制药工艺学习题集及答案

1、学而不思则惘，思而不学则殆第一章绪论一、名词解释1. 制药工艺学2. 化学制药工艺学3. 制剂工艺学4. 新药研发5. 清洁技术二、填空1. 制药工业是一个 高技术产业，研究开发 和不断改进是当今世界各国制药企业在竞争中求得生存与发展的基本条件2. 制药工业是一个以 为基础的朝阳产业。3. 世界制药工业的发展动向为： 、4. 制药工艺是 桥梁与瓶颈，对工艺的研究是加速产业化的一个重要方 面。5. 清洁技术的目标是 本来要排放的污染物，实现 的循环利用策略。三、简答题1. 制药工业的特殊性主要表现在哪几方面？2. 制药工业的特点有哪几方面？3. 新药研发的内容是什么？4我国制药工业的发展方向有哪

2、些？5. 针对当前我国化学药品生产所面临的问题，如何提高我国医药企业的研发能力?第二章药物工艺路线设计和选择一、名词解释1. 全合成制药2. 半合成制药3. 手性制药4. 药物的工艺路线5. 倒推法或逆向合成分析或追溯求源法6. 类型反应法7. Sandmeyer 反应& Mannich 反应：9. “一勺烩”或“一锅煮”10. 分子对称法：二、填空1. 是药物生产技术的基础和依据。工艺路线的 和是衡量生产技术高低的尺度。2. 在设计药物的合成路线时，首先应从 入手，然后根据其 特点，采取相应的设计方法。3. 在制定化学制药工艺实验研究方案时，还必须对反应类型作必要的考察，阐明所组成的

3、化学反应类型到底是 还是反应。4 .从收率的角度看，应该把收率低的单元反应放在，收率高的反应步骤放在。5. 在考虑合理安排工序次序时，应该把价格较贵的原料放在 使用。6. 工业生产上愿意采用 反应，可稳定生产，减轻操作个人劳动强度。7. 药物分子中具有 等碳一杂键的部位，乃是该分子的拆键部位，亦即其合 成时的连接部位。&抗炎药布洛芬的结构式是 ，其合成路线很多，但其共同的起始原料为9. 应用类型反应法进行药物或中间体的工艺设计时，如果功能基的形成与转化的单元反应排列方法出现两种或两种以上不同安排时，不仅需要从理论上，而且还要从实践上 等进行实验研究，经过实验设计及选优方法遴选，反复比较

4、来选定。10. 在应用模拟类推法设计药物工艺路线时，还必须和对比，并注意对比和的差异。11. 对于衍生物的合成设计，常可通过查阅有关文献专著、综述或化学文献，找到若干可供 的方法。12. 选择工艺路线，首先应考虑每一合成路线所用的各种原辅材料的来源、规格和供应情况，其基本要求是。13. 由对硝基苯酚为原料制备扑热息痛时可应用 工艺。14. 采用“一勺绘”工艺，必须首先弄清各步反应的历程和工艺条件，只有在搞清楚，才能实现这种改革目标。15. 普萘洛尔的合成中采用 技术，可以提高收率和产品纯度。三、单项选择题（下列各题有 A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 工业上最适合的反应类型

5、是（）A. 尖顶型B.平顶型C.汇聚型D.直线型2. 最理想的工艺路线是（）A.直线型B.交叉型C.汇聚型 D.对称型3. 从收率的角度看，应该把收率低的单元反应放在（）A.前头B.中间C.后边D.都可4. 从收率的角度看，应该把收率高的反应步骤放在（）A.前头B.中间C.后边D.都可5. 在考虑合理安排工序次序时，通常把价格较贵的原料放在何处使用。（）A.前头B.中间C.后边D.最后6. 在工业生产上可稳定生产，减轻操作劳动强度的反应类型是（）A.平顶型B.尖顶型C.直线型D.汇聚型7. 在镇静药奈福泮的羰基的还原过程中，可代替氢化铝锂的是（）A.硼氢化钠B.醇钠C.锌粉D.钯碳&工

6、艺的后处理过程一般属于的过程是（）A.化学B.物理C.物理化学D.生物9. 应限制使用的溶剂是（）A.第一类溶剂B.第二类溶剂C.第三类溶剂D.第四类溶剂10. 属于第三类溶剂的是（）A.苯B.甲苯C.乙酸乙酯D.三氟醋酸11. 可以使用逆合成分析法设计药物工艺路线的药物是（）A.益康唑B.克霉唑C. 肌安松D.鹰瓜豆碱12. 可以使用类型反应法设计药物工艺路线的药物是（）A.黄连素B.克霉唑C. 鹰瓜豆碱D.己烷雌酚13. 可以使用分子对称法设计药物工艺路线的药物是（）A .鹰瓜豆碱B.克霉唑C.氨甲环酸D.布洛芬14. 可以使用模拟类比法设计药物工艺路线的药物是A. 姜黄素B.吗啡C. 黄

