第十讲有机天然产物高分子化合物

1、20152015年年“扬子石化扬子石化”杯第杯第2929届全国中学生化学届全国中学生化学竞赛（江苏赛区）选拔赛暨夏令营竞赛（江苏赛区）选拔赛暨夏令营 7.127.127.217.21第一部分第一部分生命的基本物质生命的基本物质 地球上的生物种类繁多、形态与结构地球上的生物种类繁多、形态与结构千差万别，但各种生物的化学组成基本相千差万别，但各种生物的化学组成基本相同，代谢过程相似。生命活动有共同的物同，代谢过程相似。生命活动有共同的物质基础，然而各显其特点。质基础，然而各显其特点。生物具有多样性，但生物体的化学组成基本相似组成生物体的主要元素包括C、H、O、N、P、S、Ca等，以上7种元素约占生

2、物体的99.35%，其中C、H、O、N 4种元素占96%。表1 人体元素成分常量元素常量元素微量元素微量元素（一）水（一）水水水: 占生物体内化合物第一位占生物体内化合物第一位 生命来自于水，水是生物体含量最高的物质，生命来自于水，水是生物体含量最高的物质，通常占细胞总量通常占细胞总量60%90%。细胞中的所有反应都。细胞中的所有反应都是在水中进行的，如果无水，酶的活动便无法进行。是在水中进行的，如果无水，酶的活动便无法进行。所以水是生命的活动介质。所以水是生命的活动介质。 水在人体结构中的比例水在人体结构中的比例 水约占人体组成的水约占人体组成的70%。男性体内含水分。男性体内含水分较女性多

3、，年轻的人较年长者多，新生儿较女性多，年轻的人较年长者多，新生儿体内含水量约为体内含水量约为7075%。在人体不同组。在人体不同组织中水分含量不同。织中水分含量不同。骨骼和软骨骨骼和软骨10% 脂肪脂肪占脂肪总量的占脂肪总量的2035% 肌肉肌肉占肌肉总量的占肌肉总量的70% 血液血液9192%（二）无机盐（二）无机盐 无机盐约占人体重量的无机盐约占人体重量的5%；构成骨骼、牙齿等；构成骨骼、牙齿等坚硬组织；在肌肉其他软组织也有许多无机盐与坚硬组织；在肌肉其他软组织也有许多无机盐与有机物相结合而存在。此外，作为可溶性盐存在有机物相结合而存在。此外，作为可溶性盐存在于体液、消化液和血液中。由于新

4、陈代谢作用，于体液、消化液和血液中。由于新陈代谢作用，每天有一定数量的无机盐从各种途径排出体外，每天有一定数量的无机盐从各种途径排出体外，因此每天必须从食物来补充。无机盐在食物中分因此每天必须从食物来补充。无机盐在食物中分布很广，一般指含量较多的钙、钠、钾、镁、磷、布很广，一般指含量较多的钙、钠、钾、镁、磷、硫和氯等七种元素构成的盐。硫和氯等七种元素构成的盐。无机离子的功能有无机离子的功能有:体液中的主要无机盐有：体液中的主要无机盐有：Na+、K+ 、Ca2+、Mg2+、Cl- 、HCO3- 、 HPO42-等，它们执行非常重要的生理等，它们执行非常重要的生理功能。功能。 a.直接参与生物大分

5、子的形成，如PO43- 是合成磷脂、核苷酸所必需的；Fe3+是细胞色素、血红蛋白的成分；b.维持细胞内的pH和渗透压，以保持细胞的正常生理活动; c.参与细胞的生命活动；d.作为酶反应的辅助因子。（三）有机大分子（三）有机大分子 构成生物体的分子主要是有机物，有机物主要是构成生物体的分子主要是有机物，有机物主要是碳化合物碳化合物。碳原子可以形成四个价键，既能与其他。碳原子可以形成四个价键，既能与其他碳原子共价连接成为稳定的链式或环式碳链结构，碳原子共价连接成为稳定的链式或环式碳链结构，称为称为碳骨架。碳骨架。也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成也能与氢、氧、氮、硫和磷原子形成共价键。连接在碳链上的

