高二化学研究有机化合物的一般步骤和方法2

1、高二化学选修高二化学选修5 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 练习练习 下列有四组混合物：下列有四组混合物：硝酸钾和氯硝酸钾和氯化钠化钠溴化钠和单质溴的水溶液溴化钠和单质溴的水溶液乙醇和丁醇乙醇和丁醇乙酸乙酯和乙酸钠溶乙酸乙酯和乙酸钠溶液，分离以上各混合液的正确方法液，分离以上各混合液的正确方法依次是：（依次是：（ ）A A 分液、萃取、蒸馏、结晶分液、萃取、蒸馏、结晶 B B 分液、蒸馏、萃取、结晶分液、蒸馏、萃取、结晶C C 萃取、蒸馏、分液、结晶萃取、蒸馏、分液、结晶 D D 结晶、萃取、蒸馏、分液结晶、萃取、蒸馏、分液D二、元素分析和相对分子质量的测定二、元素分析和相对分子质

2、量的测定1、元素分析、元素分析 定性定性分析：分析： 鉴定有机物由哪些元素组成鉴定有机物由哪些元素组成 定量定量分析：分析： 分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数确定实验式（最简式）确定实验式（最简式）2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定 质谱法质谱法确定分子式确定分子式1、元素分析例如：实验探究：例如：实验探究：蔗糖分子中碳、氢元素的检验蔗糖分子中碳、氢元素的检验C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu实验：取干燥的试样实验：取干燥的试样蔗糖蔗糖0.2 g0.2 g和和干燥氧化铜粉末干燥氧化铜粉末1 g1 g，在研钵中混匀，在研钵中混匀，装入干燥的

3、硬质试管中。如图装入干燥的硬质试管中。如图1-11-1所示，所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。热试样，观察现象。结论：结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。有氢元素。例例1 1、教材、教材P20P20测定相对分子质量的方法很多，质测定相对分子质

4、量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。谱法是最精确、最快捷的方法。2 2、质谱法、质谱法质谱仪的图片质谱仪的图片原理：原理：在高真空下，有机化合物分子受到能在高真空下，有机化合物分子受到能量较高的量较高的电子束轰击电子束轰击时，时，会失去一个外层电会失去一个外层电子变成分子离子，子变成分子离子，电子流多余的能量再传给电子流多余的能量再传给分子离子，又使之在一处或数处发生化学键分子离子，又使之在一处或数处发生化学键断裂，产生许多断裂，产生许多“更小的原分子的碎片，更小的原分子的碎片，”由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检由于碎片的质量和所带电荷的不同，到达检测器的顺序也不同，就得到测器的

5、顺序也不同，就得到各特征质量的碎片离子所各特征质量的碎片离子所对应的谱图。谱图也显示对应的谱图。谱图也显示不同的峰，对于不同质量不同的峰，对于不同质量的碎片，因此称为质谱。的碎片，因此称为质谱。 质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量。的相对分子质量。例例1 120022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的使样品分子大量离子

6、化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可能是能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B练习、练习、某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是物，经燃烧分析实验测定其

7、碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验则其实验式是（式是（ ）。）。 确定分子式：确定分子式：下图是该有机物的下图是该有机物的质谱图，则其相对质谱图，则其相对分子质量为（分子质量为（ ），），分子式为分子式为（ ）。）。C4H10O74C4H10O1 1、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用的振动频谱相当。所以，当用红外线红外线照射有照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团

8、可发机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定乙醇的红外光谱图 例例1 1、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C C4 4H H8 8O O2 2的有机物的红的有机物的红外光谱谱图外光谱谱图, ,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式

9、为：COCC=O不对称不对称CH3CH3CCH2OCH3OCH3COCH2CH3OCH3CH2COCH3O练习：练习：有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确定分子结构，请写出该分子的结构简式确定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，不同化学环境的氢原子（等效氢

10、原子）因产不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比 乙醇的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱 练习练习下列有机物分子中，在质子核磁共振下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一种峰（信号）的是（谱中只给出一种

11、峰（信号）的是（ ）A ACHCH3 3-CH-CH3 3 B BCHCH3 3CHCH2 2OH OH C CCHCH3 3OCHOCH3 3 D DCHCH3 3CHCH2 2ClCl化合物化合物A A和和B B的分子式都是的分子式都是C C2 2H H4 4BrBr2 2，A A的的NMRNMR谱上只有谱上只有1 1个峰，则个峰，则A A的结构简式为的结构简式为 。AC CH2-CH2 Br Br 练习练习 分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