江苏省徐州市2015-2016学年高中化学专题3有机化合物的获得与应用第3单元人工合成有机化合物导学案苏教

1、第三单元人工合成有机化合物【目标导航】1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。【自主学习】一、简单有机物的合成1概念用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的 _ 和_，选择适合的_和_，精心设计并选择合理的 _和_。2.以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线I设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：1_ ；2_ ；3_4。(2)其他合成路线3.要求合成路线。议一议在实际生产中，还要综合考虑原料的是否有排放、_ 、反应物_ 、

2、反应、降低消耗、提高_、设备和技术条件、利用率等问题来选择最佳乙醉乙戢乙酣21一种物质的合成路线可能有多种，至U底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素?32选择最佳合成路线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。3石油是不可再生资源， 以石油为起始原料合成乙酸乙酯不具有可持续性，并且石油的开采和炼制都能导致环境污染。淀粉是可再生资源，请写出以淀粉为原料合成乙酸乙酯前两步的化学 反应方程式。4在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题。酯化反应的条件是_ 。写出理论上能生成的所有酯的结构简式： _ 。(3)_以上酯中，互为同分异构体的是 _

3、。二、有机高分子的合成1有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达 _ 的有机化合物。简称高聚物或高分子。分类：1有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。2合成有机高分子化合物，例如三大合成材料： _ 、_ 、_ 。2有机高分子化合物的合成(1)_加聚反应：含有 或的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成 _ ，这样的反应叫做加成聚合反应，简称 _1单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的_ 称为单体。2链节：将高分子化合物中不断重复的基本 _ 称为链节。3聚合度：_称为聚合度。 缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成 _的同时有 _生成的反应叫缩聚反应。举例

4、：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式:40H+HCHO+FIH3O5单体为_和_3有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的 _。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“ _。议一议1.高分子化合物是纯净物吗？2.加聚反应有哪些特点?3构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系?4写出下列物质发生加聚反应的生成物:(1)氯乙烯的加聚：:H2=CH催化剂-ACl_(2)丙烯的加聚：苯乙烯的加聚:1C1ISC11=CI12催化剂- A6、有机合成遵循的原则和常用方法正向思维法：采用正向思维，从已

5、知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物, 逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料T中间产物T产品。逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所 需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品T中间产物T原料。此法采用综合思维的方法， 将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较, 出最佳合成路线。例1有机物A催熟剂。据此回答下列问题:以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为写出D和F生成G的化学方程式:(4)C在催化剂和加热的条件下跟Q发生反应也能制得F,该反应的化学方程式是方法总结 有机反应的条件信息通常是解答有机合成推断题的

6、重要突破口。变式训练1已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：物质合成乙苯最好应选用的是()A.CH3CH3和Cl2B. CH=CH和Cl2C. CH=CH和HClD. CHCH和HCl方法总结 有机合成中通常采用逆向思维方法，其思维过程是：目标产物T中间产物T原料。 二、有机高分子化合物的合成四氟乙烯的加聚:【难点突破】有机合成遵循的原则符合绿巡，环保”炽骤尽可能少源料 1 廉枷、易卑、低釁性、低污卑 n麋件温和、操柞箱箪*低能耗、爲实现2符合反应K实， 按一足的反应嶼序和规律引人官能 团，不能脯造口2. 有机合成的常用方法(1)A的结构简式为,C的结构简式为综合比较法:+CIRX催

7、化剂-FIIX.在催化剂存在下，由苯和下列各组B、C D、E、F、G的转换关系如下图所示:已知1 mol A和C, C常用来做水果71.加聚反应和缩聚反应比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结含碳碳双键或碳碳叁键等不单体一般含两个或两个以上能够相互作用构特征饱和键的官能团聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成咼聚物的冋时，还有小分子产物生成聚合物组成组成与单体相同，与单体具有 相同的最简式， 其相对分子质 量为单体的n倍（n为聚合度）组成与单体不冋，其相对分子质量小于单体 的n倍（n为聚合度）2.加聚产物的结构单体链节聚合度高分子

8、结构简式含义聚合反应的反应物咼分子中重复出现的结构单元链节数目加聚反应的生成物聚氯乙烯CH=CHCICH2(.111 ClnECHr CHi_1Cl关系高分子的相对分子质量=聚合度x链节的式量3.加聚反应产物的书写（1）单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团（氢等除外）作支链。弓丨发剂举例：曲=C?HCHB-pCH2 CH主ICH3（2）不同烯烃共聚型：例如：CH=CH与CH=CHC按1：1加聚时:一C(HtCH一或ICH.-FCH3CHSCHaCH9KnCH=CH+n

9、CH=CCH引发剂- 8CH,9方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为CHzCH?和CH?CH，I（11然后将其连接在一起即为一个结构单元CII?CH?CHCIb或一CII2CfbClkCIIt丨门 最后用括起来，并在其右下角写上n。例2国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE该材料为四氟乙烯（CF2=CF）与乙烯 的共聚物，四氟乙烯（CF2=CF）也可与六氟丙烯（CF3CF=C2F共聚成全氟乙丙烯。下列说法 错误的是（）A. ETFE分子中可能存在“一CHCHCRCF”的连接方式B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为I；卩2CF

