C C7 7H H8 8O O（含苯环）、（含苯环）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有的所有同分异构体同分异构体 C基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题n几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，原子不可能共平面，单键可单键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上，个原

9、子在同一直线上，三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题n例题（例题（MCE96）描述描述CH3CHCHCCCF3分子结构的分子结构的下列叙述中，正确的是下列叙述中，正确的是A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有个碳原子有可能可能都在同一平面上都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 BCn基本概念基本概念官能团官能团涵义：涵义： 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同官能团决

10、定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）： 卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、）、 醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）、）、 硝基（硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、 碳碳碳碳双键（双键（-C=C-C=C-）、苯基）、苯基 碳碳碳碳三键（三

11、键（CCCC） n基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式：由分子式：由“分子分子”构成的物质构成的物质结构式：并不能体现物质的空间构型结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达离子晶体的化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e比例模型和球棍模型体现空间结构比例模型和球棍模型体现空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同n基本概念比较基本概念比较

12、芳香族、芳香烃、苯的同系物芳香族、芳香烃、苯的同系物将下列物质分类：将下列物质分类：苯酚苯酚硝基苯硝基苯溴苯溴苯 甲苯甲苯乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯萘萘n基本概念比较基本概念比较三馏三馏 蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏蒸馏水、石油的分馏、煤的干馏基本概念基本概念一些需要强调的知识一些需要强调的知识n油脂不是高分子，油脂属于酯油脂不是高分子，油脂属于酯n甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）甘油不属于油脂，是丙三醇（和水互溶）n硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应产物硝化甘油不是硝化反应的产物，是酯化反应产物n酚醛树脂不是酯酚醛树脂不是酯n硝酸纤维不是纤维素，是酯硝酸纤维不是纤维素，是酯n蛋白质和纤维素

13、不是同分异构体蛋白质和纤维素不是同分异构体n乙醚中有乙醚中有4个碳个碳基本概念基本概念一些需要强调的知识一些需要强调的知识n石炭酸不属于有机酸，属于酚类石炭酸不属于有机酸，属于酚类n糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素糖类不一定都有甜味，如淀粉和纤维素n碳碳双键和三键、苯环是官能团，甲基不是碳碳双键和三键、苯环是官能团，甲基不是n己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现己烷和己烯常温为液态，加溴水都会有分层现象，后者褪色象，后者褪色n一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾一般使溴水褪色属于加成反应，而使高锰酸钾褪色属于氧化反应褪色属于氧化反应n碳氢化合物引起的温室效应比碳氢化合物引起的温室效应

14、比CO2厉害厉害n一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如一般含硝基较多的物质有爆炸性能，如TNT、硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）硝化甘油、火棉（纤维素三硝酸酯）第二部分第二部分 有机反应基本类型有机反应基本类型官能团化学的官能团化学的横向横向复习复习有机反应类型有机反应类型n有机反应主要包括有机反应主要包括八大八大基本类型：基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应 有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应n原理：原理：“有进有出有进有出”n包括：卤代、硝化、酯化、包括：

15、卤代、硝化、酯化、水解水解、分子间脱水、分子间脱水有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/ /有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚 X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物 HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物 H2SO4磺化反应磺化反应 *醇醇 醇醇取代反应取代反应*醇醇 HX取代反应取代反应酸酸 醇醇 酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液 水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应 有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应n原理：原理：“有

16、进无出有进无出” n包括：包括：烯烃及含烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含的有机物、炔烃及含CC的有的有机物与机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱加成、苯环、醛基、不饱和油脂与和油脂与H2加成加成有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应n和和H2加成的条件一般是催化剂（加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热加热n和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下条件下n不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物n醛基的醛基的C=O只能和只能和H2加成，不能和加成，不能和X2加成，而加成，而羧基

17、和酯的羧基和酯的C=O不能发生加成反应不能发生加成反应n若一种物质中同时存在若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定择地进行，看信息而定有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应n原理：原理：“无进有出无进有出” n包括：包括：醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、 卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应n说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与与所在碳相邻所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成

18、结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+ +加热；加热； 卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+ +加加热热有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应n原理：有机物得氧或去氢原理：有机物得氧或去氢 n包括：包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化、（燃烧反

19、应、被空气（氧气）氧化、（醇是去氢氧化醇是去氢氧化） 被酸性被酸性KMnO4溶液氧化，溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为，双键断裂，原双键碳变为C=O）有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应n说明：说明：有机物一般有机物一般都都可以发生氧化反应，此过程发生可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：醇氧化的规律： 氧化生成醛，如氧化生成醛，如CH3CH2OH 氧化生成酮，如氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 不能被氧化，如

