化学高中二年级选修5高中化学选修5全册教案

1、选修 5有机化学基础教案第一章认识有机化合物【课时安排】共13课时第一节 :1课时第二节 :3课时第三节 :2课时第四节 :4课时复习：1课时测验：1课时讲评：1课时第一节有机化合物的分类【教学重点】 了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。【教学难点】 分类思想在科学研究中的重要意义。【教学过程设计】【思考与交流】1.什么叫有机化合物?2.怎样区分的机物和无机物?有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）、 氰酸（HCN0）及其盐、金属碳化物等除外。有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。

2、从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢?有机物种类繁多。（2000多万种）、按碳的骨架分类:I芳香化合物1.链状化合物这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如:2环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类:（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:OH组成元素：C、H、0N、P、S、卤素等有机化合物链状化合物环状化合物I脂肪Y 脂环化合物J化合物CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3-CH2CH2CH2OH正丁醇、按官能团分类: 什么叫官能团？什么叫烃的衍生物?官能团：是指决定化合物化学特

3、性的原子或原子团.常见的官能团有：P.5表1-1烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。可以分为以下12种类型:类别官能团典型代表物类别官能团典型代表物烷烃甲烷酚羟基基苯酚烯烃双键乙烯醚醚键乙醚炔烃叁键乙炔醛醛基乙醛芳香烃苯酮羰基丙酮卤代烃卤素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羟基乙醇酯酯基乙酸乙酯练习:1.下列有机物中属于芳香化合物的是(2.归纳芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:1变形练习 下列有机物中(1)属于芳香化合物的是 _ , (2)属于芳香烃的是 _(3)属于苯的同系物的是 _3.按官能团的不同对下列有机物进行分类:0HCH(2)芳香

4、化合物：是分子中含有苯环的化合物。如:环戊烷环己醇OH4按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:（3）_分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：（4）_写出最简单的酚和最简单的芳香醇：试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应） 作业布置：P.61、2、3、熟记第5页表1-1第二节有机化合物的结构特点（教学设计）第一课时.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型教学内容教学环节教学活动设计意图教师活动学生活动引入有机物种类繁多，有很多有机物的分 子组成相同，但性质却有很大差异，

5、为什么？结构决定性质， 结构不同，性质 不同。明确研究有机 物的思路：组成 结构一性质。有机分子的 结构是三维 的设置情景多媒体播放化学史话：有机化合物的 三维结构。思考： 为什么范特霍夫和 勒贝尔提出的立体化学理论能解决 困扰19世纪化学家的难题？思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。有机物中碳 原子的成键 特点交流 与讨论指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流 与讨论。讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双键、叁键？什么 叫不饱和

6、碳原通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。OHC2H5JOHCO C2H5H2C=CHCOOH5有机物的结构简式为OHCCH2OH/、一COOHHOCOOH子？有机物中碳 原子的成键 特点归纳板书有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子， 易跟多种原子 形成共价键。2、 易形成单键、双键、叁键、碳链、 碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。不饱和碳原子：是指连接双键、叁键 或在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。简单有机分 子的空间结 构及碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系观察 与思考观察

7、甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方 式与分子的空间构型、键角有什么关 系？分别用一个甲基取代以上模型中的 一个氢原子，甲基中的碳原子与原结 构有什么关系？分组、动手搭建 球棍模型。填P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构型间有什么关 系？从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。碳原子的成 键方式与分 子空间构型 的关系归纳 分析1CC=1四面体型平面型=C=C=直线型直线型平面型默记理清思路分子空间构 型迁移 应用观察以下有机物结构：CH3/C=C、HH(2) H-C三C-CH2CH3(3)C=C

8、- CH=C$、思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳原子共线？ （3） 有几个不饱和 碳原子？应用巩固杂化轨道与 有机化合物 空间形状观看 动画轨道播放杂化的动画过程，碳原子成 键过程及分子的空间构型。观看、思考激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异F列五种有机物中,互为同分异构体；_互为同一物质;互为同系物。CH3CH3构。碳原子的成 键特征与有 机分子的空 间构型整理 与归纳1、 有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C三C、C-H、C-O、C-X、C=O、C=N、C-N、苯环2、 碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。3、 双键中有一

9、个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。4、 不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连 原子的数目少于4）。5、 分子的空间构型：（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直线型：CH三CH师生共同整理 归纳整理归纳学业评价迁移 应用展示幻灯片：课堂练习学生练习巩固作业习题P28,1、2学生课后完成检查学生课堂 掌握情况第二课时思考回忆同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）板书二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。同分异构体：分子式相同，结构

