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1、第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第一节第一节 油脂油脂新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础糖类糖类蛋白质蛋白质油脂油脂维生素维生素无机盐无机盐水水六大营养素六大营养素阅读与交流(阅读与交流(P.74-75)1.1.什么叫油脂?脂与酯有何区别什么叫油脂?脂与酯有何区别? ?2.2.什么叫高级脂肪酸?写出四种常见的什么叫高级脂肪酸?写出四种常见的高级脂肪酸的结构简式。高级脂肪酸的结构简式。3.3.什么叫单甘油酯?什么叫混甘油酯?什么叫单甘油酯?什么叫混甘油酯?4.4.油脂的物理性质油脂的物理性质油脂的组成和结

2、构油脂的组成和结构 含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高级脂肪酸高级脂肪酸。例如例如:硬脂酸硬脂酸(C C1717H H3535COOHCOOH)、)、软脂酸软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)、油油酸酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)、亚油酸亚油酸(C C1717H H3131COOHCOOH)等等 1.1.什么叫高级脂肪酸?什么叫高级脂肪酸?2.2.什么是酯化反应?什么是酯化反应? 酸(有机酸或无机酸)和醇反应,生成酯和水的酸(有机酸或无机酸)和醇反应,生成酯和水的反应叫做反应叫做酯化反应。酯化反应。CH3COOH+HOCH2

3、CH3CH3COOCH2CH3+H2O浓浓H2SO4油脂的组成和结构油脂的组成和结构+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇甘油甘油C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇甘油甘油浓浓H2SO浓浓H2SO油脂的组成和结构油脂的组成和结构一一. .油脂的组成和结构油脂的组成

4、和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯酯, ,属于属于酯类酯类。(。(甘油三酯甘油三酯)C C、H H、O O油油常温呈液态常温呈液态脂肪脂肪常温呈固态常温呈固态1.1.定义定义: :3.3.组成组成: :2.2.分类:分类:脂肪脂肪(动物油脂(动物油脂 固态)固态) 油油( 植物油脂植物油脂 液态液态 )油脂的组成和结构油脂的组成和结构4、油脂的结构、油脂的结构R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO(1 1)R R1 1、R R2 2、R R3 3可以代表饱可以代表饱和烃基或不饱和烃基。和烃基或不饱和烃基。(2 2)如果)如果R R1 1、R R

5、2 2、R R3 3相同,相同,这样的油脂称为这样的油脂称为单甘油酯单甘油酯;如果如果R R1 1、R R2 2、R R3 3不相同,称为不相同,称为混甘油酯混甘油酯。(3 3)天然油脂大都为混甘油天然油脂大都为混甘油酯酯,且动、植物体内的油脂,且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油大都为多种混甘油酯酯的的混合混合物物,无固定熔、沸点无固定熔、沸点。 油脂的组成和结构油脂的组成和结构天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义,一是同一分子中的包含两层意义,一是同一分子中的R1R2R3不同不同二是天然油脂由不同分子组成的混合物。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。油脂的饱和程度对其熔

6、点的影响:油脂的饱和程度对其熔点的影响:饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明说明】油脂的组成和结构油脂的组成和结构想一想想一想1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗? 2 2、天然油脂是纯净物还是混合物?、天然油脂是纯净物还是混合物? 是否纯净物不是取决于是否纯净物不是取决于R R是否相同,而是组成物是否相同,而是组成物质的分子是否

7、相同。同种单甘油脂分子组成的油脂质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。油脂的组成和结构油脂的组成和结构3、 “油脂油脂”能写成能写成“油酯油酯”吗?吗? “脂脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。 “脂脂”有时还用于高分子化合

8、物,如聚氯有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。乙烯树脂,酚醛树脂。油脂的组成和结构油脂的组成和结构随堂训练随堂训练判断正误判断正误1 1、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。、单甘油酯是纯净物,混甘油酯是混合物。2 2、油脂没有固定的熔沸点、油脂没有固定的熔沸点3 3、油脂都不能使溴水退色、油脂都不能使溴水退色4 4、食用油属于酯类,石蜡油属于烃类、食用油属于酯类,石蜡油属于烃类5 5、精制的牛油是纯净物、精制的牛油是纯净物(错)(错)(对)(对)(错)(错)(对)(对)(错)(错)油脂的组成和结构油脂的组成和结构常见的油脂常见的油脂油脂的组成和结构油脂的组成和结构对人体健康而言

