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文档简介
1、2.1 有机化合物的分类有机化合物的分类一一 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物二二 按官能团分类按官能团分类P352.2 命名方法命名方法1化学介词化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8 8个。
2、个。化化有机化合物被视为有机化合物被视为两个基之间的化合两个基之间的化合, 命名时所用的介词。这个介词往往可省略。命名时所用的介词。这个介词往往可省略。例如:例如: ( C H3C H2)4N B r 溴化四乙基铵溴化四乙基铵 (CH(CH3 3CHCH2 2) )4 4N N+ +与与BrBr- -化合化合 C6H6Cl6 六氯化苯六氯化苯 看成苯环与六个看成苯环与六个ClCl化合化合 代代母体化合物的母体化合物的氢、其它原子或基团被置换氢、其它原子或基团被置换, 命名所用的介词。常被省略。这里的命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化母体化 合物合物”非专指碳氢化合物。例如:非专指碳氢化合
3、物。例如:CH2ClCHCl2 1 1,1 1,2-2-三氯(代)乙烷三氯(代)乙烷 (ClCl置换了置换了CHCH3 3CHCH3 3中中H H)HSCH2COOH 巯基(代)乙酸巯基(代)乙酸(HSHS- -置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中中H H) 硫代丙酮硫代丙酮(S S置换了置换了CHCH3 3COCHCOCH3 3中的中的O O)CH3CCH3SCH3C-SHO 乙硫(代)羟酸乙硫(代)羟酸(S S置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中的中的OHOH的的O O)CH3-C-OHS 乙硫(代)羧酸乙硫(代)羧酸(S S置换了置换了CHCH3 3COOHCOOH中的中
4、的 COCO的的O O)Br 溴(代)苯溴(代)苯(BrBr置换了置换了 中中H H)合合有机化合物有机化合物被视为加成产物被视为加成产物,加成双方,加成双方 可以是分子或其中一方是基,命名时所可以是分子或其中一方是基,命名时所 用的介词。例如:用的介词。例如:N H 六氢(合)吡啶六氢(合)吡啶( 是分子,是分子,H H是基)是基)N聚聚相同或不同分子形成的相同或不同分子形成的聚合物命名聚合物命名时,时, 在单体或链节名称前冠以在单体或链节名称前冠以“聚聚”字字。已知。已知 聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数聚合度时,在聚字前加表示聚合度的数 字。例如:字。例如:OCHOCHOCHCH3CH
5、3CH3三聚乙醛三聚乙醛CH2CHCH3()n聚丙烯聚丙烯CH2CHCl()n聚氯乙烯聚氯乙烯缩缩相同或不同的分子间相同或不同的分子间失去水、醇、氨等失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物小分子形成的化合物命名所用的介词。命名所用的介词。例如:例如: CH3CH=NHNCONH2HOCH2CH2-OCH2CH2OH 乙醛缩氨基脲乙醛缩氨基脲 一缩二乙二醇一缩二乙二醇CH3CH2CH2CH2CHOOCH2CH2戊醛缩乙二醇戊醛缩乙二醇并并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过多个环系之间通过两位或多位两位或多位的相互结的相互结 合合形成稠环形成稠环所
6、用介词。例如:所用介词。例如: 并四苯并四苯苯并菲苯并菲 在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。杂杂主要用于主要用于杂环化合物杂环化合物的命名。的命名。例如:例如:1,4-二氧杂环己烷二氧杂环己烷2-氧杂氧杂-3-氮杂双环氮杂双环2.2.1庚烷庚烷1-氧杂氧杂-4-硫杂硫杂-8-氮杂螺环氮杂螺环4.5癸烷癸烷联联相同的环烃或杂环彼此以相同的环烃或杂环彼此以单键或双键单键或双键 直接相连,形成集合环所用介词。直接相连,形成集合环所用介词。例如:例如:对联三苯对联三苯联(二)苯联(二)
7、苯2,3-联(二)呋喃联(二)呋喃1,1-联(二)亚环戊二烯联(二)亚环戊二烯(1) 一价基一价基:一个化合物从形式上一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基消除一个单价的原子或基团团,剩下的部分为一价基,简称为基,例如:,剩下的部分为一价基,简称为基,例如: 甲基甲基(正)丙基(正)丙基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基苄基苄基烯丙基烯丙基乙酰基乙酰基氨基氨基巯基巯基2基基(2)亚基亚基:一个化合物形式上消除:一个化合物形式上消除两个单价两个单价或一个或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。例如:双价的原子或基团,剩余部分为亚基。例如: 亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基(亚苄基