10、不同的化合物互称为同分异构体。（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）知识导航1弓I导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解:（1）“同分”一一 相同分子式（2）“异构”一一结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。（“异构”可以是象上述与是碳链异构，也可以是像与是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似- 一定是属于同一类物质；（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团一一分子式不同学生自主学习，完成自我检测1自我检测1CH3CH=CH2CH3CH3CH=小组讨论通过以上的学习，你觉得有哪些

11、方法能够判断同分异构体？小结抓“同分”一一先写出其分子式 （可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构”一一能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）板书2.同分异构体的判断方法课堂练习投影巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。1）下列各组物质分别是什么关系？1 2CH4与CH3CH3正丁烷与异丁烷金刚石与石墨02与031H与1H 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构?CH3ICH3-C=CHC

12、H3知识导航2CH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2（1）由和是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；（2）和互为同一物质，巩固烯烃的命名法；（3）由和是同系物，但与不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）（4） 归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）板书二、同分异构体的类型和判断方法1.

13、同分异构体的类型：a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构：官能团不同引起的异构c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构1CH3C00H和HCOOCH3CH3CH2CHO和3CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH31-丙醇和2-丙醇CH3刊-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3CH3知识导航3投影戊烷的三种同分异构体启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测其沸点的高低。（然后老师投影戊烷 的三种同分异构体实验测得的沸点。）板书三、 同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体，沸点越低。学生自主学习，完成以下练习自我检测3课本P12 2、3、5题第三课时

14、问题导入我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗？（课本P10学与问）学生活动书写C6H14的同分异构。教师评价学生书写同分异构的情况。板书四、 如何书写同分异构体1.-书写规则四句话：主链由长到短；支链由整到散；支链或官能团位置由中到边；排布对、邻、间。（注：支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。可以画对称轴，对称点是相同的。）2.几种常见烷烃的同分异构体数目:CH3COCH3丁烷：2种；戊烷：3种；己

15、烷：5种；庚烷：9种堂上练习投影下列碳链中双键的位置可能有种。知识拓展1你能写出C3H6的同分异构体吗？2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？按位置异构书写；按碳链异构书写；）3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？（提示：还需按官能团异构书写。）知识导航5（1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，禾U用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。二氯甲烷可表示为它们是否属于同种物质？ClC1H T U丄H 4时，V0，体积增大；3y4时，V85.7%口 .ti (.J =-1-= 2mol_ lnwl個吵的严那.4mo

16、llg mol-1即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。例3 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。解：设与CuO反应的氢气的物质的量为x=130 : 6 53 : 3 37 -1:161:1.9E: 1.02 1:2:1(2)求样品分子中各元素原子的数目N)之比而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为二4口：:_-兀= ：-3 y11只有符合。(为什么？)答案：C。6.解析：烃A完全燃烧，CTCO2HTH2O产物中nCO2:nH2o=1:2,即A

17、中nc:nH=1:4,只有CH4能满足该条件，故A为甲烷，摩尔质量为16g/mol;相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：MA:MB=1:3.5,MB=3.5MA=3.5X16g/mol=56g/mol。设烃B分子式为CxHy，则：12x+y=56 y=5612x只有当x=4 y=8时合理。答案：A:CH4；B:C4H87解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和H20的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n(C02)=3.52g 44g/mol=0.08mol、n(H20)=1.92g十18g/mol=0.11mol;进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，0.11molX

18、2十0.08mol=11/4;而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别 是，乙烷C2H6为3,丙烷C3H8为8/3;将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所 含C原子数之比。C3H8每含1摩C所含H的物质的量：8/3311/4混合气体中乙烷所含 C 原子数11/ 48/3-1:3混合气体中丙烷所含的 C 原子数3 11/ 4即混合气体中每含4molC原子，其中1molC原子属于C2H6 (乙烷物质的量则为1/2=0.5mol) ,3molC原子属于C3H8(丙烷物质的量则为3/3=1mol)。所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(C2H6)：n(C3H8)=(1/

