苏教版化学选修5 专题4醇 酚2 酚学案_第1页
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文档简介

1、高中化学酚【考点精讲】1. 苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。2. 苯酚的化学性质(1)弱酸性电离方程式为C6H5OHC6H5OH,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式:。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液反应显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。【典例精析】例题1 下列关于酚的说法不正确

2、的是()A. 酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B. 酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C. 酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚D. 分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类思路导航:羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。答案:D例题2 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作

3、用。为了研究X的结构,将化合物A在一定条件下水解只得到B()和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应_。A. 取代反应 B. 加成反应C. 缩聚反应 D. 氧化反应(2)写出化合物C所有可能的结构简式_。(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);已知:RCOOHRCH2OH,RXRCOOH确认化合物C的结构简式为_。FG反应的化学方程式为_。化合物E有多种同分异构体,1H核磁共振图谱表明,其中某些同分异构体含有苯环,且

4、苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。思路导航:(1)B中含有的官能团有OH和,OH可发生取代反应,能与溴水发生加成反应,也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。(2)C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,可知C中含有酚羟基,与NaHCO3溶液反应有CO2产生,推知C中含COOH,故C可能的结构简式为、和。(3)CD过程为羧基还原成醇羟基,DE过程为醇羟基被Br原子取代,EF过程与题中已知RXRCOOH的过程原理一样,由G含五元环可知苯环上两支链相邻,故C的结构简式为。FG反应的化学方程式为H2O,E的结构简式为,E的同分异构体且符合题目要求的化合物的结构简式为。答案:(1)ABDH2O(或其他合理答案)【总结提升】由基团之间的相互影响理解酚的化学性质l 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团OHOH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有结论酚羟基比醇羟基活泼l 由于羟基对苯

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