7、连素D.川芎嗪A .己烷雌酚B.他巴唑C. 克霉唑D.布洛芬增加：属于第-类溶剂的是【】A.四氯化碳B.二氯甲烷C.丙酮D.乙醇15.可以使用文献归纳法设计药物工艺路线的药物是( ):属于第四类溶剂的是石油醚B.甲醇C.丙酮D.乙醇四、简答题1. 药物工艺路线的设计要求有哪些？2. 药物的结构剖析原则有哪些？3 药物生产工艺路线的设计和选择的一般程序是什么？4. 药物工艺路线设计的意义是什么？5. 药物工艺路线设计的主要方法有哪些？6工艺路线的评价与选择方法包括哪几方面？7.工艺路线的改造途径有哪些？&制药工业过程按照毒性大小溶剂分为几类？选用原则是什么? 增加：选择药物合成工艺路线的

8、一般原则是什么？五、合成题1试用逆向合成分析法设计一条益康唑(Econ azole)的合成路线？Clotrimazole ）的合成路Econ azole2试根据逆合成分析和类型反应等方法设计一条抗菌药物克霉唑(克霉唑(Clotrimazole )3 试用分子对称合成法，以哌啶、甲醛、丙酮为原料设计鹰爪豆碱的合成路线。4. 以对硝基苯甲酸合成局麻药盐酸普鲁卡因的合成路线NH2HCICOOCH2CH2N c2H5C2H5盐酸普鲁卡因5设计出以异丁基苯为原料，布洛芬的合成工艺路线。第三章工艺路线的研究与优化一、名词解释1. 基元反应2. 非基元反应3. 简单反应4. 复杂反应5. 质量作用定律6.

9、可逆反应7. 平行反应（竞争性反应）8. 质子性溶剂9. 非质子性溶剂10. 正交设计二、填空1. 反应溶剂直接影响化学反应的 2. 水、乙醇、乙酸、乙二胺等属于 溶剂，乙醚、二氯甲烷、丙酮、吡啶等属于溶剂，甲苯、正己烷、环己烷等属于 溶剂。3.反应后处理多为过程，主要包括、不同而异。以及等单元操作，后处理的方法随4.试验中一般在或停止反应，进行后处理。5.工业牛产中常用、来检查化学反应，实验室中常用跟踪反应。6 .温度对反应速度的影响较复杂,一般分为种类型，第I种类型最常见，符合，第n种类型为，第川种类型为，第w种类型属于。7 .在进行重结晶溶剂的选择时，首先可以，其次可以进行试验，其经验通

10、则是 。8. 可逆反应中，对于正向反应和逆向反应， 都适用9. 对于可逆反应可以 来破坏平衡，以利于反应向正反应方向进行，即通过加大某一反应物的投料量或移出生成物来控制反应速度，通常加大、的投料量。10平行反应（又称竞争性反应）中，我们一般将在生产上需要的反应称为，其余称为。11. 对于平行反应， 不能用改变 或来改变生成物的比例，但可以用、等来调节生成物的比例。12 .确定适宜的加料次序，必须从 、等方面综合考虑。13. 当药物存在多晶型时，用不同的 进行重结晶，得到产品的晶型不同。14. 最适宜温度的确定应从 入手，综合分析正、副反应的规律、反应速度与温度的关系，以及经济核算等进行通盘考虑

11、。15. 反应温度的选择首先参考相关文献或类似反应进行设计和试验，常用加以选择。16. 在阿司匹林的工业生产中通常控制的反应温度为80C，不得超过C，这样既考虑到乙酰化反应，又考虑到避免副反应。17. 压力对于影响不大，而对气相或气、液相反应的平衡影响比较显著。18. 制药工业中常用的搅拌器形式有 、19. 反应较适宜的温度与活化能的基本关系式是 。20单因素平行试验优选法包括 、21. 平分法安排试验的原则是 。22. 黄金分割法是在和它的对称点两处安排试验。23. 正交设计是在全面试验点中挑选出最有代表性的点做试验，挑选的点在其范围内具有和的特点。表示因子数， 表示试验次数。正交试验中极差

12、 R的大小可用来衡量。因子水平数完全一24. 正交表用 表示。表示正交设计， 表示水平数，25.样时，R大的因素为 ，R小的因素为 。26正交试验中 K、K2、K3中数据最大者对应的水平为 ，即转化率最高。27.选用正交表时，应使确定的水平数与 一致，正交表列的数目要考察的因子数。增加：工业生产中最适合的温度是 。磺胺醋酰钠的分离提纯原理是利用了 性质。增加：起始原料及试剂应质量稳定、可控，应根据制备工艺的要求建立。三、单项选择题（下列各题有 A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）A. 连续反应B.复杂反应C.基元反应D.简单反应3. 在溶剂的作用描述中，不正确的是（）A. 使反应分