19、2):(3/3)=1:2答案：A8. A9.解析：25C时生成的水为液态；生成物经NaOH溶液处理， 容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该气态烃与02恰好完全反应。设该烃的分子式为CxHy,则有：y点燃yCxHy+ (x + 4 )02xC02+ 2 H20压强变化可知，烃和02的物质的量应为C02的2倍(25C时生成的水为液态)，即:1+(x + 4 )=2x，整理得：x=1+4讨论：当y=4,x=2;当y=6,x=2.5(不合，舍)；当y=8,x=3,答案：A、D。10.解析：根据方程式：CxHy+Cl2TCxH(y-1)Cl+HCl HCl+NaOH=NaCl+H2O得关系

20、式：0.04列式计算得：y=5x4当：0.05C2H6每含1摩C所含H的物质的量:另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为CnH2n+2,则：14n+2=72 n=5故分子式为C5H12答案：C5H12。11.解析：根据方程式10mL25mL解得：y=6烷烃通式为CnH2n+2,2n+2=6,n=2,该烃分子式为C2H6。答案：C2H6。12.解析：因为V(混烃)：V(CO2)：V(H20)=1：2:1.5,所以：V(混烃)：V(C)：V(H) =1:2:3,平均组成为C2H3,Mr=27。根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4

21、组成的混烃。 答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章 烃和卤代烃一、 教学目标1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃和卤代烃等有机化合物的化学性质。3能根据有机化学反应原理，初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。4在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用。二、 内容结构1mol1moln0.5x0.2mol/Ln=0.1mol该烃的摩尔质量Mm7.2g72g/moln0.1molCxHyCl2NaOHCxHy(g) +(X+ )024燃烧xC02(g) + H20(l)2三

22、、课时安排第一节脂肪烃3课时第二节芳香烃2课时第三节卤代烃3课时复习与机动2课时第一节脂肪烃教学目的：1了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质。教学重点：烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。教学难点：烯烃的顺反异构。教学教程：一、烷烃和烯烃1、 物理性质递变规律思考与交流P28完成P29图2-1结论：P292、 结构和化学性质回忆甲烷、乙烯的结构和性质，弓I导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。甲烷齢髓式OilUb-CHj结胸特虑有碳碳取霆，不他和空间构型1E四面体平西

23、结脚A性魅理性质无色违体.慈醤于*紀学性盛易蛊，完仝爆燼生咸二氢也碾和水臭性不反应加哉反应，使浪的四氣北哦诗枝褪色不履曲彼撬化，使髙常酿炉际性婕痕袒电主要反宜类型站成，曼合思考与交流P29化学反应类型小结 完成课本中的反应方程式。得出结论： 取代反应：加成反应：聚合反应：思考与交流进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质:结构特点i：密与也it?被轻化、袒离钱髓押At性常液槌色思考与交流丙稀与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式: 导学在课堂P36学与问P30烷烃和烯烃结构对比完成课本中表格资料卡片P30二烯烃的不完全加成特点：竞争加成注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应二、烯烃的

24、顺反异构体观察下列两组有机物结构特点：它们都是互为同分异构体吗？归纳:！什么是顺反异 H?C_ p3H思考 H 下列有机分子中,H 可形成顺反异构的是H CH3C/CH3C H /CH3C/ H=C、CH3A CH2=CHC一组C CH3CH=C(CH3)2答案：D三、炔烃1)结构:2)乙炔的实验室制法：原理：CaC2+2H2O实验装置：P.32图2-6注意事项：a、检查气密性；b、怎样除去杂质气体？(将气体通过装有c、气体收集方法 乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？(1)因电石中含有CaS、Ca3P2等，也会与水反应，产生 的臭味；(2)如何去除乙炔的臭味呢？ (NaOH

25、和CuSO4溶液)(3)H2S对本实验有影响吗？为什么？H2S具有较强还原性，能与溴反应，易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色，因而会对该实验造成干扰。(4)为什么不能用启普发生器制取乙炔？1、因为碳化钙与水反应剧烈，启普发生器不易控制反应；2、反应放出大量热，启普发生器是厚玻璃壁仪器，容易因胀缩不均，引起破碎3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口；B CH2=CHCH2CH3D CH3CH=CHClCa(OH)2+C2H2T第二组CuSO4溶液的洗气瓶)H2S、PH3等气体，所以所制乙炔气体会有难闻4、关闭导气阀后，水蒸气仍与电石作用，不能达到关之即停”的目