20、不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息多官能团物质被氧化的顺序看信息有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应n原理原理：有机物得氢或去氧：有机物得氢或去氧 n包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基 （如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺）n说明说明：“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应机物被还原则定义为还原反应 有机反应类型有机反应类型

21、加聚反应加聚反应n类型（类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：）：乙烯型加聚乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯）天然橡胶（聚异戊二烯） 含有双键的不同单体间的含有双键的不同单体间的共聚共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应n说明说明单体通常是含有单体通

22、常是含有C=C或或CC的化合物的化合物链节与单体的相对分子质量相等链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因的高聚物因n值不同，是混合物值不同，是混合物由加聚产物判断单体的由加聚产物判断单体的“二、四二、四”法法有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应n类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链节中含肽键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯

23、二甲酸）的缩聚乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应n说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节有酚羟基、若高分子化合物的链节有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：判断缩聚反应的单体（水解法）：n先判断缩聚类型，再解聚先判断缩聚类型，再解聚n解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧

24、氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子或氮也按此法接上羟基或氧原子有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应n包括包括苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展n机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢一般为羧酸脱羟基，醇脱氢n类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇n部分酯化生成链状酯和部分酯化生成链状酯和1分子分子H2O，n或生成环状酯和或生成环状酯和2分子分子H2

25、O，n或生成高聚酯和或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成链状羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成链状酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如如乳酸分子乳酸分子有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展n乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化 有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展n其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）甘油酯）苯酚苯酚中的羟基也能反应生成酯（且水解后

26、酚中的羟基也能反应生成酯（且水解后酚羟基还消耗羟基还消耗NaOH）有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳n反应条件不同，反应不同反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸如乙醇在浓硫酸140140和和170170的反应的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳n

27、书写有机化学反应的注意事项书写有机化学反应的注意事项写有机物的写有机物的结构简式结构简式及反应条件及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝硝化化”写写“消化消化”， “水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色” 反

28、应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代卤代烃或烃或酯酯类的水解反应类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代卤代烃的消去反应烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和酯和糖类的水解反应糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热（170170）醇醇的消去反应的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热（140140）* *醇生成醚的醇生成醚的取代反应取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓浓溴水

29、溴水苯酚的苯酚的取代反应取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的苯环上的取代反应取代反应X X2 2、光照光照烷烷烃或芳香烃烃或芳香烃烷基上的卤代烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和不饱和有机物有机物或苯的同系物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2

30、 2、催化剂、催化剂不饱和不饱和有机物有机物的加成反应的加成反应第三部分第三部分 有机物的结构和性质有机物的结构和性质 官能团化学的官能团化学的纵向纵向复习复习n烃、烃的衍生物、糖类、蛋白质的结构特烃、烃的衍生物、糖类、蛋白质的结构特点和主要性质点和主要性质结构和性质结构和性质各类有机物的性质各类有机物的性质结构和性质结构和性质一些比较一些比较n苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高

31、锰酸钾可被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯* *邻、间、对邻、间、对三种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 2，4 4，6 6

32、三硝三硝基甲苯基甲苯结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 逐渐增强逐渐增强逐渐增强比 比较 较项 项目 目 乙 乙醇 醇 苯 苯酚 酚 乙 乙酸 酸 结 结构 构简 简式 式 C2H5OH C6H5OH CH3COOH 羟 羟基 基氢 氢原 原子 子活 活泼 泼性 性 逐 逐渐 渐增 增强 强 酸 酸性 性 中 中性 性 弱 弱酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸弱 弱 酸 酸性 性， ，比 比碳 碳酸 酸强 强 与 与 Na 反 反应 应 能 能 能 能 能 能 与 与 NaOH 反 反应 应 不 不能 能 能 能 能 能 与 与 Na2CO3 反 反应

33、 应 不 不能 能 能 能， ，但 但不 不放 放 CO2 能 能 与 与 NaHCO3反 反应 应 不 不能 能 不 不能 能 能 能 结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较 比 比较 较项 项目 目 乙 乙醛 醛 乙 乙酸 酸 乙 乙酸 酸乙 乙酯 酯 结 结构 构简 简式 式 CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 羰 羰基 基稳 稳定 定性 性 易 易断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 难 难断 断裂 裂 与 与 H2加 加成 成 能 能， ，生 生成 成伯 伯醇 醇 不 不能 能 不 不能 能 其 其它 它性 性质 质 醛 醛基 基中 中