6、特定功能团更使碳化合物共价键。连接在碳链上的特定功能团更使碳化合物具有不同的特性。具有不同的特性。 生物多样性的分子基础就在于碳原子可以形成众多生物多样性的分子基础就在于碳原子可以形成众多的形状与性质各异的复杂的生物大分子。生物大分的形状与性质各异的复杂的生物大分子。生物大分子主要有子主要有糖类、蛋白质、核酸。糖类、蛋白质、核酸。1. 高高 分分 子子也叫也叫聚合物聚合物或或大分子大分子，具有，具有高的相对分子量高的相对分子量，其结构必，其结构必须是由多个须是由多个重复单元重复单元所组成，并且这些重复单元实际上所组成，并且这些重复单元实际上或概念上是由相应的小分子衍生而来。或概念上是由相应的小

7、分子衍生而来。Polymer, Macromolecule根据根据IUPAC1996年之建议：年之建议：Excerpt from Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2287 - 2311CH2-CH CH2-CH CH2-CHClClCl一、高一、高 分分 子子 基基 本本 概概 念念CH2CHOH聚氯乙烯聚氯乙烯聚乙烯醇聚乙烯醇H2CCHClCH2CHOH实际上概念上能够进行聚合反应，并构成高分子基本结构组成单元的小分能够进行聚合反应，并构成高分子基本结构组成单元的小分子。子。高高 分分 子子小小 分分 子子聚聚 合合 反反 应应Polymerization单单 体体Mo

8、nomer2. 单体单体3. 聚合反应聚合反应聚合反应：使单体变为聚合物的反应。聚合反应：使单体变为聚合物的反应。按反应类型分类：加聚反应、缩聚反应按反应类型分类：加聚反应、缩聚反应 不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子的反应称为加聚反应。不饱和烯烃类单体经加成聚合而形成高分子的反应称为加聚反应。 CH2 CH CH2 CH nCH2H3CHH2CCH2H3CH2CH聚苯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯聚丙烯腈聚氯乙烯聚乙烯聚丙烯 C CH2 nCOOCH3CH3 CH2 CH2 n C CH2 nCH3 C CH2 nCl C CH2 nCN CH2 CH n全同立构全同立构（Isotactic）间同

9、立构间同立构（Syndiotactic）无规立构无规立构（Atactic）HHHHRRRRHHHHRRRRRRRRHHHHRHH高分子链的立构规整性高分子链的立构规整性O H2 CH2OO HH2CO HH2CO H3+O HH CH OO HCH2O H+O HCH2O H+O HH2CO H+ H2OO HCH2O HOn CCH3CH3CO OOn SiCH3CH3聚碳酸酯 聚二甲基硅氧烷线形高分子线形高分子环状高分子环状高分子支化高分子支化高分子梳形高分子梳形高分子梯形高分子梯形高分子网状高分子网状高分子星形高分子星形高分子体型高分子体型高分子 二、高二、高 分分 子子 的的 链链 结

10、结 构构线形星形树枝状梯形长支化短支化均聚物交替共聚物无规共聚物嵌段共聚物接枝共聚物天天 然然 高高 分分 子子的的 直直 接接 利利 用用天天 然然 高高 分分 子子的的 化化 学学 改改 性性天然橡胶的硫化天然橡胶的硫化, , 硝化纤维的合成等硝化纤维的合成等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等淀粉、蛋白质、棉麻丝、竹、木等缩聚反应，自由基、配位、离子聚合等缩聚反应，自由基、配位、离子聚合等高高 分分 子子 合合 成成高高 分分 子子 时时 代代 高高 分分 子子 科科 学学 简简 史史硬化橡胶（ 20-30%硫）PVC聚苯乙烯(Polystyrene)尼龙66Teflon制制 约约 因因 素素

