化学专业《精细有机合成》教学大纲

1、精细有机合成教学大纲课程编码： 0411103002课程名称：精细有机合成学时/学分：24/1.5先修课程：有机化学适用专业：化学开课教研室：有机化学教研室一、课程性质与任务1课程性质：本课程是化学专业学生一门专业选修课。2课程任务：本课程系统地介绍精细化工的概况，重点讲解精细有机合成的基本理论，精细有机合成单元反应的主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成方法。通过学习，使学生熟悉精细化学品的一般知识，掌握精细有机合成单元反应的基础知识、精细化学品合成的方法。为学生将来从事精细化学品的生产和新产品的开发奠定必要的理论和技术基础。二、课程教学基本要求本课程教学使同学们通过该课程的学习，熟悉精细

2、化学品的一般知识、基本概念、分类，精细化工的特点和该领域的发展趋势；掌握精细有机合成的基础；掌握包括：卤化、磺化和硫酸化、硝化和亚硝化、还原、氧化、重氮化和重氮基的转化等单元反应的反应历程、特点及影响因素，从而对本专业需要掌握的知识和社会对本专业人才的需求有个明确的认识，为学生顺利完成大学的学习任务提供必要的专业知识基础，达到对精细有机化学品的分子结构与性能的关系以及代表品种的合成方法初步了解的目的。成绩考核形式：期末成绩（闭卷考试）（70%）平时成绩（作业、课堂提问等）（30)。成绩评定采用百分制，60分为及格。三、课程教学内容第一章 绪论1.教学基本要求掌握精细化学品的基本概念、分类方法、

3、精细化工的特点与发展趋势以及在国计民生中的重要作用、精细有机合成的原料资源。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握精细化学品的释义、分类、特点及其在国民经济中的作用、精细化工的发展趋势和精细有机合成的原料资源等。3.教学重点和难点教学重点是精细化学品的释义及分类，精细化工的特点。教学难点是精细化工的特点。4.教学内容（1）精细化学品的释义及分类主要知识点：精细化学品的定义；精细化学品的分类及标准。（2）精细化工的特点及其在国民经济中的作用主要知识点：精细化工的特点；精细化工在国民经济中的作用。（3）精细有机合成的原料资源主要知识点：精细有机合成的原料资源，主要包括：煤、石

4、油、天然气和动植物资源。第二章 精细有机合成基础1.教学基本要求掌握芳香族亲电取代的定位规律、精细有机合成中的溶剂效应以及各种催化反应和催化剂，了解有机合成的方法和技术。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握芳香族亲电取代的定位规律、精细有机合成中的溶剂效应、气-固相接触催化、相转移催化、均相配位催化、水相有机相两相催化、杂多酸化合物催化、分子筛催化剂、固体超强酸催化剂、不对称合成催化剂等。3.教学重点和难点教学重点是芳香族亲电取代的定位规律，精细有机合成中的溶剂效应，各种催化反应。教学难点是芳香族亲电取代的定位规律和各种催化反应。4.教学内容（1）芳香族亲电取代的定位规

5、律主要知识点：反应历程；苯环上已有一个取代基的定位规律；苯环上已有两个取代基的定位规律；萘环的取代定位规律；蒽醌环的取代定位规律。（2）精细有机合成中的溶剂效应 主要知识点：溶剂的分类；“相似相溶”原则；电子对受体(EPA)溶剂和电子对给体(EPD)溶剂；溶剂极性对反应速率的影响；有机反应中溶剂的使用和选择。（3）催化反应类型主要知识点：气-固相接触催化；相转移催化；均相配位催化；水相/有机相两相催化；杂多化合物催化；分子筛催化剂；固体超强酸催化剂和不对称合成催化剂。（4）有机合成的方法和技术主要知识点：生物催化有机合成；电解有机合成；光有机合成；微波促进；超临界流体在有机合成中的应用和液体离

6、子对在有机反应中的应用。第三章 卤化1.教学基本要求掌握各类卤化反应的历程和影响因素，了解加成卤化及置换卤化。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握卤化剂、芳环上的取代卤化、羰基-氢的取代卤化、芳环侧链 -氢的取代卤化、饱和烃的取代卤化烯键、-氢的取代卤化等。3.教学重点和难点教学重点是芳环上的取代卤化反应及其反应历程和影响因素。教学难点是芳环上的取代卤化的反应历程。4.教学内容（1）卤化剂主要知识点：卤化剂的分类。（2）芳环上的取代卤化主要知识点：反应历程和催化剂；卤化动力学；氯化重要实例；溴化重要实例；碘化重要实例。（3）羰基-氢的取代卤化主要知识点：反应历程；催化剂

7、；被卤化物结构的影响；三氯乙醛的制备；一氯乙酸的制备。（4）芳环侧链-氢的取代卤化主要知识点：反应历程；反应动力学；主要影响因素；反应器；重要实例。（5）饱和烃的取代卤化主要知识点：甲烷的氯化制各种氯甲烷；一氯甲烷的氯化制多氯甲烷；氯化石蜡。（6）烯键-氢的取代卤化主要知识点：不同类型烯键-氢的取代卤化。（7）加成卤化主要知识点：卤素对双键的加成卤化；卤化氢对双键的加成卤化。（8）置换卤化主要知识点：卤原子置换羟基；氟原子置换氯原子；卤原子置换重氮基；氯原子置换硝基。第四章 磺化和硫酸化1.教学基本要求掌握磺化和硫酸化反应的历程和影响因素，了解亚硫酸盐的置换磺化。2.要求学生掌握的基本概念、理

