2017届高考化学总复习第4章基本营养物质有机合成第2讲有机合成考点全解(必修5)

1、第2讲有机合成考点四：有机合成与高分子化合物1.合成高分子化合物(1)有关高分子化合物的几个概念单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成 、的最小单位。聚合度：高分子链中含有 。如n .兀=百|催化a 一厂 'T【单体链节聚合度(2)合成高分子化合物的两个基本反应加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式。缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子 (如H。HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式 。(3)高分子材料的分类厂变醇 如】聚乙烯.整单乙烯等嬴；K 合成地胶基国党

2、餐丁林股筹合成纤线如：滋轮、再论、维轮等高分子材料大黑高分了-材杆 如：淀粉.纤维寰.揖白旗等按照来_:原分类"台成高分子打科 加r黎科、徐料、含成悻咒等功能高分了村科 如，高分手分离腹，医用高分子等接照性鹿分类一-_复合忖料如：液璃纲.碳纤堆增播塑料等2.有机合成(1)有机合成的分析方法和原则有机合成的分析方法：a.正向合成分析法的过程：基础原料一一中间体一一目标化合物b.逆向合成分析法的过程：目标化合物一一中间体一一基础原料有机合成遵循的原则：a.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。b.应尽量选择步骤最少的合成路线。c.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。CHOc.；d.【题例

3、解析】考向一：合成有机高分子化合物的性质和用途1.（2016 武汉）下列有关说法正确的是（）b.c.d.e.ch 最0(13而OcHrnH说完成上述转化反应的化学方程式:B.d.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。e.要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。（2）有机合成路线的选择一元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式:a.二元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式:a.；b.芳香合成路线COCH * 函化=/c.d.e.e.a.b.一元'W一儿相水解一儿殿酸一囱 低蟋坏状陆A.聚氯乙烯可使滨水褪色合成纤维完全上烧只生成 CO和

4、HaOC.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【答案】C【解析【聚氯乙烯不含破碳双键,不能使溪水褪色,乩错谯含成纤维除含c、H、0外,有的还含有其他元 素如睛纶含期元素、氟纶含氯元素等？完全燃烧时不只生成8片口见Oj B错误j甲醛、乙二醇可发生缩 聚反应形成高分子化合物j氯乙悌可发生加聚反应生成高分子化合物/C正蠲j光导纤维为二氧化佳，合 够干维为有机材料，错误中考向二：高分子化合物与单体的判断2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA勺材料，是用来制备软质隐形CH,-Fen r、 'I 眼镜的，其结构简式为门口

5、"1,则合成它的单体为（）HOC2CHOH- I CHCHCHOHCHIi rI,它是由对应的单体A.CH3-CH=CH-COOH CHCHOHB.C.CH2=CH-CHCOOH hochchohd.【答案】B【解析】该高聚物为加聚反应的产物，其链节为和HOC2CHOH先发生酯化反应,再发生加聚反应而生成的o."【知识链接】1 .根据特点找单体（1）加聚反应的特点：单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物 （如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯 酸、异戊二烯等）；高分子链节与单体的化学组成相同； 生成物只有高分子化合物， 一般形 成线型结构。（2）缩聚反应的特点：单体不一定含有不饱和键，

6、但必须含有两个或两个以上的反应基团（如-OH、-COOH -NH2、-X等）；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化 合物的组成跟单体的化学组成不同。2 .简单高分子化合物单体的判断方法物质类别高分子化合物方法单体加聚物-E-CH3PHz十CH=CHli'ii. c(. 11 1 1C1L1 (，A哈温C'HSCH C <11 CH- 1'cn.-bcj cl Cli.'1''CHUH1CH=CH- CH 和CH=CH缩聚物nn1心一'H J'llFKXX - (和 HfXlhCtLOEl(i()()11I1

7、N-fl!一H-C J；1IIRRf4.ein-cei-+xiicii-正 jR< H<() H 和'NIL()1健一d -U H、也考向三：有机合成i *u + .(Cil ) CH4)KMh<)浓 H so .3.(2015 山东)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下:t jiillH UCH，4环鼠匕归卜RM«Br-*Rt (I ('ll OH 5CH(1)A的结构简式为A中所含官能团的名称是(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为 (3)写出D和E反应生成 F的化学方程式

