第三节《卤代烃》

1、（1）不属于烃的衍生物的是_；下列四种物质中下列四种物质中硝基NO2、碳碳双键、氯原子Cl、氯原子ClB（2）官能团分别为_。一、卤代烃及其分类：一、卤代烃及其分类： 1 1卤代烃：卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后的生成物。可用RX（X=卤素）表示。卤代烃按烃基不同按卤素不同按卤素原子数目 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 一卤代烃 多卤代烃2 2分类：分类：3 3卤代烃的物理性质：卤代烃的物理性质： 常温下，少数为气体，大多数为液体或固体。所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。溴乙烷的球棍模型和比例模型：二、溴乙烷溴乙烷 分子式：C2H5Br

2、结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br 结构式：HCCBrHHHH官能团：溴原子（Br）1溴乙烷的分子组成和结构溴乙烷的分子组成和结构： 核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。2 2溴乙烷的物理性质：溴乙烷的物理性质： 无色液体,沸点38.4 ，密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。 CC键为非极性健；键为非极性健；CH键、键、CBr键为极性键；键为极性键；水C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrNaOH或3溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 （1）取代反应）取代反应水解反应水解反应溴乙烷的取代反应比乙烷容易。溴乙烷的取代反应比乙烷容易。CBr键断裂。键断裂。原因是原因

3、是CBr键的极性较强。键的极性较强。 反应条件是反应条件是NaOH的水溶液共热。的水溶液共热。 思考：思考：溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何溴乙烷的取代反应比乙烷难易如何?断键位置断键位置?原因原因 溴乙烷发生取代反应的条件是什么溴乙烷发生取代反应的条件是什么 设计并完成溴乙烷的水解实验，并检验水设计并完成溴乙烷的水解实验，并检验水解产生的解产生的Br-。溴乙烷中的Br原子的检验：取一个试管，滴入10滴15滴溴乙烷，再加入1 mL 5的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层水溶液，移入另一盛有10 mL稀HNO3溶液的试管中，然后加入2滴3滴2的AgNO3溶液。现象

4、：有淡黄色沉淀（AgBr）生成，说明水解产生了Br-。实验探究实验探究 用何种波谱的方法可以检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成?红外光谱或核磁共振氢谱。思考：思考：（2）溴乙烷的消去反应）溴乙烷的消去反应 反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热 消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键（双键或三键）化合物的反应。思考思考: 消去反应发生的条件是什么设计并完成产物乙烯的检验设计并完成产物乙烯的检验方法1：将产生的气体先通入盛有水的试管再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管。（现象：酸性KM

5、nO4溶液颜色变浅或退色。） 目的是：除去乙醇蒸气，防止对乙烯检验造成的干扰。因为乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液颜色变浅或退色。实验探究实验探究生成物乙烯的检验方法：生成物乙烯的检验方法： 为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用?方法方法2：将产生的气体直接通入盛有：将产生的气体直接通入盛有溴水或溴的四氯化溴水或溴的四氯化碳溶液碳溶液的试管中。（现象：溴水颜色变浅或退色。）的试管中。（现象：溴水颜色变浅或退色。） 根据溴乙烷发生水解反应的规律，讨论2-溴丁烷（CH3CHBrCH2CH3）发生水解、消去反应的可能产物是什么？反馈：反馈：水解

6、反应：水解反应：OHCH3CHBrCH2CH3+NaOH CH3CHCH2CH3+NaBrH2O+NaOH醇CH3CHBrCH2CH3 CH2=CHCH2CH3+NaBr+H2O消去反应：消去反应：CH3CHBrCH2CH3 CH3CH=CHCH3+NaBr+H2O+NaOH醇 下列卤代烃中，不能发生消去反应的是 ( ) A.CH3Cl B.CH3CH2Cl C.(CH3)2CHBr D.(CH3)3C-CH2Br卤代烃发生消去反应必须具备两个条件：A、D 分子中碳原子数2； 与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。消去反应是从分子中相邻相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子 结论：结论

7、：反馈：反馈：思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液水溶液, ,加热加热NaOHNaOH醇溶液醇溶液, ,加热加热CHCH3 3CHCH2 2OH OH NaBrNaBrCH2=CH2、NaBr、 H2O溴乙烷与在不同条件下发生不溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应同类型的反应CH2CH-XXCH3CH2-XR-CH2-XR-CHX2R-CX33.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、乙醇CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O v四、卤代烃中卤素原子的检验：四、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