34、的 的碳 碳氢 氢键 键易 易被 被氧 氧化 化生 生成 成羧 羧酸 酸 羧 羧基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂 裂而 而发 发生 生酯 酯化 化反 反应 应， ，氧 氧氢 氢键 键也 也易 易断 断裂 裂表 表现 现出 出酸 酸性 性。 。 酯 酯基 基中 中的 的碳 碳氧 氧单 单键 键易 易断 断裂 裂而 而发 发生 生水 水解 解反 反应 应 结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃类物质比较烃类物质比较 甲烷甲烷 CH4 乙烯乙烯 C2H4 乙炔乙炔 C2H2苯苯 C6H6结构特点结构特点全部单键全部单键 C=CCC大大键键共性共性(1)固态均为分子晶体固态均

35、为分子晶体,以范德华力结合以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃易燃: CxHy + (x+y/4)O2 xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+)不反应不反应氧化氧化氧化氧化不反应不反应溴水溴水不反应不反应加成加成(1:1)加成加成(1:1或或1:2)不反应不反应燃烧燃烧基本无黑烟基本无黑烟有黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典型反应典型反应取代取代加成和加聚加成和加聚加成和加聚加成和加聚取代、加成取代、加成结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理n几种基本类型几种基本类型 结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机

36、理n几种基本类型几种基本类型 逐渐增强逐渐增强结构和性质结构和性质有机反应断键机理有机反应断键机理n几种基本类型几种基本类型 结构和性质结构和性质基团间的相互影响基团间的相互影响烃基对官能团的影响烃基对官能团的影响 R-OH R-OH 呈中性呈中性 呈酸性（苯环对呈酸性（苯环对OHOH的影响）的影响）结构和性质结构和性质基团间的相互影响基团间的相互影响官能团对烃基的影响官能团对烃基的影响CHCH3 3CHCH3 3难以去氢，难以去氢，CHCH3 3CHCH2 2OHOH较易发生烃基上的氢较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（和羟基之间的脱水（OHOH对乙基的影响）对乙基的影响） 不和溴水反应，不

37、和溴水反应， 和浓溴水作用产生白色沉淀和浓溴水作用产生白色沉淀 （OHOH对苯环的影响）对苯环的影响） 结构和性质结构和性质基团间的相互影响基团间的相互影响官能团对官能团的影响官能团对官能团的影响 中的中的OHOH受受 影响，影响，使得使得COOHCOOH的氢较易电离，显酸性的氢较易电离，显酸性 结构和性质结构和性质基团间的相互影响基团间的相互影响烃基对烃基的影响烃基对烃基的影响 CHCH3 3受苯环的影响，能被酸性受苯环的影响，能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 苯环受苯环受CHCH3 3影响而使邻、对位的氢易被取代影响而使邻、对位的氢易被取代 结构和性质结构和性质一些总结归纳一

38、些总结归纳有机物分子中的原子个数比有机物分子中的原子个数比C CH=1H=11 1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。C CH=lH=l2 2，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、，可能为单烯烃、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖甲酸甲酯、葡萄糖、果糖C CH=1H=14 4，可能为甲烷、甲醇、尿素，可能为甲烷、甲醇、尿素 CO(NHCO(NH2 2) )2 2 第四部分第四部分 有机物之间的衍生和转化关系有机物之间的衍生和转化关系有机物的衍生转化有机物的衍生转化官能团之间的互换和官能团之间的互换和转化转化n一般有以下几种一般有以下几种： 相互相互取代取代关系，如卤代烃与醇

39、，实质是关系，如卤代烃与醇，实质是卤原子和羟基之间的相互取代卤原子和羟基之间的相互取代氧化还原氧化还原关系：醇与醛、羧酸之间的转关系：醇与醛、羧酸之间的转化化消去加成消去加成关系：如乙醇和乙烯关系：如乙醇和乙烯结合重组结合重组关系；如醇和羧酸之间的酯化关系；如醇和羧酸之间的酯化以及酯的水解以及酯的水解有机物的衍生转化有机物的衍生转化官能团的引入方法官能团的引入方法引入官能团引入官能团 有关反应有关反应 羟基羟基- -OHOH 卤素原子卤素原子（X X） 碳碳双键碳碳双键C=CC=C 醛基醛基- -CHOCHO 羧基羧基- -COOHCOOH 酯基酯基- -COO-COO- 第五部分第五部分 生