8、论、技能通过本章教学使学生掌握芳环上的取代磺化、-烯烃和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化、链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化、烯烃与亚硫酸盐的加成磺化、烯烃和脂肪醇的硫酸化等。3.教学重点和难点教学重点是磺化反应的历程，影响因素和应用。教学难点是磺化反应的历程。4.教学内容（1）取代磺化主要知识点：过量硫酸磺化法；共沸去水磺化法；芳伯胺的烘焙磺化法；氯磺酸磺化法；三氧化硫磺化法。（2）-烯烃和高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化主要知识点：反应历程；磺化和老化的主要反应条件。（3）链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化主要知识点：链烷烃的磺氧化；链烷烃的磺氯化。（4）亚硫酸盐的置换磺化主要知识点：牛磺

9、酸的制备。（5）烯烃和脂肪醇的硫酸化主要知识点：高碳-烯烃的硫酸化；低碳烯烃的硫酸化；不饱和脂肪酸酯的硫酸化；高碳脂肪醇的硫酸化；低碳脂肪醇的硫酸化；羟基不饱和脂肪酸酯的硫酸化；聚氧乙烯醚的硫酸化。第五章 硝化和亚硝化1.教学基本要求掌握硝化及亚硝化反应的机理及影响因素，了解混酸硝化反应器。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握硝化及亚硝化反应的应用、硝化反应历程、混酸硝化、硫酸介质中的硝化、有机溶剂-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化、稀硝酸硝化、 置换硝化法、亚硝化等。3.教学重点和难点教学重点是硝化反应历程、混酸硝化及其应用。教学难点是硝化反应的历程。4.教学内容（1）

10、硝化反应历程主要知识点：硝化剂中的活泼质点；反应历程。（2）混酸硝化主要知识点：混酸硝化动力学；混酸的硝化能力；混酸硝化的影响因素；废酸处理；混酸硝化反应器；苯硝化制硝基苯。（3）硫酸介质中的硝化主要知识点：影响因素；生产实例。（4）有机溶剂-混酸硝化、在乙酐或乙酸中的硝化及稀硝酸硝化主要知识点：反应历程；一般反应条件；重要实例。（5）亚硝化主要知识点：酚类的亚硝化；芳仲胺的亚硝化；芳叔胺的亚硝化。第六章 还原1.教学基本要求掌握各类还原反应的规律及各类还原剂的应用，了解催化氢化。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握还原反应的概念及各类还原剂的应用，包括：铁粉还原、锌粉

11、还原、硫化碱还原、亚硫酸盐还原、金属复氢化合物还原等。3.教学重点和难点教学重点是化学还原反应的规律及应用。教学难点是不同还原反应及其反应历程。4.教学内容（1）概述主要知识点：还原反应的分类；不同官能团还原难易的比较；化学还原剂的种类。（2）铁粉还原主要知识点：反应历程；应用范围；铁粉还原的主要影响因素。（3）锌粉还原主要知识点：芳磺酰氯还原成芳亚磺酸；芳磺酰氯还原成硫酚；碳硫双键还原脱硫成亚甲基；羰基还原成羟基；羰基还原成亚甲基；硝基化合物还原成氧化偶氮、偶氮和氢化偶氮化合物。（4）硫化碱还原主要知识点：硫化碱还原；硫化碱种类的选择；多硝基化合物的部分还原；硝基化合物的完全还原；对硝基甲苯

12、还原氧化制对氨基苯甲醛。（5）亚硫酸盐还原、金属复氢化合物还原主要知识点：金属复氢化合物还原；四氢铝锂。（6）催化氢化主要知识点：催化氢化的方法；气-固-液非均相催化氢化的催化剂；气-固-液非均相催化氢化的主要影响因素；顺丁烯二酸酐的催化氢化；苯的催化氢化；硝基苯的催化氢化。第七章 氧化1.教学基本要求区别各类氧化方法，掌握各类氧化反应的规律。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握氧化反应的应用、空气液相氧化、空气的气-固相接触催化氧化、化学氧化法等。3.教学重点和难点教学重点是各种氧化剂的选择。教学难点是各类氧化反应的机理。4.教学内容（1）空气液相氧化主要知识点：反应

13、历程；自动氧化的主要影响因素；空气液相氧化法的优缺点；烷基芳烃的氧化酸解制酚类；高碳烷烃的氧化制高碳脂肪仲醇；环烷烃的氧化制环烷醇/酮混合物；羧酸的制备；芳醛的制备。（2）空气的气-固相接触催化氧化主要知识点：优点；醛类的制备；羧酸和酸酐的制备；氨氧化制腈类。（3）化学氧化法主要知识点：高锰酸钾和二氧化锰；硝酸；过氧化氢(双氧水)；有机过氧化物。第八章 重氮化和重氮盐的反应1.教学基本要求掌握重氮化、重氮盐的反应，了解重氮化设备。2.要求学生掌握的基本概念、理论、技能通过本章教学使学生掌握芳香族重氮盐的制备反应机理及影响因素，重氮基的转化制备一系列化合物的方法等。3.教学重点和难点教学重点是各种芳香族重氮盐的反应。教学难点是芳香族重氮化反应的机理。4.教学内容（1）重氮化主要知识点：反应历程；一般反应条件；重氮化方法；重氮化设备；重氮盐的结构。（2）重氮盐的反应主要知识点：重氮基还原成肼基；重氮基被氢置换脱氨基反应；重氮基被羟基置换重氮盐的水解；重氮基被卤原子置换；重氮基被氰基置换；重氮基被含硫基置换；重氮基被含碳基置换；重氮盐的偶合反应。四、学时分配表章序内容学时备注一绪论2二精细有机合成基础2三卤化4四磺化和硫酸化4五硝化和亚硝化2六还原