13、子能够分布均匀、增加分子间碰撞和接触的机会、有利于传热和散热。B. 溶剂必须是易挥发的C. 溶剂必须是惰性的，不能与反应物或生成物反应D. 溶剂直接影响化学反应的反应速度、反应方向、反应深度、产品构型等4. 在重结晶溶剂的选择原则中，不正确的是（）A. 溶解度必须很大B. 溶剂必须是惰性的C. 溶剂的沸点不能高于被重结晶物质的熔点D. 溶剂必须容易和重结晶物质分离5. 在重结晶溶剂的选择原则中，不正确的是（）A. 溶剂必须是活泼的B. 溶剂的沸点不能高于被重结晶物质的熔点C. 杂质的溶解度或是很大或是很小D. 溶剂必须容易和重结晶物质分离6. 在重结晶溶剂的选择原则中，正确的是（）A. 杂质的

14、溶解度必须很大B. 杂质的溶解度必须很小C. 被重结晶物质在该溶剂中的溶解度曲线必须相当平稳D. 被重结晶物质在该溶剂中的溶解度曲线必须相当陡7. 属于质子性溶剂的是（）A. 乙酸B.乙醚C. DMFD. 二氧六环8. 属于非质子性溶剂的是（）A. 乙醇B. 乙醚C. 乙酸D.水9. 在巴比妥生产中的乙基化反应过程中，正确的加料次序是（）A. 先加乙醇钠，然后加丙二酸二乙酯，最后滴加溴乙烷B. 先加丙二酸二乙酯，然后加乙醇钠，最后滴加溴乙烷C. 先加溴乙烷，然后加丙二酸二乙酯，最后滴加乙醇钠D. 先加丙二酸二乙酯，然后加溴乙烷，最后滴加乙醇钠10. 溶剂对化学反应的影响，叙述不正确的是（）A.

15、 溶剂对离子型反应影响较大。B. 溶剂对自由基反应影响较大C. 影响化学反应的方向。|D. 影响化学反应的速度11. 苯酚和乙酰氯进行 F-C反应时，在硝基苯溶剂中，产物主要是（）A. 邻位取代物B. 对位取代物C. 邻对位取代物D. 间位取代物12. Wittig试剂和醛类或不对称酮类反应时，在下列哪种溶剂中顺式产物最多（）A. DMFB. PhH C. THF D. EtOH13. Wittig试剂和醛类或不对称酮类反应时，在下列哪种溶剂中反式产物最多（）A. DMFB. PhH C. THF D. EtOH14. 压力对反应的影响，不包括（）A. 有气体参与的反应B. 催化加氢反应C.

16、反应温度超过所用溶剂的沸点，加压以提高反应温度D.液相反应15.铁粉还原岗位多数米用的搅拌器形式是()A.浆式B. 框式或锚式C. 推进式D涡轮式16.环合岗位多数米用的搅拌器形式是()A.浆式B. 框式或锚式C. 推进式D涡轮式17.如果希望得到比较大的结晶，一般米用的搅拌器形式是()A.浆式B.框式或锚式C. 推进式D涡轮式18.如果希望得到比较小的结晶，一般米用的搅拌器形式是()A.浆式B.框式或锚式C. 推进式D涡轮式19.判断反应终点的依据不包括()A. 原料点是否消失，B. 原料点是否不再变化C. 除了产物和原料外是否有新的杂质斑点生成，D. 是否有新斑点生成20. 单因素平行试验

17、优选法，不包括（）A.平分法B.黄金分割法C.分数法D.正交试验法21.正交试验设计优选法的适合条件是()A.影响因素较多，水平数较小的情况B. 影响因素较多，水平数较多的情况C. 影响因素较小，水平数较小的情况D. 影响因素较小，水平数较多的情况22.预设计一个3因素3水平的实验，应该选择哪一个正交表？()4A. L9(3 )B. L8(27)3C. L4(2 )D.L18(37)23.预设计个5因素2水平的实验，应该选择哪一个正交表？()4A. L9(3 )B. L8(27)3C. L4(2 )D.L18(37)24.下列哪个图可以表示爆炸型反应中温度和反应速度的关系？（）25.F列哪个图

18、可以表示催化反应中温度和反应速度的关系?四、简答题1. 影响药物合成工艺的反应条件和影响因素有哪些？2. 反应溶剂的作用有哪些？3. 反应溶剂对化学反应的影响有哪些？4. 用重结晶法分离提纯药物或中间体时，对溶剂的选择有哪些要求？5. 反应终点的确定方法有哪些？TLC确定反应终点的原则是什么?6. 在进行工艺路线的优化过程中，如何确定反应的配料比？7在进行工艺路线的优化过程中，如何确定物料的加料次序？8. 简述正交试验设计法的基本步骤？增加：化学原料药的质量控制都包括哪些内容？五、计算题1. 脂肪族卤素化合物置换成羟基的反应，RX + OH -1 t ROH + X -,其反应活化能E = 6