11、解解 决决 途途 径径（1）延长使用寿命：减少废弃）延长使用寿命：减少废弃（2）回收利用：低性能应用；降解）回收利用：低性能应用；降解（3）自然降解：自然分解回归自然）自然降解：自然分解回归自然（4）生物合成高分子）生物合成高分子：高分子制品废弃后对：高分子制品废弃后对环境的污染环境的污染“在人类历史上在人类历史上, ,几乎没有什么科学技术象高分子科学这样对几乎没有什么科学技术象高分子科学这样对人类社会做出如此巨大的贡献人类社会做出如此巨大的贡献.”.”糖类是由C、H、O三种元素构成，习惯称为碳水化合物，是生物的能源物质。糖类广泛分布于动、植物体的各种组织细胞中。葡萄糖血液乳糖乳汁糖元肝脏、骨

12、骼肌果糖新鲜的果实蔗糖甘蔗、甜菜淀粉种子纤维素植物细胞壁植物光合作用的产物是葡萄糖根据糖类水解的情况，可以分为单糖单糖、双糖双糖和多糖多糖三大类。其中多糖属于生物大分子。一、概述l糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称 CHOCHOHCHOHCH2OHCH2OHC=OCHOHCH2OH光合作用：在日光作用下，通过叶绿素的催化作用，光合作用：在日光作用下，通过叶绿素的催化作用，将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。将空气中的二氧化碳和水转化为碳水化合物。6 CO2 + H2O C6H12O6 + 6 O26 CO2 + H2O C6H12O6 + 6 O22. 来源l分布（1）所

13、有生物的细胞质和细胞核含有核糖（2）动物血液中含有葡萄糖（3）肝脏中含有糖元（4）植物细胞壁由纤维素所组成（5）粮食中含淀粉（6）甘蔗，甜菜中含大量蔗糖l重要性（1）水+CO2 碳水化合物（2）动物直接或间接从植物获取能量（3）糖类是人类最主要的能量来源（4）糖类也是结构成分（5）纤维素是植物的结构糖光合作用4. 分类分类二、单糖二、单糖单糖是构成多糖的单体，是由C、H、O三种元素所组成的多羟基的酮或醛的衍生物，通常C、H、O三种元素的比例为1：2：1，分子通式为（CH2O）n，其中n3。但符合此通式的并不一定都是糖，如乳酸C3H6O3即是一例；相反也有个别的糖不符合此通式，如脱氧核糖C5H1

14、0O4，鼠李糖C6H12O5。l根据羰基结构分类：根据羰基结构分类：醛糖；酮糖醛糖；酮糖l根据碳原子数目及羰根据碳原子数目及羰基结构分类：基结构分类： 某醛糖；某酮糖某醛糖；某酮糖（一）单糖定义（一）单糖定义丁醛糖丁醛糖 丁酮糖丁酮糖CHOCHOHCHOHCH2OHCH2OHC=OCHOHCH2OHD-甘油醛甘油醛 （二）单糖结构构象（二）单糖结构构象OHHCHOCH2OH123CHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHOOHOHCH2OHCHOCH2OHCORRCOHORRRROHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHOHOHHOHHHOH2C1515CHOCH2O

15、HOHOHOHHHOCHOOHOHOHOHCH2OHH1515a a-D-葡萄糖葡萄糖b b-D-葡萄糖葡萄糖CHOOHHHHOOHHOHHCH2OH15OOHOHOHCH2OHHOHHHHHOOHOHOHCH2OHHOHHHHHCH2OHCHOHHHOOHHOHHCH2OHHHOHHCH2OHOHOHCH2OHOHHOHHCH2OHOHOHCH2OHOa a-D-果糖果糖b b-D-果糖果糖 D葡萄糖葡萄糖 D葡萄糖葡萄糖OHHOHHOHHOHHOHOHOHOHOOHOHOH(三三) 糖的性质糖的性质a a-D-葡萄糖溶于水中，其初始比旋光度为葡萄糖溶于水中，其初始比旋光度为+112，经放置