26、的3）乙炔的化学性质：a、氧化反应（1）在空气或在氧气中燃烧 一完全氧化2C2H2+ 5024CO2+ 2H2O（2）被氧化剂氧化：将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中，可使酸性高锰酸钾褪色b、加成反应将乙炔气体通入溴水溶液中，可以见到溴的红棕色褪去，说明乙炔与溴发生反应。CH三CH + 2Br2TCHBdCHBc、加聚反应：导电塑料一一聚乙炔【学与问】P341含有不饱和键的烯烃、炔烃能被高锰酸钾氧化，其结构特点是具有碳碳双键与碳碳三键。2炔烃中不存在顺反异构，因为炔烃是线型结构分子，没有构成顺反异构的条件。四、脂肪烃的来源及其应用【学与问3】P36石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的

27、技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石 油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低 压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460520C及100 kPa200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提咼汽油的产量。如C16H34TC8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。小结：乙烷、乙烯、乙炔分子结

28、构和化学性质比较（导学大课堂P32）巩固练习：P36T1-4作业：1.CaC2、ZnC2、AI4C3、Mg2C3、U2C2等同属于离子型碳化物，请通过CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是（）A.CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2水解生成乙烯2.所有原子都在一条直线上的分子是（ ）A. C2H4B. CO2C. C3H4D. CH43.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH CCH2CH3，而不是CH2=CH CH=CH2的事实是（）A.燃烧有浓烟B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所在原子不在同一平面

29、上D.与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子第二节芳香烃教学目标：1、 掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质；2、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。教学难点：苯的同系物的结构和化学性质。教学过程：复习脂肪烃，回忆必修2中有关苯的知识，完成表格甲煖名1洁恂i4Ilh (Ikrn=i HjZ曾IX1；7|：单忧-人饱丹诫煙和1戈和说岭i f k打iti 杯他和环卜专仙叫皑1四州佯1- II I1:r :Jt-iruF j ti列111. -1;吒L:,. J1- . Ji；-f L4-性呛it紬立全魅烧牛璘二幅化fit和术- . .III応J山*、/i

30、：丰械化上血yJt 3杞咗n应失叮1K1.findt, fRft完成P37思考与交流中1、2小结苯的物理性质和化学性质一、 苯的物理性质：苯是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，苯的沸点80.1C,熔点5.5C二、 苯的化学性质在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1） 苯的氧化反应：在空气中燃烧，有黑烟。*但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2） 苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）3） 苯的加成反应_ （与H2、CI2）总结：能燃烧，难加成， 易取代课堂练习:1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（导学）(A)苯的邻位二 二兀取代物只有 一种(B)苯的间位二

31、二兀取代物只有 一种(C)苯的对位二 二兀取代物只有 一种(D)苯的邻位二 一兀取代物有二种2、 苯环结构中不存在C-C单键与C=（双键的交替结构，可以作为证据的是1苯不能使溴水褪色2苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应4经测定，邻二甲苯只有一种结构5经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40X10-10mA.B.C.D.3、 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A、苯是无色带有特殊气味的液体B、 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、 苯在一定条件下能与溴发生取代反应D

32、、 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应三、P37思考与交流中第3问1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂一一液溴为原料，因此不宜作为学生操作的实验，只要求学生根据反应 原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤：把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4)，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾(由溴化 氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入AgN03溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于

33、水的液体是溴苯，它是 密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。注意事项：(1)装置特点：长导管；长管管口接近水面，但不接触(2)长导管的作用：导气;冷凝冷苯与溴(3)苯，溴,铁顺序加药品(强调:是液溴，不是溴水，苯与溴水只萃取，不反应)(4)铁粉的作用：催化(真正的催化剂是FeBt)(5)提示观察三个现象：导管口的白雾；烧瓶中的现象；滴入硝酸银后水中生成的沉淀白雾是如何形成的？(长管口与水面位置关系为什么是这样)(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么？有红褐色的油状液体沉于水底(7)溴苯的物理性质如何？比水重，不溶于水，油状(8)如何除去溴苯中的溴？水洗，再用10%烧碱溶液洗，再干燥，蒸

34、馏(9)反应方程式Fe+Br2+HBr 2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤：1配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。2向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。3将大试管放在5060C的水浴中加热约10 min，实验装置如图2-5所示。4将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分 离出粗硝基苯。5粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCb干燥后的粗硝基图2-5硝基苯的制取苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色