10、CFCFCFD.四氟乙烯能发生加成反应解题感悟加聚反应发生在碳碳双键上，单体和聚合物的结构不同，因此性质不同。变式训练2今有高聚物，下列对此高聚物的分析中，正确的是（）A.其单体是CH=CH和HCOO2H5B.这是缩聚反应产物C.其链节是CHCHCOOCiD.其单体是CH=CHCOOC方法总结加聚单体的判断方法（1）弯箭头法：从链节一端开始，用弯箭头顺次间隔向另一端转移，箭头处增加一个键，箭尾处去掉一个键，即得高分子化合物的单体。其单体为CH3=CH2. CH=CH3GIC10（2）分段法：选定聚合物的结构单元， 从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上没有碳碳双键, 则2个C为一段，从段的连接

11、处断开，形成碳碳双键。11【当堂过关】1下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是（）A.有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B.有机高分子化合物的相对分子质量很大C.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类2.用乙炔（CHCH为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是（）A.先加C12，再加Br2B.先加C12，再加HBrC.先加HCI,再加HBr D.先加HCI,再加Br23.下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是（）A.二者都能使溴水褪色，性质相似B.二者互为同系物

12、C.二者最简式相同D.二者相对分子质量相同4.已知， 有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色， 其产量可以用来衡量一个国 家石油化工发展水平。A B、C、D E有如下关系：则下列推断不正确的是（）A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CHCHQ E的名称为乙酸乙酯D.B+DE的化学方程式为CHCHOH CHCOoHCHCOOCi5.聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐擦洗、-EciijiCHAS O色泽亮丽等优点。聚丙烯酸酯的结构简式可表示为:-下列关于聚丙烯酸酯

13、的说法正确的是（）A.合成它的小分子有机物为CHCHCOORB.结构单兀为一CHCHC.在一定条件下能发生水解反应D.在一定条件下能发生加成反应6乙酸乙酯的合成方法有多种，现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同 的有机原料开始合成乙酸乙4+-;新开形底服槌12酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产 物（有机产物）的名称（无须写反应方程式）。示例：合成路线图A其他反应物其他反应物 反应条件世反应条件CT-H学案答案精析第三单元人工合成有机化合物自主学习一、1.组成结构特点有机化学反应 起始原料合成方法路线催化剂催化剂2.- （1）乙醇 乙醛 乙酸 CH=C卅H

14、2OCHCHOH加成反应 2CHCH0Hb Q催化剂2CHCH0F 2H0,氧化反应 2CHCH0FQT2CHC00H氧化反应 CHCOOH浓H?SOCHCHOH浓CHCOOQCH+H2O,酯化反应3来源利用率速率污染物生产成本能量原子议一议1. （1）合成路线的简约性。（2）实际生产的可操作性。（3）还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。催化剂2.CH=C卅H2OTCHCHOH加成反应催化剂2CH=CH+ QTCHCOOH氧化反应浓H2SO3CH3COOIH CHCHOHCHCOOGCH+HO酯化反应或取代反应催化

15、剂酒化酶3.- （C6HoQ）n+nHO-nGHC6（葡萄糖）,GHzO葡萄糖）-2CHCHO出2COf。134. （1）浓硫酸、加热14(2) HC00CH、HCOOGCH、CHCOOGH CHCOOCCH(3) HCOOChCH和CHCOOQH二、1.(1)几万乃至几百万(2)天然塑料合成纤维合成橡胶2.(1)碳碳双键碳碳叁键相对分子质量大的高分子加聚反应小分子物质 结构单元链节的数目高分子化合物小分子化合物、=八“HCHO3. (3)高分子膜(4)白色污染议一议1.高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。2.双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或叁键的物质才

16、可能发生加聚反应，碳 碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。3区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：(1)对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。(2)链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是一CHCH，而不是一CH。难点突破例1(1)CH三CH CH=CH-ECH3CH9催化剂(4)CH2=CH+ QCHCOOH解析C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH=CH1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CH= CH由图中转化关系可知B为CH=CHCJ D为CHCHOH E为CH

17、CHQ F为CHCOOHG为CHCOOCCH。(2)CH2=CHC通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH=CHC引发型-ETCII2CH玉口 。(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH与O2在壬CHgCH玉4. (1)CI-ECH- CI Li-FCH -GiftCH3催化剂(3)CH3CHO出CHCOOH浓SOCHCOOC2CH+H2O15催化剂和加热条件下反应生成乙酸。变式训练1 C 据信息可知制取乙苯的原料是苯和CHCHCI，而制取纯净CHCHCI的方案是利用CH=CH和HCI加成。例2 C ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为：2CH2CF

18、CF2，A正确；四氟乙烯（CF2=CF）与六氟丙烯（CF2=CCFQ共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链一CF3,B正确,C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。变式训练2 D 本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为 CEl3= CH=cih = CH=他=他IIICOOC；H, CDOCiH, COOCJHJ号碳四价，说明之间双键可存在，而此时号碳上的化合价超过+4,则之间的双键必须切断，依次分析，断裂之处还有之间，故正确答案为Db当堂过关1.C 2.D3.C单体CH=CH与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH=CH分子中有C=（键，而：2CH2分子中无C=（键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为Co4.D 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