大学基础有机化学有机化合物的命名学习教案

1、会计学1大学基础有机大学基础有机(yuj)化学有机化学有机(yuj)化合化合物的命名物的命名第一页，共39页。与伯碳原子相连(xin lin)的氢原子 1o氢（伯氢、一级氢）与仲碳原子相连(xin lin)的氢原子 2o氢（仲氢、二级氢）与叔碳原子相连(xin lin)的氢原子 3o氢（叔氢、三级氢）CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH31.6.1 碳、氢原子的分类碳、氢原子的分类(fn li) ( 伯、仲、伯、仲、叔、季叔、季)CH4?CHHHH第1页/共38页第二页，共39页。 习惯习惯(xgun)命名法命名法 (普通命名法普通命名法) 以分子以分子(fnz)中所含碳原子的数目中所含碳

2、原子的数目, 用用“天干天干”: 甲、乙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和大写数字十一、十二、二十等命名的。二十等命名的。丁烷丁烷(dn(dn wn) wn) 十二烷十二烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚庚烷烷 二二十十烷烷 第2页/共38页第三页，共39页。 碳链异构体可以在名称碳链异构体可以在名称(mngchng)前加形容词正、异、新来前加形容词正、异、新来表示。表示。正正戊烷戊烷 (n) 异异戊烷戊烷 (i) 新新戊烷戊烷(neo) 新己烷新己烷 正：直链化合物；正：直链化合物；异：由链端开始第二个碳上连有一个异：

3、由链端开始第二个碳上连有一个(y )甲基；甲基；新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。新：由链端开始第二个碳上连有两个甲基。CH3CHCH3RCH3CCH3RCH3异异新新适用范围：适用范围：7C以下以下(yxi) 习惯命名法习惯命名法 (普通命名法普通命名法) 第3页/共38页第四页，共39页。1.6.3 基的概念基的概念(ginin)和命名和命名 一个化合物从形式上去掉一个化合物从形式上去掉(q dio)一个或几个一个或几个H原子后剩余的部分称为原子后剩余的部分称为“基基”; 一个一个(y )化合物分子去掉一个化合物分子去掉一个(y )H 原子后得到的原子后得到的基团为一价基基团为一价基;

4、 命名时称为命名时称为“某基某基”, 如如1) 一价基：一价基： 甲基甲基(Me) 乙基乙基(Et) (正正)丙基丙基(Pr) (正正)丁基丁基(Bu) 第4页/共38页第五页，共39页。异丙基异丙基(i-Pr)CH3 CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2正丙基正丙基(n-Pr)CH3CH2 CH CH2HH正丁基正丁基(n-Bu)仲丁基仲丁基(Sec-Bu): 去仲氢去仲氢CH3 C CH2HHCH3 异丁基异丁基(i-Bu)叔丁基叔丁基(t-Bu): 去叔氢去叔氢CH3CHCH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH31.6.3 基的概念基的概念(ginin)

5、和命名和命名第5页/共38页第六页，共39页。烯丙基烯丙基 丙烯丙烯(bn x)基基 苯甲基苯甲基 (苄基苄基(bin j)酰氯酰氯酸酐酸酐(sungn) 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基酰基酰基 1.6.3 基的概念和命名基的概念和命名苯基苯基环戊基环戊基环己基环己基P326第6页/共38页第七页，共39页。2) 二价二价(r ji)基基 (亚基亚基)： 亚甲基亚甲基3) 三价基三价基 (次基次基)： 次甲基次甲基 1.6.3 基的概念基的概念(ginin)和命名和命名第7页/共38页第八页，共39页。1.6.4 系统系统(xtng)命名法命名法A. 母体母体(m

6、t)是哪一类化合物？是哪一类化合物？ “母体母体(mt)官能团官能团”-CHO, -COOH, -SO3H, -CO-“辈份辈份”高高“辈份辈份”中中“辈份辈份”低低-OH, -SH, -NH2, -NHR, -NR2一般不做母体官能团一般不做母体官能团以“辈分”最高的为“母体官能团”, 确定化合物类别 B. 确定确定“主链主链” 含母体官能团的最长碳链含母体官能团的最长碳链CH3CCH2COOHOHCH2CH3第8页/共38页第九页，共39页。官能团母体官能团母体(mt)资格优先次序资格优先次序: P248COOHSO3HCOCOORCOORCOXCONH2CNCOHCOOHSH羧基羧基 (