8、)苯亚甲基(亚苄基)亚氨基亚氨基1,2-亚乙基亚乙基1,6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1,3-亚乙氧基亚乙氧基(3)次基次基:一个化合物从形式上消除:一个化合物从形式上消除三个单价三个单价的原子或的原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。中在一个原子上的结构。例如:例如:次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-苯基次乙基苯基次乙基(4)自由基自由基:一个化合物从形式上:一个化合物从形式上消除一个单电子消除一个单电子的原子或基团的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,而构成一个带有未成键的单电子
9、基,称为自由基(也称游离基)。称为自由基(也称游离基)。 例如:例如:“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区别。在写法上有区别。烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2-CHO-CH2CH2CH2CH3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基正正直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢直链烃和官能团取代直链烃未端碳上氢所得到的烃的衍生物都用所得到的烃的衍生物都用“正正”字表示碳链结构。字表示碳链结构。例如:例如:3表示链异构的形容词
10、表示链异构的形容词异异直链结构一末端有两个甲基的特定结构直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命名称为异命名称为异 。例如:例如:(CH3)2CH-CH2CH3 异戊烷异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇异丁醇(CH3)2CH (CH2) 2COOH异己酸异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基异戊基(CH3)2CHCN 异丁腈异丁腈新新专指具有专指具有叔丁基叔丁基 (CH3)3C- 结构的五、六个结构的五、六个 碳原子的链烃碳原子的链烃或其衍生物。或其衍生物。例如例如: : (CH3)3CCH2OH新戊醇新戊
11、醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构,或碳原子被基表示碳链异构,或碳原子被基取代程度的形容词。取代程度的形容词。 分子中连有分子中连有一个、二个、三个和四个烃基一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别称为伯、仲、叔和季碳原子的碳原子,分别称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常用子,常用1 1、2 2、3 3和和4 4标识。标识。 伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯伯、仲、叔碳原子
12、上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。氢、仲氢、叔氢原子。 伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。 伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有 X(X=F、Cl、Br、I)原子)原子的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为的化合物分别称为伯、仲、叔卤代烷,也分别称为一级、二级、三级卤代烷。一级、二级、三级卤代烷。 伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度的形容词,一般是用来表示胺类化合物总称时使用。度的形容词,一般是用来表示
13、胺类化合物总称时使用。例如:例如:CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺(正丙胺)伯胺(正丙胺)仲胺(二丙胺)仲胺(二丙胺)叔胺(三丙胺)叔胺(三丙胺)季铵盐(溴化四丙基铵)季铵盐(溴化四丙基铵)命名法概述命名法概述1. 普通命名法:普通命名法: 对于那些结构简单的化合物,常用普通命名对于那些结构简单的化合物,常用普通命名方法(也称习惯命名法)命名,其方法是用方法(也称习惯命名法)命名,其方法是用甲、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二十二表示分子中碳原子数目,用表
14、示链异构表示分子中碳原子数目,用表示链异构的形容词表示链的结构,加上化合物的类名。的形容词表示链的结构,加上化合物的类名。CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN 正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异丁烷异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁酸异丁酸异丁腈异丁腈例如:例如:官能团