8、(4)结合题给信息，以澳乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。NaOHOCH3COOH合成路线流程图示例：CHCH2C1CHCHOhjl HSO> A CH3COOC2CH3cho【答案】(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应 CHCOCH(CH J-CO(>1J(CH > COM ttA U-< |A H SO,+ ( Ha-CH( H OH ,3 J+H：什Mg(4)CH3CHBr 开府 CHCHMgBr11H lCH十H < | CH t'H.OEl【解析】门)由题目所给信息可知，生成A的反应为双熔加成反应：CIH 3

9、<H£|Zz .-p 广<41- UH - I 1| will rn'k。根据结构茴式可知r A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。-IllCH.UHCII(2)A中含碳碳双键和醛基，能与H发生加成反应:路线知E为CHCHC2OH和E互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为(3)D和E发生酯化反应，生成 F的化学方程式为ten米H 7*CH CHClt<)H =1( H ( (XM h tn-ch+ 11 ()(4)根据题目所给信息，CHCHBr与Mg在干醒作用下生成 CHCHMgBr, CHCHMgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成 1-丁醇，其合成路线

10、为MeCHX'H, Hr-*CH CH MlirCHCHCHCHOH【规律总结】1.有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给的反应，如卤代燃的取代反应, 醛酮的加成反应(2)链减短的反应烷煌的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给的反应，如烯 煌、快燃的氧化反应，竣酸及其盐的脱竣反应(3)常见由链成环的方法 4lme力 Hui'H Cd OH - 升 CH +11 n二元醇成环：<> <)双项*如 IKKCH ) -)H = I H C + H I) 1)羟基酸酯化成环:ch m加 II N(

11、'FI ('ll COOI1 * NH(,- 11().I I -氨基酸成环："('H.农磋酿I If H Cl I (YX”二一二H (11 +H n I Lc c一/ V / X二兀竣酸成环：M 门 口2 .官能团的引入官能团引入万法卤素 原子煌、酚的取代；不饱和煌与HX X2的加成；醇与氢卤酸取代羟基烯煌与水加成；醛酮与氢气加成；卤代煌在碱性条件下水解；酯的水解碳碳 双键某些醇或卤代煌的消去；焕煌不完全加成；烷煌裂化碳氧 双键醇催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成竣基醛基氧化；酯、竣酸盐的水解，苯环上煌基的氧化3 .官能团的消

12、除(1)通过加成反应消除不饱和键 (双键、三键、苯环);(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基；(3)通过加成或氧化反应消除醛基；(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。4 .官能团的转化(1)通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇醛一->酸。(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如： CHCHOHbCH=CH>CHXCHX>CH2OHCHOH CH=CHCHCH> CH3CHXC2CH3> CHCH=CHCCH3CHXCHXCH CH2=CHCH=CH(3)通过某些手段改变官能团的位置。如CHCHXCHXCHH zC=CHCH=CHHCHXCHCH

13、CHX。""【对点练习】1 .(2015 北京)合成导电高分子材料 PPV的反应：。1+小£=黑H1一j2aPPV下列说法正确的是()A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.('H CH和苯乙烯()互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度( O2.链状高分子化合物HOI CC(M'H C1I () kH可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R>(A.1-丁烯B.2-丁烯C.1,3- 丁二烯D.乙烯【高考在线】、以“粮食酿酒、制备生物柴油的化学工艺”

14、为载体串联乙醇、乙酸、基本营养物质的结构与性质I .(2013 山东)利用粮食酿酒、制醋的工艺流程为n .(2013 全国n )在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，其反应原理如下:动植物油脂口IIO-C-Rt+3RW修产门 RAC一畸口III?一口 Y R加触解生物柒油CHiOU ICHciiic)n甘治(1)写出淀粉水解生成葡萄糖的化学方程式 (2)如何检验淀粉已水解完全 (3)葡萄糖的分子式 ,结构简式 ,分子中含有的官能团 (4)设计实验检验糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖。()I()It,Hn.o_ I "H属于油脂吗？(6)油酸甘油酯的结构简式为它能使滨水褪色吗?。 1 mol油酸甘油酯最多能与多少摩尔H2发生加成反应?(7)天然油脂有固定的熔、沸点吗?()II H TIT； H(IIch( icrL i oI(8)硬脂酸甘油酯的结构简式为(II,它与足量NaOH§液反应生成的物质是 什么?催化剂+ nH.O -£； 答案：(1),(2)向所得水解液中滴