35、、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 注意事项：(1)装置特点：水浴;温度计位置；水浴的水面高度(反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴 温度。)药品加入的顺序：先浓硝酸再浓硫酸冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么)水浴温度：50-60C(温度高苯挥发，硝酸分解，温度低)，水浴加热(4)HNO3HO-NO2去H0-后住成-N02称为硝基浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂(6)硝基苯的物质性质如何？有杂质与纯净时的颜色有什么不同？要想得到纯净的硝基苯，如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何？(7)化学方程式+HO-NO2-NO2+H-O-H四、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-

36、6苯的同系物都有与苯相似的化学性质练习写出下列化学方程式(1)甲苯与氢气(2)苯乙烯与溴水，加聚，过量的氢气1、实验2-2P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应现象：P38分析:苯环的存在使-CH3变得活泼了，乙烷中有-CH3，但不能使高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，-CH3被氧化了2、乙苯与浓硫酸共热CH3CH3II+3HO-NO2O2N-NO2+3H2ONO2分析-CH3的存在，使苯环更易发生取代反应甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代学与问P39讲解苯环和烃基相互影响。小结：比较苯和甲苯甲1-廿r式/ 1.O!骼构不同点社环IJ7狀代V律Hjr 1

37、F I n -JJ丰I1. hi - - -M tll- 右同 丫-f札比水齢，转浮1也fF学出(睡-* 2 1111、Mi 1*卜：4 CHsCHzBr+NaHSO4+H2O，为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸？3.在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.卤代烃在有机合成中的应用.讨论:1.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式2如何用乙醇合成乙二醇？写出有关的化学方程式拓展视野:格氏试剂在有机合成中的应用介绍补充知识：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.等效氢问题(对称轴).正丁烷分子中的对称：UCHCF/CH,其

38、中1与人为善，2与会号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的 对称：(CH)22CHCH,其中1号位的氢是等效的. c4H9cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2) .二卤代烃同分异构体的书写方法.GH6CI2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3) .多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思 维转换.2 .卤代烃的某些物理性质解释.(1) .比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于分子量C2H5Br C2H6,C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力 增大

39、，沸点升高.(2) .随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小， 如p(CH3CI) p(C2H5CI) p(CH3CH2CH2CI).原因是C原子数增多，CI%减小.(3) .随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高(4) .相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇酚3课时第二节 醛2课时(第一第二节共5课时，视个人情况灵活处理)第三节 羧酸酯2课时第一节 醇 酚(3课时)【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。【教学难点】醇和酚结构的

40、差别及其对化学性质的影响。第一课时【教学过程】引入据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子 团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。讲述烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团 决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。教学环节教师活动学生活动教学意图引入现在有下面几个原子团，请同学们将它们组合成含有一0H的有机物CH3-CH2OH3)学生书写探究醇与酚结构上的相似和不同

41、点投影交流OHA J16 OG 7绅H0H观察、比较激发学生思 维。分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类？第一类一0H直接与烃基相连的：学生相互讨论、交 流培养学生分 析归纳能 力。第二o co一类一OH直接与苯环相连的：6 & co”讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。学生听、看明确概念过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(一0H,它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识投影、讲述一、醇1、醇的分类一元醇CH3OH、CH3CH2OH饱和

42、一元醇通式：CnH2n+lOH二元醇CH2OH CH2OH乙二醇多元醇CH2OH CHOH CH2OH丙三醇学生听、看、思考使学生了解 醇的分类思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据，你能得出什么结论或作 出什解释？分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线 图：画出沸点 分子中所含碳原子数曲线图；培养学生科学分析方法讨论、交流； 教师讲解氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引学生结论：同一类 有机物如醇或烷 烃，它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升咼的。而在 相

43、同碳原子数的不 同醇中，所含羟基 数起多，沸点越高。掌握氢键的 概念。力。为什么相比较，醇为氢键产1、入人9HrH丫丫 丫目对分子质量相接进的醇与烷烃 序的沸点会高于烷烃呢？这是因 乞生的影响。思考、交流 教师讲解2、醇的命名学生阅读P48【资料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用进一步巩固 系统命名法投影3、醇的物理性质1）醇或烷烃，它们的沸点是随着 碳原子个数即相对分子质量的增加而升 高。2）相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点远远咼于烷烃。总结思考与交流教材P49“思考与交流：运用必修2中所学 化学知识，讨论、 交流化学事故的处 理方法。学以致用， 提高学生知 识的运用能 力。回