15、在碳链的中间时,两边组分的名称官能团在碳链的中间时,两边组分的名称( (简单的在简单的在前,复杂的在后前,复杂的在后) )加上类名。加上类名。例如:例如: CHCH3 3-O-C(CH-O-C(CH3 3) )3 3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CHCH3 3CHCH2 2-O-CH=CH-O-CH=CH2 2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CHCH3 3COCHCOCH2 2CHCH3 3甲基乙基酮甲基乙基酮CHCH3 3COCHCOCH2 2CH=CHCH=CH2 2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐2. 衍生物命名法衍生物命名法在一些简单烃类化合物的名
16、称中,还可以看到把化在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名合物看成是类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。如:法。如: CH3CH2C(CH3)2CH2CH3二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷CH3CH2CCH乙基乙炔乙基乙炔CH3CH=C(CH3)2三甲基乙烯三甲基乙烯CH2=CH-CCH乙烯基乙炔乙烯基乙炔3. 俗名俗名 为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名。名。 大多数俗名是在有机化学发展初期,根大多数俗名是在有机化学发展初期,根据化合物的据化合物的来源、存在或性质而得名来源、存在或性质而得名。
17、如:。如: HCOOH 蚁酸蚁酸(来自蚂蚁体内)(来自蚂蚁体内)CH3C O OH 冰醋酸冰醋酸(16结晶像冰)结晶像冰)H O C H2C H( O H)C H2O H甘油(味甘甜、油状物)甘油(味甘甜、油状物)2.3 系统命名法系统命名法 根据根据IUPACIUPAC制定的命名方法,中国化学会根据我制定的命名方法,中国化学会根据我国文字特点,于国文字特点,于19601960年制定了年制定了有机化学物质的系有机化学物质的系统命名原则统命名原则,19801980年修订增补为年修订增补为有机化学命名有机化学命名原则原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的
18、系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。有十分明确。 有机化合物系统命名分四步完成有机化合物系统命名分四步完成:选择选择主要官能团主要官能团,确定取代基在主链上位次确定取代基在主链上位次,确确定取代基列出顺序定取代基列出顺序,写出全称写出全称。1 1、选择主要官能团、选择主要官能团 较复杂的有机化合物分子中可能含有多较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,种官能团,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。按主要官能团确定化合物类别定名称。选择主要官能团的方法是按第一节中的选择主要
19、官能团的方法是按第一节中的“一些常一些常见官能团及其名称表见官能团及其名称表”即即“官能团优先顺序表官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。(里列出的官能团顺序进行选择。(P35表表2-1)习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团,命名时称为某某化合物,排在其后面的官能团看成名时称为某某化合物,排在其后面的官能团看成取代基取代基。例例1HOCH2CH2COOH 含有含有HO-和和-COOH两种官能团,两种官能团,-COOH排在前面,选为主要官能团,命名时称为排在前面,选为主要官能团,命名时称为某某酸,而把某某酸,而把-OH基看成取代基。基看成取代基
20、。同时,排在同时,排在烷烷后面的官能团也看成取代基后面的官能团也看成取代基例例2HOCH2CH2COOCH3例例3 HOCH2CH2NH2含有含有HO-和和-NH2两种官能团,两种官能团,HO- 基排在基排在-NH2前面,选择前面,选择HO-做主要官能团,命名做主要官能团,命名时称为某某醇,而时称为某某醇,而-NH2看成取代基。看成取代基。含有含有HO-和和-COOCH3两种官能团,两种官能团,-COOCH3排排在在HO-的前面,选为主要官能团,命名时称为某的前面,选为主要官能团,命名时称为某某酸甲酯,某酸甲酯,-OH基看成取代基。基看成取代基。2 2、确定取代基在主链上位次、确定取代基在主链
21、上位次 有机化合物命名的第二步是有机化合物命名的第二步是选择含有选择含有主要官能团、取主要官能团、取代基多的最长碳链为主链代基多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端开始,从靠近官能团的一端开始给主链编号,确定取代基在主链上的位置给主链编号,确定取代基在主链上的位置。编号要遵编号要遵守守“最低系列原则最低系列原则”。最低系列原则最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,位次,最先遇到的位次最小者定位最先遇到的位次最小者定位“最低系列最低系列”,最低系列为主链的编号系列。最
