有机物中原子共平面共线问题分析精编版_第1页
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文档简介

1、最新资料推荐有机物中原子共平面、共线问题分析有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要结合以下五种最简单物质的结构进行分析。(1)乙烯(CH2CH2)分子是平面结构,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2) (2)乙炔(H C三CH)分子是直线型结构,4个原子在同一直线上;(3)苯(")分子是平面正六边形结构,6个碳原子、6个氢原子共平面;(4) (4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;OII(5)甲醛(H-CH )分子是平面结构,4个原子共平面。、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一图一6其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢

2、原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的 2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原 子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型-平面型结构式

3、、分子构型如图三:H-C=C-H图三平面型结构,键角为 120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动,C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为丙烯、2- 丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)H四-H圏显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙

4、炔的空间构型-直线型H-C=C-H结构式、空间构型如图五图五乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上, 键角为180。当乙炔分子中的一个氢原 子被其他原子或原子团取代时, 代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,C三C不能转动,而 C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为乙烯基乙炔乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六A-hH图六实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面与C-C直接相连的两个碳原子和 C三C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型-平面六边型结构

5、简式如图七:键角:120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的 原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为 甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之,有机物中出现 C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为 109度28分,而直接 相连的原子不能共平面。 C=C则要求保持其键角为 120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与 C=C双 键自身的这两个原子都共平面。 C三C其键角为180度,与C三C直接相连的两个碳原子和 C三C中的两个 碳原子共直线。分子中原子共面问题一、几

6、个特殊分子的空间构型1常见分子的空间构型:CH4分子为正四面体结构, 其分子最多有3个原子共处同一平面。 乙烯分子中所有原子共平面。 乙炔分子中所有原子共直线。苯分子中所有原子共平面。H CHO分子中所有原子共平面。2. 熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上,凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型,5个原子中最多有3个原子共平面。乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上,凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上,凡是位于乙炔

7、结构上的四个原子共直线。苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面,凡是位于苯环上的12个原子共平面。3. 理解三键三角三键:C C键可以旋转,而 C=C键、C三C键不能旋转。三角:c H键之间的夹角-甲烷109° 28'乙烯和苯环120°乙炔180°4. 单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可转动二、结构不同的基团连接后原子共面分析1. 直线与平面连接:CH2=CH-g CH,其空间结构为中间两个碳原子既在乙烯平面上,直线结构中如果有 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原

8、子共平面。2. 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个。3 .平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子共面原子至少6个,最多7个。如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的 1个碳原子)和5个氢原子(苯环上的 5个氢原子)这12个原子一定共面。 此外,甲基上的1个氢原子(H)和C、C构成的三角形也可以转到这个平面上,其余 2个氢原子 分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有 13个原子共面。4 .直线、平面与立体连接:如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的 影子”再将甲烷 正四面体”、乙烯 平面型”、乙炔 直线形”和苯 平面型”等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋

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