7、羧酸羧酸)磺酸基磺酸基(磺酸磺酸) (酸酐酸酐)酯基酯基 (酯酯)(酰卤酰卤)(酰胺酰胺)氰基氰基 (腈腈) 甲酰基甲酰基 (醛醛)羰基羰基 (酮酮) 醇酚醇酚 巯基巯基 (硫醇硫醇)C=CC=CNH2ORX NO2不作为不作为(zuwi)母体母体第9页/共38页第十页，共39页。CH3CHCH2CH3Cl“辈份辈份(bi fn)”低低一般一般(ybn)不做母体不做母体官能团官能团注意：卤代烃有以下的习惯命名！异丙异丙基氯基氯 烯丙基溴烯丙基溴 ClCH3-C-CH3CH3叔丁基氯叔丁基氯苄基氯苄基氯(或氯化苄或氯化苄)硝基苯硝基苯 第10页/共38页第十一页，共39页。A. 优先照顾母体优先

8、照顾母体(mt)官能团官能团, 使其位次最小使其位次最小CH3CCH2COOHOHCH2CH3CH3CH2CH2COOHB. 如果两种编号方式母体官能团位次如果两种编号方式母体官能团位次(wi c)均一样均一样, 则可兼顾取代基则可兼顾取代基112233445CH3CH-C-CH2CH3OHO11 2 3 4 5 6烷烃烷烃没有官能团没有官能团, 最长链即为最长链即为母体母体(某烷某烷)!第11页/共38页第十二页，共39页。3124576CH3CH2CH2-C-CH2CH2CHCH3CH3CHCH31. 选择选择(xunz)含双键最长的碳链为含双键最长的碳链为主链主链.2. 靠近双键靠近双键

9、(shun jin)一端开始一端开始编号编号.烯烯(炔炔)烃的系统烃的系统(xtng)命名命名法法3. 环烯烃从双键开始环烯烃从双键开始, 并通过双键编号并通过双键编号, 加字头加字头“环环”, 为环某烯为环某烯, 如如:CH3CH2CH31 234环庚烯环庚烯123123第12页/共38页第十三页，共39页。注注: 同时同时(tngsh)含有双键和三键的烃称为某烯含有双键和三键的烃称为某烯炔。炔。p使双键(shun jin)、叁键有最低的编号p相同情况下, 则优先给双键(shun jin)编号H3CHCCHCCH11H2CCHCH2CCH第13页/共38页第十四页，共39页。若有几个相同的支

10、链, 则要合并(hbng), 在支链前加“二、三”等数字表示, 支链位置用阿拉伯数字指明, 它们之间用逗号。CH3CH2CHCH2COOHOH3-羟基戊酸羟基戊酸CH3CH2CCH2COOHCH3CH33, 3-二甲基戊酸二甲基戊酸CH3CH2CCH2CH3CH3OH3-甲基甲基-3-戊醇戊醇第14页/共38页第十五页，共39页。 烃分子烃分子(fnz)中有不饱和碳碳键中有不饱和碳碳键, 命名时应使不饱和键命名时应使不饱和键上的碳编号最小。上的碳编号最小。2-乙基乙基-1-戊烯戊烯 3, 4-二甲基二甲基-2-己烯己烯 双键位码于母体名称之前双键位码于母体名称之前, 并用两个双键碳中编号并用两

11、个双键碳中编号(bin ho)较小的数字标明。较小的数字标明。CH3-CH3-C = C-CH=CH2 CH2CH3 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯第15页/共38页第十六页，共39页。3-甲基环戊烯甲基环戊烯 1-甲基环戊烯甲基环戊烯 3-甲基甲基-1, 4-环己二烯环己二烯 1, 3-环己二烯环己二烯 12312312345CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH27 6 5 4 3 2 11, 3, 6-庚三烯庚三烯2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔 第16页/共38页第十七页，共39页。注注: 烯炔类化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物烯炔类

12、化合物为母体主链本身同时含有两种官能团的化合物(称为某烯炔称为某烯炔), 其其中烯为次要官能团中烯为次要官能团, 炔为主要官能团炔为主要官能团, 两个官能团的位置均要标明两个官能团的位置均要标明(biomng), 其其中烯的位次写在中烯的位次写在 “某某”字前字前, 而炔的位次在其名前标明而炔的位次在其名前标明(biomng), 即通式为即通式为“n烯烯-某烯某烯-n炔炔-炔炔”。其他母体。其他母体C链含双官能团的化合物也类似的命名。链含双官能团的化合物也类似的命名。CH3C CCH=CHCH2CH31 2 3 4 5 6 72-甲基甲基-1-己烯己烯-3, 5-二炔二炔 HC C-C = C