16、后，它逐渐转，经放置后，它逐渐转变为一个恒定的值变为一个恒定的值+52.7。相反，将。相反，将b-b-D-葡萄糖晶体溶于水中，其初始葡萄糖晶体溶于水中，其初始比旋光度为比旋光度为+18.7，经放置后，也逐渐转变为恒定值，经放置后，也逐渐转变为恒定值+52.7。OHOHOOHOHOHOHOHOOHOHOHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHa a-D-葡萄糖葡萄糖从从98oC的水溶液中析晶制得的水溶液中析晶制得比旋光度为比旋光度为+18.7熔点为熔点为150oC平衡后平衡后a/ba/b-D=36:64COOHOHHHHOOHHOHHCOOHCOOHOHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOH

17、HHHOOHHOHHCH2OHBr2H2OHNO3D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸D-葡萄糖酸葡萄糖酸 单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性，所以把它们叫做还原糖。单糖易被碱性弱氧化剂氧化说明它们具有还原性，所以把它们叫做还原糖。 柠檬酸钠-碳酸钠溶液和CuSO4溶液 COO-OHHHHOOHHOHHCH2OHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OH2Cu2+5OH-2Cu3H2ORHCROOHHCOHORHCHCCHOOH OHRCHORCHOHCOHORCOHO+RHCCCH2OHOH ORCHOHCHOCO2+HIO4HIO4HIO422OCH2OHOHOHOHOHOCH2OHOHOHOH

18、OCH2OHOHOHOHOCH3OCH3CH3OHHCl+COHRORRROHCORRORRHCl+甲基甲基-葡萄糖苷葡萄糖苷单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时，脱去一单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基作用时，脱去一分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。分子水而生成缩醛。糖的这种缩醛称为糖苷。 苷羟基苷羟基OHHOHHOHHOHHOOHOHOHHOHHOHHOHCHCNOHHOHHOHHOHHOHOOHCHOOHHHHOOHHOHHCH2OHHHOOHHOHHCH2OHCH2OHOHHOOHHOHHCH2OHN-NHC6H5N-NHC6H53C6H5NH

19、-NH23C6H5NH-NH2OC6H5NH-NH2N-NHC6H5HOHC6H5NH-NH2OC6H5NH2NH3-羟基醛或-羟基酮的特有反应 (苯肼)OCH2OHOHOHOHOCH2OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3(CH3)2SO4NaOHOCH3OCH2OCH3OCH3OCH3OCH3OHHCl五乙酸五乙酸D-葡萄糖酯葡萄糖酯五乙酰基五乙酰基D-葡萄糖葡萄糖 6磷酸磷酸D-葡萄糖酯葡萄糖酯 单糖分子中含多个羟基，这些羟基能与酸作用生成酯。人体内的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯，如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。 单糖的磷酸酯在生命过程中具有重要意义，它们是人体内许多代

20、谢的中间产物。 OCHOHHOHOOHOH(CH3CO)2OOCHOCOCH3H3COCOH3COCOOCOCH3OCOCH3OCHOHHOHOOHOPO3H2OCH2OHOHOHOHOCH2CHNHC(CH2)22CH3OCHOHCHCH(CH2)12CH3由两个单糖分子通过羟基由两个单糖分子通过羟基失水缩聚失水缩聚而成而成麦芽糖麦芽糖由两分子葡萄糖单体脱水缩合形成由两分子葡萄糖单体脱水缩合形成蔗糖蔗糖由一分子葡萄糖和一分子果糖缩合形成由一分子葡萄糖和一分子果糖缩合形成乳糖乳糖由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成由一分子葡萄糖和一分子半乳糖缩合而成（1） 来源：麦芽来源：麦芽 （2） 结构：