19、796kJ mol-1，平均值约为81.5 kJ mol-1，求此类反应的较适宜温度 Tp为多少？12. 芳香族卤化物被-OH置换反应，ArX + OH - t ArOH + X，其反应活化能 E = 105 180kJ mol-1，平均值约为 165 kJ mol-1，求此反应的较适宜温度Tp是多少？3. 当芳香族氯化物引入-NO2时，分子活性增加，水解反应活化能降低，约为 96 kJ mol-1， 求此反应的适宜温度为多少？。4. 已知加碱会加速某反应，且碱越多反应时间越短，但碱过多又会使产品分解。某厂以前加碱1%，反应4 h。现根据经验确定碱量变化范围在1% 4.4%，得下面试验结果，试

20、根据平分法确定最佳试验点，完善表3-5内容。表3-5平分法试验结果试验号试验点试验结果下次试验范围（a, b）%1水解，碱多了2结果良好，可加大碱量3结果仍良好停止5. 游离松香可由原料松香加碱制得，某厂由于原料松香的成分变化，加碱量掌握不好，游离松香一度仅含 6.2%，用黄金分割法选择加碱量：固定原料松香100kg，温度102106 C，加水100kg，考察范围913kg，试验结果如下，试根据黄金分割法确定最佳试验点，完善表3-6内容。表3-6黄金分割法试验结果试验号加碱量/kg熬制时间/h游离松香/%下次试验范围/kg15.520.126.518.836皂化4619停止6. 为了提高药物中

21、间体的转化率，逆对即反应温度（A）、配料比（B）和催化剂量（C）进行优 化，试验范围（A，20 100 C; B，1： 11： 3; C，5%15% ）。试设计一个三因素三水平正 交实验表。7、重点是书上的例题画一遍第四章催化反应、名词解释1. 催化剂2催化反应3. 自动催化作用4催化剂的活性5催化剂的选择性6. 助催化剂（或促进剂）7催化剂中毒8. 阻化现象9. 相转移催化剂10. 酶（生物催化剂）11. 固定化酶12. 载体（担体）二、填空1. 催化作用包括、2. 催化反应分为和3. 衡量催化剂的性能指标有： 、4. 催化剂的选择性可以通过产品的 和某一反应物的来计算。5. 现象有时表现为

22、催化剂的部分活性消失，因而呈现出 6. 常用的催化剂有： 、等。7. 常用的相转移催化剂分为 、等三大类。8. 酶催化的反应特点 、9. 酶固定化方法包括： 、10. 酶固定化后 、等性质发生改变。11. 假设主、畐U反应的速度常数分别为ki和k2，则选择因子（S）为。12. 催化剂载体的作用是。13. 酸催化反应速率与溶液pH的关系。14. 酸催化反应速率与溶液 pH的关系。增加：工业上选择催化剂时，首先考虑的最重要的的性能指标是。三、单项选择题（下列各题有 A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）1.关于催化剂的论述，下列观点错误的是A.B.同等程度地加快正、逆反应的速率C.可改变

23、反应的可能性和平衡常数D.不同类型的化学反应需选择不同的催化剂能显著改变反应速率，而本身的质量及化学性质在反应前后保持不变2. 衡量催化剂的性能指标不包括A.选择性B.活性C.稳定性D.形状3. 不能够降低钯的催化活性的物质是A. H2SB.碳C. Pb(Ac) 2D.喹啉4. 常用的钯碳催化剂的规格是A. 1%B. 5-10%C. 10-15%D. 20%5钯碳催化剂的用量一般为A.Zn CI2B. FeCl3C.BF3D. K2CO36.下列哪个物质可以作为酸催化剂()A. 三乙胺B.吡啶C. AlCl 3D. NaHB. 2%C. 5%D. 10%7.下列哪个物质可以作为碱催化剂()A.

24、 1%8.属于非离子型相转移催化剂的是A.18-冠-6B. 四丁基溴化铵C.三乙胺D. P2O59. 属于相转移催化剂的是A.骨架镍B. Pd/CC.三乙胺 D.异构酶10. 不属于相转移催化剂的是A.二乙胺B.四丁基溴化铵C.聚乙二醇D.三乙胺11. 毒性较大的相转移催化剂是A.聚乙二醇B.四丁基溴化铵C.三乙胺D. 18-冠-612.能够使钯催化剂中毒的物质是A.Pb(Ac)2B. CaCO3C.NaAcDBaCO313.骨架镍最好保存在A.空气中B.乙醇的密闭容器中C.密闭容器中D.水中14.能使骨架镍中毒的物质A.H2SB. CO2C. SiO2D. H2O15.关于相转移催化剂需具备

25、的结构条件，叙述不正确的是A. 必须具有正离子部分B. 碳原子数目越多越好C.亲油基的结构位阻应尽量小，一般为直链D.化学性质应稳定且易回收16.关于Lindlar催化剂，下列说法错误的是()A.是 Pd-CaCO3-PbO/PbAc2B.Pd-BaSO4-喹啉C.A和B都对D.A和B都不对17.关于Lindlar催化剂，叙述正确的是()A.可以使炔烃的氢化停留在烯烃阶段B.可以还原醛酮C.可以使炔烃的氢化为烷烃D.可以还原所有不饱和键18.关于催化剂的选择性，正确的是()A. 对于不同类型的化学反应需要选择不同性质的催化剂。B. 对于不同类型的化学反应需要可选择相同性质的催化剂C. 对于同样