40、产和生活中常见生产和生活中常见的有机物的有机物 常见有机物常见有机物俗名、成分、用途俗名、成分、用途俗称俗称成分成分主要用途或说明主要用途或说明蚁醛蚁醛甲醛甲醛制酚醛树脂制酚醛树脂蚁酸蚁酸甲酸甲酸蚂蚁或蜂类分泌，有腐蚂蚁或蜂类分泌，有腐蚀性蚀性醋酸醋酸乙酸乙酸重要化工用品重要化工用品草酸草酸乙二酸乙二酸存在于很多蔬菜存在于很多蔬菜* *水杨酸水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸硬脂酸硬脂酸C C1717H H3535COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸软脂酸软脂酸C C1515H H3131COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸油酸油酸C C1717H H3131COOHCOOH高级脂肪酸高级脂肪酸乳

41、酸乳酸2 2羟基丙酸羟基丙酸酸奶中酸奶中常见有机物常见有机物俗名、成分、用途俗名、成分、用途俗称俗称成分成分主要用途或说明主要用途或说明银氨溶液银氨溶液氢氧化二氨合银的水氢氧化二氨合银的水溶液溶液弱氧化剂，检验醛基弱氧化剂，检验醛基斐林试剂斐林试剂氢氧化铜碱性悬浊液氢氧化铜碱性悬浊液同上同上硝酸纤维硝酸纤维纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯制备火棉、胶棉制备火棉、胶棉醋酸纤维醋酸纤维纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯电影胶片电影胶片甘氨酸甘氨酸氨基乙酸氨基乙酸氨基酸氨基酸丙氨酸丙氨酸氨基丙酸氨基丙酸氨基酸氨基酸谷氨酸谷氨酸氨基酸氨基酸常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活物质物质主要成分主要成分主要用途

42、主要用途沼气、坑气、天然沼气、坑气、天然气气甲烷甲烷燃料燃料液化气液化气丙烷、丁烷、丙烯、丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等丁烯等燃料燃料汽油汽油辛烷辛烷燃料燃料石油石油( (环环) )烷烃、芳香烃烷烃、芳香烃重要能源重要能源煤煤碳碳重要能源重要能源氟利昂氟利昂氟氯代烷氟氯代烷制冷剂，破坏臭氧层制冷剂，破坏臭氧层福尔马林福尔马林35%_40%35%_40%的甲醛水溶液的甲醛水溶液稀释后浸制生物标本稀释后浸制生物标本工业酒精工业酒精含乙醇含乙醇96%96%（质量分数）（质量分数） 工业用工业用无水酒精无水酒精含乙醇含乙醇 99.5%(99.5%(同上同上) )特殊领域特殊领域医用酒精医用酒精含乙醇含乙醇7

43、5%75%（体积分数体积分数） 消毒消毒常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活物质物质主要成分主要成分主要用途主要用途食醋食醋含乙酸含乙酸3%-5%3%-5%调味调味味精味精谷氨酸钠谷氨酸钠鲜味剂鲜味剂红糖、白糖、冰糖红糖、白糖、冰糖蔗糖（糖含量依次增大）蔗糖（糖含量依次增大）甜味食品甜味食品糖膏糖膏麦芽糖麦芽糖甜味食品甜味食品油油植物油脂植物油脂( (油酸甘油酯油酸甘油酯) )食用食用脂肪脂肪动物油脂动物油脂( (硬脂酸甘油硬脂酸甘油酯酯) )提供能量提供能量肥皂肥皂硬脂酸钠硬脂酸钠洗涤洗涤药皂药皂含少量苯酚的肥皂含少量苯酚的肥皂洗涤洗涤合成洗涤剂合成洗涤剂烷基磺酸钠烷基磺酸钠洗涤

44、洗涤蚕丝、羊毛蚕丝、羊毛蛋白质蛋白质纺织用品纺织用品人造棉、人造丝人造棉、人造丝黏胶纤维黏胶纤维纺织纺织常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活判断司机酒后驾车原理：氧化乙醇成乙醛判断司机酒后驾车原理：氧化乙醇成乙醛 3CrO3CrO3 3+ 3C+ 3C2 2H H5 5OH +3HOH +3H2 2SOSO4 4=Cr=Cr2 2（SOSO4 4）3 3+ +3CH3CH3 3CHOCHO+6H+6H2 2O O 红红 蓝绿色蓝绿色常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活n0404年北京春季年北京春季6 6、在食品加工或餐饮业中使用量特别要注意、在食品加工或餐饮业中使用量特