21、结构： 两分子葡萄糖缩合：失水而成两分子葡萄糖缩合：失水而成 A（14）糖苷键）糖苷键 B（16）糖苷键）糖苷键 （3） 物理性质：白色晶体物理性质：白色晶体 （4） 化学性质：化学性质： A 有半缩醛有半缩醛OH，故有还原作用，故有还原作用B 与苯肼作用产生糖脎与苯肼作用产生糖脎 有苷羟基（1） 来源：甘蔗、菠萝来源：甘蔗、菠萝 （2） 结构：结构： 蔗糖水解葡萄糖蔗糖水解葡萄糖+果糖果糖 （3） 物理性质：白色结晶物理性质：白色结晶 （4） 化学性质：化学性质： (右旋右旋)A、 无还原作用，不能与苯肼作用产生糖脎无还原作用，不能与苯肼作用产生糖脎B、 转化作用转化作用 不能成脎，不能变旋

22、，没有还原性不能成脎，不能变旋，没有还原性 无苷羟基无苷羟基（1） 来源：乳汁来源：乳汁 （2） 结构：结构：-D-葡萄糖葡萄糖 -D半乳糖半乳糖 以以（14）键型缩合）键型缩合 （3） 物理性质：不甜物理性质：不甜 （4） 化学性质：化学性质：A、 还原性、成脎还原性、成脎B、 与与HNO3共同煮产生粘酸共同煮产生粘酸 表3-1 三种二糖的比较种种类类存在存在组成组成物理性质物理性质化学性质化学性质蔗糖甘蔗甜菜一分子葡萄糖和一分子果糖白色结晶，果甜。易溶于水，有旋光作用，无变旋作用（无，型）无还原性，不能形成糖脎。不被酵母发酵，水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。加热至200以上变成棕黑色焦

23、糖麦芽糖五谷麦芽二分子葡萄糖白色结晶，甜仅次于蔗糖。有旋光作用，易溶于水，有变旋作用（有，型）有还原性，可形成糖脎，可被酵母发酵，水解后生成二分子葡萄糖乳糖乳类一分子葡萄糖和一分子半乳糖白色结晶，微甜，不易溶于水。有旋光作用及变旋作用（有，型）有还原性，可形成糖脎，不被酵母发酵，水解后产生葡萄糖和半乳糖由多个单糖分子由多个单糖分子缩聚缩聚而成而成重要的多糖有淀粉、糖元、纤维素、氨基葡聚糖等性质：性质：直链淀粉直链淀粉-在冷水中不溶在冷水中不溶解，略溶于热水解，略溶于热水 支链淀粉支链淀粉-吸收水分，吸吸收水分，吸水后膨胀成糊状水后膨胀成糊状 直链淀粉：以直链淀粉：以（14）糖苷键型缩合而成的遇

24、碘糖苷键型缩合而成的遇碘紫兰色紫兰色 通过a-1,4-苷键连接水解得D-葡萄糖，由a-葡萄糖单元构成l除-1,4-糖苷键外，还有-1,6-糖苷键连接的分支l高度分散性 易溶于水l纤维素是D-葡萄糖以-1,4苷键构成的多糖，分子不分支；l纤维素分子以氢键构成平行的微晶体，氢键的牢固性虽较弱，但氢键较多，故微晶束相当牢固；l植物细胞壁的纤维素在一般加工条件下不会溶解，无还原性，人体不能利用纤维素。l灵芝、巴西蘑菇l甲壳素、壳聚糖l肝素l 脂类的组成和功能脂类是脂肪、磷脂、类固醇等类化合物的总称。脂类分子也含C、H、O 3种元素，但H:O远大于2，有些脂含P和N，各种脂类分子的结构可以差异很大。脂类