26、的反应物选择不同的催化剂可以获得相同的产物D. 对于同样的反应物选择相同的催化剂可以获得不同的产物19.关于催化剂的选择性，正确的是()A. 对于相同类型的化学反应需要选择相同性质的催化剂。B. 对于不同类型的化学反应可以选择相同性质的催化剂C. 对于同样的反应物选择不同的催化剂可以获得不同的产物D. 对于同样的反应物选择相同的催化剂可以获得不同的产物A.是水溶性酶B.具有较高的稳定性和较长的寿命C.耐热性增加D.对变性剂、抑制剂的抵抗力增强四、简答题1何为催化剂？表征催化剂的性能指标有哪些？作为工业催化剂的选择原则是什么?2. 什么叫毒化剂和抑制剂？有何区别？3. 影响催化剂活性的因素有哪些

27、？4. 何为相转移催化剂，作为相转移催化剂所需具备那几个条件？5. 相转移催化反应有何优点？影响相转移催化剂的主要因素有哪些？6. 简述酸碱催化剂与 pH的关系？7. 简述鎓盐类相转移催化剂的反应机理8. 简述冠醚催化固液两相的反应机理9. 什么叫酶？酶催化反应具有哪些优缺点？影响酶催化反应的主要因素有哪些?10什么叫固定化酶？常用的酶固定化技术有哪些？第五章 中试放大和生产工艺规程一、名词解释1. 中试放大2. 放大系数3. 放大效应4. 冷模试验5. 返混6 物料衡算概念二、填空1. 制药工艺研究分为 、以及四个阶段2. 中试研究中的过渡试验包括： 、等几方面。3. 中试放大的研究方法有：

28、 、 。4. 中试放大的目的是 、和实验室工艺（又称小试验）所研究确定的反应条件与反应后处理的方法。5. 研究确定一条最佳的合成工艺路线，应该考虑 等几个方面。6. 中试放大阶段制备中间体及成品的批次一般不少于 批，以便积累数据，完善中试生产资料。7. 中试放大规模一般是小试规模的 倍，8. 根据药品剂量和疗程的长短，中试药品数量一般为 kg。9. 确定工艺路线后，每步化学合成反应或生物合成反应一般不会因、和的条件不同而有明显的变化， 但各步的条件，则随 试验规模和设备等外部条件的不同而有可能需要调整。10. 一般说来，相似模拟放大仅适于简单的 过程，不适用于 。11. 制药等精细化工行业一般

29、依靠 放大来完成。12. 可以加速传热和传质过程，减少物料团之间温度差、浓度差，从而有利于化学反应。则不利于化学反应。13. 一般来讲，如果反应是在酸性介质中进行，则应采用 反应釜。如果反应是在碱性介质中进行，则应采用 反应釜。14. 贮存浓盐酸应采用 贮槽，贮存浓硫酸应采用 贮槽，贮存浓硝酸应采用贮槽。15. 二甲基甲酰胺与 以一定比例混合时易引起爆炸，必须在中试放大前和中试放大时作详细考查。16. 收率和转化率的关系是： 17. 物料衡算的理论基础是 三、单项选择题（下列各题有A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 化学反应工程学认为导致反应收率降低的原因是（）A. 返混B.

30、搅拌不均匀C.温度滞后D.反应器存在有死角2. 中试研究中的过渡试验不包括的是（）A. 原辅材料规格的过渡试验B.反应条件的极限试验C. 设备材质和腐蚀试验D.后处理的方法试验3假设四个工序的收率分别丫1、丫2、丫3、丫4,则车间的总收率为（）A. 丫什 丫2+ 丫3+ 丫4B. 丫1 丫2 丫3 丫4C. （ 丫什 丫2）（ 丫3+丫4）D. 丫1丫2+ 丫3 丫44. 单程转化率和总转化率的关系是（）A.单程转化率=总转化率B.单程转化率 > 总转化率C.单程转化率 < 总转化率D.不确定5. 关于中试放大的规模，下列叙述正确的是（）A.比小型试验规模放大50100倍B.比小型

31、试验规模放大 5001000倍C.比小型试验规模放大1050 倍D.比小型试验规模放大 100500倍6.新药研发过程中需要的样品数量一般是A.1 2kgB. 2 10 kgC. 1020 kgD. 2050 kg7.对于工乙技术尚未成熟或腐蚀性大的车间，年操作时间一般是(A.330天B. 360 天C.300 天D.200 天8.下列哪种材质适合储存浓硫酸()A.玻璃钢B.铁质C.铝质D.都可以(9.适合酸性介质的反应釜首选是）A.搪瓷玻璃B.铸铁C.不锈钢D.都可以10.适合碱性介质反应的反应釜是()A.搪瓷玻璃B.铸铁C.不锈钢D.都可以四、简答题1、中试放大的目的是什么？2、中试放大的