22、低系列为主链的编号系列。例例1 1,3-丁二醇丁二醇(不能叫(不能叫2,4-丁二醇)丁二醇)例例 22,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷(不能叫(不能叫3,4,9-三甲基癸烷)三甲基癸烷)4例例32,4,7-三溴辛烷三溴辛烷(不能叫(不能叫2,5,7-三溴辛烷)三溴辛烷)3.3.确定取代基列出顺序确定取代基列出顺序 主链上有多个取代基或官能团命名时,这主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则顺序规则”,较优基团后列出较优基团后列出。通常用。通常用“”表示优于。表示优于。顺序规则内容:较优基团后列出顺序规则内容:较优基团后列出 (1) 比
23、较各取代基或官能团的第一个原子的原子序比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为质量较大的为“较优较优”基团。基团。例如:例如:IBrClFONCH: (指孤对电子指孤对电子),DH。 第一个原子排在前面的基团为较优基团。第一个原子排在前面的基团为较优基团。(2) 如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。相连的第二个原子,以此类推。比较时,按原子序比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数大者数排列,先比较各组中原子序数大者,若仍相
24、同,若仍相同,再依次比较第二个,第三个再依次比较第二个,第三个第一个原子相同,都为第一个原子相同,都为 C。比较与。比较与 C 相连的第相连的第二个原子,二个原子, CH2Cl 的第二个为(的第二个为(Cl、H、H),), CH3的第二个为(的第二个为(H、H、H),先比较原子序数大者,),先比较原子序数大者, ClH ,因此,因此 -CH2Cl 为为“较优较优”基团。基团。例例1.比较比较CH2Cl 与与CH3 CHClOCH3 可以写成可以写成C(Cl、O、H),CCl(CH3)2 可以写成可以写成C(Cl、C、C),第一个,第一个原子相同,都为原子相同,都为C。比较第二个原子,第二个。比
25、较第二个原子,第二个原子原子是一组三原子,比较这组中原子序数最是一组三原子,比较这组中原子序数最大者大者,又相同都为,又相同都为Cl,比较这组中第二个,比较这组中第二个,OC(若仍相同,继续比较下去),因此(若仍相同,继续比较下去),因此: CHClOCH3 CCl(CH3)2例例2. 比较比较 CHClOCH3 与与 CCl(CH3)2 例例3. 比较比较CH2CH2CH2CH3和和 CH2CH2CH3前三个原子都为前三个原子都为 C, 相同。比较第三个原子上连相同。比较第三个原子上连的原子,丁基的原子,丁基C3(C、H、H) ,丙基,丙基C3(H、H、H) ,因此,因此 CH2CH2CH2
26、CH3 CH2CH2CH3(3)含有双键或三键的基团,可以分解为连)含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。有两个或三个相同原子。 例例1. 相当于相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H) 相当于相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H) 因此因此 例例2. C1(O,O,H) C1(N,N,N) 相当于相当于相当于相当于因此因此 CN(4)若原子的键不到四个(氢除外),可以)若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为零的加原子序数为零的假想原子假想原子(其顺序排在最(其顺序排在最后),使之达到四个。后),使之达到四个。例:例:-NH2的孤对电子即为假想原子。的孤对电
27、子即为假想原子。: 写出化合物全名称时,取代基的位号写在相应写出化合物全名称时,取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用取代基的名称前面,用半字线半字线“-”与取代基分开;与取代基分开;相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号间用取代基或官能团数目,位号间用逗号逗号“,”分开;分开;前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。在不能混淆时,可以省去位次号,多数分开。在不能混淆时,可以省去位次号,多数情况下位次号情况下位次号“1”可以省去。可以省去。 4. 写出全称写出