45、别要注意严加控制的物质是严加控制的物质是 A A氯化钠氯化钠 B B谷氨酸钠（味精）谷氨酸钠（味精） C C碳酸氢钠碳酸氢钠 D D亚硝酸钠亚硝酸钠D常见有机物常见有机物来自生产和生活来自生产和生活n0505年北京春季年北京春季7 7某校学生用化学知识解决生活中的问题，某校学生用化学知识解决生活中的问题，下列家庭小实验不合理的是下列家庭小实验不合理的是A A 用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢用食醋除去暖水瓶中的薄层水垢B B 用米汤检验含碘盐中的碘酸钾（用米汤检验含碘盐中的碘酸钾（KIOKIO3 3）C C 用食用碱（用食用碱（NaNa2 2COCO3 3) )溶液洗涤餐具上的油污溶液洗涤餐具上的

46、油污D D 用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯用灼烧并闻气味的方法区别纯棉织物和纯毛织物毛织物B第六部分第六部分 知识规律总结知识规律总结知识规律知识规律原子成键规律原子成键规律n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键个价键n氢原子和卤素原子（氢原子和卤素原子（AA族、族、AA族），形成族），形成1 1个价键个价键n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2个价键个价键n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键（个价键（NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）知识规律知识规律原子成键规律原子成键规律例：某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，

47、某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中图中“棍棍”代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代代表单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ） A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯 C C羧酸羧酸 D D醇钠醇钠A知识规律知识规律物理性质规律物理性质规律n状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态一溴甲烷常温呈气态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬

48、脂酸，软脂酸常温呈固态固态n密度密度比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷、溴乙烷、液态苯酚液态苯酚知识规律知识规律物理性质规律物理性质规律n溶解性溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物均能溶于有机溶剂有机物中的憎水基团：有机物中的憎水基团：-R-R（烃基）；（烃基）； 亲水基团：羟基，醛基，羧基亲水基团：羟基，醛基，羧基能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙

49、（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常温微溶，苯酚溶解的特殊性：常温微溶，6565以上任意溶以上任意溶常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料吸水保水材料：尿不湿吸水保水材料：尿不湿知识规律知识规律物理性质规律物理性质规律n有毒物质有毒物质与生活有关的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒与生活有关的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体知识规律知识规律燃烧规律燃

50、烧规律n完全燃烧通式完全燃烧通式注意：若氧气不足，燃烧不充分，除了生成注意：若氧气不足，燃烧不充分，除了生成COCO2 2和和H H2 2O O外，还可能生成外，还可能生成COCO 知识规律知识规律燃烧规律燃烧规律n同同T T、P P下，气态烃完全燃烧体积变化规律下，气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成若燃烧后生成液态水（低于液态水（低于100100）规律：燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃规律：燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。 知识规律知识规律燃烧规律燃烧规律n同同T T、P P下，气态烃完全燃烧体积变化

51、规律下，气态烃完全燃烧体积变化规律若燃烧后生成若燃烧后生成气态水（高于气态水（高于100100）规律：规律： 知识规律知识规律燃烧规律燃烧规律 燃烧后生成气态水的规律（高于燃烧后生成气态水的规律（高于100100）n若燃烧后气体体积减小，则若燃烧后气体体积减小，则y4y4，即为，即为C C2 2H H2 2n若燃烧后气体的体积不变若燃烧后气体的体积不变, ,则则y=4y=4，常见的烃有，常见的烃有CHCH4 4、C C2 2H H4 4、C C3 3H H4 4n若为两种混合烃，且燃烧后气体的体积不变，则氢原若为两种混合烃，且燃烧后气体的体积不变，则氢原子子的的平均数为平均数为4 4，若是按一

52、定比例混合的，则一种烃的氢原子数小于若是按一定比例混合的，则一种烃的氢原子数小于4 4，另一种烃的氢原子数大于另一种烃的氢原子数大于4 4若是按任意比例混合的，则两种烃的氢原子数都等若是按任意比例混合的，则两种烃的氢原子数都等于于4 4 知识规律知识规律燃烧规律燃烧规律q燃烧耗氧规律燃烧耗氧规律q等等n n的烃（的烃（C Cx xH Hy y）完全燃烧，耗氧量取决于（）完全燃烧，耗氧量取决于（X+Y/4X+Y/4）的值，此值越大，耗氧越多的值，此值越大，耗氧越多q等等m m的烃（的烃（C Cx xH Hy y）完全燃烧时，耗氧量取决于含氢量，）完全燃烧时，耗氧量取决于含氢量，y/xy/x值越大