32、研究内容主要有哪些？3. 在工艺条件的考察阶段，必须注意和解决哪些问题?4. 中试放大的重要性及意义是什么？5. 物料衡算的作用有哪些？6. 中试研究中的过渡实验包括哪些内容？7. 中试放大阶段的主要任务有哪些？五、计算题1甲氧苄氨嘧啶生产中由没食子酸经甲基化反应制备三甲氧苯甲酸工序，测得投料没食子酸（I）25.0 kg，未反应的没食子酸2.0 kg，生成三甲氧苯甲酸（H）24.0 kg。试求选择性和收率。已知化学反应式和分子量为：OHOCH 332H0OH(I) +3 (CH 3)2SO4NaOHH3COOCH423(II) +3 CH 3OSO2OHTCOOHCOOH分子量1882122甲

33、氧苄氨嘧啶生产中，有甲基化反应工序（甲基化反应制备三甲氧苯甲酸）=83.1% ；SGC酯化反应工序（酯化反应制备三甲氧苯甲酸甲酯） =91.0% ;肼化反应工序（肼化反应制备三甲氧苯甲酰肼）丫3 =86.0% ；氧化反应工序（应用高铁氰化钾制备三甲氧苯甲醛）丫4二76.5% ；缩合反应工序（与甲氧丙腈缩制备三甲氧苯甲醚丙烯腈）丫5二78.0% ；环合反应工序（环合反应合成三甲氧苄氨嘧啶）绻=78.0% ；精制丫7二91.0%，求车间总收率。3. 在混酸配制过程中，已知混酸组成为H2SO4 46% （质量百分比，下同 卜HNO3 46%、出08%,配制混酸用的原料为试通过物料衡算确定配制92.5

34、%的工业硫酸、98%的硝酸以及含有 H2SO4 69%的硝化废酸。1000 kg混酸时各原料的用量。为简化计算，设原料中除水外的其 他杂质可忽略不计。4. 拟用连续精馏塔分离苯和甲苯混合液。已知混合液的进料流量为 200 kmol h-1,其中含苯0.4 （摩尔分数，下同），其余为甲苯。若规定塔底釜液中苯的含量不高于0.01，塔顶馏出液中苯的回收率不低于 98.5 %，试通过物料衡算确定塔顶馏出液、塔釜釜液的流量及组成.以摩尔流量和摩尔分数表示。5. 甲苯用浓硫酸磺化制备对甲苯磺酸。 已知甲苯的投料量为 1000 kg，反应产物中含对甲苯 磺酸1460 kg，未反应的甲苯20 kg。试分别计算

35、甲苯的转化率、 对甲苯磺酸的收率和选择性。6. 邻氯甲苯经a-氯化、氰化、水解工序可制得邻氯苯乙酸，邻氯苯乙酸再与2,6-二氯苯胺缩台即可制得消炎镇痛药一一双氯芬酸钠。巳知各工序的收率分别为：氯代工序叶=83.6%、氰化工序y2 =90%、水解工序y3 =88.5%、缩合工序=48.4%。试计算以邻氯甲苯为起始原料制备双氯芬酸钠的总收率。7. 用苯氯化制备 一一氯苯时.为减少副产物二氯苯的生成量，应控制氯的消耗量。已知每100 mol苯与40 mol氯反应，反应产物中含 38 mol氯苯、1 mol二氯苯以及61mol未反应的苯。反应产物经分离后可回收60 mol的苯.损失1 mol苯。试计算

36、苯的单程转化率和总转化率。第六章制药与环境保护一、名词解释1. 原子经济性（Atom economy ）反应2. 绿色制药生产工艺3. 生化需氧量（BOD）4. 化学需氧量（COD）5. 好氧生物处理6. 厌氧生物处理7. 清污”分流8. 活性污泥9. 污泥浓度10. 污泥容积指数（SVI）11. 污泥沉降比（SV）12. 生物膜13. 生物膜法二、填空1. “三废”指的是 、2. 制药工业的“三废”特点 3. 表征废水水质的指标有 、等指标。4. 药厂废水的处理方法包括 、和。废水的处理程度可分为 、 处理。5根据微生物的种类及其对氧气要求条件的不同，可以把生物处理工艺分为和二种类型6. 好

37、氧生物处理法可分为 、7. 衡量活性污泥中微生物数量和凝聚沉淀等性能好坏的指标主要有-、和等。8. 厌氧生物处理过程可分为3个连续的阶段即 、和。9. 活性污泥法以其曝气方式之不同，可分为 、等多种方法。10据处理方式与装置的不同，生物膜法可分为 、等多种。11. 可以获得大量生物能（沼气）的处理系统是 。12. 好氧生物处理的最终代谢产物是 、，厌氧生物处理的最终代谢产物是 、 。13. 绿色化学的指导思想是 。14. 在防治“三废”时，必须把那些、的 三废”的治理放在首要地位。15. 绿色生产工艺是在绿色化学的基础上开发的从 的生产工艺。16. 消除环境污染的根本措施是 。17. 二级处理