9、,哪类油较好?对人体健康而言,哪类油较好?脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高。脂肪中必需脂肪酸的含量越高,其营养价值越高。必需的脂肪酸必需的脂肪酸-为了维持正常的生理功能,为了维持正常的生理功能,某些人体必需的脂肪酸称某些人体必需的脂肪酸称为必需的脂肪酸为必需的脂肪酸- - 亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸特点:含有多个不饱和碳碳键特点:含有多个不饱和碳碳键也叫也叫“多不多不饱和脂肪酸饱和脂肪酸”阅读资料卡片:阅读资料卡片:P74 必须脂肪酸必须脂肪酸油脂的组成和结构油脂的组成和结构资料资料 在食物中,如果含有三种必需脂肪酸的在食物中,如果含有三种必需脂肪酸的任一种

10、,人体就能合成一组非常重要的化合物任一种,人体就能合成一组非常重要的化合物- - 前列腺素,它是一组相关的十多种化合前列腺素,它是一组相关的十多种化合物,它们对于血压、平滑肌松弛和收缩、胃酸物,它们对于血压、平滑肌松弛和收缩、胃酸的分泌、体温、进食量、血小板凝聚等生理活的分泌、体温、进食量、血小板凝聚等生理活动有相当重要的影响。若缺乏亚油酸,会使人动有相当重要的影响。若缺乏亚油酸,会使人体发育不良,皮肤和肾受损。体发育不良,皮肤和肾受损。油脂的组成和结构油脂的组成和结构常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比常见油脂中各种脂肪酸的含量的百分比油脂油脂饱和脂肪饱和脂肪酸(酸(%)不饱和脂肪酸不饱和脂肪

11、酸 (%)多不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸(%)玉米油玉米油142957猪油猪油444610橄榄油橄榄油157312花生油花生油214930黄豆油黄豆油142462油脂的组成和结构油脂的组成和结构回答:回答:1 1、上表中,你认为哪种油脂的营养价值最高?、上表中,你认为哪种油脂的营养价值最高?为什么?为什么?2 2、上表中,你认为哪种油脂的营养价值最低?、上表中,你认为哪种油脂的营养价值最低?为什么?为什么?油脂的组成和结构油脂的组成和结构二、油脂的物理性质二、油脂的物理性质1密度比水的密度小密度比水的密度小,为,为0.9 0.95g/cm3;2有明显的油腻感;有明显的油腻感;3不溶于水不溶于水,

12、易溶于有机溶剂,是一种良好,易溶于有机溶剂,是一种良好的有机溶剂;的有机溶剂;4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。态的脂肪。油脂的物理性质油脂的物理性质思考思考:1.1.油脂属于酯类油脂属于酯类,应具有什么性质?,应具有什么性质?2.2.当当分子中含有不饱和键分子中含有不饱和键时,油脂还应当具时,油脂还应当具有什么性质?如何检验?有什么性质?如何检验?3.3.若想将若想将油变为脂肪油变为脂肪仍作食物,应与什么物仍作食物,应与什么物质通过什么反应得到?质通过什么反应得到?油

13、脂的化学性质油脂的化学性质1.油脂的氢化油脂的氢化(硬化硬化)液态的油液态的油 固态的脂肪固态的脂肪氢化或硬化氢化或硬化C C1717H H3535COOCH COOCH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 Ni加热加热油酸甘油酯(油)油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油酯(脂肪)三三. .油脂的化学性质油脂的化学性质油脂的化学性

14、质油脂的化学性质油脂的化学性质油脂的化学性质2.2.油脂的水解油脂的水解(1)酸性条件下)酸性条件下C C1717H H3535COOCH+3HCOOCH+3H2 2O O 3C3C1717H H3535COOH+CHOHCOOH+CHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2浓浓H2SO4 (硬脂酸甘油酯)(硬脂酸甘油酯) (硬脂酸)(硬脂酸) (甘油)(甘油) 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +水水 硬脂酸硬脂酸+ +甘油甘油油脂的化学性质油脂的化学性质2.2.油脂的水解油脂的

15、水解(2)碱性条件下)碱性条件下硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯+ +氢氧化钠氢氧化钠 硬脂酸钠(肥皂)硬脂酸钠(肥皂)+ +甘油甘油油脂在碱性条件下的水解反应油脂在碱性条件下的水解反应CHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCH+3NaOHCOOCH+3NaOH 3C3C1717H H3535COONa+CHOHCOONa+CHOHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)油脂的化学性质油脂的化学性质课堂练习课堂练习:1、区别