28、全称:例例1. 5-甲基甲基-3-乙基(乙基(-1-)庚醇)庚醇读作:读作:5位甲基,位甲基,3位乙基庚醇位乙基庚醇例例2. 2,3,5-三甲基三甲基-6-溴(代)辛烷溴(代)辛烷读作:读作:2,3,5位三甲基,位三甲基,6位溴位溴(代)辛烷(代)辛烷3-甲基甲基-1,2-丁二醇丁二醇读作读作3位甲基,位甲基,1,2位丁二醇位丁二醇例例3. 2.3.2 烃的系统命名烃的系统命名(A) 确定主链:确定主链: 链的长短链的长短(长的优先),(长的优先),侧链数目侧链数目(多的优先(多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小(小的优先),(小的优先),各侧链碳原子数各侧链碳原子数(多(多的优先),的优先
29、),侧分支的多少侧分支的多少(少的优先)。(少的优先)。(B) 编号:按编号:按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C) 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。1. 开链饱和烃的命名开链饱和烃的命名3. 命命 名名: 中文名称:中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称:英文名称:2,3,5-trimethylhexane实例一实例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2
30、1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。1 确定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH387654321123456786781 确定主链:确定主链: 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧链数比侧链数: 一长链有四个侧链,另一长链有一长链有四个侧链,另一长链有二个二个 侧链侧链,多的优先多的优先。2
31、 编编 号:号: 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行第一行取代基编号取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名:名: 中文名称:中文名称: 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称:英文名称: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例二实例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,
32、4,5; 而另一长链而另一长链侧链位次侧链位次 为为3,4,6, 小的优先。小的优先。2 编编 号:黑色编号侧链位次号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 则选黑则选黑 色编号。色编号。3命名:中文命名命名:中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane实例三实例三 分子中含有双键或三键的碳氢化
33、合物统称为分子中含有双键或三键的碳氢化合物统称为不饱和烃,双键看成烯烃的官能团,三键看成是不饱和烃,双键看成烯烃的官能团,三键看成是炔烃的官能团,命名时分别称做烯烃或炔烃。炔烃的官能团,命名时分别称做烯烃或炔烃。 2.2.开链不饱和烃的命名开链不饱和烃的命名 选择含双键或三键多的长碳链为主链,从靠选择含双键或三键多的长碳链为主链,从靠近双键或三键端编号近双键或三键端编号。为了清楚起见,主链超十。为了清楚起见,主链超十个碳原子的不饱和烃,在表示碳数的个碳原子的不饱和烃,在表示碳数的“数词数词”后后加上加上“碳碳”字。字。例例2.例例1.例例3.3-3-庚烯庚烯(1-)十二碳烯)十二碳烯双键在第一
34、位,表示双键位置双键在第一位,表示双键位置的的“1”可以省去,避免与双键可以省去,避免与双键数目混淆,十二后加数目混淆,十二后加“碳碳”字。字。 给双键小位号,而不是给甲基给双键小位号,而不是给甲基小位号。小位号。 5-甲基甲基-3-庚烯庚烯123456例例4.例例5.3,4-二丙基二丙基-1,3,5-己三烯己三烯2,5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔选择双链数目多的为主碳链选择双链数目多的为主碳链3.开链烯炔的命名:开链烯炔的命名: 分子中同时含双键和三键的烃称为分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔烯炔 按最低系列原则给双键或三键尽可能低的位号,按最低系列原则给双键或三
35、键尽可能低的位号, 在双、三键位号有选择时,优先给双键最低位号在双、三键位号有选择时,优先给双键最低位号。例例1. 3-戊烯戊烯-1-炔炔三键位号写在烯与炔之间。三键位号写在烯与炔之间。 例例2. 1,3-己二烯己二烯-5-炔炔双键、三键位号有选择,双键、三键位号有选择,给双键最小号。给双键最小号。 例例3. 例例4. 双键、三健位号有选择,给双键最小号,相同双键、三健位号有选择,给双键最小号,相同取代基合并写。取代基合并写。 3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔4-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔
36、练习练习5-丙基丙基-6-(1-异丙异丙基戊基)十二烷基戊基)十二烷CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH3(CH2)3CHCH2CH2CH3CHCH3CH33-戊烯戊烯-1-炔炔CH3CHCHCCH 单环脂肪烃包括单环烷烃,单环烯烃和单环炔烃,单环脂肪烃包括单环烷烃,单环烯烃和单环炔烃,命名方法与开链烃相同,只是在名称前加命名方法与开链烃相同,只是在名称前加“环环”字。字。 例例1.4. 单环脂肪烃命名单环脂肪烃命名 环己烷环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷环戊烯环戊烯1,3-环己二烯环己二烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯4-甲基环己烯甲基环己烯例例2. 例
37、例3. 环十二碳炔环十二碳炔环(环(-1-)十一碳烯)十一碳烯-6-炔炔5. 桥环与螺环烃的命名桥环与螺环烃的命名 两个环共用两个环共用两个两个碳原子组成的环烃称为碳原子组成的环烃称为桥环桥环烃烃,两环共用的碳原子称为,两环共用的碳原子称为桥头碳原子桥头碳原子,其余的称,其余的称为桥(链)碳原子,这个化合物命名为双环烃。为桥(链)碳原子,这个化合物命名为双环烃。 环的环的编号从一个编号从一个桥头碳桥头碳原子开始,沿着原子开始,沿着大大环环编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿编到另一个桥头碳原子,再从这个桥头碳原子沿着着次大环次大环继续编号,如果有官能团或取代基给与尽继续编号,如果有官能团
38、或取代基给与尽可能小的位号。可能小的位号。命名时将取代基连位号写在前面,命名时将取代基连位号写在前面,桥上桥上碳原子数目从大到小写到碳原子数目从大到小写到方括号方括号中,中间用中,中间用圆圆点点隔开,写出官能团的位次号及名称。隔开,写出官能团的位次号及名称。(1)桥环烃的命名:)桥环烃的命名: 二环二环4.2.04.2.0辛烷辛烷二环二环2.2.1-2-2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-5,6-二甲基二环二甲基二环2.2.2-2-2.2.2-2-辛烯辛烯Eg: (2 2) 螺环烃的命名螺环烃的命名 两个环共用两个环共用一个一个碳原子组成的环烃称为螺环烃,碳原子组成的环烃称为螺环烃,共用的碳原子称
39、为共用的碳原子称为螺原子螺原子。这个化合物命名为螺烃。这个化合物命名为螺烃。 命名方法与桥环相似,环的编号命名方法与桥环相似,环的编号从与螺原子从与螺原子相相邻邻的碳开始,沿小环编到大环,如果有官能团或取的碳开始,沿小环编到大环,如果有官能团或取代基给予尽可能小的位号。代基给予尽可能小的位号。标明螺环上碳原子数目标明螺环上碳原子数目时,先写小环碳原子数目,再写大环碳原子数目,时,先写小环碳原子数目,再写大环碳原子数目,放在方括号中。例如:放在方括号中。例如: 螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基螺甲基螺3.5-5-壬烯壬烯6. 6. 单环芳烃的命名单环芳烃的命名 简单的芳烃是以苯命名简单的芳烃是以苯命名
40、,环上取代基位次用,环上取代基位次用1,2,3,4,5和和6表示。二元取代苯也可用表示。二元取代苯也可用邻、间,邻、间,对对或或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示,相同的三表示,相同的三元取代基还可用元取代基还可用“连连”、“偏偏”、“均均”表示。表示。 异丙(基)苯异丙(基)苯甲(基)苯甲(基)苯1,2-二甲苯二甲苯或邻二甲苯或邻二甲苯或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或间二甲苯或间二甲苯或或m-二甲苯二甲苯例如:例如: 1,4-二甲苯二甲苯或对二甲苯或对二甲苯或或p-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或连三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏
41、三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯练习练习(CH3)2CHCH2CH3C2H5CH3CH2CCH22 ,4二甲基二甲基4乙基庚烷乙基庚烷 CHCH2CH3C2H5CH3CC C 4乙基乙基4庚烯庚烯2炔炔CH3ClCH3CHCHCOOH2-甲基甲基-3-氯丁酸氯丁酸 CH33甲基环己烯甲基环己烯 CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH32,2,3三甲基己烷三甲基己烷 CH3C2H51甲基甲基2乙基环戊烷乙基环戊烷 CH2CH3BrCH3CH3CHCH2CH4甲基甲基2溴己烷溴己烷C2H5CHCH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH2CH24,4二甲基二甲基5乙基辛烷乙基辛烷 1甲基甲基2异丙基环戊烷异丙基环戊烷CH2CHCH2OH2-丙烯丙烯-1-醇(烯丙醇)醇(烯丙醇) C2H5CHCHCH3CH3CH32,3二
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