38、主要指 ，适用于处理各种含有机污染物的废水。18. 是指能在环境或生物体内蓄积，对人体健康产生长远不良影响者。19. 厌氧生物处理过程可分为 、和三个连续的阶段。20. 厌氧生物处理法包括 、等方式。增加：活性污泥是由 组成的絮凝体。增加：生物膜法属于处理法。三、单项选择题（下列各题有A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 针对制药厂排出的“三废”，下列说法正确的是（）A. 化学好氧量高B.生化耗氧量高 |C.化学好氧量和生化耗氧量都高D.化学好氧量和生化耗氧量都不高2. 关于药厂“三废”的论述，正确的是（）A. 综合治理“三废”很容易B. “三废”也是一种“资源”，可回收利用C

39、. 仅用物理方法就可彻底治理“三废”D. 生物法可以去除废水中的所有污染物3. 废水的二级处理主要指的是A.物理处理法B.化学处理法C.物理化学处理法D.生化处理法4. 属于第一类污染物的是（）6. 对于好氧生物处理，废水的A. pH 69B. pH7. 对于厌氧生物处理，废水的A. pH 69B. pHpH控制在哪个范围较合适?6.57.5C. pH 46pH控制在哪个范围较合适?6.57.5C. pH 46( )D. pH 78( )D. pH 78A.硫化物B.挥发酚C.总铬D.氰化物5.属于第1类污染物的是()A.总汞B.石油类C.总铬D.苯并芘8. 对于好氧生物处理，水温宜控制在哪个

40、范围较合适?A.2040 CB. 1030 CC. 3538 CD. 5055 C9. 对于高浓度的有机废水，一般采取的处理方法是（）A.好氧处理B.厌氧处理C.先好氧处理，再厌氧处理D.先厌氧处理，再好氧处理10. 对于低浓度的大多数有机废水，目前主要采用的处理方式是（）A.化学法B.物理法C.生化法D.焚烧法11.厌氧生物处理的最终代谢产物含有()A.CO 2B. H2OC.CH4D.CO12.厌氧生物处理的最终代谢产物不含有()A.CO 2B. H2SC.CH4D.+NH413.活性污泥中的生物相，含量最多的是()A.细菌B.霉菌C.酵母菌D.轮虫14.下列哪种处理方式属于生物膜法()A

41、.逐步曝气法B.生物转盘法C.深井曝气法D.纯氧曝气法15.下列哪种处理方式属于活性污泥法()A.生物滤池法B.生物接触氧化法C.加速曝气法D.生物转盘法16.下列哪种处理方式属于厌氧处理法()A.生物滤池法B.厌氧接触法C.加速曝气法D.生物转盘法增加：我国布洛芬的生产工艺常用的是【 】A .绿色法B.醇羰基化法.C. Brow ns 法D 1 , 2重排转位法四、简答题1. 制药工业“三废”的特点有哪些？2 防止“三废”的主要措施有哪些？3. 在水质指标中，BOD和COD分别指的是什么？有何区别？4. 对反应体系中的母液进行套用，有何优点？5. 简述活性污泥法处理工业废水的基本原理？其处理

42、系统主要有哪几种?6. 简述生物膜法净化废水的原理？生物膜法的处理系统有哪些？生物膜净化处理示意图7. 简述对“三废”进行回收利用和综合利用的重要性？8写出布洛芬的绿色合成工艺路线增加：什么叫厌氧生物处理？其优缺点有哪些？第七章对乙酰氨基酚的生产工艺原理一、填空1. 对乙酰氨基酚又称 ， 其结构式为 。2. 对乙酰氨基酚合成的关键中间体是 ，其结构式为 3. 对乙酰氨基酚的合成路线主要有 条,分别为是以 、为原料的合成路线。4. 以苯酚为原料合成对氨基苯酚的路线有 、5. 由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚常用的方法有 、- ，其中、由于环境污染大， 目前已 被所代替。6. 催化加氢法的优点是 、7

43、. 对亚硝基苯酚制备过程中的主要副产物是 等。8. 由对亚硝基苯酚还原为对氨基苯酚的主要副产物有等。9. 以硝基苯为原料合成对氨基苯酚，常见的副产物主要是 等。10. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，主要的副产物是 等。二、单项选择题（下列各题有A B、C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案）1. 由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，首选的还原方法是（）A. 硫化钠还原法B. 铁粉还原法C.催化加氢法D.电化学还原法2. 以硝基苯为原料，还原为中间体苯基羟胺，首选的还原方法是（）A. 铝粉还原法B.催化加氢法C.电化学还原法D.铁粉还原法3. 以硝基苯为原料合成对氨基苯酚，生成的副产物不