13、-CH=CH2 CH2CH3 4-乙基乙基-1, 3-己二烯己二烯-5-炔炔CH3CHCHCCH3O3-戊烯戊烯-2-酮酮 第17页/共38页第十八页，共39页。1.6.5 复杂结构命名复杂结构命名(mng mng)的几个的几个小原则小原则均为均为“己烷己烷”, 如何如何(rh)选主链？选主链？小原则(yunz)一：候选主链如有多个等长的碳链, 则选含有支链数目最多的为主链。CH3CHCH3CC2H5CH23-甲基甲基-2-乙基乙基-1-丁烯丁烯 第18页/共38页第十九页，共39页。1432657814326578取代取代(qdi)基在基在3, 4位上位上.取代取代(qdi)基在基在2, 4

14、位上位上.两种选法均含有(hn yu)两个支链, 何如？小原则二 (最低系列规则或最先碰面原则): 若两条链链长相同, 且支链数也相同, 则选支链位号最小的为主链, 并以此规则编号。1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则第19页/共38页第二十页，共39页。1234561234562, 4, 52, 3, 5最低系列规则亦用于编号(bin ho): 使取代基的位次之和最小.1.6.5 复杂结构复杂结构(jigu)命名的几个小原则命名的几个小原则3-甲基甲基-5-乙基环己烯乙基环己烯 第20页/共38页第二十一页，共39页。次序规则：为了决定有关原子或基团排列顺序而人为(r

15、nwi)定下的规则, 次序小的写在前面。CCCCCCCCCCC如何如何(rh)(rh)编号？编号？从次序从次序(cx)(cx)小的基小的基团一端开始编号团一端开始编号基团次序谁大谁小？基团次序谁大谁小？基团次序规则 P45第21页/共38页第二十二页，共39页。(1) 单原子取代基：按原子序数大小排列(pili), 原子序数大的顺序大 (较优基团), 原子序数小的顺序小。基团次序大小(dxio)的判定 P45(2)多原子取代(qdi)基：先比较第一个原子第22页/共38页第二十三页，共39页。 如果两个多原子基团的第一个原子相同, 则比较与它相连的其他原子, 比较时, 按原子序数排列(pili

16、), 先比较最大的一个, 仍相同, 再顺序比较居中的、最小的。-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(Cl, H, H)-C(F, F, H)-C(C, H, H)-C(C, H, H)-C(H, H, H)-C(C, H, H)C1 C2C1C2第23页/共38页第二十四页，共39页。(3)含有双键(shun jin)或叁键的基团, 可认为连有两个或叁个相同的原子。CCHCCH(C)(C)(C)(C)egCCHHC(C)(C)C HCHOOOC OHCOHOOO第24页/共38页第二十五页，共39页。 小原则三：如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相小原则三：如果两个不同

17、取代基所取代的位置按两种编号法位号相同同(xin tn), 则从顺序较小基团的一端开始编号。则从顺序较小基团的一端开始编号。(较优基团后列较优基团后列原则原则)小原则四：书写小原则四：书写(shxi)时顺序较小的基团列于前时顺序较小的基团列于前egCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)212345678910114 丙 基 8 异 丙 基 十 一 烷4-4-丙基丙基-8-8-异丙基十一异丙基十一(Sh(ShY)Y)烷烷1.6.5 复杂结构命名的几个小原则复杂结构命名的几个小原则CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH34-甲

18、基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷第25页/共38页第二十六页，共39页。2-甲基甲基-4-氯己烷氯己烷 5-甲基甲基-3-己醇己醇 练习练习(linx)(CH3)2CHCH2CHC=CHCHCHCH33-异丁基异丁基-4-己烯己烯-1-炔炔 CHCCHCH2CH3CH 3-甲基甲基-1-戊烯戊烯-4-炔炔 第26页/共38页第二十七页，共39页。甲基环戊烷甲基环戊烷 1-甲基甲基-4-异丙基环己烷异丙基环己烷 CH3C2H51, 1, 4-三甲基环己烷三甲基环己烷 CH3CH3反反-1, 4-二甲基环己烷二甲基环己烷顺顺-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷单环烷烃的命名单环烷烃的命名(mng