44、顾三、乙醇的化学性质1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气：2CH3CH2OH+2Na * 2CH3CH2ONa+H2f学生回顾、书写相 应化学方程式复习、巩固讲解、提问通过反应我们可以发现乙醇的性质主要 是由其官能团羟基（一OH）体现出来的。学生回答：O- H键断裂时氢原 子可以被取代。引导学生从 断成键的角 度来理解化设问演示实验投影讲解自学投影提问:学与问在乙醇中0H键和CO键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键?如果C 0键断裂，发生的又会是何种反 应类型呢？学生思考，期待进行下面内容。组装实验装置；实验，观察现象并记录。3、消去反应浓硫酸CH3CH20HCH2=

45、CH2T+H20170 C断键：相邻碳原子上，一个断开C-0键,另一断开C-H键。引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区另叽4、取代反应CH2CH3OH+HBrCH2CH3Br+H20在这个反应中，乙醇分子是如何断键的？属于什么化学反应类型?乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气 反应，写出该反应的化学方程式。乙醇 能不能被其他氧化剂氧化呢？学反应的原理激发求知欲学生书写化学方程 式并思考反应中 断、成键的位置和 特点。学生听、看并思考阅读P51“资料卡 片一一乙醇的分子 间脱水”学生回答：断开C-0键。溴原子取代了 羟基的位，属于取 代反应。2CH

46、3CH2OH + 022CH3CH0 +2H20培养学生对 实验的分析 和观察能 力；增强学生对乙醇的 感性认识。 使学生从反 应的本质上 来理解乙醇的消去反应 特点。使 学 生 认 识到 “ 反 应 物在 不 同 反 应条 件 下 可 生成 不 同 的 产物”从 断 成 键 的角度理解巩固复习学生实验我们把乙醇加入重铬酸钾溶液，观察是 否有现象产生。 先向试管加入少量 的重铬酸钾溶液， 然后滴加少量乙 醇，充分振荡培养学生实验观察能力讲解在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反 应。因为重铬酸钾是氧化剂，所以乙醇 被氧化。氧化氧化乙醇 - 乙醛 -乙酸学生思考从物质间相 互转化关系 上来提高学 生

47、的认识。课堂总结在这一节课，我们共冋探究了乙醇的结 构特点、化学性质；从断成键的角度了 解乙醇发生化学反应的原理，我们应该 更加清楚的认识到结构决定性质这样规 律。回顾构建知识网 络。作业教材P55, 2巩固知识【实验注意事项】实验3-1乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象，因此反应生成的乙烯中含有CO2、S02等杂质气体。S02也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气，以除去C02和S02。为降低炭化程度，减少副反应，反应温度要控制在170C左右，不能过高。将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，观察到褪色现象后，可更换尖

48、嘴导管，将乙烯点燃，观察乙烯燃烧现象。实验3-2重铬酸钾酸性溶液是K262O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验，以便更 好地观察其颜色的变化。【问题交流项目】思考与交流1某些分子（如HF、H2O、NH3等）之间，存在一种较强的分子间相互作用力，称为“氢键”。以水分子间的氢键为例，由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于HO键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子接近“裸露” 的质子，这种氢核由于体积很小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种图3-1水分子中的氢键示意图

49、形成氢键的条件是：要有一个与电负性很强的元素（如F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时与氢原子相结 合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中，氢键存在于HF、H2O、NH3之间，其特征是F、O、N均为第二周期元素，原子半径较小，同时原子吸引电子能力较强（电负性强）。因此电子云 密度大，具有较强的给电子能力，是较强的电子给体。在有机化合物中，具有羟基（一OH）、氨基（一NH2）、醛基（一CHO）、羧基（一COOH）等官能团的 分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点；同时，这些有机分子间的作用力就是氢键，如图分子与水分子之间也可以形成氢键，因此含

50、有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均具有良好的水溶性。思考与交流2处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全可行的处理方法。学与问1乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其原因是： 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。学与问2乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成 一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：AT1 “;-

51、? （H（ J（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同 于乙醇气味的刺激性气味。 如取少量锥形瓶中的液体， 加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：A（3）上述两个反应合并起来就是（ll3（11+ E*SCu + 2CHjCHO+2可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即匚U学与问3CHjCHrBfCH.CHH反应条件乙幣潜虺.加热化挙键旳眇裂C一B-r, C HC0. CHc-cc=c反应产包