25、不溶于水，可溶于非极性溶剂。脂类是生物膜的主要成分；脂肪氧化时产生的能量大约是糖氧化时的二倍。生物表面的保护层/保持体温/生物活性物质。l油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油脂是指猪油、牛油、花生油、豆油、桐油等动植物油油等动植物油l主要成分为三分子高级脂肪酸与甘油形成主要成分为三分子高级脂肪酸与甘油形成的酯的酯脂肪脂肪：由甘油醇和脂肪酸结合成的酯脂肪酸：长直链单羧脂肪酸：长直链单羧酸酸C12C24（偶数碳原（偶数碳原子）子）饱和饱和不饱和（一至多个不饱和（一至多个双键）双键）1. 脂肪酸俗名俗名系统名系统名结构式结构式熔点熔点月桂酸月桂酸十二酸十二酸CH3(CH2)10COOH44硬脂酸硬

26、脂酸十八酸十八酸CH3(CH2)16COOH71.2油酸油酸9十八碳烯酸十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH16.3H2CH2COCROCRHCOCROOORCONaOH2CH2COHOHHCOH+3NaOH3加成：加成：油脂中不饱和键与卤素作用，生成卤代脂肪酸，油脂中不饱和键与卤素作用，生成卤代脂肪酸，这一作用称为卤化作用。这一作用称为卤化作用。 氢化：氢化：2. 油脂的反应油油水水又称磷酸甘油脂，与脂肪不同之处在于甘油的一个羟基不是与脂肪酸结合成酯，而是与磷酸及其衍生物(如磷酸胆碱)结合，形成卵磷脂二、磷脂二、磷脂卵磷脂是生物膜脂质双层的主要成分，磷酸胆碱一端为极性的

27、头，两个脂肪酸一端为非极性的尾，其中一个脂肪酸通常含不饱和双键，因此总有点弯折 固醇类物质包括胆固醇、性激素、肾上腺皮质激素、维生素D原等。 胆固醇和磷脂一样，也可以同蛋白质结合成脂蛋白，作为细胞膜的一部分。维生素D原是形成维生素D的前身物，如皮肤里有一种7-去氢胆固醇，在紫外线照射下可转变为维生素D。 性激素、肾上腺皮质激素在调节正常的新陈代谢和生殖上都有重要的功能。 n 类固醇 类固醇如胆固醇等脂类也是细胞膜的重要成分蛋白质蛋白质l 蛋白质是人类及所有动物赖以生存的营养要素。蛋白质是生命最重要的物质基础，也是生命的表现。l 它存在于细胞、组织和分泌物中，成为液体（血液和奶）、半流动体（卵蛋

28、白和肌肉）或各种不同硬度的半硬体（角质、指甲和头发）。人体内除水分外，蛋白质约占人体重量的一半。相当于占体重的1718%。1.元素组成C H ON S PFeC：50%H：7%O：23%N：16%S：0-3%其他：微量P：牛奶中的酪蛋白含磷Fe:血中的血红蛋白含铁。I：甲状腺中甲状腺球蛋白含碘。2蛋白质的平均含N量16%凯氏定氮的基础根据组成分类简单蛋白简单蛋白：蛋白质完全由AA组成。Eg核糖核酸酶、胰岛素结合蛋白：结合蛋白：除了蛋白质部分外，还有非蛋白质成分（辅基、配基）eg.血红蛋白、核蛋白根据分子的形状分类球状蛋白质球状蛋白质分子对称性佳，外形接近球状或椭球状，溶解度较好，能结晶。Eg.

29、血红蛋白、血清球蛋白。纤维状蛋白质纤维状蛋白质对称性差，分子类似细棒或纤维可溶性纤维状蛋白质可溶性纤维状蛋白质肌球蛋白。不溶性纤维状蛋白质胶原、弹性蛋白。根据功能分类 结构蛋白 伸缩蛋白 贮存蛋白 保护蛋白 运输蛋白 激素蛋白 信号蛋白 酶和辅酶l蛋白质的水解：根据水解程度完全水解：彻底水解-得到的水解产物是各种AA的混合物。部分水解（不完全水解）-得到的产物是各种大小不等的肽段和AA。l三种水解方法：酸，碱，酶1. 氨基酸的结构氨基酸的结构结构特点：分子中含有氨基的羧酸结构特点：分子中含有氨基的羧酸分类：分类：氨基酸，氨基酸，氨基酸等氨基酸等 H3CCH COHONH2H2CH2CCOHON