19、mng)以环为母体以环为母体, 根据成环碳原子数根据成环碳原子数, 称称“环某烷环某烷”。环上的支链作为。环上的支链作为取代基。编号取代基。编号(bin ho)规则同前。规则同前。第27页/共38页第二十八页，共39页。烃基较复杂或有不饱和键时烃基较复杂或有不饱和键时, 把链烃当作母体把链烃当作母体, 苯环苯环(bn hun)作为取代基。作为取代基。 3-苯基苯基(bn j)-1-丙烯丙烯 2-甲基甲基-3-苯基苯基(bn j)戊戊烷烷 苯的命名苯的命名 p119(1) 烃基苯烃基苯 v 一烃基取代苯一烃基取代苯: 烃基简单烃基简单的以的以苯环作母体苯环作母体, 烃基作取代基烃基作取代基 甲苯

20、甲苯 乙苯乙苯 异丙苯异丙苯 CH=CH2苯乙烯苯乙烯第28页/共38页第二十九页，共39页。邻二甲苯邻二甲苯1, 2-二甲苯二甲苯 间二甲苯间二甲苯1, 3-二甲苯二甲苯 对二甲苯对二甲苯1, 4-二甲苯二甲苯 v 二烃基取代苯二烃基取代苯: 有三种有三种(sn zhn)异构体异构体, 取代基的位取代基的位置可用阿拉伯数字标出置可用阿拉伯数字标出, 或用邻、间、对或用邻、间、对(o-, m-, p-)表示。表示。 CH31-甲基甲基-3-环己基苯环己基苯第29页/共38页第三十页，共39页。v多烃基取代苯：多烃基取代苯：v1) 三个相同烃基的位置可以用三个相同烃基的位置可以用“连、偏、均连、

21、偏、均”表表示示(biosh), 不可用邻、间、对表示不可用邻、间、对表示(biosh)。 连连1, 2, 3-偏偏1, 2, 4-均均1, 3, 5-1, 3, 5-三甲苯三甲苯(ji bn)均三甲苯均三甲苯(ji bn)第30页/共38页第三十一页，共39页。CH3C2H5CH3C2H5C2H5CH31, 4-二甲基二甲基-2-乙基苯乙基苯 4-甲基甲基-1, 2-二乙基苯二乙基苯 2) 多个不同的烃基取代多个不同的烃基取代(qdi)基的位置只可以用基的位置只可以用阿拉伯数字标出阿拉伯数字标出, 不可用邻、间、对表示。不可用邻、间、对表示。 第31页/共38页第三十二页，共39页。(2)

22、芳香族化合物芳香族化合物 取代基若为硝基或卤素取代基若为硝基或卤素, , 应以苯环应以苯环(bn hun)(bn hun)为母为母体来命名。体来命名。硝基苯硝基苯 溴苯溴苯 氯苯氯苯 取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时取代基为氨基、羟基、醛基、羧基、磺酸基时, , 把把它们它们(t men)(t men)与苯一起作为新的母体。与苯一起作为新的母体。 苯胺苯胺(bn n) 苯酚苯酚 苯甲醛苯甲醛 苯甲酸苯甲酸 苯磺酸苯磺酸 第32页/共38页第三十三页，共39页。 苯的多元苯的多元(du yun)(du yun)衍生物衍生物: : 多官能团化合物的多官能团化合物的命名命名确定母体名称确定母

23、体名称: 选择官能团母体资格最优先选择官能团母体资格最优先(yuxin)的官能团确定母体名称的官能团确定母体名称, 其余的官能团全部视做取代基其余的官能团全部视做取代基;间甲基苯胺间甲基苯胺(bn n) 3-甲基苯胺甲基苯胺(bn n)对氨基苯磺酸对氨基苯磺酸 间硝基苯甲酸间硝基苯甲酸 邻氯苯酚邻氯苯酚o-氯苯酚氯苯酚2-氯苯酚氯苯酚第33页/共38页第三十四页，共39页。3, 5-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸(ji sun) 2-甲基甲基-4-氯苯胺氯苯胺(bn n) 4-氨基氨基(nj)-3-羟基苯磺羟基苯磺酸酸213564NH2-OHSO3H间羟基苯甲酸间羟基苯甲酸m-3- 邻甲氧基苯酚邻甲氧基苯酚m-3- 3-硝基硝基-2-氯苯甲酸氯苯甲酸2-氨基氨基-5-羟基苯甲醛羟基苯甲醛第34页/共38页第三十五页，共39页。情况情况(qngkung)一：只有一：只有X、R、NO2、