52、CErYH补HEQ第二三课时【教学重、难点】重点：苯酚的化学性质难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳（边讲边实验）【教学过程】引入上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物：醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品，观察的出苯酚的色、态、味物理性质，学生觉得苯酚的气味很熟悉，像浆糊的气味，教师由此顺势引出苯酚的用途，可杀菌消毒、防腐，也是一种重要的化工原料。学生实验少量苯酚加2mL水混浊- 澄清冷却混浊（待用）- f- 得出苯酚的溶解性及其随温度的变化 教师电脑展示苯酚的结构教师苯酚的结构

53、有什么特点呢？与乙醇的结构有何异同？学生思考苯酚中的羟基直接与苯环连接，而乙醇中的羟基则与乙基连接。教师这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响，使羟基 较为活泼，并类似于水中-0H可以电离，请同学们据此推测苯酚具有什么性质，并设计实验来验证。学生讨论若苯酚中羟基受苯环影响而活泼可以电离（因为水可以电离），若苯酚能电离则应有酸性。可以设计实验 来验证苯酚的酸性。学生实验实验、交流学生利用桌面上给出的试剂来验证苯酚的酸性。结论可以分为两种：1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱

54、中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而 苯酚具有酸性。0H+NaOH（QONa+ 出0教师教师点评学生的实验设计和结论。说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。那么它的酸性到底弱到那种程度呢？请同学们利用桌面上所个试剂设计实验来验证其与某些弱酸的酸性 强弱。同时写出所做实验的化学反应方程式。学生实验、交流学生设计的实验如下:1 .向 澄 清 的 苯 酚 钠 溶 液 中 滴 入 盐 酸 ， 溶 液 出 现 浑 浊 。 说 明 盐 酸 酸 性 强 于 苯 酚 。 方 程 式 :ONa+HCl - 0H+NaCl2.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程

55、式:3.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式:+CH3COOH -0H+CH3COONa+CO2+H2O -+NaHCO3教师肯定学生得出的酸性强弱的比较。引导学生注意两个问题：1以上三个实验中出现的浑浊是不是沉淀？方程式中打不打沉淀符号？提示学生将所得浑浊液静置，观察发现浊液静置后分层，所以苯酚在水溶液中析出来是液态的，我们应该用分液的方法来进行分离。2二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者 可以反应。请学生动手验证苯酚和碳酸钠的反应。学生实验向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末，苯酚溶液变澄清。说明苯

56、酚的确与碳酸钠发生了反应。【结论】苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易断裂，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OHO-0H官能团OHOH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有原因苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+过渡反过来，羟基也会对苯环产生影响，我们知道苯能发生取代反应，苯可以与液溴在铁做催化剂条件 下发生溴代反应，而苯酚中的苯环由于收到羟基的影响，邻对位的氢变得活泼，所以苯酚可以与浓溴水在 常温下就反应

57、。下面同学们可以作实验来试一下。学生实验苯酚和浓溴水的反应。学生汇报实验现象有的学生看到有白色沉淀生成，有的同学一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀 又消失了。教师组织学生讨论请两种现象的同学各派一组代表同时上讲台来重新操作刚才做的实验，下面的同学注 意观察两位同学的操作，分析出现两种不同显现的原因。讨论结果苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验 时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉 淀。学生书写苯酚与浓溴水反应的化学反应方程式，并与苯和溴的反应做比较+3 HBr+NaHCO3+ 3Br2OHB

58、r类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物O-斑_lBr结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。教师苯酚与浓溴水的反应很灵敏，所以经常用于苯酚的定性检验和定量测定。过渡苯酚除了可以用这种方法鉴别意外，还可以用FeCb溶液来鉴别。学生实验向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用 来鉴别苯酚。【问题交流】作业P55，4优化设计第三章第一节第二节醛【教学目标】1使学生掌握乙醛的结构式，主要性质和用途2使学生掌握醛基和醛类的概念【教学重点】乙醛的性质和用途【教学过程】一、乙醛1.乙

59、醛的分子组成与结构H OI IIH C I乙醛的分子式是C2H4O，结构式是 ，简写为CH3CHO。注意对乙醛的结构简式，醛基要写为一CHC而不能写成一COH2.乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8 C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3乙醛的化学性质学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂， 乙醛与氢气发生加成反应：Clh11

60、+ Hi说明：在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛 与氢气的加成反应就属于还原反应。从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。 注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中C)准化制巩:比c2CH5C(X)H的氧气氧化成乙酸：注意工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：占燃2CH3CHO 5O24