30、H2l 不同氨基酸其R基各不相同，R基的结构决定了20种氨基酸的特殊性质NHl除甘氨酸外的手性氨基酸除甘氨酸外的手性氨基酸l除脯氨酸外，均为除脯氨酸外，均为a a-氨基酸氨基酸 lL-氨基酸氨基酸-氨基酸按基团分类：氨基酸按基团分类：中性氨基酸中性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸酸性氨基酸酸性氨基酸H2NCH CCH3OHOH2NCH CCH2OHOCH2CH2CH2NH2H2NCH CCH2OHOCH2COHO氨基酸不是以分子形式存在，而是以离子形式存在，这种离子形式称偶极离子、两性离子或兼性离子 CH2CNH2OOCH2CNH3OOCH2CNH3OHO+_OH+_H+HOH_氨基酸的离子化状态与

31、溶液的pH有关 在某一在某一pH时，氨基酸所带净电荷为时，氨基酸所带净电荷为0，在电场，在电场中既不向阳极移动，也不向阴极移动，此时氨基酸中既不向阳极移动，也不向阴极移动，此时氨基酸所处溶液的所处溶液的pH值称为该氨基酸的等电点。以值称为该氨基酸的等电点。以PI表示。表示。此时正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而此时正离子和负离子数量相等，且浓度都很低，而偶极离子浓度最高。（等电点不是中性点）。偶极离子浓度最高。（等电点不是中性点）。在强酸性溶液中主要以正离子存在；在强碱性在强酸性溶液中主要以正离子存在；在强碱性溶液中主要以负离子存在。氨基酸在等电点时溶解溶液中主要以负离子存在。氨基酸在等

32、电点时溶解度最小度最小 。3. 氨基酸的化学反应弱酸环境加热弱酸环境加热 检验检验氨基氨基OOOHOHOOHOONH2NCH CROHO+RCHO + CO2 + H2O+H2NCHCCH3OHO+HNO2HOCHCCH3OHON2H2O+NH2CHCCH3OHONH2CHCH3COHOCHHNCCHNHCOOH3CCH3+H2O+HSH2CCHCNH2OHOSH2CCHCOOHH2CCHNH2NH2COOHS2-2H2H1、蛋白质水解、蛋白质水解2、卤代酸氨解、卤代酸氨解BrCH CCH3OHO2NH3H2OH2NCH CCH3OHONH4Br室室温温3、由丙二酸酯制备N CHCOOC2H5

33、COOC2H5OOC2H5ONaRClH2OCO2NCCOOC2H5COOC2H5OORH2NCCOOHCOOHR_H2N CHCOOHR某氨酰某氨酸某氨酰某氨酸H2NCHCROHOH2NCHCROHO+H2NCHCRNHOCHCROHO肽键是氨基酸在蛋白质分子中的主要连接方式 丙氨酰甘氨酰丝氨酸丙丙氨酰甘氨酰丝氨酸丙 甘甘 丝丝NCOOHHNCOOHOH2NNHCOOHOHHNCOOHOH2N水解l蛋白质是由氨基酸以酰胺蛋白质是由氨基酸以酰胺鍵鍵形成的高分形成的高分子化合物。子化合物。l由由C、H、O、N、S等元素组成，有些等元素组成，有些含有含有P、Fe、I。l单纯蛋白和结合蛋白：非蛋白部分叫辅单纯蛋白和结合蛋白：非蛋白部分叫辅基（糖、脂肪、色素等）。基（糖、脂肪、色素等）。l蛋白质分子中氨基酸的连结顺序，蛋白质分子中氨基酸的连结顺序，叫做一级结构。叫做一级结构。l蛋白质二级结构氢蛋白质二级结构氢鍵鍵二级结构二级结构 螺旋螺旋(a) Arg-Val-Glu-Lys-Me