16、植物油和矿物油的正确方法是(、区别植物油和矿物油的正确方法是( )A. 加加NaOH溶液、加热溶液、加热 B. 加溴水、振荡加溴水、振荡C. 加银氨溶液、加热加银氨溶液、加热D. 加水、振荡加水、振荡A油脂的化学性质油脂的化学性质2、下列物质中,不属于天然高分子化合物的、下列物质中,不属于天然高分子化合物的是(是( )A. 牛油牛油 B. 棉花棉花 C. 酚醛树脂酚醛树脂 D. 蚕丝蚕丝A、C3、通过一步反应就能实现的是(、通过一步反应就能实现的是( )A. FeS2Fe B. Al(OH)3Al C. 油脂油脂肥皂肥皂 D. 甘油甘油硬脂酸钠硬脂酸钠C油脂的化学性质油脂的化学性质油脂油脂肥皂

17、、甘肥皂、甘油、水等油、水等的混和液的混和液加入细食盐加入细食盐加热、搅拌加热、搅拌分层分层皂化皂化盐析盐析下层:甘油、食盐水等下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液上层:肥皂液加填充剂(松香、硅酸钠等加填充剂(松香、硅酸钠等) 压滤、干燥成型压滤、干燥成型成品成品肥皂肥皂四四. .肥皂的制取原理肥皂的制取原理 NaOHNaOH溶液溶液用蒸汽加热用蒸汽加热肥皂的制取原理肥皂的制取原理制肥皂的简单流程:制肥皂的简单流程:肥皂的制取原理肥皂的制取原理 加入无机盐使某些有机物降低溶解度,加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于从而析出的过程,属于物理物理变化。变化。 这里的盐析是指加入食盐使

18、肥皂析出的这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。过程。 加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度,从加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度,从而使它析出。该过程是可逆的。即而使它析出。该过程是可逆的。即盐析盐析。肥皂的制取原理肥皂的制取原理油脂水解的价值:油脂水解的价值:1.1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;2.2.油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;3.3.用于制作肥皂。用于制作肥皂。肥皂的制取原理肥皂的制取原理

19、思考:混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇?思考:混合油脂与氢氧化钠溶液时为何加入乙醇? 由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液,若用水作溶由于油脂不溶于氢氧化钠的水溶液,若用水作溶剂反应速率很慢,用乙醇剂反应速率很慢,用乙醇-水作溶剂不但能溶解碱也水作溶剂不但能溶解碱也能溶解油脂,加快反应速率。能溶解油脂,加快反应速率。阅读教材了解肥皂的去污原理并完成阅读教材了解肥皂的去污原理并完成P76学与问学与问2Ca2+2C17H35COO- - (C17H35COO)2Ca 你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象:肥皂你在生活中使用肥皂时是否发现这样的现象:肥皂在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫,而且生

20、在含有较多钙镁离子的硬水中很难产生泡沫,而且生成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么?成一些黏性的不溶于水的残渣。为什么?肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂去污的原理是什么肥皂去污的原理是什么?肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的制取原理肥皂的去污原理肥皂的去污原理:(1)亲水基亲水基肥皂结构中肥皂结构中COONa或或COO是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;(2)憎水基憎水基肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R,不,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;肥皂的制取原理肥皂的制取原理1. 1.用肥皂洗衣服应该用

21、热水还是用冷水?用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水?用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中用热水好。由于硬脂酸钠易与硬水中Ca2+、Mg2+反应生成不溶反应生成不溶性的硬脂酸钙性的硬脂酸钙(C17H35COO)2Ca和硬脂酸镁和硬脂酸镁( C17H35COO)2Mg,而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。,而使肥皂的消耗量增多,泡沫量减少。2.2.怎样的物质具有去污能力怎样的物质具有去污能力? ?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力,可以人工合成洗涤剂:人工合成洗涤剂:CHCH3 3(CH(CH2 2)n)n SOSO3 3NaNa(或(或R RSOSO3

22、 3Na)Na)肥皂的制取原理肥皂的制取原理五五. 合成洗涤剂合成洗涤剂1 1合成洗涤剂的组成:由合成洗涤剂的组成:由憎水基憎水基和和亲水亲水基基组成,如:组成,如:(CH2)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠(CH2)nCH3SO3Na烷基磺酸钠烷基磺酸钠合成洗涤剂合成洗涤剂2 2合成洗涤剂合成洗涤剂与与肥皂肥皂的比较的比较(1 1)肥皂)肥皂不不适合在硬水中使用,而洗涤剂使适合在硬水中使用,而洗涤剂使用用不受不受限制;限制;(2 2)合成洗涤剂洗涤能力)合成洗涤剂洗涤能力强强,可以用于机洗;,可以用于机洗;(3 3)合成洗涤剂的原料)合成洗涤剂的原料便宜便宜。(4 4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。其含磷洗涤剂造成水体富营养。合成洗涤剂合成洗涤剂练习:1、下列物质不属于酯类的是(、下列物质不属于酯类的是( ) A.花生油花生油 B.硝化

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