53、，含氢越多，耗氧越多值越大，含氢越多，耗氧越多q等物质的量的有机物等物质的量的有机物CxHyOzCxHyOz完全燃烧时，耗氧量取完全燃烧时，耗氧量取决于（决于（X+Y/4X+Y/4Z/2Z/2）的值，此值越大，耗氧越多）的值，此值越大，耗氧越多q分子组成中相差若干个分子组成中相差若干个“COCO2 2”或或“H H2 2O”O”的物质的物质，其，其耗氧量相等。如等物质的量的耗氧量相等。如等物质的量的C C2 2H H4 4与与C C2 2H H5 5OHOH完全燃烧完全燃烧时耗氧量相同时耗氧量相同知识规律知识规律燃烧规律燃烧规律q由燃烧产物推测有机物由燃烧产物推测有机物q若燃烧产物若燃烧产物n

54、(COn(CO2 2) )：n(Hn(H2 2O)=1O)=1：1 1，则有机物中碳氢，则有机物中碳氢原子的个数比为原子的个数比为1 1：2 2，可能为单烯烃，可能为单烯烃C Cn nH H2n2n，醛或酮，醛或酮C Cn nH H2n2nO O，羧酸或酯，羧酸或酯C Cn nH H2n2nO O2 2q若燃烧产物若燃烧产物n(COn(CO2 2) )：n(Hn(H2 2O)=1O)=1：2 2，则有机物中碳氢，则有机物中碳氢原子的个数比为原子的个数比为1 1：4 4，可能为甲烷（，可能为甲烷（CHCH4 4）、甲醇）、甲醇（CHCH4 4O O）q若燃烧产物若燃烧产物n(COn(CO2 2)

55、 )：n(Hn(H2 2O)=2O)=2：1 1，则有机物中碳氢，则有机物中碳氢原子的个数比为原子的个数比为1 1：1 1，可能为乙炔（，可能为乙炔（C C2 2H H2 2）、苯）、苯（C C6 6H H6 6）、苯乙烯（）、苯乙烯（C C8 8H H8 8）、苯酚（）、苯酚（C C6 6H H6 6O O）、乙二酸）、乙二酸（C C2 2H H2 2O O4 4）知识规律知识规律最简式相同的有机物最简式相同的有机物q最简式相同的有机物，最简式相同的有机物，所含各元素的原子个数所含各元素的原子个数比相同，比相同，各元素所占的质量分数相同各元素所占的质量分数相同 q常见有：常见有：qCHCH：

56、C C2 2H H2 2、C C6 6H H6 6、C C8 8H H8 8（苯乙烯）（苯乙烯）qCHCH2 2：所有的单烯烃：所有的单烯烃qCHCH2 2O O：HCHOHCHO、CHCH3 3COOHCOOH、HCOOCHHCOOCH3 3、C C6 6H H1212O O6 6qC C2 2H H4 4O O：CHCH3 3CHOCHO、C C4 4H H8 8O O2 2的羧酸和酯的羧酸和酯知识规律知识规律最简式相同的有机物最简式相同的有机物q规律规律q最简式相同的有机物无论以任何比例混合，最简式相同的有机物无论以任何比例混合，各元素所占的质量分数不变各元素所占的质量分数不变q最简式相

57、同的有机物无论以任何比例混合，最简式相同的有机物无论以任何比例混合，只要总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，只要总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的生成的COCO2 2和和H H2 2O O的量也一定的量也一定知识规律知识规律相对原子质量相同的有机物相对原子质量相同的有机物q烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，如量相等，如C C2 2H H6 6和和HCHOHCHOq饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，如乙酸和丙醇对分子质量相等，如乙酸和丙醇q常见式量相同的

58、有机物和无机物常见式量相同的有机物和无机物q式量为式量为2828的有：的有：C C2 2H H4 4，N N2 2，COCOq式量为式量为3030的有：的有：C C2 2H H6 6, NO, HCHO, NO, HCHOq式量为式量为4444的有：的有：C C3 3H H8 8, CH, CH3 3CHO, COCHO, CO2 2, N, N2 2O Oq式量为式量为4646的有：的有：CHCH3 3CHCH2 2OH, HCOOH, NOOH, HCOOH, NO2 2q式量为式量为6060的有：的有：C C3 3H H7 7OH, CHOH, CH3 3COOH, HCOOCHCOOH, HCOOCH3 3, SiO, SiO2 2q式量为式量为100100的有：的有：CaCOC