44、包括（）A.苯胺B. 4,4'二氨基二苯醚C. 4-羟基-4'氨基二苯胺D.偶氮苯4. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，叙述不正确的是（）A.该反应为可逆反应B.需加入少量抗氧化剂（如亚硫酸氢钠）C.副反应均是由于咼温引起的D.该反应为平行反应5. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，主要的副产物是A.苯胺C.亚胺醌B. 4,4'二氨基二苯醚D. 4,4'二羟基偶氮苯6. 由对氨基苯酚合成对乙酰氨基酚的过程中，反应条件不合适的是A.用醋酐为乙酰化剂，反应可在较低温度下进行B. 用醋酐一醋酸作酰化剂，可在 80C下进行反应;C. 用醋酐一吡啶，

45、在150C下可以进行反应;D. 用乙酰氯一吡啶为酰化剂，反应在 60 C以下就能进行。7. 在精制对乙酰氨基酚时，为保证产品的质量要加入何种物质A.亚硫酸氢钠B.碳酸氢钠C.硫酸氢钠D. 硼酸钠8.NHOHOHNH2的人名反应叫A. Claisen 重排 B. Bamberger 重排C. Beckmann 重排 D. Hofmann 重排三、简答题1、从对硝基苯酚制备对氨基苯酚有几种还原方法？各有何优缺点？2、对氨基苯酚制备对乙酰氨基酚时，选择什么样的反应条件，反应中可能出现什么样的副反应？3、对乙酰氨基苯酚工艺路线的选择主要依据是什么？五、合成题1. 写出以硝基苯为原料合成对乙酰氨基酚的工

46、艺路线2 写出以对硝基苯酚钠为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线3.写出以苯酚为原料合成对乙酰氨基酚的工艺路线第八章诺氟沙星的合成工艺原理一、填空1. 诺氟沙星又称 ，其化学结构式为 。2. 诺氟沙星属于 抗菌药。其母核结构是 ，1-位的乙基，7位的哌嗪基均是以 键连接。3. 在喹诺酮酸的环合过程中，由于取代基的定位效应和空间效应，主要生成另外，还同时产生一个 副产物。其反应是典型的 反应。化学方程式为：-C2H5OHC(COOC 2H5)2 IICHNH副产物.在诺氟沙星合成的乙基化过程中，如果反应条件控制不当，会有产生。O5. 在诺氟沙星的哌嗪缩合过程中，除了生成产物外，还生成一个无抗菌活性的

47、化合物，其反应方程式为：OC2H5是缩合哌嗪的关键，设法增强氯原子活性，不仅可以提高的收率，同时，可减少的生成，提高诺氟沙星的质量。7.在诺氟沙星的哌嗪化缩合过程中，通过形成 高与哌嗪缩合反应的收率和诺氟沙星的质量。其反应方程式为:，可增强氯原子活性，提OFCl'.COOC 2H5H3BO3 , AC2OHN_NHNaOH冰乙酸8. 促进喹诺酮酸环合成中7-氯化合物的生成的有效措施是 9. 要降低喹诺酮酸环合成中反环物的量，适宜的反应条件是 、 。10. 诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是 增加：合成喹啉环的方法之一是利用 反应。三、单项选择题(下列各题有 A、B、1诺氟沙星的分

48、子结构式正确的为C、D四个备选答案，请选择一个最佳答案) ( )B.COOHN HOCOOHICC.D.2. 不是诺氟沙星合成过程产生的副产物的是B.A.ClOC2H 5NFN HOCOOC 2H5C.D.HNClC2H 5OCOOHClFNC2H5OCOOH3. 容易水解的，必须控制水分、所用设备必须干燥的原料是C.乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯D.诺氟沙星4.不能用作诺氟沙星环合过程的导热介质是( )B.溴乙烷A.哌嗪C.二苯醚A.道生油B.甘油D. 二苯乙烷5. 诺氟沙星烷基化过程中最适合的乙基化试剂是（）A.硫酸二乙酯B.对甲苯磺酸乙酯 C.溴乙烷D.碘乙烷6. 诺氟沙星的合成路线最好是（）

49、A. 先引入哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环，并先引入乙基B. 先引入乙基和哌嗪基，再合成喹诺酮酸（酯）环C. 先合成喹诺酮酸（酯）环，再引入乙基和哌嗪基D. 先后顺序无明显区别7. 合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯（EMME）时，催化剂是（）A.原甲酸三乙酯B.丙二酸二乙酯C. 乙酸酐 D.无水氯化锌8诺氟沙星环合过程属于哪类经典的人名反应（）A. Gould-Jacobs 反应 B. Bamberger 重排C. Hantzsch 反应 D. Diles-Alder 反应四、简答题1. 对诺氟沙星工艺路线选择的主要依据是什么？2. 写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的三条工艺路线？并比较各有何优缺点?3诺氟沙星生产工艺中存在的主要问题是什么？4. 为了减少诺氟沙星的副产物，采用哪些改进的措施？2. 写出以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星的工艺路线。第九章 氢化可的松的生产工艺原理一、名词解释1. 全合成2. 半合成3. Oppenauer （沃氏）氧化反应、填空1. 氢化可的松又称 ，其化学结构式为2. Oppenauer氧化反应常用的氧化剂为 ，催化剂为 3. 氢化可